DOCENTE IVONNE ANDREA MURILLO SANDOVAL

Institución Educativa Valentín García Resolución de Aprobación No. 6365 y 6366

Emanada por la Secretaría de Educación del Meta DANE 150313000097

del 16 de Noviembre de 2010 NIT. 822.000.630-2

GUÍA

No. 3 ¿QUÉ SON LOS HIDROCARBUROS?

GRADO 1101 - 1102 AREA Ciencias Naturales - Química

FECHA DE

INICIO: 24 de marzo

FECHA DE

ENTREGA: 12 de abril

COMPETENCIA

Relaciona las propiedades y estructura atómica del carbono con la

formación de moléculas orgánicas, justificando su relación con la industria

petrolífera y el impacto de ésta en el ambiente y en la sociedad. DOCENTE IVONNE ANDREA MURILLO SANDOVAL

CRITERIOS DE EVALUACIÓN:

Describe los cambios que sufre el carbono frente a sus niveles de energía,

generándose su proceso de hibridación sp3, sp2 y sp.

Identifica las fórmulas químicas empleadas en el estudio de la química orgánica,

haciendo uso de la nomenclatura IUPAC para dar un nombre específico a cada

compuesto.

Reconoce los compuestos orgánicos aromáticos, nombrándolos y

diferenciándolos con las cadenas alifatifaticas y aliciclicas.

DURACIÓN: 6 horas.

1. PRESENTACIÓN

ACTIVIDADES A DESARROLLAR:

Teniendo en cuenta la conceptualización y mis conocimientos previos, vamos a

desarrollar 1 actividad la cual tendrá valoración en planilla:

1. Aplico mis conocimientos

Fecha de entrega máxima será el día 12 DE ABRIL. Dicha entrega se podrá realizar

por medio de la Classroom (al grupo respectivo) o por WhatsApp. Se sugiere que

preferiblemente se realice por Classroom.

2. CONTEXTUALIZACION

¿QUÉ CARACTERÍSTICAS PRESENTA EL CARBONO?

En los compuestos carbonados el carbono forma enlaces covalentes con el hidrógeno,

oxígeno, nitrógeno, azufre, los halógenos y sobre todo, consigo mismo. De esta

manera, forma largas cadenas carbonadas abiertas (también cíclicas) y otras que se

caracterizan por su fortaleza y su complejidad. Según los pares de electrones que el

átomo de carbono coparte con los demás elementos para formar el enlace covalente,

los enlaces pueden ser: simples, dobles o triples. Todos ellos tiene una fortaleza,

longitud y geometría molecular determinada.

Estas características y las amplias posibilidades de enlace del carbono están

relacionadas con la configuración electrónica del átomo de carbono, que tiene tres




propiedades importantes: LA TETRAVALENCIA, LA HIBRIDACIÓN Y LA

AUTOSATURACIÓN.

LA CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA

La configuración electrónica y la estructura de Lewis del carbono, en estado

fundamental, es:

C6 = 1s2, 2s2, 2px1, 2py1 = 4

Los seis electrones del átomo de carbono se distribuyen así: sus dos primeros

electrones ocupan el primer nivel de energía con sus espindes apareados 1s2, y los

cuatro electrones restantes ocupan el segundo nivel: dos electrones en el orbital

atómico s con espines apareados 2s2 y dos electrones en el orbital atómico p con

espines desapareados 2p2: 2px1, 2py1.

Según esto y la estructura de Lewis, el átomo de carbono debería formar sólo dos

enlaces covalente y comportarse como divalente, sin embargo, no podría cumplir la

regla del octeto, ni explicar la longitud del enlace, ni la polaridad de las moléculas

carbonadas que se observan en la naturaleza. Esto se explica porque el carbono es

tetravalente.

El átomo de carbono adquiere energía del ambiente y sus electrones pasan a un estado

excitado de mayor energía, esto ocurre cuando un electrón que pasa de el orbital 2s

es promovido al orbital 2pz:

C6 = 1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1 = 4

En esta nueva configuración, el átomo de carbono posee cuatro electrones en el

orbital atómico desapareado que puede formar enlaces con otros átomos. La energía

desprendida al formarse los enlaces es suficiente para compensar la energía necesaria

para desaparear los electrones. Así, el átomo de carbono cumplirá con la regla del

octeto al combinarse luego mediante el fenómeno de hibridación.

El carbono tiene la capacidad de autosaturación, es decir, de unirse a otros átomos de

carbono, y lo hace mediante enlaces simples (distancia= 154 pm), dobles (distancia=

133 pm) o triples (distancia= 120 pm). La distancia del enlace es inversamente

proporcional a la fuerza del mismo.

