Universidad Nacional Autonona de MexicoFesC1 Qumica heterocclica grupo 2001 Elaborado por: Medina Hernndez Jonathan

Clasificacin de los heterociclos

Se clasifican en dos grupos: alifticos y aromticos. Los compuestos alifticos poseen las propiedades fsicas y qumicas tpicas del heterotomo especfico que incorporanEn los heterociclos aromticos un orbital p del heterotomo contiene uno o dos (segn el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales p de los tomos de carbono formando una nube de 6 electrones por encima y debajo del anilloPor el nmero de carbonosHeterociclos aromticos de 5 tomosEn estos compuestos, al existir seis electrones en el sistema aromtico, pues el heterotomo contribuye con un par de electrones al sistema, y al estar formado el ciclo por un total de 5 tomos, se obtiene en los tomos de carbono una cantidad promedio de electrones mayor que la correspondiente al benceno (al que le corresponde uno). Estos heterociclos se denominan compuestos aromticos excesivos. Por ello son ms reactivos que el benceno frente a la SEA.Heterociclos aromticos de 6 tomosEstos heterociclos tienen los seis electrones del sistema , deslocalizados en los 6 tomos del ciclo, pero como el heterotomo es ms electronegativo que el carbono, deja en los mismos una densidad electrnica menor que en la correspondiente a los carbonos del benceno. A estos heterociclos se los llama compuestos aromticos deficientes. Es tambin por ello que tienen el anillo desactivado para una SEA.Piridina: Es un anlogo del benceno en el que uno de los tomos de carbono se sustituye por un nitrgeno. Este tomo tiene hibridacin sp2 , por lo que posee un electrn en un orbital p, que conforma el sexteto aromtico con los cinco electrones de los orbitales p de los carbonos. Pero el nitrgeno posee adems un par de electrones ubicados en un orbital sp2 (que no participa del sistema ), lo que le confiere a la piridina propiedades bsicas comparables a la anilina.Heterociclos bicclicos Tambin existen compuestos heterocclicos bicclicos, que resultan de la condensacin de un heterociclo con otro anillo (posea heterotomo o no)

Ejemplos de oxiranos Epoxietileno Dimetil terEpoxipropilenoMetiletileter