Universidad Politécnica de San Luis PotosíMaestra: Berenice Flores Aguilar

Integrantes:Francisco Arturo Delgado Moreno

Oscar Valentín Hernández MartínezEduardo Said Méndez Muñoz

Carrera: ITIFecha de entrega: 20/Noviembre/2013

Ciclo escolar otoño-invierno 2013

Hidrocarburos

Hidrocarburos

Tema de Química Orgánica que el que se trataran de manera general los subtemas de alcanos, alquenos y alquinos así como los hidrocarburos aromáticos para la presentación final en el aula.

Materia: Química

INTRODUCCIÓN............................................................................................................................................................................. 2

ANTECEDENTES............................................................................................................................................................................. 2

FRIEDRICH WÖHLER..................................................................................................................................................................................2ARCHIBALD SCOTT COUPER........................................................................................................................................................................3FUERZA VITAL..........................................................................................................................................................................................3HISTORIA EN BOLIVIA................................................................................................................................................................................3

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS....................................................................................................................................................... 4

ALCANOS................................................................................................................................................................................................4Nomenclatura de los alcanos..........................................................................................................................................................6Propiedades de los alcanos....................................................................................................................................................8Cicloalcanos....................................................................................................................................................................................8

ALQUENOS..............................................................................................................................................................................................9Nomenclatura de los alquenos........................................................................................................................................................9Propiedades de los alquenos................................................................................................................................................10

ALQUINOS............................................................................................................................................................................................ 10Propiedades físicas........................................................................................................................................................................10Propiedades químicas...................................................................................................................................................................11Aplicaciones..................................................................................................................................................................................11

¿¡SABÍAS QUÉ!?....................................................................................................................................................................................11

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.................................................................................................................................................. 11

Usos.............................................................................................................................................................................................. 12Nomenclatura de los compuestos aromáticos..............................................................................................................................13Propiedades de los compuestos aromáticos........................................................................................................................14

BIBLIOGRAFÍA.............................................................................................................................................................................. 15

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HIDROCARBUROS

INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones de carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y, a veces, sólidos. El petróleo crudo, en cualquiera de sus formas, y el gas natural, que son una combinación de diferentes hidrocarburos, son sus principales representantes.

Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromaticos y alifaticos los aromaticos son alcanos alquenos y alquinos.

Los hidrocarburos constituyen una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

ANTECEDENTESLa mayoría de los científicos coincide en que el petroleo y el gas natural se formaron hace millones de años, por la descomposición y transformación de restos de animales y plantas, principalmente zooplancton y algas. Grandes cantidades de restos orgánicos se fueron acumulando en capas y depositándose en zonas sin oxígeno (como en el fondo de los mares o lagunas del pasado geológico). Durante este tiempo, también se fueron depositando capas se sedimentos sobre restos orgánicos. Los efectos de la presión y de la alta temperatura del subsuelo produjeron la descomposición gradual de los restos hasta quedar transformados en hidrocarburos.

Friedrich Wöhler.Químico alemán. Nació en 1800 y murió en 1882. Descubrió el aluminio en 1827, fue el primero en medir su peso específico y mostrar su ligereza. Trabajó sobre los compuestos de boro, silicio y titanio.

Sintetizó la urea (una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales), a partir de compuestos inorgánicos.

Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban la fuerza vital es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos

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(que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En la actualidad, a la química orgánica se la llama también química del carbono.

Archibald Scott Couper

(31 de marzo de 1831 - 11 de marzo de 1892)

Fue un químico escocés que propuso una nueva teoría de estructura y enlace en la química orgánica. Descubrió la tetravalencia del átomo de carbono, la cual le permite enlazarse con otros átomos de carbono formando largas cadenas, y que el orden de enlace de los átomos de una molécula puede determinarse a partir de indicios químicos.

Fuerza vitalA principios del siglo XIX, los científicos comenzaron a usar los términos “Química orgánica” para referirse al estudio de las sustancias presentes en los seres vivos. Estas sustancias diferían considerablemente de las que formaban los objetos inanimados y, además, poseían cualidades especiales que no podían ser reproducidas en los laboratorios. Ningún científico lograba sintetizarlas, aunque sus compuestos eran conocidos en muchos casos. Surgieron así los postulados del vitalismo, teoría que afirmaba que las sustancias orgánicas solo podían ser generadas por los seres vivos en presencia de una “fuerza vital”, de origen misterioso, pero nunca a partir de compuestos inorgánicos. Uno de los más fervientes defensores de esta teoría fue el famoso químico sueco John Jacob Berzelius (1779 – 1848). Este científico era una autoridad reconocida en esa época, ya que realizó importantes contribuciones a la Química, como l a creación del sistema de representación de los elementos mediante símbolos y de las sustancias por medio de fórmulas químicas. Berzelius fue el creador del término “isómero” y descubrió varios elementos químicos.