LA HIBRIDACIÓN DE ORBITALES

La hibridación es el fenómeno por el cual el átomo de carbono combina sus orbitales

atómicos para formar cuatro nuevos orbitales híbridos, con los cuales se enlaza a

otros átomos, se presentan tres tipos de hibridación: la hibridación sp3, sp2 y la

hibridación sp.




Hibridación sp3

La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (px, py y

pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3 con un electrón cada uno.

Los orbitales atómicos s y p pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende

del número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital atómico s

puro con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp3 con un

ángulo máximo de separación aproximado de 109.5º, esto es una de las características

de los “ALCANOS”. A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque

tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama

átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.

De esta manera cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede

enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así

se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar

enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad

ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos

–C-C– se los conoce como enlaces sigma. Todo esto recurre a la disposición de

mezclarse un átomo con otro.

Hibridación sp2

Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres

orbitales híbridos sp2. Los orbitales híbridos sp2 forman un triángulo equilátero. Los

átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces llamados insaturados,

propios de los “ALQUENOS”, los cuales son dobles en donde la hibridación ocurre

entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un orbital p sin hibridar, se

producirán 3 orbitales sp².

https://es.wikipedia.org/wiki/Hibridaci%C3%B3n_(qu%C3%ADmica)




Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales

híbridos en un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo

equilátero. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales

sp².

Hibridación sp

La formación de estos enlaces es el resultado de la unión de un orbital atómico s con

un orbital p puro (px), esto permite formar dos orbitales híbridos sp con un electrón

cada uno y una máxima repulsión entre ellos de 180°, permaneciendo dos orbitales p

puros con un electrón cada uno sin hibridar.

Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal. La hibridación sp se presenta en los

átomos de carbono con una triple ligadura o mejor conocido con un triple enlace

carbono-carbono en la familia de los “ALQUINOS”.

LAS FÓRMULAS QUÍMICAS

Una fórmula química es una representación gráfica de la molécula que muestra las

especies atómicas que la componen. Uno de los resultados finales de los métodos de

análisis y síntesis es la elucidación de la fórmula del compuesto. Para una misma




sustancia existen distintos tipos de fórmulas, cada una de la cuales proporciona

información diferente.

FORMULA EMPIRICA Y FORMULA MOLECULAR

La fórmula empírica indica la relación proporcional entre el número de átomos de cada

elemento presentes en la molécula, mientras la fórmula molecular señala la cantidad

exacta de átomos de cada elemento en la misma. La palabra “empírica” significa

basada en la observación y medida. La fórmula empírica se puede determinar a partir

del porcentaje de peso correspondiente a cada elemento. Como es la que menos

información da, se conoce también como fórmula mínima o condensada. Así, por

ejemplo, la expresión CH2O corresponde a la fórmula mínima de la glucosa, aun cuando

su fórmula molecular es C6H12O6 indicando la cantidad absoluta de átomos presentes.

FORMULA ESQUEMÁTICA O ESTRUCTURAL

Indica las posiciones que ocupan unos átomos con relación a los otros en la molécula y

da información acerca de la estructura de la misma. Con esta fórmula se reconocen

los ísómeros, sustancias que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula

estructural:

FORMULA ESPACIAL O ESTEREOQUÍMICA

Representa la posición relativa de los átomos situados en el espacio

tridimensionalmente. Con esta fórmula pueden distinguirse los estereoisómeros,

sustancias que tienen la misma fórmula molecular pero diferente distribución de los

átomos en el espacio tridimensional.

FORMULA ELECTRÓNICA

Indica el carácter electrónico de los átomos en la molécula, o si la unión entre ellos es

iónica o covalente, como puede verse a continuación:




FORMULA EN ZIG-ZAG

Teniendo en cuenta que los hidrocarburos son cadenas carbonatadas, dicha fórmula

representa en zig-zag el número de carbonos presentes en la cadena, indicando el tipo

de enlace que existe entre carbono-carbono (sencillo, doble o triple), además de los

radicales.

¿QUÉ GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS SE PRESENTAN

ENTRE CARBONO – CARBONO?

