Informe N1 Aceites Esenciales

7/24/2019 Informe N1 Aceites Esenciales

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Curso: Laboratorio de Productos

NaturalesTema: Práctica N°1 “Aceites

Esenciales”

Horario: Jueves !1" #

Pro$esora: Tomás C#ota% &loria Eva

'nte(rantes:C)di(o

C#u*ui#uara &allo% Eri+a

1,,-,,,Ec#evarr.a /u0o% Jeabel

11,-,,-2



Te3ada Portilla% 4ie(o Alonso1,,-,516

5,16



Tabla de Contenido

'7 'NT894CC';N 1

''7 P8'NC'P'9< TE;8'C9< 1

'''7 4ETALLE< E=PE8'/ENTALE< >

'?7 8EACC'9NE< @/'CA< B

?7 CLCL9< E=PE8'/ENTALE< 11

?'7 8E<LTA49< 16

?''7 4'<C<';N 4E 8E<LTA49< 5,

?'''7 C9NCL<'9NE<55

'=7 8EC9/EN4AC'9NE< 5"

=7 D'DL'9&8AA 5B

='7 APFN4'CE 56

Cuestionario 56



ACEITES ESENCIALES

I. INTRODUCCIÓN

Los componentes volátiles provenientes de plantas han traído la atención delhombre desde la antigüedad como principios aromáticos o especies de grancomplejidad en su composición. El estudio de los aceites esenciales como

materias primas para la industria de fragancias, sabores, aromaterapia (medicina),se ha transformado en una de las áreas de investigación desarrollo importantepara muchos países. !nicialmente considerados como material de desecho delmetabolismo de las plantas, la importancia biológica de los aceites esenciales hasido reconocida recientemente.

Los "ceites Esenciales son productos #uímicos #ue forman las esenciasodoríferas de un gran n$mero de vegetales, proceden de las flores, frutos, hojas,raíces, semillas corte%a de los vegetales. El aceite de espliego, por ejemplo,procede de una flor, el aceite de pachulí, de una hoja, el aceite de naranja, de un

fruto.

El objetivo de esta práctica consiste en la e&tracción caracteri%ación, mediantereacciones cualitativas haciendo uso de la cromatografía en capa fina, de aceitesesenciales del eucalipto clavo de olor.

II. PRINCIPIOS TEÓRICOS

'n aceite esencial, aceite etéreo o aceites volátiles es una me%cla de variassustancias #uímicas biosinteti%adas por las plantas, #ue dan el aroma

característico de algunas flores, árboles, frutos, hierbas, especias, semillas a

ciertos e&tractos de origen animal (almi%cle, civeta, ámbar gris).

e trata de productos #uímicos intensamente aromáticos, no grasos (por lo #ue no

se enrancian), volátiles por naturale%a (se evaporan rápidamente) livianos (poco

densos). on insolubles en agua, levemente solubles en vinagre solubles en

alcohol, grasas, ceras aceites vegetales. e o&idan por e&posición al aire. e

han e&traído más de *+ tipos, cada uno con su aroma propio virtudes

curativas $nicas-. roceden de plantas tan comunes como el perejil tan

e&#uisitas como el ja%mín.

El t/rmino esencias o aceites esenciales se aplica a las sustancias sint/ticas

similares preparadas a partir del al#uitrán de hulla a las sustancias

semisint/ticas preparadas a partir de los aceites naturales esenciales. El

Laboratorio de Productos Naturales Página 1

https://es.wikipedia.org/wiki/Almizcle

https://es.wikipedia.org/wiki/Civeta

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81mbar_gris

https://es.wikipedia.org/wiki/Alquitr%C3%A1n_de_hulla

https://es.wikipedia.org/wiki/Civeta

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81mbar_gris

https://es.wikipedia.org/wiki/Alquitr%C3%A1n_de_hulla

https://es.wikipedia.org/wiki/Almizcle



ACEITES ESENCIALES

t/rmino aceites esenciales puros se utili%a para resaltar la diferencia entre los

aceites naturales los sint/ticos.

CLASIFICACIÓN POR CONSISTENCIA

• Las esencias fluidas son lí#uidos volátiles a temperatura ambiente.

• Los bálsamos son de consistencia más espesa, poco volátiles propensos a

sufrir reacciones de polimeri%ación, son ejemplos, el bálsamo de copaiba, elbálsamo del er$, bálsamo de 0ol$, Estora#ue, etc.

• Las oleorresinas tienen el aroma de las plantas en forma concentrada son

típicamente lí#uidos mu viscosos o sustancias semisólidas (caucho, gutapercha,chicle, oleorresina de papri1a, de pimienta negra, de clavo, etc.).

CLASIFICACIÓN POR SU ORIGEN

• Natrales! se obtienen directamente de la planta no sufren modificaciones

físicas ni #uímicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son mu

costosos.

• Arti"iciales2 se obtienen a trav/s de procesos de enri#uecimiento de la misma

esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la me%cla deesencias de rosa, geranio ja%mín enri#uecida con linalol.


Aceite esencial del Clavo de

olor.

Aceite esencial del Eucalipto



ACEITES ESENCIALES

• Sintéticos! como su nombre lo indica son los producidos por procesos de

síntesis #uímica. Estos son más económicos por lo tanto son mucho másutili%ados como aromati%antes sabori%antes.

CARACTER#STICAS $U#%ICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES&TERPENOIDES'

Los componentes de los aceites se clasifican en ter(enoi)es no ter(enoi)es.

i. No ter(enoi)es2 ustancias alifáticas de cadena corta, sustancias aromáticas,sustancias con a%ufre sustancias nitrogenadas. 3o son tan importantes comolos terpenoides en cuanto a sus usos aplicaciones.

ii. Ter(enoi)es! on los más importantes en cuanto a propiedades

comercialmente. Los terpenos derivan de unidades de isopreno (4*) unidas encadena. Los terpenos son una clase de sustancia #uímica #ue se halla en losaceites esenciales, resinas otras sustancias aromáticas de muchas plantas,como los pinos muchos cítricos. rincipalmente encontramos en los aceitesmonoterpenos (4+), aun#ue tambi/n son comunes los ses#uiterpenos (4*) los diterpenos (45+). ueden ser alifáticos, cíclicos o aromáticos.

eg$n los grupos funcionales #ue tengan pueden ser2

6 "lcoholes (mentol, bisabolol) fenoles (timol, carvacrol)

6 "ldehídos (geranial, citral) cetonas (alcanfor, thuona)

6 7steres (acetato de bornilo, acetato de linalilo, salicilato de metilo, compuestoantiinflamatorio parecido a la aspirina).


