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Tema 1:Formulacin bsica
BibliografiaCapitulo 3 (pp. 82-90) PetrucciIntroducci a la Nomenclatura Qumica Inorgnica i Orgnica, 5 ed., J.
Sales, J. Vilarrasa (Revert)Manuales de primero de bachillerato
Mdulo 12865- Enlace Qumico y Estructura de la MateriaResponsable: Juan Jos BorrsCurso 2007-08Grupo D- Aula F-9http://www.uv.es/~borrasj
EQEM T-3Curso 2007-08
Necesidad de una nomenclatura sistemtica
Existen millones de compuestos. A algunos de ellos los denominamoscon unos nombres comunes: H2O agua NH3 amonaco C6H12O6 glucosa
Asignar un nombre propio a cada uno de ellos sera una tarea imposible La nomenclatura qumica trata de dar unas reglas con las cuales
seamos capaces de asignar nombres de forma sistemtica IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Es el
organismo internacional que regularmente emite documentos sobrenomenclatura y formulacin http://www.iupac.org
EQEM T-4Curso 2007-08
Formulacin orgnica e inorgnica?
Compuestos orgnicosLos compuestos formadospor C e H o por C e H junto
con otros como O, N yotros pocos elementos
Compuestos inorgnicosLos compuestos por
combinacin del resto delos elementos
Compuestos qumicos
IFormulacin inorgnica
PbO2PbO
EQEM T-6Curso 2007-08
Cationes Se nombran aadiendo la carga al nombre del elemento La carga de los cationes se indica por el nmero de oxidacin encerrado
entre parntesis Dos criterios
Sistema Stock: mediante cifras romanas Sistema de Ewens-Basset: cifras rabes
catin hierro(+3)catin hierro(III)Fe3+catin cobre(+2)catin cobre(II)Cu2+catin hidrgeno(+1)catin hidrgeno(I)H+
Ewens-BassetStockcatin
EQEM T-7Curso 2007-08
Cationes
Cuando no hay ambigedad, la carga del catin puede omitirse: Na+: catin sodio, Al+3: catin aluminio
Cationes homopoliatmicos: se nombran aadiendo al nombre delelemento el numeral apropiado: O2+: catin dioxgeno(+1) Bi52+: in pentabismuto(+2) Hg22+: ion dimercurio(+2) o catin dimercurio(I)
Cationes heteropoliatmicos. Algunos relevantes son: NO+: cation nitrosilo NO2+: catin nitrilo SO2+ catin sulfinilo o tionilo SO22+: catin sulfonilo CrO22+: cation cromilo(VI) Tabla 3.1 del Petrucci
EQEM T-8Curso 2007-08
Aniones Generalmente se nombran aadiendo la terminacin -uro al nombre del
elemento H- hidruro F- fluoruro Cl- cloruro S2- sulfuro Se2- seleniuro P3- fosfuro Si4- siliciuro
Singularidades Aniones derivados del O
O2- xido O2- superxido (alternativas: hiperxido, dixido(-1)) O22- perxido
Aniones homopoliatmicos: S22- disulfuro(2-) N3- aziduro [o trinitruro(-1)]
EQEM T-9Curso 2007-08
Compuestos binarios
Formados por slo dos elementos qumicos Formulacin: El elemento menos electronegativo (a menudo presenta un
e.o. positivo) se coloca en primer lugar Metal + No metal: NaCl, LiH, CaO, CsI, BaO2 No metal + No metal: PH3, NH3, H2O, H2Se, Cl2O, O2F, IF7
Nomenclatura: Se nombran al revs de como se formulan Se nombra primero el elemento ms electronegativo con su nombre
acabado en -uro; a continuacin se nombra el menos electronegativo. Tabla 3.2 del Petrucci
EQEM T-10Curso 2007-08
Nomenclatura de compuestos binarios Metal + No metal:
Sistema Stock: Nombrar primero el anin y luego el catin indicando, si fueranecesario, el estado de oxidacin del metal entre parntesis.
