Introducción:

Un pirrol es un compuesto heterocíclico de cinco miembros, cuatro carbonos y un nitrógeno, que cuando no está sustituido se comporta como un ácido de fortaleza similar a los alcoholes.Contiene una unidad de butadieno unida por sus dos extremos a un heteroátomo (nitrógeno) que posee pares de electrones solitarios; este sistema resulta tener electrones deslocalizados en una estructura aromática de seis electrones. Contiene pares de electrones solitarios deslocalizados, de ahí sus estructuras resonantes: Se obtienen sobretodo mediante cicloadiciones y ciclocondensacionesSíntesis de Paal-Knorr, se parte de un compuesto -dicarbonílico enolizable que se trata con el derivado de una amina; el compuesto dicarbonílico sufre una condensación con la amina primaria para obtener el pirrol.

Objetivo:

Prepara 3,5-dimetipirazol por medio de la técnica presente en Vogel,s textbook of practical organic chemistry. 3a ed. Logmann London.1972. pp. 1149

Esquema de reacción:

Mecanismo de reacción:

Procedimiento:

Se agregaron en un matraz bola 0.21 ml de hidracina en 5.5 ml de solución de hidróxido de sodio 2.5M contenido en un matraz bola de 3 bocas, equipado con un termómetro, agitación mecánica y un embudo de adición. Se sumergió al matraz en un baño de hielo y cuando la temperatura alcanzo los 15°C se añadió gota a gota 2,4-pentanodiona, con agitación, manteniendo la temperatura 15°C. Cuando la adición se completa, agitar por 1 hora a 15°C, el Dimetilpirazol se separa durante este periodo. Se añadió 2.85 ml de agua, con agitación y se transfirió el contenido a un embudo de separación, se agito con 1.5 ml de éter. Se separaron las capas y se extrajo la capa acuosa con 4 porciones de 0.6 ml de éter. Se lavó el combinado etéreo con solución saturada de cloruro de sodio para posteriormente ser secado. El polvo obtenido es 3,5-dimetilpirazol.

Observaciones:

En la reacción hubo poco burbujeo, no hubo color turbio, la segunda temperatura se mantuvo estable durante 65 minutos aproximadamente, durante el reflujo. Por desgracia el sólido obtenido se cayó de la mesa.

Resultados:

Color: polvo blanco cristalinoEdo. De agregación: solidoMasa: 0.3 gramosp.f.: 106-108°Crend. % : 60

Conclusiones:

Se logró obtener el 3,5-dimetilpirazol con un rendimiento de 60%, utilizando la técnica de

Referencias:

1. Vogel,s textbook of practical organic chemistry. 3a ed. Logmann London.1972, pp.1149

2. www.organicsybntheses,coll, 4,p.351(1963),vol 31, p43(1951)3. Paquette, Leo A. 1978. Principles of Modern heterocyclic Chemistry. USA,

Benjamin Cummings.4. Index Chemistry Dictionary. 2a Ed., Ed. Interamericana. EUA, 19805. Hawley. Diccionario de productos químicos. Ed. Interamericana, EUA. 1988.