015 - Quimica III

Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

235

GUA 2 - CIENCIAS

1. DEFINICIN

Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace

carbono carbono en su molcula por lo que son denominados insaturados.

Se les llama tambin oleofnicos. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que

ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Presentan hibridacin sp2

El enlace C = C mide 1,35 A

Su frmula general es: CnH2n

C2H4; C4H8; C10H20, etc.

Su estructura es:

C = C

2. NOMENCLATURA

Los alquenos se nombran sustituyendo la terminacin ano

del nombre del alcano del mismo nmero de carbonos por la terminacin eno.

Si existen ms dobles enlaces, las terminaciones son:

- adieno (dos), -atrieno (tres), etc.

Para los alquenos ramificados se enumera la cadena

carbonada, empezando por el extremo ms cercano al doble enlace. Los sustituyentes, o radicales se nombran al igual que los alcanos.

Se escoge la cadena carbonada ms larga y continua, que es

aquella que contiene los dobles enlaces.

eteno propeno Buta-1, 3-dieno

H C2 =CH-CH=CH2

1 2 3 4H C2 =CH2 H C2 =CH-CH3

But-2-eno

H C3 -CH=CH-CH3

1 2 3 4

Propa-1, 2-dieno

H C2 =C=CH2

1 2 3

H C2 = C - CH=CH2

CH3

1 2 3 4

2-metilbuta-1, 3-dieno2-etilpent-1- eno

H C3 -CH2 - C - CH2-CH2-CH3

CH21

2 3 4 5

3. OBTENCIN 3.1. Deshidratacin de Alcoholes

En presencia de catalizadores como: H2SO4, H3PO4

Al2O3 a 400 C.

CH3 CH2 OH H

H2C = CH2 + H2O

Etanol eteno

3.2. Deshidrohalogenacin de Halogenuros de Alquilo Por prdida de un hidrgeno y halgeno de carbonos

vecinales en un halogenuro de alquilo en presencia de KOH.

H3CCH2CH2Cl+KOH CH3CH=CH2+KCl+H2O 1 cloropropano propeno 3.3. Deshalogenacin

BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2

Dibromoetano eteno 3.4. Pirlisis (con calor)

CH3(CH2)4CH3 CH2 = CH2 + CH3(CH2)2CH3

Hexano eteno butano 4. PROPIEDADES 4.1. Fsicas

Los alquenos del C2 al C4 son gaseosos, del C5 al C18 son

lquidos y del C19 hacia delante son slidos amorfos. Son insolubles en el agua, porque son molculas no polares,

solubles en solventes no polares, como: hexano, cloroformo. Tienen menor densidad que el agua o sea sobrenadan.

Tambin forman series homlogas ( CH2)

4.2. Qumicas Los alquenos son ms reactivos que los alcanos debido a la

presencia del enlace pi ( ). Dan reacciones de adicin.

A. Adicin con hidrgeno Los alquenos en presencia de catalizadores (Pt, Ni)

adicionan tomos de hidrgeno para dar alcanos.

H2C = CH2 + H2 Ni

H3C CH3

Eteno etano

B. Adicin con Halgenos Los alquenos reaccionan con los halgenos dando

halogenuros de alquilo vecinales. Br Br

H3C CH = CH CH3 + Br2 CH3 CH CH CH3 but 2 eno 2,3 dibromobutano

C. Polimerizacin Un alqueno, bajo condiciones apropiadas, puede

reaccionar con molculas similares (monmeros) para dar molculas grandes llamadas polmeros.

n H2C = CH2 presin ,O2

( CH2 CH2 )n

eteno polietileno etileno (bolsas de plstico)

n H2C = CH2 CH3 presin ,O2

( CH CH2 )n

propeno propileno CH3 polipropileno (Alfombras)


GUA 2 - CIENCIAS 236

1. DEFINICIN Son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace

entre dos tomos de carbono (son insaturados).

Presentan hibridacin sp Se les llama hidrocarburos acetilnicos

Su frmula general es CnH2n 2

Su estructura es: R C C H

2. NOMENCLATURA

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin ano

del nombre alcano del mismo nmero de tomos de carbono por la terminacin ino, si existen ms triples enlaces, las terminaciones son: -adiino (dos), -atriino (tres), etc.

Para alquinos ramificados, se enumera la cadena ms larga,

que es aquella que contiene los triples enlaces, la numeracin empieza, por el extremo ms cerca al triple enlace, los sustituyentes se nombran al igual que los alcanos.

