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    Instituto de Humanidades “Alfredo Silva Santiago” Concepción Asignatura: Química

    Nivel: Tercero Medio BiológicoProfesora: Priscilla Valeria R.

    GUÍA DE ESTUDIO ISOMERÍA.

    Objetivo de Aprendizaje:  Definen conceptos de reactividad aplicados a estereoisómeros.

    TIPOS DE ISOMEROS

    En 1827, el qufmico aleman Friedrich Wohler (1800-1882) sintetiz6 acido cianico (HOCN) yobservó que su composici6n elemental era identica a la composici6n del acido fulmínico (HOCN); sinembargo, sus propiedades eran absolutamente diferentes.

    Para dar inicio al estudio de los isómeros, compararemos las estructuras y características de dos

    isómeros.

    La tabla que se muestra a continuación informa sobre las fórmulas y las características de losacidos fumarico y maleico.

    ÁCIDO ESTRUCTURA CARACTERÍSTICAS

    ácidofumárico

    Sólido blanco, presente en frutas y vegetales. Tieneun punto de fusión igual a 287 °C. Se utiliza en

    alimentos como las gelatinas y mermeladas paracontrolar la acidez y el sabor.

    ácido

    maleico

    Sólido cristalino de color blanco, irritante y tóxico.

    Posee un punto de fusión igual a 138 °C. Se usa en lafabricación de resinas sintéticas entre otras

    aplicaciones.

    a. 

    ¿Qué tienen en común las estructuras de estos dos compuestos?, ¿en qué se diferencian? ___________________________________________________________________________________________ 

     ___________________________________________________________________________________________ 

     ___________________________________________________________________________________________

    b. 

    ¿Cuáles son las características de ambos ácidos? ___________________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________ 

     ___________________________________________________________________________________________

    c. 

    ¿Podrán ser utilizados estos ácidos con los mismos fines? 

     __________________________________________________________________________________________

     ___________________________________________________________________________________________ 

     ___________________________________________________________________________________________

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    El descubrimiento que hizo Friedrich Wohler destruyó la idea de que los compuestos eran

    diferentes solo porque presentaban distintos elementos: se debe tener en cuenta, también, la

    distribución espacial de estos últimos. A los compuestos que tienen la misma composición pero sus

    átomos presentan una disposici6n diferente se les llama isómeros.

    Los isómeros son compuestos que presentan igual fórmula molecular, pero los enlaces entresus átomos o la disposición de ellos en el espacio son diferentes. Esto incide en que presenten distintaspropiedades químicas y físicas, como el color, la solubilidad o la velocidad de la reacción con algún

    reactivo específico.

    Como ya sabemos, el átomo de carbono puede formar una gran cantidad de compuestos

    diferentes. Ahora conoceremos cómo muchos de ellos tienen la misma fórmula molecular y los mismos

    grupos funcionales, pero se diferencian en la manera en que se disponen en el espacio. Un ejemplo de

    isomería es la del etanol y el eter dimetílico, que tienen como fórmula molecular: C2H60.

    Existen varios tipos de isomería, siendo una clasificación posible la siguiente:

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    Una molécula de agua tiene dos posiblesisómeros de espín: el “ orto-agua”   y el“para-agua” . En el “orto-agua” los espines de losátomos de hidrógeno están paralelos y enel “para-agua” los espines de loshidrógenos están anti paralelos. Los dosisómeros tienen propiedades

     fisicoquímicas sutilmente diferentes. Estas diferencias son importantes en

    diversos campos de investigación. Enastrofísica, por ejemplo, la proporción deorto-agua y para-agua se utiliza paradeterminar las temperaturas en elespacio interestelar, aunque los datosson difíciles de interpretar, en parte,

     porque no se han podido estudiar losisómeros por separado.

    ISÓMEROS ESTRUCTURALES

    Son aquellos isómeros cuyos átomos presentan diferente disposición, pueden tener distintos

    enlaces y sus representaciones son planas.

    Estos isómeros se clasifican, por lo general, en tres tipos: de cadena, de posición y de función.

    ISÓMEROS DE CADENA

    Son aquellos isómeros que se diferencian por la cadena carbonada, por ejemplo, una puede ser

    lineal y la otra ramificada.

    A continuación, se presentan dos isómeros utilizados como componenetes de la gasoline y que

    tienen la formula molecular C5H12.

    APLICACIÓN:

    1. 

    Dibuja dos isómeros de cadena para la fórmulamolecular C4H10. 