Este grupo funcional está representado por un conjunto de compuestos conocidos

como hidrocarburos, cadenas de átomos de carbono enlazados entre sí, con átomos

de hidrógeno unidos a su estructura. Los hidrocarburos formados por cadenas de

carbonos unidos a través de enlaces sencillos, con átomos de hidrógeno unidos a su

estructura se denominan alcanos, y dependiendo de la presencia de enlaces dobles o

triples, los hidrocarburos se definen en alquenos y alquinos, respectivamente. Un

cuarto grupo, los aromáticos forman anillos de átomos de carbono que presentan

enlaces dobles y sencillos alternados en una estructura anular de seis átomos de

carbono.

Etano (alcano)

Eteno (alqueno)

Acetileno (alquino)




Tolueno (aromático)

En los alcanos el carbono tiene sus cuatro posibilidades de enlaces ocupadas, por lo

que estos compuestos se conocen como hidrocarburos saturados, a diferencia de

alquenos, alquinos y arenosos que son insaturados.

LA CLASIFICACIÓN SEGÚN LA ESTRUCTURA

Dentro de algunos grupos funcionales, los compuestos orgánicos se pueden subdividir

de acuerdo con la estructura que presenten como: compuestos acíclicos o de cadena

abierta y compuestos cíclicos o de cadena cerrada. Sin embargo, los límites entre

unos y otros no son claros, de tal forma que podemos estudiarlos paralelamente

estableciendo en forma permanente comparaciones entre unos y otros.

Los compuestos acíclicos o alifáticos: Son compuestos formados por cadenas de

átomos de carbono que no se cierran en ningún punto. Pueden ser de cadena lineal o

ramificada:

Los compuestos cíclicos: Son compuestos formados por cadenas de átomos de

carbono que se cierran en algún punto, formando un ciclo. Dentro de este grupo

podemos diferenciar, a su vez, dos grandes grupos:

Compuestos isocíclicos: Son compuestos en los que los ciclos están formados

únicamente por uniones de átomos de carbono. Dentro de éste grupo,

encontramos compuestos aromáticos y compuestos alicíclicos. Los compuestos

aromáticos corresponden a una clase muy especial de sustancias, caracterizadas

porque presentan invariablemente una molécula de benceno como base. Como

derivados del benceno se conocen gran cantidad de sustancias de importancia

bioquímica e industrial.




Los compuestos alicíclicos a pesar de presentar una estructura cíclica, poseen

propiedades fisicoquímicas muy similares a las de los compuestos alifáticos.

Algunos derivados alicíclicos son de importancia farmacológica.

Compuestos heterocíclicos: Se diferencian de los anteriores en que al menos

uno de los átomos que conforman la estructura cíclica es diferente al carbono.

Pueden ser átomos de N, S y O, y son de gran importancia bioquímica.

LA NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son cadenas de carbonos sobre los cuales se encuentran unidos

átomos de hidrógeno. Para nombrarlos, se tiene en cuenta el número de carbonos que

determinan los prefijos, estos son:

No.

CARBONOS 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

PREFIJO MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DUODEC




La terminación que indica la función que se desea nombrar:

FUNCIÓN ALCANO ALQUENO ALQUINO RADICAL

TERMINACIÓN ANO ENO INO IL - ILO

El procedimiento para nombrar cadenas hidrocarbonadas mas complejas es el

siguiente:

1. En primer lugar, se escoge la cadena de carbonos mas larga. Esta constituye el

alcano principal con respecto al cual se nombra la estructura, considerando las

cadenas menores como sustituyentes.

2. Luego, se numeran los átomos de carbono constitutivos de la cadena principal,

comenzando por el extremo desde el cual los carbonos que posean los

sustituyentes reciban los números más bajos posibles.

3. A continuación, se indican los nombres del grupo o los sustituyentes de la

cadena principal, precedidos del número que corresponde al átomo de carbono

al que están unidos.

4. Si existen dos sustituyentes diferentes sobre el mismo carbono, se repite el

número delante de cada uno nombrándolos en orden alfabético. Si un mismo

sustituyente aparece más de una vez en la cadena, los números de las

posiciones que ocupan se enumeran, separados entre sí por comas, y se usan los

prefijos di, tri, tetra, etc., para indicar el número de veces que este aparece.

5. Aquellos compuestos donde la cadena principal sea un anillo saturado o

insaturado (diferente a benceno), se nombra anteponiendo el prefijo CICLO al

nombre correspondiente del hidrocarburo. Luego, se siguen las mismas normas

de la IUPAC para nombrar a los hidrocarburos de cadenas abiertas o alifáticos.

6. En el caso de que la cadena sea insaturada (alqueno o alquino) debe indicarse la

posición del doble o triple enlace, es decir, de acuerdo a la numeración dada a

la cadena principal se debe indicar dónde se encuentra.