Estructura molecular

del isopreno, la unidadquímica de los terpenoides,

compuesto principal de los

aceites esenciales.

https://es.wikipedia.org/wiki/Isopreno


https://es.wikipedia.org/wiki/Terpenoide






ACEITES ESENCIALES

6 7teres (,8 9 cineol) peró&idos (ascaridol)

6 :idrocarburos (limoneno, ; < pineno).

En la 0abla se muestran los grupos funcionales de cada categoría.

CARACTER#STICAS F#SICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES

• Los aceites esenciales son volátiles son lí#uidos a temperatura ambiente.

• =eci/n destilados son incoloros o ligeramente amarillos.

• u densidad es inferior a la del agua (la esencia de sasafrás o de clavo

constituen e&cepciones). 4asi siempre dotados de poder rotatorio, tienen

un índice de refracción elevado.

• on solubles en alcoholes en disolventes orgánicos habituales, como /ter

o cloroformo, alcohol de alta gradación.

on liposolubles mu poco solubles en agua, pero son arrastrables por el

vapor de agua.




ACEITES ESENCIALES




ACEITES ESENCIALES

PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES

4ada aceite esencial contiene las propiedades específicas de la planta de la #uese obtiene, cuos componentes #uímicos nos servirán para distintas finalidades.

or ejemplo, un aceite esencial puede ser sedante ( ja%mín) mientras #ue otrotiene capacidad para estimular el sistema nervioso (romero). 'nos destacan por sus propiedades bactericidas (tomillo), mientras #ue otros tienen maor capacidadanalg/sica (menta), etc.ero en líneas generales, gracias a su compleja composición molecular, todoslos aceites esenciales son, en maor o menor grado2

• "ntibióticos• =egeneradores celulares• "ntis/pticos• !nmunoestimuladores•

"ntivíricos• "ntiinflamatorios• >ejoran la circulación sanguínea linfática• E#uilibran las emociones

%*TODOS DE O+TENCIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES

Destilaci,n (or arrastre )e va(or! Las plantas se colocan sobre un fondoperforado o criba ubicado a cierta distancia del fondo de un tan#ue llamadoalambi#ue. La parte más baja de esta contiene agua hasta una altura algo menor

#ue el nivel de la criba. El calentamiento se produce con vapor saturado #ue seprovee de una fuente de calor #ue compone el e#uipo, flue mojado a presiónbaja, penetrando a trav/s del material vegetal. Los componentes se volatili%an, condensan en un refrigerante, siendo recogidos en un vaso florentino, donde sesepara el agua del aceite por diferencia de densidad.

E-(resi,n )el (ericar(io! 'na bandeja con pinchos, en cua parte inferior ha uncanal para recoger el aceite esencial. e emplea para cítricos sobre todo.

Disolci,n en rasa &en"lerae'! Los aceites son solubles en grasas

alcoholes de alto ?. obre una capa de vidrio se coloca una fina película de grasa sobre ella los p/talos de flores e&tendidas. La esencia pasa a la grasa, así hastasaturación de la grasa. osteriormente con alcohol de @+A, se e&trae el aceiteesencial. e emplea para flores con bajo contenido en esencias pero mupreciadas (a%ahar, rosa, violeta, ja%mín).


http://www.vidanaturalia.com/aceite-esencial-de-jazmin/

http://www.vidanaturalia.com/aceite-esencial-de-romero/

http://www.vidanaturalia.com/aceite-esencial-de-tomillo/

http://www.vidanaturalia.com/aceite-esencial-de-menta/

http://www.vidanaturalia.com/remedio-natural-para-el-estres-con-aceites-esenciales/

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ACEITES ESENCIALES

E-tracci,n con )isolventes oránicos! #ue penetran en la materia vegetal disuelven las sustancias, #ue son evaporadas concentradas a baja temperatura.Bespu/s, se elimina el disolvente, obteniendo la fracción deseada. La seleccióndel disolvente pretende #ue sea capa% de disolver rápidamente todos losprincipios la menor cantidad de materia inerte, #ue tenga un punto de ebulliciónbajo uniforme #ue permita eliminarlo rápidamente, pero evitando p/rdidas por evaporación, #uímicamente inerte, para no reaccionar con los componentes de losaceites, no inflamable barato. Este disolvente ideal no e&iste, los másempleados son el /ter de petróleo, con punto de ebullición de C+ a @+ A4, #ue seevapora fácilmente es inflamable, benceno, #ue disuelve tambi/n ceras pigmentos, alcohol, #ue es soluble en agua. e emplea cuando hacomponentes de peso molecular elevado #ue no son lo suficientemente volátiles.

E-tracci,n con ases en con)iciones s(ercr/ticas! e emplean gases,principalmente 4D5, a presión temperatura superiores a su punto crítico. En

esas condiciones se obtienen buenos rendimientos se evitan alteraciones de loscomponentes de la esencia. La infraestructura necesaria es cara, pero tiene susventajas, como la fácil rápida eliminación del gas e&tractor por descompresión, laausencia de residuos de disolventes #ue los gases no resultan caros.

III. DETALLES E0PERI%ENTALES

%ATERIALES

• E#uipo de arrastre de vapor.• alón de *++ ml.• robeta de ++ml.• era de separación.• 5 vasos de 5*+ml.• aguetas.• E#uipo de cromatografía de capa fina• iscetas.• Bos aspersores.•

Luna de reloj.• laca de to#ue.• Lámpara 'F.• 4romatofolios.

REACTI1OS

• >uestra de *+g de 4lavo de olor Eucalipto.

Laboratorio de Productos Naturales Página



ACEITES ESENCIALES

• erlas de ebullición.• :4l 5+? (+ml) G reactivo controlado.• :e&ano (*+ml) G reactivo controlado.• 4loroformo G reactivo to&ico.• Fainillina.• Hcido sulf$rico concentrado G reactivo controlado.• apel tornasol.• 3a5DI anhidro G reactivo controlado.• Jormaldehido G reactivo controlado.• ermanganato de potasio G reactivo controlado.• 0ricloruro f/rrico al ?.• 0etracloruro de carbono G reactivo to&ico.• 0ricloruro de antimonio G reactivo to&ico.

