UniversidadNacional

Autónoma deMéxico

Practica 10. Isomería geométrica. Transformación del anhídrido maleico a ácido fumárico

Alumnas: Cedillo Martínez Laura Clave 4

Bazán Galván Chantal Clave2

Grupo: 29

:: Laboratorio de Química Orgánica ::

1.-Objetivos:

a) Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar una reacción.

b) Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida.

c) Comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión de la materia prima y el producto.

DATOS EXPERIMENTALES DE LOS REACTIVOS

Nombre del disolvente

Masa molar

Punto de

fusión

Punto de ebullición

densidad Formula desarrollada

ANHIDRO MALEICO

--------- 53 °C 202°C Densida

d relativa (agua = 1): 1.48

ACIDO MALEICO

cis‐1,2 etileno

dicarboxílico

-------

Punto de

fusión: 131-139°C

punto de ebullición a

135°C

(agua = 1): 1.59

ACIDO FUMARICOtrans‐1,2 etileno

dicarboxílic

116.1gr/mol

287°CDensida

d relativa (agua = 1): 1.63

ACIDO CLORHIDRI

CO

36.46 g/mol

-26 °C (38%)

Puntos de ebullición

de disoluciones acuosas: 48.72 ºC

1,189 (solución

38%) kg/l

PROCEDIMIENTO

En un matraz bola colocar 1.0 g de ácido o anhídrido maleico y disuélvalo con 2 mL de agua caliente, agregue poco a poco 2.5mL de ácido clorhídrico concentrado y agregue cuerpos de ebullición. Coloque el refrigerante en posición de reflujo y caliente a ebullición durante 20 minutos.

Una vez hecho esto se procedió a filtrar el producto crudo de agua, para esto dejamos enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se filtra al vacio y se deja secar. Se pesa el producto y procedemos a calcular el rendimiento. Se determina el punto de fusión con un aparato de Fisher-Johns y se observa si el producto si funde o no.

CUESTIONARIO

a) ¿A qué se llama isomería geométrica?

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación diastereoisómero. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.

b) Escriba la reacción efectuada.

Anhídrido maleíco Acido maleíco Acido fumárico

c) Dibuje el mecanismo de la reacción

HCl

H₂O

H⁺

H₂O

d) En una isomería cis-trans, diga, ¿cuál isómero es el más estable y explique por qué?

Es más estable la isomería cis, debido a que en una isomería cis, los sustituyentes se encuentran en el mismo lado, tal es el caso del acido fumarico, ya que este es más estable debido a que los sustituyentes están del mismo lado y las hibridaciones de cada uno ejercen efecto estabilizante en la molécula, en el caso del acido maleico es una isomería trans, lo que provoca que sea una molécula poco estable.

e) Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto, ¿cómo puede saber que obtuvo el producto?

Los isómeros trans son más estables debido a que las repulsiones estéricas entre grupos es menor ya que los volúmenes que ocupan no se estorban, es decir no hay, o es menor el impedimento estérico. En los cis los grupos se encuentran en un mismo plano, provocando impedimento estérico y con esto repulsiones.

f) ¿Por qué razones es conveniente vigilar el reflujo cuando aparecen los cristales en el seno de la reacción?

Debido a que pueden proyectarse por el calor y la presión generada, provocando accidentes, también para determinar el progreso de la formación de los cristales.

ANALISIS DE REULTADOS GRUPALES

EQUIPO PESO CRUDO(g)

P. F. (CRUDO)(°C)

PESO RECRISTALIZADO

(g)1 0.56 265-270 0.422 0.93 278-282 0.654 0.88 275-282 0.695 0.70 270-274 0.526 0.80 272-274 0.467 0.65 260 0.408 0.74 283-285 0.50

NUESTRO EQUIPO 9

1.04 228-235 0.80

10 0.8 267-272 0.6512 0.35 280- 285 0.2513 0.32 0.24

ANALISIS DE RESULTADOS

El punto de fusión que obtuvimos fue en un intervalo de 228-235°C este intervalo de fusión nos dice que el producto recristalizado tendrá un grado de pureza mayor y nos indica que la reacción se completo y obtuvimos ácido fumárico en algunos equipos como se ve en la tabla el punto de fusión estaba muy alejado del punto de fusión teorico lo que puede significar que el producto crudo tenia muchas impurezas de igual manera hay puntos de fusión muy cercanos lo que quiere decir que su producto se enocontraba con mayor pureza

CONCLUSIONES

En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por medio de una catálisis ácida. Una vez obtenido el acido fumarico (trans ) pudimos comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto obtenido .

EXAMEN : tiene isomería y si la tiene es cis o trans , E o Z

1) No

2) Si, trans 3) Si, E

4) Si,  Z 5) Sí,  Z

1

23

45

1) ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción?Con una cromatografía en capa fina utilizando como eluyente AcOEt/hexano 4:1ya que con relación a las polaridades (medianamente polar el Anhídrido maleico ypolar el ácido fumarico) los dos hubieran podido correr sobre la cromatoplaca concapa fina de gel de sílice.2) En una isomería cis/trans, ¿cuál de los isómeros es más estable y por quérazón?Es isómero tras porque al estar juntos (en la misma dirección) existen menosrepulsiones entres las densidades electrónicas de los sustituyentes y esto les damayor estabilidad. Los isómeros cis puede existir una mayor repulsión entre lasdensidades electrónicas de sus sustituyentes y esto puede afectar las suspropiedades físicas restándoles estabilidad por ejemplo el isómero cis del ácidofumárico, el acido maleico tiene punto de fusión reportado en la literatura de135°C

1

y el isómero trans, el acido fumárico 287°C

2

.3) En la isomería E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón?La isomería Z ya que existe una menor repulsión entre las densidades electrónicasde los sustituyentes al estar en direcciones y lados contrarios uno del otro.4) Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones:(Detrás de esta hoja)5) Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y delproducto, ¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado?El punto de fusión de la materia prima es mucho menor (52.8)

3

que el de l productoobtenido Acido fumárico (287°C)

2

.