    2.  Determina si los siguientes compuestos cíclicos sonisómeros de cadena.

    3.  De las siguientes fórmulas estructurales, determinacuáles son isómeros de cadena.

    ISÓMEROS DE CADENAPentano 2-metilbutano

    Formulaestructural CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 

    CH3-CH-CH2-CH3|

    CH3 

    Propiedades físicas

    Estado de agregación: líquidoSolubilidad: insoluble en agua

    Punto de ebullición: 36,1 °CPunto de fusión: -129,7°C

    Estado de agregación: líquidoSolubilidad: insoluble en agua

    Punto de ebullición: 27,9 °CPunto de fusión: -160°C

    Modelo molécular

    SÉ MÁS

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    2.  Escribe las fórmulas desarrolladas (esqueleto carbonado) e indica el tipo de isomería quepresentan las siguientes parejas de compuestos.

    a.  Hexano y 2-metilpentanob.  Etilmetileter y propanol

    3. 

    De los siguientes compuestos:

    a.  ¿Cuáles son isómeros de posición?b.  Cuáles son isómeros de función?

    CONFORMACIONES DE LOS COMPUESTOS

    Para descubrir las distintas disposiciones que pueden adoptar los átomos en una molécula, seutilizan modelos de representación o proyecciones. Estas disposiciones en el espacio son consecuenciade la rotación de enlaces simples carbono-carbono (C-C). A continuación, se muestran las proyeccionesde Newman, Fischer y de Caballete.

    PROYECCIÓN DE NEWMAN

    Este tipo de proyección permite visualizar, en un eje horizontal, los enlaces de un átomo ogrupos de átomos en la estructura de una molecula, la cual se visualiza de la siguiente manera:

    Veamos la simbología de la proyección de Newman.

    A B C

    CH3-CH2-CH2-OHOH

    |CH3-CH-CH3 

    CH3-O-CH2-CH3 

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    Hay dos tipos de representación de las proyecciones de Newman: la alternada y la eclipsada.Veamos las proyecciones para la molécula de etano.

    PROYECCIÓN DE FISCHER

    La proyección de Fischer representa la molécula en un plano y se utiliza como una herramientafundamental para el estudio de la estereoisomería. La molécula se visualiza de la siguiente manera:

    Veamos la proyección de Fischer para la molécula de ácido láctico:

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    PROYECCIÓN DE CABALLETE 

    La proyección de caballete o en perspectiva forma ángulos de 45° con el enlace carbono-carbono. La molécula se visualiza de la siguiente manera:

    Veamos la proyección de caballete para la siguiente molécula:

    APLICACIÓN:1.

     

    Dibuja la estructura desarrollada espacial para las siguientes proyecciones de Newman: 

    2. 

    Dibuja la proyección de Newman de los siguientes compuestos:

    3.  De acuerdo a la proyección de Fischer, dibuja la estructura espacial de las siguientesmoléculas:

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    4.  Dibuja la proyección de caballete de los siguientes compuestos a partir de su estructuradesarrollada espacial:

    5. 

    Dibuja la proyección de Newman a partir de la proyección de caballete de los siguientescompuestos:

    ESTEREOISÓMEROS

    Los estereoisómeros son isómeros que presentan igual fórmula molecular, igual tipo de enlaces,pero se diferencian en la disposición de los átomos en el espacio.

    Estos isómeros se clasifican en geométricos y ópticos. Conozcamos cada uno de ellos.

    ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

    Estos isómeros se caracterizan por producirse, generalmente, sobre un doble enlace carbono-carbono (C=C), los cuales presentan los mismos sustituyentes en los extremos de la cadena. Veamos el

    ejemplo de los isómeros cis-1,2-dicloroetano y trans-1,2-dicloroetano.

    Como se puede observar, los isómeros poseen los mismos sustituyentes, cloro e hidrógeno; sinembargo, el isómero de la figura (A) tiene los sustituyentes en forma adyacente, es decir, en el mismoplano, llamados isómeros cis. En la figura (B), los sustituyentes se encuentran en posiciones opuestas,

    por lo que son denominados isómeros trans. 

    En la naturaleza los ácidos grasos insaturados se encuentran bajo la forma cis; sin embargo, cuando

    son sometidos a altas temperaturas o procesos industriales, estos ácidos pasan a la forma trans.

    Seguramente has leído en la etiqueta de algunos alimentos, como las margarinas, que dice “libre de

    grasas trans”. 

