Heterociclos de Cinco Miembros[1]
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ANILLOS HETEROCÍCLICOS DE
CINCO MIEMBROS CON UN
HETEROÁTOMO
Presenta:
Dr. Janneth Cruz de la Cruz
Agosto de 2012
Introducción
Ketorolaco (analgésico antiinflamatorio)
Batrachotoxina (Para estudios de los canales de sodio)
Calcimicina (Para estudio de la función de cationes bivalentes en sistemas
biológicos)
Clorofenapirina (Insecticida)
Introducción
(Combatir el mal olor y lesiones en la piel)
Hematoporfirina (Antidepresivo)
Porfobilinógeno
Bioresmetrina (Insecticida)
Dantroleno (Relajante muscular)
Azimilida
(Antiarrítmico)
Hidroximetilfurfural (Formado en algunos alimentos)
Ceftiofur (Antibacterial)
Alcohol furfurílico
(Disolvente, síntesis de
derivados de furanos)
Azosemida (Diurético)
Arotinolol (Antihipertensivo, antiarrítmico)
Brotizolam (Hipnótico, estimulante del apetito)
Carticaina (Anestésico)
Cloroten (Antihistamínico)
Duloxetina (antidepresivo)
Ranelato de estroncio (agente antiosteoporosis)
Ac. ascórbico
Ranitidina (antiulceroso)
REACTIVIDAD DE ANILLOS
HETEROCICLICOS DE CINCO
MIEMBROS CON UN
HETEROÁTOMO
Aromaticidad
Aromaticidad
Síntesis Recientes de
anillos de Pirrol
1. Síntesis de Paal Knorr como un proceso sustentable:
Azizi presentó un proceso sencillo, práctico y económico de la reacción de
condensación Paal-Knorr de 2,5-pirrol dimetoxitetrahidrofurano con
diversas aminas y sulfonaminas en agua en presencia de una
cantidad catalítica de cloruro de hierro (III) permite la síntesis de
pirroles N-sustituidos en condiciones de reacción suaves en
excelentes rendimientos.
N. Azizi, A. Khajeh-Amiri, H. Ghafuri, M. Bolourtchian, M. R. Saidi, Synlett, 2009, 2245-2248.
Síntesis Recientes de anillos de Pirrol
Síntesis Recientes de anillos de Pirrol
2. Síntesis de pirroles vía reacciones de acoplamiento
Martín llevó a cabo un proceso catalizado por cobre para la formación de
enlaces CN vía reacciones tándem reacción de 1,4-dihalo-1 ,3-dienos permite
la síntesis de pirroles y heteroarilpirroles con una amplia variedad de grupos
funcionales y patrones de sustitución a partir de precursores disponibles.
R. Martín, C. H. Larsen, A. Cuenca, S. L. Buchwald, Org. Lett., 2007, 9, 3379-3382.
Síntesis Recientes de anillos de Pirrol
3. Síntesis de pirroles vía reacciones de acoplamiento
Yuan reporto la reacción de acoplamiento utilizando un eficiente
catalizador de cobre para lograr la alquenilacion de amidas con (1Z, 3Z) -
1,4-diyodo-1,3-dienos produciendo N-acylpyrroles en buenos rendimientos
con CuI como catalizador, Cs2CO3 como base, y rac-trans-N, N'-
dimetilciclohexano-1 ,2-diamina como el ligando
X. Yuan, X. Xu, X. Zhou, J. Yuan, L. Mai, Y. Li, J. Org. Chem., 2007, 72, 1510-1513.