=eactivo para los aspersores2

. FainillinaK:5DI G reactivo controlado.olución a2 solución etanolica de :5DI al *?. G =eactivo controlado.olución b2 solución etanolica de vainillina al ?.

PARTE E0PERI%ENTAL

I. O2tenci,n )e aceite esencial 3Eenol4 tili5an)o e6i(o (or arrastre )e va(or )e aa!

%estra! 4lavo de olor

rimeramente se pesó *+g de clavo de olor sin moler se los coloco enun Erlenmeer de litro, junto con unos tro%os de material poroso *++ml de agua. "l balón se le adapto un cabe%al, un refrigerante unaalargadera #ue desemboco en un vaso. e llevó a ebullición sobre unamanta el/ctrica se destilo 8+ml durante una hora. El acite esencialEugenol, se obtuvo en el vaso de destilado.

Laboratorio de Productos Naturales Página !



?aso de destilado7

Tubo 8e$ri(erante

ErlenmeGer *ue contiene a

Cocinilla elctrica

Alar(adera

Cabeal

ACEITES ESENCIALES

%onta7e )el e6i(o (or arrastre )e va(or )e aa

Ensa8os )e reconoci9iento

. E&isten ensaos de reconocimiento para el anillo aromático como lareacción con formaldehido ácido sulf$rico.

5. "sí mismo en el caso de fenilpropanos con hidro&ilos fenólicos estospueden reconocerse por el ensao del cloruro f/rrico, el cual produce

coloraciones verdes a%ules con sustancias fenólicas en general.C. =eacción con ermanganato de otasio en medio básico para indicar los

dobles enlaces presentes en la muestra.I. romo en tetracloruro de carbono2 para indicar la instauración.

II. O2tenci,n )e aceite esencial 3Cineol4 tili5an)o e6i(o se9i:in)strial )e acero )e arrastre va(or )e aa

%estra! eucalipto

rimeramente se deshojo el eucalipto, luego se pesó 5,C51g secolocó en la cámara, colocando una cama de hojas verdes en el fondo.reviamente se instaló el e#uipo de destilación se encendió por unahora apro&imadamente de e&tracción. El aceite obtenido se recogió enuna probeta florentino se hicieron los ensaos respectivos.

%onta7e )el e6i(o se9i:in)strial )e acero )e arrastre va(or )eaa

Laboratorio de Productos Naturales Página "



Probeta lorent

Tan*ue G calentador de a(ua7

Tubo 8e$ri(erant

dor de muestra IEucalitoK

Taa de resi)n7

ACEITES ESENCIALES

Ensa8os )e reconoci9iento

. E&isten ensaos de reconocimiento para el anillo aromático como lareacción con formaldehido ácido sulf$rico.

5. "sí mismo en el caso de fenilpropanos con hidro&ilos fenólicos estos

pueden reconocerse por el ensao del cloruro f/rrico, el cual producecoloraciones verdes a%ules con sustancias fenólicas en general.

C. =eacción con ermanganato de otasio en medio básico para indicar losdobles enlaces presentes en la muestra.

I. romo en tetracloruro de carbono2 para indicar la instauración.

III. Cro9atora"/a )e ca(a )ela)a (ara los aceites esenciales3Eenol4 8 3Cineol4 e-tra/)os

reviamente se marcó dos puntos encima una línea recta, al cromatofolio,

+.*cm por encima de su borde inferior otros dos puntos encima otra línearecta, +.*cm por debajo de su borde superior, en la línea del borde inferior secolocaron los to#ues de los aceites esenciales e&traídos, eugenolM (clavo deolor) en el lado derecho el aceite esencial e&traído 4ineolM (eucalipto) en ellado i%#uierdo, para ello se utili%ó capilares de vidrio respectivamente. Luego sedejó secar.

Laboratorio de Productos NaturalesPágina 1#



ACEITES ESENCIALES

La línea recta del borde superior del cromatofolio, indica hasta donde debecorrer la fase li#uida. Luego se preparó el sistema cromatográfico, #ue consistióen introducir verticalmente al cromatofolio (fase estacionaria) en un vaso #uese le denomino cámara cromatográficaM #ue contenía al mismo tiempo a la faseli#uida nN:e&ano24:4lC (C25), se tapó con una luna de reloj.

Los solventes o fase li#uida subieron por capilaridad arrastraron a cada aceiteesencial a su paso, separando sus componentes. Los componentes de cadaaceite esencial tienen distintas masas moleculares, esto hace #ue se muevan avelocidades diferentes alcancen alturas diferentes sobre el cromatofolio.Luego se sacó el cromatofolio de la cámara. Los valores de las alturas, seencuentra en =esultadosM.

ara poder apreciar bien las coloraciones en el cromatofolio de acuerdo a losdistintos valores de =f, se aspersó con el revelador FainillaK: 5DI se calentó

de * a + minutos a +A4.Dtro modo de poder apreciar los colores essometiendo al cromatofolio bajo la radiación de una lámpara 'F a 5*Inm (lu%a%ul) C5*nm (lu% verde) .

1alores R" en silicael 8 colores )e alnos "enil(ro(anos

Siste9a Aente revela)or

Laboratorio de Productos NaturalesPágina 11

Sistema de cromatografía

de capa delgada

Disolventes

n-Hexano:Cloroformo



ACEITES ESENCIALES

Co9(esto =f2 nN:e&ano24:4lC (C25) FainillaN:5DI (color)Sa"rol +,8O

Estraol N =osadoAcetol N =ojo

%iristicina +,@ ardo

A(iol +.I ardoTi9ol N =ojoEenol +,C ardo

Isoeenol +,5@ =ojo%etileenol +,I5 N

%etilisoeenol +,I5 NEle9icina +,5@ N

I1. REACCIONES $U#%ICASReacci,n )e reconoci9iento )el anillo aro9ático con ;CO; 8 ;<SO=!

: Test )e Le Rosen!




ACEITES ESENCIALES




ACEITES ESENCIALES

Reacci,n )e reconoci9iento )e "enil(ro(anos con >i)ro-ilos "en,licos con

FeCl?!