    Los innumerables estudios y análisis realizados han demostrado que las grasas trans son altamente

    nocivas para el ser humano, pues elevan considerablemente los niveles de colesterol malo (LDH), lo que

    uede rovocar en ermedades cardiovasculares cáncer entre otras.

    MÁS

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    APLICACIÓN:Determina el isómero trans de los siguientes compuestos:

    a.  Cis-1,2-dimetilciclopentano

    b. 

    Cis-2-penteno

    c.  Cis-1,2-dibromobuteno

    ISÓMEROS ÓPTICOS

    Los isómeros ópticos, conocidos también como enantiómeros, son imágenes especulares, esdecir, que no se puede superponer una a la otra.

    Los enantiómeros fueron descubiertos por LOUIS PASTEUR (1822-1895). Cuando investigó loscristales (sólidos) de tartrato de sodio, observó que algunos compuestos, en disolución, desviaban laluz en un sentido y otros compuestos, en sentido contrario. Pasteur concluyó que si los compuestos(isómeros) presentaban desviación óptica, era porque sus moléculas presentaban una imagenespecular, al igual como se forma una imagen en un espejo.

    Observa las imágenes: estas no se pueden superponer, ya que sus lados (izquierdo y derecho)son distintos.

    ¿CÓMO DETERMINAR SI UN COMPUESTO TIENE ENANTIÓMERO?

    1.  Se debe identificar el carbono asimétrico, el cual marcaremos con un asterisco (*), este debepresentar cuatro sustituyentes diferentes.

    2.  Se dibuja la fórmula del compuesto. En el caso del 2-metilbutanol quedará:

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    3.  La molécula debe ser quiral. Una molécula quiral es aquella que

    no puede superponerse a su imagen especular. Para demostrarla quiralidad de la molécula, se recurre a la analogía de lasmanos en un espejo.

    APLICACIÓN:

    1. 

    A continuación, se presenta la molécula de 2-bromobutano. A partir de ella responde:

    a.  ¿Cuál es la fórmula desarrollada de la molécula? Escríbela.b.

     

    ¿Cuál es el carbono quiral? Márcalo con un asterisco.c.  ¿Es un enantiómero esta molécula? Explica

    2.  De la siguiente serie de moléculas ¿Cuáles son enantiómeros?

    Las imágenes en un espejo plano se

    denominan especulares, ya que los

    rayos incidentes se reflejan en el

    mismo ángulo. Por ese motivo, las

    ambulancias en la parte frontal

    tienen escrito ambulancia al revés.

    SÉ MÁS

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    ACTIVIDAD ÓPTICA

    Todo lo que observamos con nuestros ojos se debe a la interacción que experimenta la luz conlos cuerpos, pues cuando la luz incide sobre una superficie, esta absorbe todos los colores y refleja elcolor que tiene.

    En química orgánica, se utiliza la luz polarizada para el análisis de los diferentes compuestos.

    Así, los isómeros ópticos se diferencian de acuerdo con las interacciones que se producen con la luzpolarizada en un plano.

    El polarímetro, un instrumento que detecta la actividad óptica que presentan los diferentesisómeros, funciona con una fuente luminosa y con un tubo que contiene el compuesto a analizar y delcual se determinará la actividad óptica. Veamos la siguiente ilustración.

    Cuando el plano de polarización rota a la derecha, el compuesto se llama dextrógiro (R).  Laimagen especular de este rotará el plano de polarización hacia la izquierda, por lo que se conoce comolevógiro (S).

    La magnitud del giro en grados se indica, también, empleando (+) y (-) para señalar los giroshacia la derecha e izquierda, respectivamente.

    Un ejemplo de la actividad ópticaes la que experimenta el ácido láctico, yaque este tiene dos isómeros que coincidentotalmente, pero que se diferencianporque presentan distinta actividadóptica: uno de ellos desvía el plano de laluz hacia la derecha (dextrógiro) y el otrohacia la izquierda (levógiro).

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    APLICACIÓN:

    Un gliceraldehido es una aldotriosa de fórmula molecular C3H6O3. Tiene un carbono asimétricoy la estructura, según la proyección de Fischer, para el estereoisómero s-gliceraldehído se muestra acontinuación. Dibuja en el recuadro el estereoisómero r-gliceraldehído.

    (S)-gliceraldehído (R)-gliceraldehído

    El ibuprofeno es un medicamento que

     presenta dos isómeros ópticos.

    Estudios han demostrado que el

    isómero (S) es más efectivo que el

    isómero R .

    SÉ MÁS