COLORANTES FTALEINICOS

8/2/2019 COLORANTES FTALEINICOS

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Colorantes Ftaleinicos

Laboratorio De Qumica Orgnica II/UNAC Pgina1

COLORANTES FTALEINICOS

I.INTRODUCCION

Cualquiera de los productos qumicos pertenecientes a un extenso grupo de

sustancias, empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y

otras sustancias. En la moderna terminologa industrial se ampla el concepto

de colorantes a los productos que contienen colorantes orgnicos puros junto

con agentes reductores o de relleno que los hacen ms manejables. Los

colorantes no deben confundirse con los pigmentos, que son sustancias

polvorosas de color que precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de

aplicarse a una superficie.

II.OBJETIVOS

Realizar las diferentes reacciones del anh. Ftlico con fenoles, resorcina, - naftol, hidroquinona.

Obtener derivadas de las Ftalenas Observar las coloraciones de las ftalenas en medio bsicas y cidas.

III. FUNDAMENTO TEORICO

Obtencin de la Fenolftalena

La fenolftalena y derivados estn estructuralmente tan estrechamenterelacionados con los colorantes del trifenilmetano ya que ambos tipos decompuestos pueden estudiarse conjuntamente.La forma incolora de la fenolftalena se puede considerar como la lactosade la base orbital de esta sustancia coloreada.El anhdrido ftlico se condensa con los fenoles en presencia del ZnCl2 H2SO4, que son deshidratantes y catalizadores.La fenolftalena ms simple se obtiene por la interaccin del anhdridoftlico y el fenol y el producto obtenido es incoloro, al que se denomina

fenolftalena.La luz blanca puede transformar en coloreada por reflexin o portransmisin, debido a fenmenos de interferencia (laminas finas,disposicin especial de las molculas) o bien por la naturaleza de un tomoo in o por la disposicin de los tomos en las molculas, como sucede enlos componentes orgnicos. Un cuerpo puede dejar por igual todas lasradiaciones luminosas (espectro visible) y aparece incoloro, pero si ejerceuna accin selectiva aparece con el color complementario a la reaccionesabsorbidas que si estas lo son en la zona visible del espectro, o si un objetoque absorbiera las radiaciones violeta presentar color amarillo verdoso.Las sustancias coloradas son siempre compuestas insaturadas.

En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgnicas por la presenciade ciertas agrupaciones atmicas en la molcula llamadas cromforas, la


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molcula que los continua se llama cromgeno y es una sustanciacolorada, pero no un colorante, es decir capaz de fijarse de manerapermanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad senecesita la presencia en la molcula de otras agrupaciones atmicas lasauxocromas. Los grupos cromfonos ms comunes son:

Ftalenas.- El grupo carbonilo del anhdrido ftlico reacciona con loscompuestos aromticos que poseen un tomo de hidrgeno reactivo en orto ypara las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhdrido, elcompuesto aromtico y un catalizador. Se elimina agua y se forma un ftalenasLas ftalenas son colorantes e indicadoras.

Propiedades de las Ftalenas

Fenolftalena: (3, 3 bis (p hidroxifenil 1 ftalida) (C6H4OH) 2C2O2C6H4

Propiedades:

Polvo amarillo plido, forma una solucin casi inodora en medio neutro o cidoy soluciones prpura o carmn brillante en presencia del alcal (grandescantidades).Fluorescena: (C20 H12 O5)

Propiedades:

Polvo cristalino de color rojo, anaranjado, con soluciones alcalinas muy diluidaspresenta una muy intensa fluorescencia amarilla verdosa por la luz reflejada,mientras la solucin es anaranjada y rojiza por transparencia.

Quimizarina: (, 4 dihidroxiantroquinona), (C4 H6 O2 (OH)

Propiedades:

Cristales rojos o rojo amarillento, soluble en H2O, caliente, alcohol, ter ybenceno, y en KCl y H2SO4


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Alizarina:(Alizarina) (, 2 dihidroxiantroquinona), (C6 H4 (CO)2, C6 H2 (OH)2

Propiedades:

Cristales rojos anaranjado; polvo amarillo parduscos; soluble en disolventearomticos, metanol caliente, y ter, poco solubles en H2O, moderadamentesoluble en etanol