Reacci,n )e reconoci9iento )e )o2les enlaces con @%nO= en 9e)io 2ásico!




ACEITES ESENCIALES

Reacci,n )e reconoci9iento )e insatraciones con +r < CCl=!

1. CBLCULOS E0PERI%ENTALES

Siste9a ! nNhe&ano2 cloroformo (C25)

PQOcm

RQ5.*cm

R5QC.*cm

RCQC.@cm

Rf 1=

X 1

Y 1=2.5

6=0.416

Rf 2=

X 2

Y 1=3.5

6=0.583




ACEITES ESENCIALES

Rf 3=

X 3

Y 1=3.7

6=0.616

1I. RESULTADOS

4lavo de olor2 Eugenol

(4+:5D5)

Reacci,n con "or9al)e>i)o 8 Bci)o Sl"rico

"l reaccionar el aceite esencial con formaldehido acido sulf$rico, resultouna coloración purpura con un poco de precipitación lo #ue indica lapresencia de anillos aromáticos.

Reacci,n con FeCl?

"l reaccionar el eugenol con el Je4lC se produce un cambio de coloración,color verde a%ulado pero es el color no es permanente lo #ue indica lapresencia de fenilpropanos con hidro&ilos fenólicos.




ACEITES ESENCIALES

Reacci,n con @%nO= en 9e)io 2ásicoara demostrar la presencia de los dobles enlaces se hi%o reaccionar elEugenol obtenido con solución de permanganato de potasio en mediobásico el cual resulto un precipitado marrón el cual indica la presencia delos dobles enlaces.

Reacci,n con +r<CCl=

"l reaccionar el aceite esencial con bromo en tetracloruro de carbono, estasustancia es de color roji%a naranja al reaccionar se decolora, esto indica

la presencia del doble enlace aislado.

Eenol ! clavo )e olor

For9al)e>i)o ;<SO=

4oloración violeta

Laboratorio de Productos NaturalesPágina 1!

$econoci%iento de &idro'ilos

$econoci%iento del anillo



ACEITES ESENCIALES

FeCl? Clorro"érrico

4oloraciónverdosa

instantanea

@%nO= &9e)io

2ásico'

recipitado

marrón

+r CCl= decoloración

Eucalipto2 4ineol (eucaliptol)

,C,CN0rimetilN5No&abicicloS5,5,5Toctano

,8N4ineole(4+:8D)

Reacci,n con "or9al)e>i)o 8 Bci)o Sl"rico "l reaccionar del aceite esencial del eucalipto con formaldehido acidosulf$rico, resultó una coloración marrón con un poco de precipitación lo #ueindica la ausencia de anillos aromáticos

Reacci,n con FeCl?

Laboratorio de Productos NaturalesPágina 1"

$econoci%iento de los dobles

Indica instauraci)n



ACEITES ESENCIALES

"l reaccionar el cineol con el Je4lC no se produce un cambio de coloración,solo da un color amarillo tenue propio del Je4l C lo #ue indica la ausencia defenilpropanos con hidro&ilos fenólicos.

Reacci,n con @%nO= en 9e)io 2ásicoe hi%o reaccionar el cineol obtenido con solución de permanganato depotasio en medio básico el cual no dio resulto precipitado marrón lo cualindica #ue no ha dobles enlaces

Reacci,n con +r<CCl=

"l reaccionar el aceite esencial del eucalipto con bromo en tetracloruro de

carbono, a #ue esta sustancia es de color marron roji%a al reaccionar seobserva #ue se mantiene el colo marron roji%o, esto indica la ausencia deinsaturaciones.

EUCALIPTO




ACEITES ESENCIALES

For9al)e>i)o ;<SO=

4oloraciónmarrón

FeCl? Clorro"érrico

4oloraciónamarillo tenue

@%nO= &9e)io2ásico'

incoloro

+r CCl=

se mantiene elcolor marrón , no

se decolora

CRO%ATOGRAF#A EN CAPA FINA )el 3Cineol4 &ecali(to' 8 3Eenol4 &clavo)e olor'

istema 2 nNhe&ano2 cloroformo (C25)

Lá9(ara U1 &<= n9' Con Revela)or

1II. DISCUSIÓN DE RESULTADOS


Ausencia de &idro'ilos (en)licos

*(enil+ro+anos,

Ausencia del anillo aro%ático

Ausencia de los dobles enlaces

Indica la ausencia de insaturaciones



ACEITES ESENCIALES

ara los ensaos de reconocimiento en el caso del aceite esencial con

formaldehido ácido sulf$rico se usa para reconocer los anillos aromáticosde sustancias #ue han sido insolubles en ácido sulf$rico concentrado.La reacción del formaldehído con ácido sulf$rico genera electrófilosreactivos de tipo U4:5D: #ue con el n$cleo aromático polimeri%an,

generando en la solución coloraciones en la capa superior al aVadir elcompuesto.Los colores típicos observados en este test para benceno, tolueno nNbutilbenceno coloración roja, secNbutilbenceno coloración rosada, tertNbutilbenceno mesitileno color naranja, difenilN trifenilbenceno color a%ul verde a%ulado, haluros de arilo color rosado o p$rpura, naftil /ter color p$rpura. "lgunos cicloalcanos sus derivados halogenados podríanmostrar un color amarillo pálido o no dar coloración muchos de ellosprecipitan. La maoría de los compuestos #ue dan el ensao positivo, el

color cambia entre gris negro. La reacción es inhibida por grupossustituentes #ue atraen electrones desactivando el anillo como 94l,NDC:, N3D5 , N4DD:.

• El ensao de reconocimiento con Je4lC sirve para reconocer hidro&ilos

fenólicos a #ue los fenoles enoles, ácidos hidro&ámicos, ácidos sulfínicos,muchos hidro&iácidos, algunas o&imas los compuestos enoli%ables dandisoluciones coloreadas (a%ul, verde, violeta). El color se debe observar alinstante en #ue se aVade la gota de cloruro f/rrico a #ue el color producido no es permanente i el color es amarillo d/bil, el mismo #ue el

del 4l CJe, la reacción se considera negativa. "lgunos fenoles no dancoloración, como la hidro#uinona, a #ue se o&idan con el reactivo a#uinona no da coloración. Los ácidos a e&cepción de los fenólicos no danla reacción aun#ue algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento.Los enoles usualmente producen coloración roja o violeta. >uchos fenolesproducen coloraciones rojas, a%ules, p$rpuras o verdesW los ácidoshidro&ámicos pueden producir coloraciones a%ul roji%as, violeta o p$rpura,las o&imas dan color rojo.