Historia en BoliviaLos hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos), se denominan hidrocarburos sustituidos.

Se tiene información de empresas que en el siglo XIX y comienzos del XX, solicitaban departamentos completos para concesiones mineras, sin embargo no se tienen referencias concretas sobre algún tipo de investigación específica del área de los hidrocarburos en este periodo hasta 1920. Al parecer se trataba de algún tipo de investigación superficial, del cual no quedó ningún registro en archivos públicos.

Las primeras perforaciones se remontan al año 1920, con el registro de las primeras perforaciones por la empresa Honduras Petroleum Company en las cercanías de Omóa, en donde realizó 2 perforaciones exploratorias de 381 m de profundidad cada uno, y la empresa Anglo Pers. Oil Co. que

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perforó durante el año 1921 en el sur de la cuenca de Olancho el pozo denominado Colona I de 152 m de profundidad.

Esta campaña se inició 1960 con la perforación de dos pozos superficiales en la cuenca de Ulúa, en una zona respecto de la cual los informes indican que se han observado numerosas manifestaciones de petróleo en los afloramientos de piedra caliza.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOSLos hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos, que estudiaremos a continuación.

Alcanos

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Los alcanos tienen la fórmula general CnH 2n+2, donde n = 1, 2, . . . La principal característica de las moléculas hidrocarbonadas alcanos es que sólo presentan enlaces covalentes sencillos.

Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes.

El alcano más sencillo (es decir, con n =1) es el metano, CH4, que es un producto natural de la descomposición bacteriana anaerobia de la materia vegetal subacuática. Debido a que se recolectó por primera vez en los pantanos, el metano llegó a conocerse como “gas de los pantanos”. Las termitas constituyen una fuente bastante inverosímil pero comprobada de metano.

Cuando estos voraces insectos consumen madera, los microorganismos que habitan en su sistema digestivo degradan la celulosa (el componente principal de la madera) hasta metano, dióxido de carbono y otros compuestos. ¡Se calcula que las termitas producen anualmente 170 millones de toneladas de metano! También se produce en algunos procesos de tratamiento de desechos. A escala comercial, el metano se obtiene del gas natural.

El gas natural es una mezcla de metano, etano y una pequeña cantidad de propano. En efecto, se supone que los átomos de carbono en todos los alcanos presentan hibridación sp3. Las estructuras del etano y del propano son únicas dado que sólo hay una forma de unir los átomos de carbono en estas moléculas. Sin embargo, el butano tiene dos posibles esquemas de enlace, dando como resultado isómeros estructurales, n-butano (la n indica normal) e isobutano, moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Los alcanos como los isómeros estructurales del butano se describen como de cadena lineal o de estructura ramificada. El n-butano es un alcano de cadena lineal porque los átomos de carbono están unidos a lo largo de una línea. En un alcano de cadena ramificada, como el isobutano, uno o más átomos de carbono están unidos por lo menos a otros tres átomos de carbono.

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En la serie de los alcanos, a medida que aumenta el número de átomos de carbono, se incrementa rápidamente el número de isómeros estructurales. Por ejemplo, el butano, C4H10, tiene dos isómeros; el decano, C10H22, tiene 75 isómeros, y el alcano, C30H62, ¡tiene más de 400 millones, o 4 ×108 isómeros posibles! Por supuesto, la mayor parte de estos isómeros no existe en la naturaleza ni se ha sintetizado. De cualquier manera, los números ayudan a explicar por qué el carbono se encuentra en muchos más compuestos que cualquier otro elemento.

Nomenclatura de los alcanosLa nomenclatura de los alcanos y de todos los demás compuestos orgánicos se basa en las

recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) tienen nombres no sistemáticos. El número de átomos de carbono se refleja en el prefijo griego de los alcanos que contienen entre cinco y diez carbonos. A continuación aplicaremos las reglas de la IUPAC para los siguientes ejemplos:

1. El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula. Así, el nombre base del siguiente compuesto es heptano, porque hay siete átomos de carbono en la cadena más larga.

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2. Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo alquilo. Por ejemplo, cuando se remueve un átomo de hidrógeno del metano, queda el fragmento CH3, que recibe el nombre de grupo metilo. De manera similar, al eliminar un átomo de hidrógeno de la molécula de etano se forma un grupo etilo, o C2H5.

Cualquier ramificación de la cadena más larga se nombra como un grupo alquilo.