K2O: xido de potasio MnS: sulfuro de manganeso(II) Cu2O: xido de cobre(I) CaF2: fluoruro de calcio FeCl3: cloruro de hierro(III) Na2O2: perxido de sodio
No metal + No metal (compuestos moleculares): Sistema Stock:
PCl3: cloruro de fsforo(III) SF6: fluoruro de azufre(VI) As2Se5: seleniuro de arsnico(V)
Criterio sistemtico: Nombrar primero el elemento ms electronegativo, indicando elnmero de tomos de cada elemento mediante los prefijos mono-, di-, tri, etc.
HCl: cloruro de hidrogeno SO3: trixido de azufre N2O4: tetrxido de dinitrgeno NO: monxido de nitrgeno CCl4: tetracloruro de carbono Cl2O7: heptxido de dicloro
EQEM T-11Curso 2007-08
Oxocidos y oxoaniones
Oxocidos: compuestos de frmula general: HnXaOb X: generalmente es un elemento no metlico (aunque puede ser un metal
de transicin en un e.o. elevado: Mn(VII), Cr(VI), Pt(IV)) Al menos un H debe estar enlazado a un oxgeno
Ejemplos:
N
O
O O H
N
O O H
B
O
OO
H
H
H C
O
OO
H
H
O
P
O
O
O
H
H
H
HNO3 HNO2 H3BO3 H2CO3 H3PO4
EQEM T-12Curso 2007-08
anin per...atoXO4-cido pericoHXO4
anin atoXO3-cido icoHXO3
anin itoXO2-cido osoHXO2
anin hipoitoXO-cido hipoosoHXOX = Cl, Br, I
Oxocidos y oxoaniones
Nomenclatura: sigue vigente el criterio tradicional para algunas especiesmuy habituales en el laboratorio
anin nitratoNO3-cido nitricoHNO3
anin nitritoNO2-cido nitrosoHNO2
X = N
anin atoXO2-cido icoH2XO4
anin itoXO-cido osoH2XO3
X = S, Se, Te
EQEM T-13Curso 2007-08
Oxocidos y oxoaniones
Nomenclatura tradicional:
anin ortosilicato (osimplemente silicato)
SiO44-cido ortosilcico(H2SiO3 + H2O)
H4SiO4
anin carbonatoCO32-cido carbnicoH2CO3
anin atoXO43-cido ico(HXO3 + H2O)
H3XO4
anin itoXO33-cido oso(HXO2 + H2O)
H3XO3
X = P, As
anin dicromatoCr2O72-cido dicrmicoH2Cr2O7
anin permanganatoMnO4-cido permangnicoHMnO4
EQEM T-14Curso 2007-08
Nomenclatura Stock para oxocidos
Nomenclatura Stock para oxocidos1. Nombrar primero el oxgeno como oxo precedido del prefijo que
indica el nmero de tomos2. Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y
entre parntesis su estado de oxidacin3. Terminar con de hidrgeno
Ejemplos: HClO3: trioxoclorato (V) de hidrgeno H3PO4: tetraoxofosfato (V) de hidrgeno HMnO4: tetraoxomanganato (VII) de hidrgeno H2Cr2O7: heptaoxodicromato (VI) de hidrgeno
EQEM T-15Curso 2007-08
Nomenclatura Stock para oxoaniones
Nomenclatura sistemtica (Stock) para oxoaniones Despus de la palabra anin, nombrar primero el oxgeno como oxo
precedido del prefijo que indica su nmero de tomos Seguido del nombre del metal o no metal X terminado en -ato y entre
parntesis su estado de oxidacin Ejemplos
ClO3-: anin trioxoclorato (V) PO43-: anin tetraoxofosfato (V) MnO4-: anin tetraoxomanganato (VII) Cr2O72-: anin heptaoxodicromato (VI)
EQEM T-16Curso 2007-08
Sales de oxocidos
Criterio tradicional nombrar el anin y despus el catin
Criterio Stock Nombrar primero el oxgeno como oxo precedido del prefijo que
indica su nmero, Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y
entre parntesis su estado de oxidacin Aadir el nombre del catin indicando, si procede, su estado de
oxidacin entre parntesis
tetraoxocromato (VI) de potasiocromato de potasioK2CrO4
trioxonitrato (V) de mercurio (II)nitrato mercricoHg(NO3)2
heptaoxodicromato (VI) de potasiodicromato potsicoK2Cr2O7
tetraoxomanganato (VII) de potasiopermanganato potsicoKMnO4
