Expo Hid Ro Carbu Rosa Romati Cos

7/21/2019 Expo Hid Ro Carbu Rosa Romati Cos

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HIDROCARBUROS AROMATICOS

• Mayra Alejandra Arias Torres• Zulma Génesis Hernández González• osé Alejandro !as"ual Hernández• osé #duardo Molina de la Cruz• Ser$io es%s Reyes Tara"ena

&



'

I(TRODUCCIO(

• #n los ini"ios de la )u*mi"a or$áni"a+ la ,ala-raaromático se us. ,ara des"ri-ir sus/an"ias0ra$an/es "omo el -enzalde1*do+ el /olueno y el

-en"eno2



3

Son "om,ues/os "*"li"os y ,oli "*"li"os al/amen/e insa/urados+"on "om,or/amien/o di0eren/e a los al)uenos normales2 #lbenceno, C6H6, es el representante mas sencillo de es/a 0amilia+se "om,one de seis á/omos de "ar-ono y seis 1idr.$enosdis/ri-uidos en un 1e4á$ono re$ular2



5

¿Que es el Benceno?



6

B#(C#(O7re,resen/an/e delos "om,ues/os

aromá/i"os+

Des"u-ier/o ,or 8araday9&:'6; en el$as de alum-rado

A,are"ieron un mon/.n de es/ru"/uras ,osi-les ,ara el -en"eno

#n &:6< Au$us/ =e>ulé asen/. las -asesde la es/ru"/ura or$áni"a di"iendo )ue el

"ar-ono era /e/ra?alen/e y e4,li"ando losordenes de enla"e y la "a,a"idad )ue ,resen/a el "ar-ono de au/oensam-larse2

http://es.wikipedia.org/wiki/Friedrich_August_Kekul%C3%A9_von_Stradonitz






@



<

Ben"eno =e>ulé•

a ,rimera es/ru"/ura del -en"eno es ,ro,ues/a ,orAu$us/ =e>ulé en &:<'

C

H

C

H

C

H

C

HC

H

C

H

C

C

C

C

C

C

H

H

HH

HH



:

a 0.rmula es/ru"/urales ,ro,ues/as máse4i/osa es la 0.rmula de =e>ule2

!ero no 0ue 1as/a &:@6 )ue el ,ro,io =e>ulé ,resen/. lasi$uien/e es/ru"/ura -asándose en sus /ra-ajos2



(o 0ue 1as/a la dé"ada de &3 )ue inus !aulin$ en suses/udios de or-i/ales y análisis es/ru"/ural ,udo des"ri-ir la0orma y el "om,or/amien/o de los 1idro"ar-uros aromá/i"os



&



lumi0e?eE$mail2"om

• (i/ra"i.n7 9(O';

• Sul0ona"i.n7 9SO3;

•Halo$ena"i.n7 9F;

• Deu/ariza"i.n7 9HD;

• Al)uila"i.n7 9CH3;

9Me/ala"i.n;• A"ila"i.n7 9RCO;

9Azoi"os;

&&

!RO!I#DAD#S UIMICAS



&3

(OMBR#S TRIIA#S



&5

B. Disustituídos: Se usan los prefijos:a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos

b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separadospor un C

c) Para (p-) posición 1, los sustituyentes separadospor dos C



Orientadores “o” y “p” (primer orden, activadores)

-OH-NH2

-OR-O-C-CH

R

Cl

!r"

#H

A

C

T

I

V

I

DA

D

&6



Orientadores “m”(se$undo orden, desactivadores)

-NO2

-CN-#O

-CHO-COR-CO

2

H

CO2R

CONH2

NH

A

C

T

I

V

I

D

A

D

&@



&<

2-Nitroben%oico &cido('c o-Nitroben%oico )

-Cloroanilina(m-Cloroanilina)

-!romotolueno(p-!romotolueno)

CH CO2 H

!r

NO2

Cl

NH2



&:

#jer"i"ios



&

Compuestos Trisustituidos : Consisteen la sustitución de tres hidrógenos delbenceno por sustituyentes iguales o

diferentes. Pueden tener tres posicionesdiferentes:

Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim)1,3,5 Simétrico ( Sim)

NO2

COO O

BrC!

C!

C!

