1er labo orgaII
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5/6/2018 1er labo orgaII - slidepdf.com
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SÍNTESIS E HIDRÓLISIS DEL CLORURO DEL TER-BUTILOOré Méndez, Brayam Hugo
Facultad de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica
E-mail: [email protected]
RESUMEN
Mediante este experimento determinaremos la velocidad de reacción de la hidrólisis del cloruro
de Ter-butilo utilizando solventes de diferentes polaridades para llegar a conocer
experimentalmente de que manera afecta la polaridad de estos solventes en las reacciones SN1
( Sustitución Nucleofílica Unimolecular) si favorece o no en esta sustitución.
ABSTRACT
Through this experiment will determine the reaction rate of hydrolysis of Ter-butyl chloride using
solvents of different polarities to get to know experimentally that it affects the polarity of these
solvents in SN1 reactions (Unimolecular Nucleophilic Substitution) whether or not it is in this
substitution.
INTRODUCCION
Este experimento se lleva a cabo a partir del clorurode Ter-butilo que lo vamos a obtener del ter- butanol, en esta parte el carbono que intervendrá enla reacción es un carbono terciario lo cual seencontrará bastante impedido y no se podrá dar unareacción del tipo SN2, a lo que se llevará a cabouna reacción SN1, por lo que se agrega unasolución de HCl al ter-butanol para que la reacciónse lleve a cabo en un medio ácido y así favorezcamás a la reacción SN1, se agrega también unacantidad de CaCl2 para obtener el cloruro de ter- butilo, en los laboratorios se trabaja mayormentecon alcoholes como reactivos en síntesis y una delas reacciones más importantes de los alcoholes esaquella en los cual estos compuestos reaccionancon halogenuros de hidrógeno.El cloruro de ter-butilo pertenece a la familia de
compuestos conocida como Halogenuros deAlquilo, cuya fórmula general es R-X donde R escualquier grupo alquilo simple o sustituido.Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanostienen puntos de ebullición considerablemente másaltos que los alcanos de igual número de carbonos.Para un grupo alquilo dado, el punto de ebulliciónaumenta con el aumento del peso atómico delhalógeno. A pesar de sus polaridades, loshalogenuros de alquilo son insolubles en agua, probablemente porque no son capaces de establecer
puentes de hidrógeno. Pero son solubles en loscompuestos orgánicos típicosLos alcoholes reaccionan con facilidad conhalogenuros de hidrógeno para dar halogenuros dealquilo y agua. El orden de reactividad de los
alcoholes con halogenuros de hidrógeno es 3º > 2º> 1º. Con alcoholes terciarios como el alcoholterbutílico la reacción se puede obtener por agitación simple del alcohol con HCl concentrado atemperatura ambiente. Puesto que la formación delcarbocatión es lo que determina la rapidez de unareacción SN1, es de esperar que la reactividad delhalogenuro dependa de principalmente de laestabilidad del carbocatión que pueda formar. Así,el orden de reactividad de los halogenuros dealquilo en reacciones SN1 es el mismo que el de laestabilidad de los iones carbonilo: alilo > bencilo >3º > 2º > 1º > CH3X.
METODO
1. Participantes:
Oré Méndez, Brayam Hugo
Gómez Guillén Guillermo Enrique
Escalante Tito, Ángel Augusto
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2. Materiales:
Sustancias:
3. Procedimiento experimental
Obtención del Cloruro de Ter-butilo
Primero en un matraz con tapón de 125mlcolocaremos 12ml de ter-butanol, luego deello llevaremos a la campana y agregaremos50ml de HCl y agitamos.
Luego de ello agregaremos 4g de cloruro decalcio y mezclaremos con agitaciónvigorosa durante 20 minutos.
Luego del paso anterior vamos a transferir el
contenido del matraz a un embudo deseparación, y dejaremos reposar la mezclahasta que se observen dos fases.
Eliminamos la fase inferior (fasecorrespondiente al HCl residual), y lavamosdos veces el cloruro de ter-butilo con 5ml decarbonato de calcio al 10% (el cloruro deter-butilo es el que queda en la partesuperior del embudo de separación ), luego
Alcohol ter- butílico
12ml Sol. de NaCO3
5ml
HCl conc. 50ml Aguadestilada
164ml
Fenolftaleína 20ml Sulfatode sodioanhidro
1g
NaOH 0.05N ClorurodeCalcio
4g
Etanol 96º 164ml
Embudo de
separacióncon tapón
1 Matraz erlenmeyer
50ml
1
Buretagraduada50ml
Probeta graduada25ml
Vasos de precipitadosde 250ml
1 Matraz erlenmeyer 125ml
5
Matrazaforado de100ml
1 Pipeteador 1
Espátula 1 Tapón de corcho(núm. 5)
1
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secamos agregándole unos 3g de sodioanhidro, y separamos nuevamentequedándome el cloruro de ter-butilo.
Hidrólisis del cloruro de ter-butilo
A. Preparación del Solvente a partir de unamezcla etanol-agua
Para esto primero variamos la composiciónde la mezcla etanol-agua, para un primer caso o una primera mezcla tendremos 22mlde etanol y 88ml de agua.