tetraoxofosfato (V) de calciofosfato de calcioCa3(PO4)trioxoclorato (V) de sodioclorato de sodioNaClO3
StockTradicional
EQEM T-17Curso 2007-08
Sales cidas
Son aquellas en las que el anin contiene hidrgenossustituibles
Se nombran anteponiendo el termino hidrogeno con unprefijo numeral, cuando sea necesario, para indicar elnmero de hidrgenos presentes. NOTA: el prefijo bi no es aceptado por la IUPAC
hidrogenofosfato de litioLi2HPO4
dihidrogenofosfato de calcioCa(H2PO4)2
hidrogenosulfato de potasioKHSO4
hidrogenocarbonato de sodioNaHCO3
Para saber ms
EQEM T-19Curso 2007-08
Sales dobles
Sales que contienen dos o ms clases de cationes o aniones diferentes Formulacin: colocamos los cationes por orden alfabtico del smbolo,
seguido de los aniones ordenados alfabticamente Nomenclatura: nombramos primero los aniones y despus los cationes
por orden alfabtico de los nombres de los iones para indicar el nmero de clases de cationes diferentes podemos emplear
(opcional) los adjetivos numerales: doble, triple, etc. para indicar el nmero de aniones de cada clase se utilizan los prefijos
numerales: bis, tris, tetrakis, etc.
cloruro bromuro bis(sulfato) de hexarubidioRb6CdF(SO4)2
bromuro cloruro de calcioCaBrClsulfato de plata y sodioAgNaSO4
fluoruro (doble) de magnesio y potasioKMgF3
EQEM T-20Curso 2007-08
Sales bsicas (oxisales e hidroxisales)
Contienen iones O2-(oxido) o OH- (hidrxido) Se nombran y formulan como sales dobles
trihidroxicloruro de dicobreCu2Cl(OH)3
oxifluoruro de lantanoLaFOhidroxibromuro de cobalto(II)CoBr(OH)hidroxicloruro de magnesioMgCl(OH)
Fin
IIFormulacin bsica orgnica
La Vainilla
EQEM T-23Curso 2007-08
Contenidos
Compuestos orgnicos: Introduccin Hidrocarburos
Alcanos Alquenos y alquinos Hidrocarburos aromticos
Grupos funcionales Alcoholes, fenoles y teres Aldehdos y cetonas Acidos carboxlicos y sus derivados Esteres Aminas
EQEM T-24Curso 2007-08
Compuestos orgnicos: introduccin
Los compuestos orgnicos son abundantes en la Naturaleza todos ellos contienen tomos de Carbono e H muchos contienen otros tomos: O, N, o S.
Se conocen millones de compuestos orgnicos: combustibles (gas natural, petrleo,), frmacos, plsticos, grasas,
protenas, hidratos de carbono.. la gran mayora son compuestos moleculares unos pocos son inicos
EQEM T-25Curso 2007-08
Hidrocarburos: definicin
Hidrocarburos Los compuestos orgnicos ms simples slo contienen C e H
El hidrocarburo ms simple es el metano: CH4
EQEM T-26Curso 2007-08
Clasificacin de los hidrocarburos Hidrocarburos Saturados:
todos los enlaces C-C son simples cada tomo de C forma 4 enlaces los tomos de C pueden formar cadenas (alcanos) o formar anillos
(cicloalcanos) Hidrocarburos Insaturados:
con uno o ms enlaces dobles C=C se denominan alquenos con uno o ms enlaces triples C=C se denominan alquinos
alqueno!C = C !
alquinoC ! C "
EQEM T-27Curso 2007-08
Alcanos
Nomenclatura: el nombre de un alcanose compone de dos partes raz: indica el n de tomos de C sufijo: terminacin -ano (indica que la
molcula es un alcano) Ejemplos: etano (CH3CH3), propano
(CH3CH2CH3)
10Dec-9Non-8Oct-7Hept-6Hex-5Pent-4But-3Prop-2Et-1Met-
N tomos CRaz (prefijo)
EQEM T-28Curso 2007-08
Alcanos ramificados. Nomenclatura
Selecciona la cadena ms larga de la molcula Esta determina el nombre base.