Si en una cadena carbonada hay dobles y triples enlaces, en

caso de embate la prioridad para la numeracin lo tiene el doble enlace, con la terminacin en, y el nombre final lo da el alquino, con terminacin ino.

Propino

C-CH3HC H C3 -C C-CH2-CH3pent-2-ino

H-C C-C C-H

buta-1,3 -diino

C-CH2-CH-CH-CH-C C-H C-CH2-CHH-C CH-CH3

H C3 CH2-CH2-CH3

4-metil-3-propil-hepta-1,6-diino Hex-4-en-1- ino

=

3. OBTENCIN 3.1. Deshidrohalogenacin de Dihalogenuros de Alquilo

Por reaccin de un alcano dihalogenado, donde los tomos

del halgeno, estn en carbonos vecinos o en el mismo carbono, en presencia de KOH alcohlico.

H3CCHCHCH3+2KOH H3CC CCH3+2KBr+H2O

Br Br El alquino ms importante y el ms sencillo es el etino o

acetileno, se le utiliza como combustible en los sopletes oxiacetilnico, para soldar y cortar metales y se obtiene as:

CaO + 3C CaC2 + CO

carburo de calcio

CaC2 + H2O H C C H + Ca(OH)2

Acetileno

4. PROPIEDADES 4.1. Fsicas Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual

sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Tambin forman series homlogas. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disol

ventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.

Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin

muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas.

Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los

alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros alquinos son gases; los dems son lquidos

o slidos. A medida que aumentan la densidad, el punto de fusin y el

punto de ebullicin. 4.2. Qumicas

Son ms reactivos que los alcanos y alquenos, debido al

triple enlace, (tiene dos enlaces ); hay dos tipos de

reacciones de adicin y acidez del hidrgeno del triple enlace.

Reacciones de adicin: Adicin de hidrgenos y halgenos:

HC CH2CH3 + H2 Ni

CH3CH2CH2CH3

But 1 ino butano

HC CH + 2Br2 Br2HC CHBr2 etino 1,1,1,2 tetrabromoetano

Acidez de los hidrgenos o sustitucin con metales:

HC CH + 2Ag AgC CAg + H2

etino etinuro de plata

H C C CH3 + Na NaC C CH3 + H2 propino propinuro de sodio

217


237

GUA 2 - CIENCIAS

1. DEFINICIN Compuestos en los que los tomos de carbono, se unen

formando anillos. En su estructura no deben poseer el anillo ciclicnico.

Segn el tipo de enlace se clasifican en:

A. Ciclanos : Si slo presentan enlaces simples. B. Ciclenos : Si presentan doble enlace. C. Ciclinos : Si presentan enlace triple.

2. OBTENCIN Los ciclanos se obtienen de la industria petrolfera, como el

ciclohexano, etilciclohexano, metilciclopentano, 1,2-dimetil ciclopentano.

Los ciclenos se obtienen por deshidratacin de los alcoholes. Los ciclinos existen muy fugazmente, como ejemplo el bencino.

3. PROPIEDADES

La reactividad de estos compuestos es una funcin del

tamao del anillo. Los ciclos de tres, cuatro son muy reactivos, mientras que los ciclos de cinco y seis carbonos son ms estables, debido a la tensin de sus enlaces.

Sus propiedades fsicas y qumicas son muy similares a los

hidrocarburos de cadena abierta o acclicos. Son insolubles en agua, menos densos que sta. Los ciclanos producen reacciones de sustitucin al igual que

los alcanos. Los ciclenos dan reacciones de adicin al igual que los

alquenos. 4. NOMENCLATURA

Los ciclenos y ciclinos se nombran al igual que los alquenos y

alquinos, slo se antepone el prefijo ciclo seguido el nombre del alcano de cadena abierta del mismo nmero de carbonos.

De existir sustituyentes, la prioridad lo tiene el doble enlace o

triple segn corresponda: Ejemplos:

Ciclohexano-1,3-dieno Ciclobuta-1,3-dienoCiclohexeno

3-bromo-5-cloro-ciclopent-1-enoCiclo hexino

Cl

Br

1. DEFINICIN Son hidrocarburos de cadena carbonada cerrada que tienen

anillo bencnico y cumplen con los siguientes requisitos.

