Heterociclos de 5 miembros con 1...
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Heterociclos de 5 miembros con 1 heteroátomo
• Generalidades
• Reactividad
• preparación
Furano
Estructura del furano
Longitudes de enlace en pm Ángulos de enlace en grados
Propiedades espectroscópicas
Los átomos del anillo presentan hibridación sp2
Densidades electrónicas calculadas
Síntesis de furanos
Tres reacciones para recordar
O
H
OH
ceto enol
acido óbase
C CH OH
C C + H2OH+
Deshidratación de alcoholes
Tautomería
Adición al grupo carbonilo
Síntesis de Paal-‐Knorr
ejemplos
Síntesis de Feist-‐Benary
Reacción de compuestos α-halocarbonílicos con β-cetoésteres en presencia de base.
ejemplo
Obtención de furano
Furanos como intermediarios en síntesis
Reac:vidad del furano
Substitución electrofílica 1011 veces mas rápido que benceno.
La energía de resonancia en el furano es menor que en el benceno. El anillo de furano tiene exceso de electrones (5 átomos, 6 e π).
pirroles
Generalidades sobre el Pirrol
Obtención de pirroles
Síntesis de Paal-Knorr
Ejemplos de la síntesis de Paal-Knorr
Síntesis de Hantzsch
Ejemplo de la síntesis de Hantzsch
Sintesis de Knorr
Ejemplo de la síntesis de Knorr
Tiofenos
Generalidades sobre tiofeno
Preparación de tiofenos
Síntesis de Paal-‐Knorr
Síntesis de Hinsberg
Uso de tiofenos en síntesis
A partir de hidrocarburos