Considera que cada rama de la cadena principal es un sustituyentederivado de otro hidrocarburo y cuya terminacin es -il CH3 metil CH2CH3 etil CH2CH2CH3 propil
Numera los tomos de C de la cadena principal de manera que lossustituyentes aparezcan en los nmeros ms bajos posibles
EQEM T-29Curso 2007-08
Radicales con nombre propio
CH3 CH
CH3
Isopropilo
CH3 CH CH2
CH3
CH2Isopentilo
CH3 CH2 CH2
CH3
sec-butilo
CH3 C CH2
CH2
CH3
Neopentilo
CH3 CH CH2
CH3
CH2 CH2Isohexilo
CH3 CH CH2
CH3
Isobutilo
terc-butilo CH3 CCH3
CH3
TABLA: Grupos alquilo comunes.TABLA: Grupos alquilo comunes.
EQEM T-30Curso 2007-08
Alcanos ramificados
4,4,7-trimetilnonano
3,6,6-trimetilnonano
366 < 447
Ejercicio: nombra el siguiente compuesto
EQEM T-31Curso 2007-08
Alcanos ramificados
Asigna a cada sustituyente un nombre (segn su identidad)y un nmero de acuerdo con el tomo de C al que estunido. Para sustituyentes idnticos usa di, tri, tetra.
Separa los nmeros entre s mediante comas, y con guionessepara nmeros de letras.
Escribe los sustituyentes segn el orden alfabtico de susnombres (sin tener en cuenta los prefijos).
Ejercicios: nombra los siguientes compuestos: 4-t-butil-2-metilheptano 3-etil-2,6-dimetilheptano 2,2-dimetilpropano 3-isopropil-2-metilpentano
EQEM T-32Curso 2007-08
Alcanos ramificados
4-t-butil-2-metilheptano: Como el compuesto es heptano
empieza escribiendo una cadenade 7 tomos de C. En el 2 tomo de C une un
grupo Metilo Unimos un grupo t-butilo al 4
tomo de C Aadimos los tomos de H
adecuados para que cada tomode C tenga 4 enlaces
EQEM T-33Curso 2007-08
Eleccin de la cadena principal
Ejemplo 2: 4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano
Ejemplo 1: 3-etil-2-metilhexanoNombre de la estructura
2: La que tenga los sustituyentes en loscarbonos con numeracin ms baja
1: La que tenga un mayor nmero decadenas laterales
Cul escoger como principal?
Qu ocurre si hay diversas cadenas de igual longitud?
3-etil-2-metilhexano3-isopropilhexano
Ejemplo 1H3C CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
1 5432 6
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
CH31
543
2
6
EQEM T-34Curso 2007-08
Eleccin de la cadena principal
Ejemplo 2
4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano
4-sec-butil-2,3,6-trimetilheptano4-(1,2-dimetilpropil)-2,5-dimetilheptano
CH2 CH CH CH2 CH
CH3 CHCH3
CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
15 4 3 267
CH2CH CH CH2 CH
CH3 CHCH3
CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1
54
3
2
6 7
CH2 CH CH CH2 CH
CH3 CHCH3
CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1
5 4
3
2
7 6
EQEM T-35Curso 2007-08
Alquenos y alquinos
Alquenos si hay un nico doble enlace: CnH2n para nombrar un alqueno se cambia la terminacin del alcano por -eno
Alquinos si hay un nico triple enlace: CnH2n-2 para nombrar un alquino se cambia la terminacin del alcano por -ino.