•

ara el ensao con permanganato en medio básico sirve para reconocer losdobles enlaces presentes en la muestra En soluciones acuosas diluidas frías, el producto principal de la acción del permanganato de potasio sobreuna olefina es un glicol. i se calienta la me%cla de reacción la o&idaciónadicional conduce a la ruptura de la cadena de carbono.




ACEITES ESENCIALES

El intenso color p$rpura del permanganato desaparece siendo sustituidopor un precipitado marrón oscuro de dió&ido de manganeso.

• El Ensao con bromo en tetracloruro sirve para indicar la insaturacion La

adición de bromo a un doble enlace aislado es una reacción de adición

donde el reactivo electrófilo convierte el al#ueno en un alcano disustituido.La adición de la disolución roja de r5 K44lI al al#ueno incoloro dará lugar a la formación de un ,5Ndibromoal#ueno incoloro, por tanto, la desaparicióndel color indicará la presencia de un doble enlace reactivo.

• eg$n lo ensaos de reconocimiento se puede decir #ue el aceite esencialdel clavo de olor (eugenol) presenta anillo aromatico, presenta la estructurafenólica, presenta insaturaciones, (dobles enlaces).

• En la reaccion usando el aceite esencial del clavo de olor en contanto con

el formaldehido :5DI produce una coloración purpura lo #ue indica lapresencia del anillo aromático en la estuctura del eugenolW con el Je4lC seobserva un ligero color verdoso, por ello se dice #ue el eugenol presentahidro&idos fenolicos, tambien se observa #ue con la reaccion de baeer (X>nDI en medio basico) forma un precipitado marron abundante dedio&ido de manganeso, por ello se concluó la presencia de dobles enlaces por ultimo se observa #ue con el bromo en el tetracloruro de carbonoocurre la decoloracionW el paso del marron roji%o a incoloro.

• ara el caso del aceite esencial del eucalipto (cineol)W el primer ensao dereconocimiento resulta negativo a #ue no se observa ningun cambio de

coloracion, mostrando #ue no es un anillo aromáticoW de la misma manerase reali%ó el segundo ensao de reconocimiento usando Je4lC se observóel color amarillo tenue propio del Je4lC por ello se concluo #ue no presentalos hidro&ilos fenólicos, de igual manera para el X>nD I en medio básico nohubo precipitacion de color marron por ello se puede decir #ue no presentadoble enlaces en el caso de bromo en tetracloruro no hubo decoloracionconcluendose la ausencia de insaturaciones.

• La vainillina en acido sulfurico nos sirven para la revelación de locromatofolios, debido a #ue son dos agentes # nos muestran la presenciade monoterpenos su respectivo despla%amiento en el cromatofolio.

• Los aceites esenciales son mu inestables2 volátiles, frágiles, alterablescon la lu% la temperatura. on mu concentrados, por lo #ue sólo senecesitan pe#ueVas cantidades en la cromatografía.

1III. CONCLUSIONES




ACEITES ESENCIALES

• Los aceites esenciales se encuentran en las plantas en mu bajas

concentraciones son mu volátiles, gracias a ello podemos percibir susolores característicos.

• e reali%ó la obtención de aceites esenciales, mediante la t/cnica de

arrastre de vapor, del clavo de olor (eugenol) del eucalipto (eucaliptol ocineol).

• El eugenol dio resultado positivo a todas las reacciones de reconocimiento

demostrando de esta manera la presencia de anillos aromáticos, hidró&idosfenólicos dobles enlaces en la mol/cula.

• El eucaliptol (cineol) dio resultado negativo a todas las reacciones de

reconocimiento demostrándose #ue esta mol/cula no contiene anillosaromáticos, hidró&idos fenólicos e insaturaciones.

• La lu% ultravioleta de onda corta (5*I nm) reveló en el cromatofolio la

presencia de compuestos aromáticos e insaturaciones debido a #ue estosabsorben lu% uv, mientras #ue la lu% uv de onda larga (C5* nm) no reveló elcromatofolio a #ue no ha fluorescencia.

I0. RECO%ENDACIONES

• "l armar el e#uipo de semiNindustrial de acero de arrastre de vapor, tener cuidado con el florentino al pasar cerca de este, pues podría caer, romperseKo ocasionar derrames.

• Estar alerta por si se llena el vaso de recolección de fase acuosa

proveniente del florentino durante la obtención del aceite.

• 4ontrolar la temperatura en la obtención del aceite de clavo de olor, esta

podría subir mucho causar una ebullición brusca.

• 4olocar perlitas de vidrio en el balón para evitar ebullición brusca tener cuidado al momento de retirar el contenido del balón para recuperar talesperlitas.

• En la cromatografía en capa fina, se recomienda no concentrar mucho el

aceite en el papel cromatográfico, al revelar puede no apreciarse bien loscolores #ue aparecen al me%clarse entre ellos.




ACEITES ESENCIALES

• 4olocar 5 a C veces puntos de aceite en el papel cromatográfico. ecar con

cuidado el papel con una secadora antes de colocar en el solvente.

• >anipular los solventes orgánicos en campana e&tractora.

"l calentar en la cocinilla el papel cromatográfico con el reactivo revelador

tener cuidado de #uemar el papel debido a mucho tiempo de e&posición alcalor.




ACEITES ESENCIALES

0. +I+LIOGRAF#A

• "ceites esenciales rofesor "lejandro >artíne% >.,

amartYmuiscas.udea.edu.co Jacultad Zuímica Jarmac/utica >edellín,Jebrero 5++C

• 'niversidad tecnológica del er$, laboratorio de #uímica Lic. "na Elena

[arcía , 0ulich arrantes

• alomino, D. (5++). >/todos analíticos para la identificación de lantas

>edicinales. "puntes del 4urso de la "sociación EspaVola deJarmac/uticos de la !ndustria ("EJ!).