A. Tienen como mnimo 6 tomos de carbono B. Tienen enlaces dobles ubicados en forma alterna C. Cumplen con la regla de Huckel, es decir que el nmero

de electrones pi( ) sea igual a 4n + 2, donde n es

cualquier nmero entero.

Ejemplos:

Los hidrocarburos aromticos presentan el fenmeno de Resonancia; porque los electrones pi, estn en constante movimiento, generando de esta manera el anillo bencnico.

Fenmeno de Resonancia

2. EL BENCENO (C6H6) Es el hidrocarburo aromtico ms sencillo que existe Fue descubierto por Michael Faraday. Su frmula fue diseada por Kekul Es un lquido voltil y sus vapores son txicos Se le usa como disolvente. Tiene la siguiente estructura molecular:

CH

CH CH

CHCH

CH

; ;

2

35

4

1

6

66

2)1(4e#

2n4e#

1010

2)2(410

2n4e#

a) b)

Tiene 6 e- Pi ( ) dos en cada

enlace Pi ( )


enlace Pi ( )

2

35

4

1

6

66

2)1(4e#

2n4e#

1010

2)2(410

2n4e#

a) b)


enlace Pi ( )


enlace Pi ( )



Su nombre IUPAC es: 1, 3, 5 ciclohexatrieno. Cuando pierde un tomo de hidrgeno, genera al radical fenil

o fenilo.

;

C

HC CH

CHHC

CH

El radical fenil, no debe confundirse con el radical bencil, ya que ste ltimo es generado a partir del metil benceno (tolueno).

Tolueno Radical Bencil

El benceno se obtiene de la destilacin del alquitrn de hulla

y genera reacciones de sustitucin produciendo derivados de sustitucin.

2.1. Derivados Monosustituidos del Benceno Cuando se reemplaza a uno de sus hidrgenos por un radical

o un grupo funcional. Ejemplo:

CH3 OH

metil benceno o tolueno hidrxido benceno o fenol

356 CHHC OHHC 56

NH2

amino benceno o anilina

256 NHHC

carboxi - benceno o

cido benzico

COOH

COOHHC 56

CH=CH NO2

vinil benceno o estireno nitrobenceno

NOHC 256

2

CHCHHC 256

Isopropil benceno (cumeno)

CH -CH-CH3 3

HCHC 7356

2.2. Derivados Disustituidos del Benceno Para nombrarlos se usan a los prefijos: orto, meta y para

X

X X

X

X

ORTO (o)

X

META (m) PARA (p)

Ejemplo:

Cl

Cl

CH 3

C2H5

orto - dicloro

benceno

meta - etil - metil

benceno

Br

Cl

para - bromo - cloro

benceno

Observacin: Los derivados disustituidos ms importantes del benceno son:

A. Xilenos

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3o - xileno m - xileno

p - xileno

B. Cresoles

CH3

OH

CH3

OH

CH3

OH

o - cresol m - cresol p - cresol

C

CH CH

CH CH

CH

CH 3

- H

CH 2


239

GUA 2 - CIENCIAS

C. Fenodioles

OH

OH

OH

OH

OH

OHo - dihidroxi

benceno

m - dihidroxi

benceno p - dihidroxi

benceno(catecol) (resorcinol)

(hidroquinona)

2.3. Derivados Trisustituidos

NO 2

NO 2

NO 2

1, 2, 3 trinitro benceno

NO 2

NO 2

NO 2

NO 2

NO 2 NO 2

1, 3, 5 - trinitro - benceno 1, 2, 4, trinitro benceno

D. Derivados Tetrasustituidos

CH3

NO2

NO2

NO2

OH

NO2

NO2

NO2

trinitro - tolueno

2, 4, 6 - trinitro - tolueno (TNT)

trilina

trinitro - fenol

2, 4, 6, trinitro - fenol

cido pcrico

1. DEFINICIN Son aquellos que tienen dos ms ncleos bencnicos, estos

pueden presentarse separados o unidos. 2. NAFTALENO (C10H8) Denominado tambin naftalina; tiene dos anillos bencnicos

CH

C CH

CHC

CH

CH

HC

HC

CH

8

9

10

5

1

2

3

4

6

7

Es un slido blanco, tiene la propiedad de sublimarse (slido

gaseoso); se le utiliza como insecticida, desinfectante y para fabricar colorantes; se le obtiene de la destilacin del alquitrn de Hulla; cuando pierde un hidrgeno genera la radical anillo denominado NAFTIL.