Nomenclatura1. Tomar como cadena principal la ms larga que contenga la insaturacin (el
doble o triple enlace)2. La posicin de la insaturacin se indica con nmeros (como en el caso de
los sustituyentes) y le debe corresponder la numeracin ms baja.3. Si hay ms de una insaturacin utilizar las terminaciones dieno, trieno
EQEM T-36Curso 2007-08
Eteno Eteno ((etilenoetileno)) 1-1-butenobuteno 2-2-etiletil-1--1-pentenopenteno
EtinoEtino((acetilenoacetileno))
1-1-butinobutino 4-4-metilmetil-2--2-pentinopentino
Alquenos y alquinos
EQEM T-37Curso 2007-08
Hidrocarburos aromticos
Nombre genrico: arenos El ms conocido: benceno
su reactividad es muy diferente a la de los polienos convencionales la estabilidad que confiere la disposicin alternada de los dobles enlaces es
lo que se conoce con el trmino aromaticidad
Estructuras Estructuras de de KekulKekul RepresentacinRepresentacindede orbitales orbitalesmolecularesmolecularessimplificadasimplificada
EQEM T-38Curso 2007-08
Nomenclatura de los arenos
1. El nombre del sustituyente se antepone a la palabra benceno2. Cuando hay 2 sustituyentes, la posicin relativa se puede indicar
mediante nmeros 1,2-, 1,3-, 1,4-, o mediante los prefijos:1. o- (orto)2. m- (meta)3. p- (para) respectivamente
3. Si hay ms de 2 sustituyentes hay que procurar que los nmeros queindican su posicin sean lo ms pequeos posible
metilbencenometilbenceno((toluenotolueno))
1,2-1,2-dimetilbencenodimetilbenceno((oo--xilenoxileno))
EQEM T-39Curso 2007-08
Nombres tradicionales de algunos arenosCH3 CH3
CH3
CH3
H3C CH3
HC CH2
Tolueno o-xileno Mesitileno Estireno
Bifenilo Naftaleno Antraceno
12
4
8
7
5
36
12
4
3
8
7
5
6
9
10
fijaos en lanumeracin
EQEM T-40Curso 2007-08
Arenos
2-2-bromoclorobencenobromoclorobenceno
3-3-bromotoluenobromotolueno
2-2-clorotoluenoclorotolueno1,4-1,4-diclorobencenodiclorobenceno
EQEM T-41Curso 2007-08
Hidrocarburos halogenados
Resultado de la sustitucin de uno o mas Hs por halgeno CH3CH2CH2Cl: 1-cloropropano CH3CHBrCH3: 2-bromopropano CH2ClCF2CH2CH2Br: 4-bromo-1-cloro-2,2-difluorobutano
como siempre, los sustituyentes se citan por orden alfabtico Algunos nombres tradicionales aceptados:
CHF3: fluoroformo CHCl3: cloroformo CHBr3: bromoformo CHI3: yodoformo
Grupos funcionales
EQEM T-43Curso 2007-08
Grupos funcionales
EQEM T-44Curso 2007-08
Grupos funcionales
EQEM T-45Curso 2007-08
Generalidades sobre la nomenclatura La cadena principal de los compuestos que contengan un solo grupo funcional
debe contener esta funcin la cadena principal se numerar de modo que al carbono con el grupo funcional se le
asigne el nmero ms bajo posible Cuando un compuesto tenga ms de un grupo funcional hay que decidir cul
tiene preferencia. El orden acordado por la IUPAC es:1. acidos carboxlicos2. anhdridos3. esteres4. amidas5. nitrilos6. aldedos7. cetonas8. alcoholes9. fenoles10. aminas11. iminas12. eteres
EQEM T-46Curso 2007-08
Alcoholes, fenoles y teres
Lo que les caracteriza es la presencia de enlaces sencillos CO alcoholes: ROH fenoles: ArOH eteres: ROR, ROAr, ArOAr
Nomenclatura de alcoholes1. Cambiar la terminacin del hidrocarburo por el sufijo -ol