3. Cuando se reemplazan uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar la localización de los átomos de carbono donde se hicieron los reemplazos. El procedimiento que se sigue es numerar cada uno de los átomos de carbono de la cadena más larga en la dirección en que las localizaciones de todas las ramificaciones tengan los números más pequeños. Considere las dos diferentes formas para el mismo compuesto que se presentan a continuación:

El compuesto del lado izquierdo tiene la numeración correcta, ya que el grupo metilo está localizado en el carbono 2 de la cadena del pentano; en el compuesto del lado derecho, el grupo metilo está localizado en el carbono 4. Así, el nombre del compuesto es 2-metilpentano y no 4-metilpentano. Observe que el nombre de la ramificación y el nombre base se escriben como una sola palabra y que, después del número, se coloca un guión.

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4. Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilo de la misma clase, se utilizan los prefijos di-, tri- otetra-antes del nombre del grupo alquilo. Considere los siguientes ejemplos:

Cuando hay dos o más grupos alquilo diferentes, los nombres de los grupos se disponen alfabéticamente. Por ejemplo,

5. Por supuesto, los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes de sustituyentes. Así, el compuesto

se nombra 3-bromo-2-nitrohexano. Observe que los grupos sustituyentes se disponen alfabéticamente en el nombre, y que la cadena se numera en la dirección que da el número más pequeño para el primer átomo de carbono sustituido.

Propiedades de los alcanosEn general se considera que los alcanos no son sustancias muy reactivas. Sin embargo, en condiciones adecuadas reaccionan.

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Éstas y otras reacciones semejantes de combustión se han utilizado durante mucho tiempo en procesos industriales, en la calefacción doméstica y para cocinar.

La halogenaciónde los alcanos, es decir, la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógenos, es otra clase de reacción de los alcanos. Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a más de 100°C o se irradia con luz de la longitud de onda apropiada, se produce cloruro de metilo.; éste se utiliza como solvente industrial y para eliminar pintura o limpiar las partes del cpu de un computador. También puede encontrarse en algunos aerosoles y pesticidas y se usa en la manufactura de cinta fotográfica. También se utiliza en la fabricación de removedores en gel.

CicloalcanosLos alcanos cuyos átomos de carbono se unen formando anillos se conocen como cicloalcanos. Tienen la fórmula general CnH 2n, donde n =3, 4,. . . El cicloalcano más sencillo es el ciclopropano, C3H6. Muchas sustancias de importancia biológica, como el colesterol, la testosterona y la

progesterona contienen uno o más de tales sistemas cíclicos. El análisis teórico muestra que el ciclohexano puede tener dos diferentes geometrías relativamente libres de tensión. “Tensión” significa que los enlaces están comprimidos, alargados o torcidos con respecto a sus formas geométricas normales predichas por la hibridación sp3. La geometría más estable es la forma de silla.

AlquenosLos alquenos (también llamados olefinas) contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono. Los alquenos tienen la fórmula general CnH 2n, donde n =2, 3,. . .

El alqueno más sencillo es C2H4, etileno, en el que ambos átomos de carbono presentan hibridación sp2 y el doble enlace está formado por un enlace sigma y un enlace pi.

Nomenclatura de los alquenosPara nombrar los alquenos se indican las posiciones de los dobles enlaces carbono-carbono.

Los nombres de los compuestos que contienen enlaces CPC terminan en -eno. Como en el

caso de los alcanos, el nombre del compuesto base se determina por el número de átomos de

carbono de la cadena más larga, como se muestra aquí:

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Los números en los nombres de los alquenos indican el átomo de carbono con el número más pequeño en la cadena que es parte el enlace CPC del alqueno. El nombre “buteno” significa que hay cuatro átomos de carbono en la cadena más larga. En la nomenclatura de los alquenos se debe especificar si una molécula es ciso trans, si se trata de isómeros geométricos, como

Propiedades de los alquenosEl etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos.

El etileno se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo, es decir, la descomposición

térmica de un hidrocarburo superior en moléculas más pequeñas. Cuando el etano se calienta alrededor de 800°C, se produce la siguiente reacción:

Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, los cuales comprenden compuestos con dobles o triples enlaces carbono-carbono que les permiten adicionar átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos insaturados por lo general presentan reacciones de adición, en las que una molécula se adiciona a otra para formar un solo producto.

AlquinosSu fórmula general es CnH2n-2.

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a él tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros.

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Propiedades físicasSon insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero en los alquinos resultan ser ligeramente superiores.

Propiedades químicasLas reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales

AplicacionesLa mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

¿¡Sabías qué!?¿Hielo que se quema? Así es. Se denomina hidrato de metano, y hay suficiente para satisfacer las necesidades energéticas de Estados Unidos durante varios años. Pero los científicos aún tienen que descubrir cómo extraerlo sin causar un desastre ambiental.