• >anual de prácticas del laboratorio i de #uímica orgánicaW universidad

industrial de antander facultad de ciencias escuela de #uímica W lu%

amparo Lo%ano 'rbina "rnold =afael romero ohór#ue% \uan >anuel'rbina [on%ále%

• 4erutti, >.W J. 3eumaer. (5++I). !ntroducción a la obtención de aceite

esencial de limón. =ed de =evistas 4ientíficas de "m/rica Latina el4aribe, EspaVa ortugal. '"E>. "rgentina. Fol. @. 3o +55, pp. I]N**.

• http2KKfarmacia.udea.edu.coK^ffKesencias5++b.pdf

• http2KKoc_.upm.esKingenieriaNagroforestalKusoNindustrialNdeNplantasN

[email protected]

• https2KKes._i1ipedia.orgK_i1iK"ceite`esencial

• http2KKintranet.cibnor.m&KpersonalKbmurilloKdocsKmanualNaceitesN

esenciales.pdf

• http2KK___.uprm.eduKbiologKprofsKvele%Kfina.htm

• https2KK___.uam.esKdocenciaKjppidKdocumentosKpracticasKactualesKguionN

pO.pdf

• http2KK___.vidanaturalia.comKaceiteNesencialNdeNeucaliptoK

0I. AP*NDICE


http://farmacia.udea.edu.co/~ff/esencias2001b.pdf

http://ocw.upm.es/ingenieria-agroforestal/uso-industrial-de-plantas-aromaticas-y-medicinales/contenidos/material-de-clase/tema7.pdf


https://es.wikipedia.org/wiki/Aceite_esencial

http://intranet.cibnor.mx/personal/bmurillo/docs/manual-aceites-esenciales.pdf


http://www.uprm.edu/biology/profs/velez/fina.htm

https://www.uam.es/docencia/jppid/documentos/practicas/actuales/guion-p6.pdf


http://www.vidanaturalia.com/aceite-esencial-de-eucalipto/

http://farmacia.udea.edu.co/~ff/esencias2001b.pdf



https://es.wikipedia.org/wiki/Aceite_esencial



http://www.uprm.edu/biology/profs/velez/fina.htm



http://www.vidanaturalia.com/aceite-esencial-de-eucalipto/



ACEITES ESENCIALES

Cestionario

. HCon e7e9(los )ia la co9(osici,n 6/9ica )e los aceitesesenciales

'n aceite esencial está constituido por cientos de sustancias distintas.[eneralmente los componentes maoritarios son hidrocarburos terp/nicos (sinaroma o con poco aroma), los minoritarios son los responsables del aromacaracterístico del aceite esencial #uedan englobados en distintas familias#uímicas.

Estos son2

• hidrocarburos terp/nicos2 terpenos terpenoides• "ldehídos2 aldehido ben%oico, aldehído cinámico, butanol, propanol.

• Hcidos2 ac/tico, palmítico.• "lcoholes2 linalol, geraniol, mentol.• Jenoles2 anetol, eugenol.• 7steres2 "cetato de linalilo, "cetato de geranilo.• 4etonas2 0uona• Dtros2 7teres, derivados nitrogenados, sulfuros, tio/teres, tioest/res.

4onsiderando al aceite esencial como un productos de aroma carácterístico clasificando su composición sobre la base de esta propiedad, se puede afirmar #ue un aceite esencial es una me%cla de sustancias constituidas

fundamentalmente por una base integrada por hidrocarburos terp/nicos.

En menor concentración se encuentra un n$mero no mu alto de sustancias#uímicas volátiles #ue son los responsables principales del aroma global del aceiteesencial. or $ltimo tenemos gran cantidad de sustancias a mu bajaconcentración #ue presentan la característica de redondear el aroma global.

Dtros componentes del aceite esencial no están relacionados con su aroma(ceras, ácidos) pero sí pueden tener su importancia para determinadasaplicaciones pueden actuar como conservantes, antibióticos, o fijadores delaroma en el aceite esencial.

<. HCon 6é 9éto)os es(ectrosc,(icos se (e)e caracteri5ar n aceiteesencial &)ar < e7e9(los'

Los monoterpenos ses#uiterpenos en un buen n$mero se pueden caracteri%ar #uímicamente a partir de los datos de cromatografía de gases los espectros de




ACEITES ESENCIALES

masas tal como se anotó anteriormente, pero cuando e&isten dudas de talcaracteri%ación se recurre a los m/todos espectrales como !nfrarrojo, 'ltravioleta =esonancia >agn/tica 3uclear.

In"rarro7o El espectro infrarrojo permite detectar la presencia de grupos hidro&ilo,

carbonilo, anillos aromáticos, enlaces dobles 4Q4 cis trans, etc. ara determinar el espectro basta con colocar una gota del componente en una celda de 3a4l. or ejemplo, en el espectro infrarrojo del CNpNmentenN@Nal presente en el aceite decomino. La banda intensa en @5* cmN indica un grupo carbonilo no conjugado.El pico a 5@+ cmN se asigna a la tensión 4N: de un protón aldehídico. El dobletecentrado en C@* cmN indica un grupo isopropilo, la banda de intensidad mediaen 8@ cmN indica un enlace doble trisustituídoC@.

Ultravioleta El espectro 'F de los monoterpenos ses#uiterpenos permite elreconocimiento de grupos funcionales grupos cromóforos. or ejemplo el

limoneno presenta un má&imo de absorción en 5O5 nm (EQOI++).

Resonancia %anética Nclear [racias a los desarrollos de la =>3 se cuentacon bases de datos de los espectros, especialmente de =>3N C4 para losmonoterpenos ses#uiterpenos más distribuidos.

Es(ectro IR )el Anetol

Es(ectro R%N ; )el trans anetol

Laboratorio de Productos NaturalesPágina 2!



ACEITES ESENCIALES

?. Princi(ales co9(onentes )el aceite esencial )e ecali(to 8 clavo )e

olor.

Aceite )e ecali(to

Es un aceite esencial contiene ingredientes como el eucaliptol (cineol) , pNcimena,;Npimena, limonera, geraniol, camfeno, euglobales, #uercetina, #uericitrina,rutosida la metilfalmena eucaliptosa.

4itronelal (aldehído), cineol, canfeno, fencheno, felandreno pineno (terpenos).

