UNIVERSIDAD DE INGENIERA Y TECNOLOGACARRERA DE INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICAInforme de Laboratorio N2

Capacidad de extraccin de solventes: Grasa del man y cafena de la gaseosa

IntegrantesCaballero Aguirre, AndrsGocht Caritg, ChristopherPatricio Ccoyllo, NoeliaSegura Pia, Carlos

DocentePaloma Salas

Fecha de realizacin: 15 de setiembre del 2015Fecha de entrega: 22 de setiembre del 2015

OBJETIVOS Aplicar la tcnica de decantacin liquido-liquido haciendo uso de las propiedades fsicas de la materia (densidad). Analizar las condiciones (carcter bsico) en la extraccin de cafena de la gaseosa. Aplicar las series eluotrpicas para el anlisis de los solventes empleados en la extraccin de la grasa del man. Analizar los solventes en la extraccin de la grasa del man.

INTRODUCCINLa extraccin es un procedimiento de separacin de una sustancia que puede disolverse en dos solventes no miscibles o miscibles entre s, con distinto grado de solubilidad, que estn en contacto a travs de una interfase. En la extraccin con solventes se distribuye un soluto entre dos fases liquidas inmiscibles. Esta tcnica es muy efectiva para realizar separaciones limpias y rpidas de sustancias tanto orgnicas como inorgnicas. Extraccin slido lquido: La extraccin slido-lquido suele ser mucho ms eficiente cuando se hace de manera continua con el disolvente de extraccin caliente en un sistema cerrado, utilizando una metodologa similar a la extraccin lquido-lquido, basada en la maceracin con disolvente orgnico, previamente vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante, de la mezcla slida a extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cmara de extraccin. El paso del disolvente orgnico con parte del producto extrado al matraz inicial, permite que el mismo disolvente orgnico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extraccin, mientras que el producto extrado, no voltil, se va concentrando en el matraz. Extraccin lquido-lquido: La extraccin lquido lquido es un procedimiento muy factible y necesario para separar desunir componentes de una mezcla. Para conseguir o alcanzar buenos resultados ejecutando o desarrollando este tipo de extraccin, se debe tener presente la desigualdad de solubilidad del compuesto a extraer en dos solventes diferentes. Al agitar un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. La relacin de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre constante, esto se da a una temperatura determinada, la constante anteriormente mencionada es tambin llamada coeficiente de distribucin o de reparto. Serie de Synder

Fuerza de elucin

n-pentano (0.00)

n-hexano (0.01)

Ciclohexano (0.04)

Disulfuro de Carbono (0.15)

Tetracloruro de Carbono (0.18)

ter isoproplico (0.28)

2-cloropropano (0.29)

Touleno (0.29)

1-cloropropano (0.30)

Benceno (0.32)

Bromoetano (0.37)

ter dietlico (0.38)

Cloroformo (0.40)

Diclorometano (0.42)

Tetrahidrofurano (0.45)

1,1-diclorometano (0.49)

Metiletilcetona (0.51)

Acetona (0.56)

Dioxano (0.56)

Acetato de metilo (0.60)

1-pentanol (0.61)

Dimetilsufxido (0.62)

Anilina (0.62)

Nitrometano (0.64)

Acetonitrilo (0.65)

Piridina (0.71)

2-propanol (0.82)

Etanol (0.88)

Metanol (0.95)

Etilglicol (1.11)

cido actico (>>1)Recuperado de: https://es.wikipedia.org/wiki/Serie_eluotr%C3%B3pica

Cuando se obtienen mezclase de reaccin en disolucin o suspensin acuosa, se le debe aadir un disolvente orgnico adecuado para realizar una extraccin satisfactoria. Este disolvente orgnico debe tener ciertas caractersticas, por ejemplo, que sea inmiscible con el agua, que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extraccin, que sea suficientemente voltil, etc. Serie eluotrpica: La serie eluotrpica es una relacin de diferentes mezclas clasificadas segn su poder de elucin para un adsorbente dado. Estas series son eficientes para precisar los disolventes indispensables en la cromatografa de una mezcla de compuestos qumicos. Usualmente, las series eluotrpicas empiezan con disolventes no-polares, por ejemplo, el n-hexano, concluyen en disolventes polares como el agua, alcoholes, aminas, etc. La fase estacionaria es un factor del cual el orden de los disolventes depende, al igual que el compuesto empleado para hallar el orden. Fuerza de elucin: La fuerza de elucin o tambin llamada fuerza eluotrpica, de un disolvente es una magnitud o proporcin de la energa de adsorcin del disolvente. La serie de Snyder expresa numricamente la magnitud de la fuerza de elucin de cada disolvente en almina. Esta fuerza de elucin de cada disolvente seala la simplicidad del disolvente para establecer enlaces de hidrogeno con las molculas a extraer, esta depende de su momento dipolar o de su constante dielctrica.