8

5

1

2

3

4

6

7

8

5

1

2

3

4

6

7

naftil(1,4,5,8) naftil(2,3,6,7)

3. ANTRACENO (C14H10) Tiene tres anillos bencnicos

CH

HC

HC

CH

CH

C

C

CH

CH

C CH

CHC

CH

8

115

9

10

6

7

1

2

3

414

1312

Es un slido incoloro, cristaliza en hojuelas brillantes, con

fluorescencia violeta; es ms reactivo que el fenantreno; se le utiliza en la elaboracin de colorantes; porque por oxidacin genera a la ANTROQUINONA, que se usa en la fabricacin de pinturas; se le obtiene por destilacin del alquitrn de hulla; cuando pierde un tomo de hidrgeno genera el radical ANTRACIL.

8

5

9

10

6

7

1

2

3

4

8

5

9

10

6

7

12

3

4

8

5

9

10

6

7

1

2

3

4

Antracil

1,4,5,8

Antracil

2,3,6,7Antracil

9y10



8

5

9

10

6

7

1

2

3

4

8

5

9

10

6

7

12

3

4

8

5

9

10

6

7

1

2

3

4

Antracil

1,4,5,8

Antracil

2,3,6,7

Antracil

9 y 10

8

5

9

10

6

7

1

2

3

4

8

5

9

10

6

7

12

3

4

8

5

9

10

6

7

1

2

3

4

Antracil

1,4,5,8

Antracil

2,3,6,7

Antracil

9 y 10

4. FENANTRENO (C14H10) Tiene la misma frmula global del antraceno; por lo tanto es

ismero del antraceno; tiene 3 anillos bencnicos.

CH

CH

CH

CH

C

C

C

CH

C

CH

CH

CH CH

CH 5

148

13

9

7

6

3

2

1

10

11

12

4

Se le encuentra en hormonas sexuales, cidos biliares y sustancias cancergenas.

4. OTROS COMPUESTOS AROMTICOS

OH

COOH

HO

OH

O

O

cido 3,4,5 - trihidroxibenzoico

(cido glico)

antraquinona

C

C

H Cl

ClCl

Cl

Cl

1,1,1 - tricloro - 2,2 - bis

(p - cloro - fenil) etano

(DDT)diclorodifeniltricloroetano

PRACTICA 1

ALQUENOS

1)

2)

3)

4)

C = C

CH3 - CH

2 H

C = C

H

H

HCH

2 - CH

3

5)

6)

7)

8)

9)


241

GUA 2 - CIENCIAS

10)

11)

12)

13)

ALQUINOS

1.

2.

3.

4.

HC CCH2CHCHC CCH3

CH3

C4H9

5.

6.

7.

8.

9.

ENINOS

1. C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-CC

2.

3.

4.

CH3C CCHCH2CH CHCHCH CH2

CH=CH2

C3H7

5.

6.

7.

CICLOALCANOS

1.

CH3

Cl

CH3CH2



2.

3.

4.

5.

6. C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C=C-C

7.

8.

9.

10.

CICLOALQUENOS

1. C3H7 C4C9

2.

3.

4.

5.

6

7.

8.

9.

CH3

C2H5

CH3

CH3

H5C2

CH3

C4H9

C H 2 5

H C 3


243

GUA 2 - CIENCIAS

10.

CICLOALQUINOS

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

CICLOENINOS

1.

2.

3.

4.

6.

7.

HIDROCARBUROS AROMTICOS

1.

2.

3.

H3C

C2H5

H2C=CHCH2

C4H9

CH2-CH-CH

3

CH3

C2H

5CH

3

NH2

Br



4.

5.

6.

7.

8

9.

10.

11.

12.

13.

CH2

14.

15.

CUESTIONARIO

1. El polipropileno es un polmero que se usa para fabricar

alfombras, botellas, tuberas, etc. Se obtiene por polimerizacin del:

a) Propan-1-ol b) Propino c) Propano

d) Propeno e) Cloropropeno

2. El polietileno es un polmero que se usa para elaborar envases

para los productos que se expenden en el mercado; se obtiene de la

polimerizacin:

a) Eteno b) Acetileno c) Cloruro de Vinilo

d) Tetrafluoreteno e) Metanal

3. El tefln es un polmero que soporta elevadas temperaturas; se le

usa para fabricar sartenes, anchas elctricas; su monomero es:

a) Eteno b) Acetileno c) Cloruro de Vinilo

d) Tetrafluoreteno e) Metanal

4. El etileno es un monmero llamado polietileno cuyo uso se

encuentra en las bolsas de plstico, juguetes, porque es un buen

aislante elctrico Cul es la frmula del etileno?