Clavo )e olor

El compuesto eugenol es responsable de la maor parte del aroma característicode los clavos. Eugenol comprende @5N]+? del aceite esencial e&traído de losclavos, es el compuesto más responsables del aroma de los clavos de olor.Dtros importantes componentes del aceite esencial de clavo incluen acetileugenol, betaNcariofileno vainillina, ácido cratególico , taninos como bicornin, elácido galotánico, salicilato de metilo (analg/sico), el flavonoide eugenina,

Laboratorio de Productos NaturalesPágina 2"



ACEITES ESENCIALES

1aempferol, ramnetina eugenitin, triterpenoides tales como el ácido oleanólico,estigmasterol campesterol varios ses#uiterpenos.

=. H$é técnica&s' se (e)e sar (ara se(arar los co9(onentes )elaceite esencial )e ecali(to 8 clavo )e olor

DESTILACIÓN FRACCIONADA A PRESIÓN REDUCIDA DEL ACEITE

ESENCIAL!El fundamento de la t/cnica consiste en disminuir la presión e&terna para#ue la presión de vapor del lí#uido se iguale con ella a una temperaturainferior a la del punto de ebullición normal. Be esta forma la destilaciónpuede llevarse a cabo a temperatura mucho más baja. e utili%a cuando elpunto de ebullición del lí#uido a destilar es mu elevado, o por#ue elproducto en cuestión sufre fragmentación, descomposición o polimeri%acióna su temperatura de ebullición normal. La destilación fraccionada se empleapara separar me%clas de lí#uidos cuos puntos de ebullición difieren enmenos de ++ A4.

>ontaje




ACEITES ESENCIALES

>odo operativo2 0ras introducir en el matra% de destilación un agitador magn/tico (de tamaVo adecuado) el aceite esencial (libre de disolvente)se empie%a a verificar la estan#ueidad del montaje ( es mejor asegurarsede utili%ar grasa o silicona para los esmerilados del tipo vacío o presión). iestá en óptimas condiciones, el medidor de presión permanecerá estable.3o ha #ue olvidar #ue un aparato en el cual se hace vacío es mu frágil alos golpes, naturalmente, ha #ue verificar antes de utili%arlos #ue todoslos componentes del montaje no tiene fisuras. La condiciones óptimas detrabajo son, apro&imadamente, ++ a *+ Ac en el baVo de aceite 5 a 5mm:g de presión. Be esta forma, se re$nen todas las fracciones #uedestilan entre C+ Ac I* Ac (cabe%as de la destilación) #ue corresponderáncon lo monoterpenos hidrocarburos maoritariamente. Bespu/s, se re$nenlas fracciones #ue destilan entre I* Ac @+ Ac, #ue corresponderán con losmonoterpenos o&igenados en su maoría. or $ltimo se recoge lo #ue

destila entre @+ Ac ]* Ac apro&imadamente correspondiente a losses#uiterpenos. Lo #ue #ueda sin destilar constitue la fracción de colas se trata de las partes más pesadas (menos volátiles) del aceite otrasimpure%as inorgánicas.

e debe ajustar la destilación a menos de una gota por segundocontrolando el calor suministrado la calidad del vacío. "l final de ladestilación, se para de calentar, se deja enfriar se abre la llave #uecontrola el vacío. 4uando la presión en el interior del montaje de destilaciónsea igual a la atmosf/rica se corta la bomba de vacío. Las fracciones

obtenidas serán objeto de análisis por cromatografía de gases paraobservar la eficacia de la separación por destilación.

SEPARACIÓN CRO%ATOGRBFICA PREPARATI1A. CRO%ATOGRAF#A

EN COLU%NA FLAS;La cromatografía en columna es una t/cnica para separar sustancias o ungrupo de sustancias e&istentes en una me%cla, a escala preparativa. Elmodo operativo más usual es la adición de eluentes por la parte superior de la columna recogida de las diversas fracciones #ue emergen de lamisma. e debe escoger el adsorbente más idóneo, tener una orientación

sobre la complejidad de la me%cla, porcentaje relativo eluente másadecuado para conseguir una buena separación. ara ello es preciso tener en cuenta los resultados obtenidos en 44J 4[. e emplean comoeluentes nNhe&ano, /ter dietílico me%clas de /stos. El tratamiento deestos disolventes, purificación secado, debe ser e&haustivo, cuando sevan a destinar a cromatografía. El he&ano debe estar recientemente




ACEITES ESENCIALES

destilado almacenado sobre 3a hilado. El /ter dietílico debe igualmentedestilarse almacenarse sobre 3a, en lugar frío en ausencia de la lu%.ara la cromatografía en columna Jlash (a presión), se utili%a como soportegel de sílice con un tamaVo de partícula comprendido entre +,+OC +,+Imm. La cantidad de gel de sílice empleada, diámetro de columna

polaridad del eluente a utili%ar viene marcado por la siguiente tabla2

"demás, la cromatografía Jlash, e&ige una altura de gel de sílice en lacolumna de entre * O cm. "sí mismo debe ser utili%ada una me%claeluente cua polaridad sea a#uella en la #ue los productos con másinter/s en separar #ueden entre +,CC +,* de =f en 44J eluida con esapolaridad. 'na ve% elegida la columna (su grosor), la polaridad del eluente,el volumen total del mismo el de cada fracción (en función de la cantidada cromatografiar), se coloca un poco de algodón en la parte inferior de lamisma se introduce la sílice a impregnada en el eluente. Es mu

conveniente compactar la columna mientras se introduce la gel de sílice conun vibrador automático o golpeándola suavemente con un tro%o de goma.'na ve% #ue todo el soporte de sílice est/ dispuesto en la columna, biencompactado humectado, se coloca la muestra de aceite esencial conauda de una pipeta asteur de longitud adecuada apurando con un pocode la me%cla eluente. eguidamente, se dispone encima de la gel desílice, #ue a ha impregnado la muestra de aceite, 5 o C cm de arena demar. " partir de este momento se introduce el volumen de eluente restante con auda de un pe#ueVo compresor se va haciendo pasar a trav/s de lafase sólida. imultáneamente se van recogiendo fracciones del volumenantes fijado sobre tubos de ensaos. 0ras el fraccionamiento, el análisis por 44J 4[ de las fracciones permite reconocer la presencia de productospuros.

. H$é aceites esenciales se san en aro9atera(ia 8 6é "nci,ntera(ética c9(len Dar e7e9(los.