El metano forma hidrato de metano, el cual está compuesto por moléculas individuales de gas natural atrapado dentro de jaulas cristalinas formadas por moléculas de agua congelada. Un trozo de hidrato de metano tiene la apariencia de un cubo de hielo gris, que se quema si se le acerca un

fósforo encendido.

Las compañías petroleras saben de la existencia del hidrato de metano desde la década de 1930, cuando comenzaron a usar las tuberías de alta presión para transportar el gas natural en climas fríos.

Hidrato de metano. La molécula de metano está atrapada en una jaula de moléculas de agua congelada (esferas azules) unidas mediante enlaces de hidrógeno.

Se cree que el hidrato de metano actúa como una clase de cemento para mantener unidos los

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sedimentos del suelo oceánico. La alteración en los depósitos de

hidrato podría causar deslaves subacuáticos, lo que produciría el

desprendimiento de metano a la atmósfera.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSEl benceno, compuesto base de esta gran familia de sustancias orgánicas, fue descubierto por Michael Faraday en 1826. Durante más de 40 años, los químicos estuvieron preocupados por encontrar su estructura molecular. A pesar del pequeño número de átomos en la molécula, hay muy pocas formas de representar la estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono. Sin embargo, la mayoría de las estructuras propuestas fueron rechazadas porque no podían explicar las propiedades conocidas del benceno. Hacia 1865, August Kekulé dedujo que la mejor representación de la molécula del benceno podría ser una estructura anular, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis átomos de carbono:

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno

Unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,

2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,

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3. por condensación de los anillos de benceno.

UsosLa importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.

El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirólisis.

Nomenclatura de los compuestos aromáticosLa nomenclatura de los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los que un átomo de

H se ha reemplazado por otro átomo o grupo de átomos, es muy sencilla, como se muestra a continuación:

Si está presente más de un sustituyente, debemos indicar la localización del segundo grupo respecto del primero. La forma sistemática de lograr esto es numerando los átomos de carbono como sigue:

Hay tres diferentes dibromobencenos posibles:

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Por último, cabe hacer notar que el grupo que contiene un anillo bencénico menos un átomo de hidrógeno recibe el nombre de grupo fenilo. Por tanto, la siguiente molécula se denomina 2-fenilpropano:

Propiedades de los compuestos aromáticosEl benceno es un líquido incoloro, inflamable, que se obtiene sobre todo del petróleo y del alquitrán de hulla. Es probable que la propiedad química más notable del benceno sea su relativa baja reactividad. A pesar de que tiene la misma fórmula empírica que el acetileno (CH) y un alto grado de insaturación, es mucho menos reactivo que el etileno o el acetileno. La estabilidad del benceno es resultado de la deslocalización electrónica. De hecho es posible, aunque muy difícil, hidrogenar el benceno. La siguiente reacción se lleva a cabo a temperaturas y presiones mucho mayores que las que se utilizan con los alquenos:

Existe una gran cantidad de compuestos que se pueden generar a partir de sustancias en las que los anillos bencénicos están fusionados. En la figura se ilustran algunos de estos hidrocarburos aromáticos policíclicos.El más conocido de estos compuestos es el naftaleno, que se utiliza en las bolitas de naftalina. Éste y otros compuestos semejantes están presentes en el alquitrán de hulla. Algunos compuestos con varios anillos son poderosos carcinógenos, es decir, que pueden causar cáncer en humanos y otros animales.

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CONCLUSIONESLos hidrocarburos han marcado parte importante en nuestra vida dado que desde hace mucho tiempo han sido descubiertos y no fue hasta después de 1900 aproximadamente cuando se pudo llegar a comprender ligeramente de los alcances de éstos. En la actualidad vivimos en un mundo donde hay un gran problema de contaminación por la falta de combustibles ecológicos, hasta ahora hablando de los hidrocarburos, se usan algunos de éstos como combustible, pero son demasiado dañinos y su inestabilidad ocasiona diversos problemas de gravedad y, a pesar de que no se ha llegado al punto de descubrir cómo usar alguno de ellos para provocar el menor daño posible, con algunos ya se redujo en gran medida la contaminación además de que se tiene un ahorro considerable, posteriormente con las investigaciones recientes se podrá tal vez con la combinación de éstos lograr un combustible ecológica y más económico. La formación química de estos compuestos es muy interesante porque además de las formas ya mencionadas hay algunas geométricas y que generan ciertas figuras dadas las formas de sus enlaces y la fuerza de los mismos.

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