a) H3C CH2Cl b) H3C CH3 c) H2C = CCl2

d) H2C = CH2 e) HC CH

5. El PVC es un polmero ms resistente que el plstico; se le usa

para fabricar tuberas, bateas, envases, etc. ; su monmero es:

a) Etileno b) Cloroetano c)Propileno

d) Estireno e) Cloroeteno

6. El caucho sinttico es un polmero que se obtiene de la

polimerizacin de:

a) Etileno b) Isopreno c) Propileno

d) Estireno e) Butadieno

CH3

C3H

7 C2H5

NO2 NO2

NH2

I CH3

Br Cl

CH2 CH

3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

Cl

CH3

Cl

CH2

CH2 C CH C CH CH

3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3 C C C C CH

2

CH3

Cl Cl

NO2

OH

Cl


245

GUA 2 - CIENCIAS

7. La estructura de un hidrocarburo.

Cul es el nombre correcto?

a) Pent-1-en-4-ino b) Hex-5-en-1-ino

c) Pent-4-in-1-eno d) Hex-1-en-5-ino

e) Hex-1-in-5-eno

8. El Etino o acetileno, se puede obtener por hidratacin del:

a) Carbonato de calcio b) xido de calcio

c) Acetato de calcio d) Hidrxido de calcio

e) Carburo de calcio

9. El acetileno es un hidrocarburo no saturado que se utiliza en la

soldadura autgena. Tiene una composicin porcentual de 92,25%

de carbono y 7,75% de hidrgeno Cul es la frmula emprica?

a) CH b) CH3 c) C2H4 d) CH2 e) C2H2

10. El acetileno se utiliza como combustible en soldadura autgena,

que sirve para soldar y cortar metales y su frmula es:

a) C2H6 b) C3H6 c) C2H4 d) C2H2 e) C3H8

11. Completar:

a) Dibromo ciclopenteno b) Bromo - ciclopentano

c) Dibromo ciclopenteno d) Bromo - ciclopenteno

e) 1,2 dibromo - pentano

12. Los cicloalcanos generan reaccin de:

a) Adicin b) Sustitucin c) Neutralizacin

d) Reduccin e) Oxidacin

13. Los cicloalquenos generan reacciones de:

a) Adicin b) Sustitucin c) Oxidacin

d) Sntesis e) Neutralizacin

14. La hidrogenacin de un cicleno genera:

a) Alqueno b) Cicloalcano c) Alquino

d) Cicloalquino e) Alcano

15. Cul es el nombre de la siguiente formula C6H4(NO2)COOH

a) cido nitrobenzoico b) cido benzoico

c) Fenol

d) Nitrobenceno e) Fenilamina

16. La siguiente frmula corresponde al: C6H5COOH

a) Fenol b) Tolueno

c) Acetofenona

d) cido benzoico e) Cresol

17. Cul es el nombre del siguiente compuesto orgnico?

C6H5 NH2

a) Metilamina b) Benzamida

c) Amino benceno

d) Tolueno e) Dimetil benceno

18. El para-xileno, resulta de la disustitucin del grupo CH3 en las

posiciones

a) 2-4 b) 1-2 c) 1-3 d) 1-4 e) 3-5

19. El compuesto que se presenta en la figura de denomina

a) 2 cloro 4 nitrofenol

b) 1 hidroxi 2 cloro 4 - nitrobenceno

c) 1 hidroxi 4 cloro 2 nitrobenceno

d) cloronitrobenzol

e) nitroclorobenzol

20. Respecto al benceno y derivados no es correcto

a) El C6H6 puede tener 6 sustituyentes en sus hidrgenos

b) El Fenol es el Ac. Fnico, que se usa como antiseptico

c) El cido pcrico es el trinitro fenol

d) La anilina es el nitrobenceno

e) El estireno es el etenil benceno

21. Nombrar el compuesto

a) o clorofenil etil amina

b) p clorofenil metil amida

c) m cloro bencil etil amina

d) p cloro fenil etil - amina

e) p clorobencil etil - amina

+ Br2

Luz..

NHCH2CH3

Cl

NO2

OH

Cl

015 - Quimica III

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