ACEITES ESENCIALES

"ceites esenciales usados en aromaterapia2

: Aceite esencial )e Li9,n!

La composición del aceite de limón está constituida por el octileno, alfaN

pineno, betaNpineno, canfeno, betaNfelantreno, metilhepteno, gammaNterpineno BNlimoneno, componente principal del aceite de limón.

Dtroscompuestos son derivados de los aldehídos 48,4],4+ la$rico, citronela,alfaNterpineol, el componente #uímico más importante característico es elcitral el geraniol, probablemente en su forma de acetato, nerol tambi/ncomo acetato citronelolW tambi/n como acetato, los ses#uiterpenosbisaboleno, cadineno, ácido alifático limeteno.

Junción terap/utica2

actericida, antis/ptico, activador de los glóbulos blancos en la defensa

orgánica, antirreumático, antigotoso, antiartritico, calmante, antiácidogástrico, antiescíerotico (prevención de la senescencia),antiescorbutico,tónico venoso, reductor de la hiperviscosidad sanguínea (fluidificantesanguineo), hipotensor por recuperación del e#uilibrio biológico,antianemico (hematopoetico) estimulante de las secrecionesgastrohepaticas pancreatícas, hemostático, antiveneno.

: Aceite esencial )e Al2a>aca!

0iene varios compuestos #uímicos #ue incluen aNpineno, canfeno, bN

pineno, mirceno, limoneno, cisNocimeno, alcanfor, linalol, metilcavicol, Nterpineol, citronelol, geraniol, cinamato de metilo eugenol.


El aceite de albahaca es estimulante, edificante, clarificante, fortalecedor,antis/ptico, e&pectorante antiespasmódico.

: Aceite esencial )e Naran7a!

4ontiene Limoneno, <Nlinalol, decanal 5(+)N pineno,(,*)N(N)N.


"ntidepresivo, sedante, antiespasmódico, digestivo, mejora lacomunicación, auda a la circulación, (especial para la celulitis, varices,calambres) =educe la amplitud de las contracciones cardíacas,(palpitaciones, espasmos cardiacos) aten$a la sensibilidad de los centrossimpáticos.




ACEITES ESENCIALES

: Aceite esencial )e Ecali(to

0iene como componentes2 cineol o eucaliptol (@+N8*?), alfaNpineno, dNlimoneno, pNcimeno, alfaNfelandreno, canfeno, gammaNterpineol,

aromadendreno, globulol, ledol viridiflorol.


"nalg/sico, antis/ptico, antiespasmódico, desodorante,diur/tico,e&pectorante, indicado especialmente para el asma bron#uios gripe problemas respiratorios, estimulante mental, rubefaciente. Este aceiteesencial es antibiótico antiinflamatorio por naturale%a, por lo tanto,poseeuna amplia gama de aplicaciones medicinales.

: Aceite esencial )e Clavo )e Olor

El clavo de olor es la planta con maor contenido en eugenol.


Es un estimulante natural antis/ptico, anest/sico, auda a la digestión protege la ropa del moho. En compresas se usa para dolores de muela, envapor balancea el medio ambiente auda a la pa% mental, tambi/n esbeneficioso para dejar de fumar. ara flatulencias, digestiones difíciles, faltade apetito, anore&ia, vómitos mareos, vermífugo (e&pulsa gusanosintestinales.) Enfermedades respiratorias, bron#uitis, tos, resfriados. Esafrodisíaco me%clado con canela jengibre.

J. %encione la a(licaci,n in)strial )e los aceites esenciales.

El consumo de aceites esenciales en la industria es mu variado seemplean como aromati%antes, ambientadores artículos de limpie%a.

"demás se emplean en la elaboración de jabones, champ$es, licores,cremas, desodorantes hasta alimentos.

La gama de las industrias #ue utili%an los aceites esenciales o sus

subproductos es amplia variada.In)stria Far9acética 8 Dental

Esta es una de las ramas de la industria #ue más aceites esencialesemplea. :istóricamente la maoría de los medicamentos han tenido origenen los compuestos de las plantas. "demás, se utili%an en la fabricación deneutrali%antes del sabor desagradable de muchos medicamentos.




ACEITES ESENCIALES

In)stria Ali9entaria 8 )e Licores

La industria alimentarla es una de las #ue más aceites esenciales re#uiere.e encuentran en productos como aceites, vinagres, encurtidos embutidos. En la confitería se utili%an para sabori%ar aromati%ar productos

como caramelos chocolates.

0ambi/n se utili%an en la preparación de bebidas alcohólicas noalcohólicas, en refrescos helados. Dtro de sus usos es como aditivosnaturales2 sabori%antes, colorantes, antio&idantes o conservantes.

In)stria Cos9ética 8 )e Per"9er/a

En productos cosm/ticos, los aceites esenciales no sólo se emplean paraproporcionar aroma, sino #ue se aprovechan sus propiedadesaromaterap/uticas. En esta industria tambi/n se aprovecha el efecto

antis/ptico de los aceites esenciales, donde se ha llegado a producir desodorantes elaborados e&clusivamente con estos productos naturales.

In)stria )el Ka2,n 8 )e los A92ienta)ores

En la industria jabonera fina, el aroma de los jabones es una me%cla defragancias aceites esenciales de flores, maderas plantas aromáticas. Enla industria de productos de aseo se utili%an la !imonaría la lavanda paraperfumar desinfectar.

In)stria Fitosanitaria

Los aceites los hidrolatos obtenidos durante el proceso de e&tracción seutili%an para repeler controlar plagas, con ellos se preparan herbicidas,insecticidas, fungicidas, nematicídas, acaricidas, desodori%antes,desinfectantes, etc.

Otros Usos

En veterinaria, en la industria del motor, en la elaboración de adhesivos,artículos #uir$rgicos, compuestos a prueba de agua, artículos de goma para

uso general, papelería, materiales de envoltura, utensilios de cocina. En laindustria del petróleo en cremas desodorantes, solventes de la nafta,aceites lubricantes, destilados especiales del petróleo ceras. En laelaboración de polímeros, pinturas barnices. En la industrial del cuero,materiales de tapicería, preparaciones de tintes pigmentos en la industriate&til.

Informe N1 Aceites Esenciales

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