En una segunda mezcla tendremos 54ml deetanol y 54ml de agua.
En una tercera mezcla tendremos 88ml deetanol y 22ml de agua.
B. Determinación de la constante de velocidadde la hidrólisis del Cloruro del ter-butilo
En un matraz aforado de 100ml
colocaremos 1ml de cloruro de ter-butilorecién destilado y seco y lo vamos aforar con una mezcla de etanol-agua (22ml-88ml) y empezamos a controlar el tiempode reacción.
Cada 2 minutos tomaremos una alícuota de10ml y lo titularemos con NaOH 0.05N,usando fenolftaleína como indicador,cuando la solución vire a rosa y semantenga por un minuto, la titulación habráterminado, hacemos unas 10 titulaciones yanotaremos los tiempos en que se sacan las
alícuotas de cada titulación.
Repetiremos el proceso con las otrasmezclas de etanol-agua.
RESULTADOS
Como resultado de las diferentes titulacioneshechas con cada mezcla etanol-agua tenemos:
Mezcla 1:(22ml etanol-88ml de agua)
TIEMPO VOLUMEN
DE NaOH
X=CONC.T-
BuCl
2.31 6 0.03
4.17 7,8 0.039
6.01 8,9 0.0445
8.37 11,5 0.055
(a-x) a/(a-x) log(a/(a-x))
0,062 1,48387097 0,17139614
0,053 1,73584906 0,23951196
0,0475 1,93684211 0,28709422
0,0345 2,66666667 0,42596873
0,041 2,24390244 0,35100397
0,037 2,48648649 0,3955861
0,0415 2,21686747 0,34573973
0,0395 2,32911392 0,36719073
0,036 2,55555556 0,40748533
0,043 2,13953488 0,33031937
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10.9 10,2 0.051
12.01 11 0.055
13.37 10,1 0.0505
14.22 10,5 0.0525
16.08 11,2 0.056
18.14 9,8 0.049
K
=2.3x0.0105K =0.02415
Mezcla 2:(54ml de etanol-54ml de agua)
TIEMPO VOLUMENDE NaOH
X=CONC.T-BuCl
2 1,5 0.0075
5 2,5 0.0125
6,59 3,5 0.0175
7,5 4,4 0.022
9,31 4,8 0.024
11,56 6 0.03
14,25 6,2 0.031
16,33 6,7 0.0335
18,21 6,8 0.034
20,1 7,3 0.0365
K =2.3x0.0101
K =0.02323
y = 0.010x + 0.221
R² = 0.479
0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
0 10 20
log(a/(a-x))
log(a/(a-x))
Linear
(log(a/(a-x)))
y = 0.010x + 0.028
R² = 0.951
0
0.05
0.1
0.15
0.2
0.25
0 10 20 30
log(a/(a-x))
log(a/(a-x))
Linear
(log(a/(a-
x)))
(a-x) a/(a-x) log(a/(a-x))
0,0845 1,0887574 0,03693112
0,0795 1,1572327 0,0634207
0,0745 1,23489933 0,09163155
0,07 1,31428571 0,11868979
0,068 1,35294118 0,13127891
0,062 1,48387097 0,17139614
0,061 1,50819672 0,17845799
0,0585 1,57264957 0,19663196
0,058 1,5862069 0,20035983
0,0555 1,65765766 0,21949484
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Mezcla 3:(88ml de etanol-22ml de agua)
(a-x) a/(a-x) log(a/(a-x))0,0905 1,01657459 0,00713925
0,09 1,02222222 0,00954532
0,089 1,03370787 0,01439782
0,087 1,05747126 0,02426857
0,0855 1,07602339 0,03182171
0,0845 1,0887574 0,03693112
0,083 1,10843373 0,04470973
0,084 1,0952381 0,03950854
0,0825 1,11515152 0,04733388
0,0805 1,14285714 0,05799195
TIEMPO VOLUMENDE NaOH
X=CONC.T-BuCl
3,2 0,3 0.0015
4,47 0,4 0.002
6,34 0,6 0.003
9,1 1 0.005
10,31 1,3 0.0065
11,52 1,5 0.0075
13,44 1,8 0.009
15,35 1,6 0.008
18,03 1,9 0.0095
19,58 2,3 0.0115
K =2.3x0.003
K =0.0069
CONCLUSIONES
Podemos concluir que uno de los factoresimportantes para la reacción SN1 es la naturalezadel solvente, como se puede ver aquí en solventesmás polares como lo es en el 1er caso (mayor proporción de agua) presentará una mayor constante de velocidad y a medida que la polaridaddisminuye al aumentar la proporción de etanol y
disminuir el agua la constante de velocidad tambiéndisminuirá.
REFERENCIAS
1. Química Orgánica
Morrison y Boyd 5ta edición µpag170-175¶ Wade 5ta edición cap. µsíntesis de
halogenuros de alquilo¶
y = 0.003x - 0.002
² = 0.952
0
0.02
0.04
0.06
0.08
0 10 20 30
log(a/(a-x))
log(a/(a-x))
Linear
(log(a/(a-
x)))