ESQUEMA EXPERIMENTAL

EXTRACCIN DE GRASA DEL MAN

Se registr el peso exacto.Se pes dos porciones de 10g de man triturado seco y limpio.

Se coloc cada porcin en un Erlenmeyer.

Se pesaron 2 vasos de precipitados de 100 mL y se registraron sus pesos.

Se aadi a la primera 50 mL de ter de petrleo y a la segunda 50 mL de una mezcla 1:1 de acetona/etanol. Se agit por 15 minutos cada una.

Se rotul cada vaso para evitar confusiones.

Se filtr cada solucin a travs de papel filtro y se recolect cada uno en los vasos antes pesado.

Se dej evaporar el solvente en la campana. Luego, se pes y registr el resto que queda en el vaso para despus calcular el rendimiento.

CAFENA EN LA GASEOSA

Se midi con la probeta 100mL de gaseosa a la que previamente se le ha eliminado el gas.

Se aadi 10mL de NaOH 2M y se verific el pH de la solucin usando papel tornasol.

Se trasvas la mezcla a una pera de decantacin y se extrajo la mezcla con 30mL de cloroformo Se repiti esta extraccin una vez ms.

Se junt las fases orgnicas en un Erlenmeyer y se sec con MgSO4 anhidro.

Se filtr la solucin a travs del papel filtro y se recolect la solucin en un vaso de 100mL previamente pesado.

Se dej evaporar el solvente y se pes el vaso. Se calcul el rendimiento.

DISCUSION DE RESULTADOSExtraccin de la grasa del manEn esta experiencia se extrajo la grasa del man utilizando dos diferentes solventes, uno fue ter de petrleo y la otra una mezcla 1:1 de etanol/acetona.El man contiene distintos componentes en los cuales se encuentran cidos grasos como el cido oleico y el cido palmtico. Estos presentan una estructura qumica de una cadena larga hidrocarbonada generalmente saturada y un grupo carboxilo al extremo. Este grupo es polar (), sin embargo la cadena carbonada es apolar, y ya que esta tiene una gran extensin es la que predomina en la estructura. De esta manera se puede decir que la grasa del man presenta un carcter apolar. Es por eso que se usan los ya mencionados solventes orgnicos, los cuales son apolares. En la presenta experiencia se observ que se extrajo una mayor cantidad de grasa con el ter de petrleo en comparacin con la mezcla de etanol y acetona. Esto se debe a que el ter de petrleo tiene un mayor carcter apolar, ya que solo es una mezcla de hidrocarburos (los cuales son apolares), mientras que la mezcla de etanol y acetona tiene en teora unas zonas apolares, pero en s se les considera molculas polares y por ello a la hora de extraer cidos grasos estas lo hacen mediante una interaccin con el grupo carboxlico en la cabeza de la grasa, siendo por este motivo muy poco eficaces en esta tarea.Rendimiento obtenidoRendimiento porcentual

Terico4.92 g

Prctico (ter de petrleo)2.17 g44.11 %

Prctico (mezcla 1:1 etanol/acetona)0.92 g18.70 %

Como era de esperarse el ter de petrleo obtuvo ms que el doble que la solucin de acetona y etanol, debido a que los cidos grasos son de cadena larga (lipoflicos) y el medio del ter de petrleo es el ideal para la disolucin de estos. Sin embargo, el porcentaje del ter de petrleo no debera bajar de un 70% en experimentos en el laboratorio. Por ello se le atribuye a este menor porcentaje de extraccin a la trituracin del man, ya que si no se moli lo suficiente, hay una superficie menor de contacto entre el solvente orgnico y el slido.