Aplicaciones de los Colorantes ftleinicos

Los colorantes derivados de los ftalenas, son muy utilizados en laindustria de los tintes.Una forma de la fluorescena es utilizada para los tintes de lapiceros,resaltadores, en forma especial por la fluorescencia que presenta.La fenolftalena se utiliza en la preparacin de algunos laxantes, en el

laboratorio como un indicador. etc.Algunos de estos colorantes, mediante un proceso adecuado puedenservir para la realizacin de teidos en tejidos de lana y seda.La fluorescena fue empleada para el estudio del curso de las aguassubterrneas.La fluorescena tie de amarillo vivo las fibras de origen animal.Son buenos colorantes. El ms simple de estos derivados es latetrabromo fluorescena o losina (en griego eos aurora)La eosina tie la seda de color amarillo rosceo fluorescente muy bonito.Los preparados de eosina se emplean en los estudios microscpicos enmedicina ybiologa.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales:

Vaso de precipitadoRejilla de asbestoPipetaTrpodeTubos de ensayoMecheroGradilla

Reactivos:

Agua destiladaHidroquinonaAcido sulfricoResorcina-naftolFenolnh.ftalicoHidrxido de sodio.


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Proceso Experimental

PROCEDIMIENTO

Cabe sealar que los colorantes que vamos a obtener proviene de la reaccinentre el anhdrido ftlico con un compuesto fenolito de acuerdo al siguiente

proceso:i. Primero vertimos en un tubo d ensayo una muestra de anhdrido ftlico

con un compuesto fenolito.ii. Luego agregamos un par de gotas de acido sulfrico concentrado y

calentamos hasta punto de fusin.iii. Ahora, dejamos enfriar y lo agitamos bien.iv. Enseguida diluimos con agua destilada hasta un volumen de 50ml

aproximadamente.v. Extraemos una alcuota en un tubo e ensayo el cual agregamos solucin

de soda (hidrxido de sodio), gota a gota hasta notar una mayor

intensidad en la coloracin o en todo caso un estado de coloracin.


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Este procedimiento se repite para la obtencin de los diferentes colorantesdiferencindose nicamente en el compuesto fenolico a usarse.A continuacin veamos la obtencin de los colorantes ftaleinicos efectuados enel laboratorio.

A) Obtencin de la fluorescena:

Cuando se calienta el anhdrido Ftlico con resorcina y un agente condensante(H2SO4) se produce un compuesto llamado fluorescena.

B) Obtencin de la quinizarina:

Se utilizo como compuesto fenolico a la hidroquinona.

C) obtencin de la -naftaleina:

Se utilizo como compuesto fenolico al -naftol.

Obt. de la -naftolftaleina acida.


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Obt. de la -naftolftaleina bsica.

F) obtencin de la fenolftalena:

Se utilizo como compuesto fenolico al acido fenico.

Obt. Fenolftalena acida

Obt. de la fenolftalena Bsica


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V. CONCLUSIONES

a pesar que la fluorescena es fosforescente en medio cido y bsico, enla experiencia nos damos cuenta que es mas en medio bsico.

La resorcina son como agujas blancas al contacto con el aire, tienesabor dulce.

La fenolftalena en medio cido en yodo es de color amarillo y bsicoanaranjado rojizo.

La fluorescena es un poco naranja que disuelto en una solucin alcalinaproduce fluorescencia verde.

La solucin obtenida parece amarilla con la luz transmitida y verde conla luz reflejada.

En la prctica se obtuvo una gran diversidad de colorantesobservndose que con un compuesto patrn se pueden obtenerdiferentes colorantes dependiendo del medio en que se realiza lareaccin.

VI. RECOMENDACIONES

Al preparar cada colorante, agregar los reactivos en el orden adecuado,para evitar posibles complicaciones.

Al prepararlos tambin tener en cuenta la proporcin de ellos, para luegono volver hacer la experiencia por falta de reactivo.

Al llevar al fuego la solucin preparada para fundir cuidar de que esta nose queme en su totalidad.

Para observar mejor los colores de cada compuesto adicionar agua.

No colocar lquidos inflamables cerca al fuego y conocer los reactivos atratar para no hacer mezclas peligrosas.

Tener cuidado con el fenol quema la piel excepto en soluciones diluidas.

VII. BIBLIOGRAFA.

Morrison y Boyd. Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano. S. A.

1976.

www.google.com.pe: Reacciones de Qumica Orgnica: Sntesis

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