APLICO MIS CONOCIMIENTOS

Teniendo en cuenta la información presentada, responde atentamente las siguientes preguntas (Observa con detenimiento el ejemplo dado para comprender la

elaboración):

1. Completa el siguiente cuadro comparativo, de acuerdo a la información requerida:

No.

Carbono

s

Alcano Fórmula

Molecular

del Alcano

Fórmula

Estructural

del Alcano

Fórmula

Zig-Zag

del

Alcano

Alqueno Fórmula

Molecular

del

Alqueno

Fórmula

Estructural

del

Alqueno

Fórmula en

zig-zag del

Alqueno

Alquino Fórmula

Molecular

del Alquino

Fórmula

Estructural

del Alquino

Fórmula en

zig-zag del

Alquino

1

2 Etano C2H6 CH3-CH3 Eteno C2H4 CH2=CH2 Etino C2H2 CH CH

3

4

5

6

7

8

9

10

2. Nombre cada una de las siguientes cadenas carbonatadas saturadas (al nombrarlas realiza la estructura del compuesto y frente a él indica su nombre. Responde

en el orden en el que se encuentran las imágenes):




3. Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos presentes en los siguientes compuestos:

COMPUESTO CARBONO 1 CARBONO 2 CARBONO 3 CARBONO 4 CARBONO 5

A

B

C

4. Nombra las siguientes cadenas insaturadas (alcanos y alquenos). Al nombrarlas realiza la estructura del compuesto y frente a él indica su nombre. Responde en el

orden en el que se encuentran las imágenes:




5. Investiga que son los aromáticos y da como mínimo 5 ejemplos (con sus nombres) de aromáticos monosustituidos, disustituidos y polisustituidos.

6. De acuerdo a las siguientes fórmulas moleculares, construye 2 isómeros indicando sus nombres:

a. C5H10

b. C8H18

c. C4H8

d. C6H14

e. C3H8




EVALUACIÓN

El proceso evaluativo de la presente Guía de Aprendizaje tendrá en cuenta las

actividades planteadas en “Aplico mis conocimientos”. Recuerde que para responder a

sus inquietudes existen diferentes espacios virtuales los cuales fueron creados para

mejorar el proceso formativo en el área.

3. MEDIOS Y RECURSOS DIDACTICOS

Computador

Celular

Cuaderno

Espacio en casa

4. MATERIALES

Guía de aprendizaje.

USB

Material audiovisual

5. BIBLIOGRAFÍA Y WEBGRAFÍA

Plan de estudio

Plan de área

Proyecto Educativo XXI, Ciencias Naturales Once, Editorial Santillana

https://fcf.unse.edu.ar/archivos/series-didacticas/SD-35-Guia-teorica-

practica-de-problemas-y-ejercicios-de-quimica-organica_BADAMI.pdf

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Organica_32396.pdf

https://es.slideshare.net/EducacionGUAO/nomenclatura-organica-

basica-

alcanos#:~:text=3.,%2C%20Etano%2C%20Propano%20y%20Butano.&tex

t=para%20el%20n%C3%BAmero%20particular%20de,%2C%20hexano%2

C%20heptano%2C%20etc.

https://bioscientia.jimdofree.com/qu%C3%ADmica/documentos-

acad%C3%A9micos/nomenclatura-

qu%C3%ADmica/#:~:text=Nombrar%20alqu%C3%A9nos%20y%20alqu%

C3%ADnos,que%20contenga%20el%20doble%20enlace.

No olvidar el momento gracioso de nuestra Guía de Química:

https://fcf.unse.edu.ar/archivos/series-didacticas/SD-35-Guia-teorica-practica-de-problemas-y-ejercicios-de-quimica-organica_BADAMI.pdf

https://fcf.unse.edu.ar/archivos/series-didacticas/SD-35-Guia-teorica-practica-de-problemas-y-ejercicios-de-quimica-organica_BADAMI.pdf

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Organica_32396.pdf

https://es.slideshare.net/EducacionGUAO/nomenclatura-organica-basica-alcanos#:~:text=3.,%2C%20Etano%2C%20Propano%20y%20Butano.&text=para%20el%20n%C3%BAmero%20particular%20de,%2C%20hexano%2C%20heptano%2C%20etc





https://bioscientia.jimdofree.com/qu%C3%ADmica/documentos-acad%C3%A9micos/nomenclatura-qu%C3%ADmica/#:~:text=Nombrar%20alqu%C3%A9nos%20y%20alqu%C3%ADnos,que%20contenga%20el%20doble%20enlace




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