Extraccin de la cafena de la gaseosaEn esta experiencia se extrajo cafena de 100 mL de gaseosa mediante una extraccin lquido-lquido. La gaseosa tiene carcter cido debido a la presencia de cido fosfrico principalmente, mientras que la cafena presenta un ligero carcter bsico y al tener pares de electrones libres reacciona con el cido presente formando una sal inica la cual est disuelta en la gaseosa como fase acuosa. Por esta razn es que le agregamos hidrxido de sodio ya que al ser una base fuerte reaccionaria con el cido presente en la gaseosa y de esta manera dejara libre nuestra cafena, que al ser apolar, podemos extraerla con un solvente apolar. En esta experiencia la cafena fue extrada con cloroformo, solvente apolar con una fuerza de elucin de 0.40. De esta manera se form dos fases: una fase acuosa de color oscuro que se encontr en la parte de arriba de la pera por tener menor densidad; y una fase orgnica que estaba compuesta por el cloroformo, la cafena y residuos de agua de la fase acuosa, esta fase es incolora se encontr en la parte de debajo de la pera por tener mayor densidad. Luego de la extraccin se procede a secar nuestra fase orgnica, esto se realiz utilizando sulfato de magnesio anhidro, el cual al ser agregado a la solucin reacciona con las partculas de agua y se hidrata. Esta sal hidratada se descarta luego de una filtracin de la cual obtenemos nuestra cafena ms cloroformo. Por ltimo, dejamos evaporar el cloroformo ya que tiene un menor punto de ebullicin que la cafena. En la presente experiencia no pudimos pesar nuestra cafena extrada en la balanza analtica, pero si lo hicimos en una balanza normal de 2 decimales, obteniendo un peso de 5 mg.

Imagen extrada de: Experimentos de qumica Orgnica. F, Guarnizo & P, MartnezDe la tabla anterior al convertir onzas a mililitros, podemos decir que en 100mL de coca cola hay aproximadamente 10 mg de cafena.Rendimiento

ObtenidoRendimiento porcentual

Terico10mg 50%

Prctico5 mg

CUESTIONARIOa. Explicar los tipos de extraccin que se emplean en el laboratorio de qumica orgnica.

Los tipos de extraccin son los siguientes:

Extraccin lquido-lquido

Esta extraccin se da cuando se tiene de objetivo separar componentes de una mezcla lquida. Para conseguir separarlos se usa un disolvente orgnico, el cual debe ser cuidadosamente seleccionado tomando en cuenta varios factores, como por ejemplo: no debe ser miscible con la mezcla original, en este disolvente el componente deseado debe ser ms soluble que en la misma mezcla inicial, los componentes no deseados no deben ser solubles en este disolvente, debe ser suficientemente voltil para luego ser eliminado por evaporacin y de preferencia, no debe ser inflamable ni txico (lo cual es muy difcil). Lo que hace el solvente orgnico (fase orgnica), una vez ya puesto en una pera de decantacin junto con la mezcla (fase acuosa) que contiene el o los componentes deseados, es solubilizar estos mediante la agitacin de la pera. Luego se separan ambas fases teniendo en cuenta que en la parte inferior se encontrar la fase ms densa. Generalmente al hacer este procedimiento una vez no se logra capturar la cantidad mayoritaria del componente deseado, por lo que se vuelve a extraer usando nuevamente al disolvente orgnico puro. Cabe sealar que la eficiencia de la extraccin depende del coeficiente de distribucin (K), el cual se puede representar matemticamente de la siguiente forma:

Donde C2 es la concentracin de la fase orgnica y C1 la concentracin de la fase acuosa. As que, cuanto mayor sea el K, la eficiencia de la extraccin tender a ser mayor.

Extraccin slido-lquidoEste tipo de extraccin se da cuando se desea extraer uno o ms componentes de una mezcla slida. Lo que primeramente se hace es verter el disolvente orgnico en la muestra slida, el cual ya fue previamente escogido mediante los factores mencionados anteriormente, y tratar de mezclarlo por medio de la trituracin del slido y agitacin con el disolvente orgnico. Despus se filtra la mezcla, dejando atrs las impurezas que no fueron solubilizadas y finalmente, como en el anterior caso, se evapora el disolvente para llegar a obtener el componente deseado.Es importante mencionar que estos mtodos de extraccin son discontinuos y la diferencia de estos con los continuos es que estos ltimos son utilizados cuando el disolvente orgnico tiene una solubilidad no tan diferenciada de la mezcla inicial; por lo que se suele utilizar un sistema de extraccin ms complejo.

b. Dibujar las estructuras de un cido graso y de la cafena. Identificar los grupos funcionales y predecir la fuerza intermolecular predominante entre ellos.