Br!CO

1,2,3 Trimetil enceno Ac! 2,4 "i#romo en$oico 3% &eto'i 5 itro % *enol

Vec! Trimetil enceno Ac! Asim "i#romo en$oico Sim &eto'i itro % *enol



'

Ben"enos !olisus/i/uidos –

Si un $ru,o im,one un nom-re es,e"ial+ el nom-re de lamolé"ula /am-ién deri?a del nom-re es,e"ial2 – Si no se ,one nom-re es,e"ial+ se lis/an ,or orden

al0a-é/i"o "on los n%meros menores ,osi-les

*

+

2

+

*

2

2,,*-ribromo.enol 2-!romo--etil--nitrobenceno

OH!r

!r

!r

NO2

CH2 CH!r



''

Rea""iones de losHidro"ar-uros Aromá/i"os

A. Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br

0 0Clorobenceno

Halo$enaci1n

H ClCl2

/eCl

HCl



'3

B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del ácidonítrico

00

Nitrobenceno

Nitraci1n

H NO2HNOH2 #O

H2 O

C Sulfonación: Sustitución del H por el grupo



'5

C. Sulfonación: Sustitución del H por el grupoÁcido sulónico!

0

!encenosul.1nico &cido

#ul.onaci1nH #O H#O

H2 #O

D. Alquilación: Sustitución del H por un grupo"l#uilo! "l#uil$ción de %riedel&Cr$ts

00

3n al4uilbenceno

'l4uilaci1n

H R R5'l5 H5



'6

00

'cilaci1n

3n acilbenceno

O

CR H

O

RC5 ' l5 H5



'@



lumi0e?eE$mail2"om

R6'CC"ON6# 76 8ONO#3#"3C"9N

'<

') H':O;6N'C"9N7 !resen"ia de "a/alizadores7'lCl, 'l!r, /eCl, /e!r

Cl Cl 0 'lCl Cl0 0 <'lCl=

B; N"R'C"9N7 "a/i.n ni/ronio NO20

H2#O 0 HNO NO2

002H#O- 0HO

0

C; #3:/ON'C"9N7 $ru,o sul0.ni"o 9SO3H; seo-/iene a ,ar/ir de H'SO5 "on"en/rado u oleum 90uman/e;

H2#O #O0 0 H#O

- 0 HO0



lumi0e?eE$mail2"om

R6'CC"ON6# 76 8ONO#3#"3C"9N

':

D; ':>3":'C"9N7 9R 8RI#D#CRA8TS; in/rodu""i.ndel $ru,o R 02 Se ,ar/e de un 1aluro de al)uilo 9RF; en

,resen"ia de un "a/alizador2

CHCH2Cl 0 'lCl CHCH20 0 <'lCl=

#; 'C":'C"9N7 9R2 8RI#D#CRA8TS; in/rodu""i.n

de un $ru,o a"ilo2 Se ,ar/e de un 1aluro de a"ilo en ,resen"ia de un "a/alizador2

CHCOCl 0 'lCl CHCO0 0 <'lCl=

'7"C"ON 76 H"7RO;6NO ': 'N"::O !6NC6N"CO



'

'7"C"ON 76 H"7RO;6NO ': 'N"::O !6NC6N"CO

'7"C"ON 76 H':O;6NO# ': 'N"::O!6NC6N"CO



3

R6'CC"ON6# 76 O5"7'C"ON 6N 6: 'N"::O!6NC6N"CO



lumi0e?eE$mail2"om 3&



A,li"a"iones

3'

∗

Ben"eno 7 Sir?e ,ara 0a-ri"ar "i"lo1e4ano2

∗ Ci"lo1e4ano 7 #s la ma/eria ,rima ,ara ,rodu"ir "a,rola"/ama y á"ido ad*,i"o"on des/ino al nylon2

∗ Tolueno 7 Se usa "omo disol?en/e en la 0a-ri"a"i.n de ,in/uras+ resinas+ad1esi?os+ ,e$an/es+ /1inner y /in/as+ y "omo ma/eria ,rima del -en"eno2

∗ Filenos mez"lados 7 Se u/ilizan en la indus/ria de ,in/uras+ de inse"/i"idas y de/1inner2

∗ Or/o4ileno 7 #s la ma/eria ,rima ,ara la ,rodu""i.n de an1*dri"o 0/áli"o2



33

Al)uil-en"eno 7 Se usa en la indus/ria de /odo /i,o de de/er$en/es+ ,ara ela-orar ,la$ui"idas+ á"idos sul0.ni"os y en la indus/ria de "ur/ien/es2

8enol7 desin0e"/an/e

DDT7 Di"lorodi0enil/ri"loroe/ano7 inse"/i"ida

Anilina7 9"oloran/e;

(a0/alina 7 9di-en"eno; es,an/a,olillas ,ara la ro,a2

J"ido ,*"ri"o7 "oloran/e+ -a"/eri"ida y e4,losi?o2

(i/ro-en"eno7 relleno ,ara esas lám,aras )ue /ienen un l*)uido )ue ?a "am-iando de0orma2



35

;R'C"'# ?OR #3 '6NC"9N

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