1. CH3OH: metanol (metan-ol)2. CH3CH2OH: etanol (etan-ol)
2. Indicar la posicin de la funcin -OH mediante el correspondiente nmeroque debe ser el menor posible.
3. Si hay otro grupo con mayor prioridad el -OH se denomina como hidroxi- Ejemplos:
3-metil-2-butanol, 3-metilbutan-2-ol
1,2,4-butanotriol,butan-1,2,4-triol
H3C CH
CH3
CHOH CH3 CH2OH CHOH CH2 CH2OH
EQEM T-47Curso 2007-08
Metil-2-propanol1,2-etanodiol(etilenglicol)
1,2,3-propanotriol(glicerol)
Nombres tradicionales de algunos alcoholes
Metanol El alcohol que se produce en mayor cantidad
Posicin 21 entre los productos qumicos. Etanol
se encuentra en las bebidas alcohlicas Etilenglicol
alto p.e., soluble en agua, txico. excelente anticongelante para radiadores automviles
Glicerol (Glicerina) mantiene la piel hidratada
aplicacin en cosmtica
EQEM T-48Curso 2007-08
Fenoles Nomenclatura de fenoles
1. Cambiar la terminacin del hidrocarburo aromtico por el sufijo -ol2. Nombrarlos como derivados del ms sencillo el FENOL.
2,4,6-trinitrofenol2-nitrofenolFenol
OH
OH
hidroquinona benzen-1,4-diol
EQEM T-49Curso 2007-08
teres Nomenclatura: varias opciones segn su complejidad
a) nombrar las cadenas unidas a la funcin ter como sustituyentes, pororden alfabtico y terminar con la palabra ter.
b) cadena ms corta terminada en -oxi y luego la otra cadena como unalcano
difenil ter dimetil termetoximetano
fenil metil ter metoxibenceno
CH3-CH2-O-CH2-CH3dietil ter o etoxietano
metil t-butil ter (MTBE)t-butil metil teraditivo en gasolinas como antidetonante
EQEM T-50Curso 2007-08
Aldehdos y cetonas
Caracterstica comn: grupo carbonilo Aldehdos
el grupo carbonilo es terminal se indica mediante el sufijo -al
metanal (formaldehdo)
benzaldehdo
H aldehdocetona
3-clorobutanal
EQEM T-51Curso 2007-08
Cetonas Nomenclatura: Varias opciones
a) cambiar la terminacin -o del alcano por -ona b) Si hay otro grupo funcional de mayor prioridad, el oxgeno se trata
como sustituyente usando el prefijo -oxo
cetona dimetlicapropanona,propan-2-ona
etil metil cetonabutanona,butan-2-ona
metil propil cetona2-pentanona,pentan-2-ona
H3C C CH2CH2CH3
O
EQEM T-52Curso 2007-08
cidos carboxlicos Aadir el sufijo -ico al nombre del alcano
Acido etanoico (cido actico) Acido benzoico
Acido etanodioico (cido oxlico)
HCOOH Acido metanoico (cido frmico)
Acido 3-clorobutanoico Acido 3-metilbenzoico
Acido 2-hidroxibenzoico
EQEM T-53Curso 2007-08
steres Esteres
Reaccin de un alcohol con un cido Nomenclatura
La terminacin -ico del cido del que derivan cambiaa -ato e indicando la cadena que reemplaza al H delcido de referencia
Etanoato de etilo Acetato de etilo
Etanol Acido etanoico
Propanoatode etilo
Heptanoatode etilo
Acetato debencilo
Metanoatode etilo
Butanoatode etilo
Acetato deoctilo
ManzanaVinoJazmnUvaPiaNaranja
EQEM T-54Curso 2007-08
steres
Pentanoato de metilo
CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3 Benzoato de isopropilo
C6H5-COO-CH(CH3)-CH3
Acido acetilsaliclico (ASPIRINA)
Grupo acetilo
EQEM T-55Curso 2007-08
Aminas Aminas: Frmula general
Amina primaria: R-NH2 Amina secundaria: R-NH-R Amina terciaria: R3N
Nomenclatura nombrar las cadenas unidas a la funcin amina como sustituyentes, por
orden alfabtico y terminar con la palabra amina.
Etilamina Etanamina Difenilamina etilmetilpropilamina
CH3-CH2-NH2
Para saber ms
EQEM T-57Curso 2007-08
Pptidos
enlace peptdico
EQEM T-58Curso 2007-08
Pptidos
Gly-Ala-Ser
N-terminal C-terminalGly-Ala-Ser
EQEM T-59Curso 2007-08
Carboxipeptidasa
HistidinaGlutamato
Histidina
OH2
Fin