Los cidos grasos son cadenas largas lineales hidrocarbonadas ya sean saturadas o insaturadas (hasta dobles enlaces), las cuales contienen un grupo carboxilo en uno de sus extremos. A continuacin se muestra el cido hexanoico, ms conocido como cido caproico:

Dibujado en ChemSkecth.

El nico grupo funcional que posee es el grupo carbonilo, ms especficamente, el grupo carboxilo; el cual puede ser notado en el extremo derecho de la molcula, al igual que su hidrgeno de carcter cido. Asimismo se seala que su principal fuerza intermolecular es la del puente de hidrgeno.

Estructura de la cafena (nombre IUPAC: 1,3,7-trimetilxantina):

Dibujado en ChemSkecth.

Los grupos funcionales en este compuesto son las aminas (terciarias) y las cetonas. Ambos grupos funcionales son apolares, lo que convierte a toda la molcula en una apolar y que su principal fuerza intermolecular es la de dipolo-dipolo. Cabe sealar que ambas molculas son cidas; en el cido caproico por el hidrgeno que forma el puente de hidrgeno que tiende a separarse en medio acuoso y en el caso de la cafena, es por el fuerte carcter cido que tienen sus nitrgenos.

c. Buscar la cantidad de grasa que presenta el man (por g.) y el contenido de cafena de la gaseosa (por mL).

Cantidad de grasa que presenta el man por gramo: 494 mg.1 Contenido de cafena de la gaseosa por mililitro: 0.1mg.2CONCLUSIONES De la experiencia de la cafena podemos concluir que el paso de aadir hidrxido de sodio fue determinante para nuestra experiencia, ya que si omitiramos este paso la cafena se hubiera mantenida disuelta en la fase acuosa y hubiera sido imposible extraerla totalmente con un solvente apolar como el cloroformo. Respecto a nuestro rendimiento podemos concluir que si usamos otro tipo de solventes apolares en la extraccin con una menor 1: Cantidad promediada de datos de los siguientes artculos web: Worlds healthiest foods (http://www.whfoods.com/genpage.php?tname=foodspice&dbid=101), Teenshealth from nemours (http://kidshealth.org/teen/food_fitness/nutrition/nut_allergy.html), Salud en RPP (http://www.rpp.com.pe/2013-04-01-el-mani-es-rico-en-grasas-saludables-que-benefician-a-los-hipertensos-noticia_580512.html), Mujer de lite (http://www.mujerdeelite.com/guia_de_alimentos/338/cacahuete-mani), USDA national nutrient database (http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/4800?manu=&fgcd=) y The peanut institute (http://www.peanut-institute.org/#&panel1-1).2: Dato tomado del libro Experimentos de Qumica Orgnica. F, Guarnizo & P, Martne.

fuerza de elucin como por ejemplo el ciclohexano (0.04) podramos obtener una mayor cantidad de cafena.

De la experiencia de la grasa del man podemos concluir que hay diferentes tipos de solventes los cuales pueden ser polares o apolares y de eso depender cual eficiente sea tu extraccin al elegir el solvente correcto. Es decir, si el objetivo es extraer un compuesto apolar tienes que elegir el solvente apolar correcto.

BIBLIOGRAFA University of Colorado. (2009). Extraction procedure. 19/09/2015, recuperado de: http://orgchem.colorado.edu/Technique/Procedures/Extraction/Extraction.html Seattle Central College. (2013). Extraction of caffeine from beverages. 20/09/2015, recuperado de: http://www.seattlecentral.edu/faculty/ptran/bastyr/Summer%2006/organic/Organic%20Exp/Make-up.pdf Moyano M. (2007). Extraccin con solventes. 20/09/2015, recuperado de: http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaanalitica/Analitica%20I/pdf/EXTRACCION%20CON%20SOLVENTES.pdf University of Calgary. (2010). Solubility of organic compounds. 20/09/2015, recuperado de: http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/laboratory/351expt_01_solubility.pdf