Monosacáridos Estructura Reacciones y derivados ... · Mutarrotación Monosacáridos Reacciones y...

Monosacáridos

Estructura

Reacciones y derivados

Aislamiento y análisis

Reacciones de oxidación-reducción

Reacciones con ácidos y bases

Reacciones con grupos NH2-

Mutarrotación

Monosacáridos

Deshidratación

Con cambio en la cadena

Derivados

Mutarrotación

Monosacáridos Reacciones y derivados

HOHO OH

H+ o OH-

HOHO O

[a]D25ºC = +18,7º

a-D-glucopiranosa

[a]D25ºC = +112º

b-D-glucopiranosa

Disolución acuosa en equilibrio [a]D25ºC = +52,7º

HOHO OH

HOHO O

Mutarrotación

También catalizado

por bases

HOHO O

HOHO OH

Mutarrotación

Se obtiene cristalizando D-glucosa

de etanol frío

HOHO OH

a-D-glucopiranosa

HOHO OH

Se obtiene cristalizando D-glucosa

de piridina caliente

b-D-glucopiranosa

Mutarrotación

Monosacáridos

Deshidratación

Derivados

HOHO O

Reducción

D-glucosa Sorbitol

D-manosa Manitol

D-ribosa Ribitol

Humectantes

Edulcorantes

Espesantes

Intermedarios Otras Diuréticos

Catódica OH

Obtención de polioles

D-glucosa Hexano H2/Pt

Goma de mascar

xilitol

Oxidación Azúcares reductores

R + Cu2OCu ++

Fehling Aldosa Ácido aldónico +

Cetosa Tollens a-dicarbonilo +

Ag+/ NH4OH/H2O+

espejo

HOHO O

Oxidación de aldosas

D-glucosa Ácido D-glucónico Acidificantes

Espesantes

Dosificación (Ca) Otras Estabilizantes

Obtención de ácidos aldónicos

D-manosa Ácido D-manónico

D-arabinosa Ácido D-Arabónico

Br2/ H2O OH

Obtención de ácidos aldónicos

HOHO OH

CH2OH Br2/ H2O CH2OH

D-glucono-d-lactona

CH2OHOC

D-glucónico D-glucono-g-lactona

Obtención de ácidos aldáricos

Doble-g-lactona del ácido D-manárico

Ácido D-manárico a-D-manosa

HNO3/ H2O COOH

Acidificantes Complejantes Desintosicantes

Obtención de ácidos urónicos

También lactonas de ácido urónico

Glicósido del ácido D-manurónico a-D-manosido

Oxidación de glicósidos

CH2OH Oxidación

H2O2 O

Acidificantes Complejantes Desintoxicantes

Obtención de ácido L-ascórbico

Oxidación de sorbitol

D-glucitol

L-sorbitol

Acetobacter

L-sorbosa

Ácido 2-ceto-L-gulónico

Ácido L-ascórbico

Antioxidante Vitamina Estabilizante

Mutarrotación

Monosacáridos

Deshidratación

Derivados

HOHO OH

Reversión ácida

6-O-a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa

HOHO O

Reversión ácida

HOHO OH

HOHO O

Reversión ácida

OHHOHO

CH2OHO

OHHOHO

6-O-b-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosa

Furfural y derivados

Deshidratación en medio ácido

Furfural Cetopentosa

Aldopentosa

Resinas fenol-furfural (para forros de frenos y discos

abrasivos) Mayor aplicación: alcohol furfurílico porque cat

ácida polimeriza para dar resinas.

Furfural y derivados CH2OH

5-(hidroximetil)-2-furaldehido

Deshidratación en medio ácido

Aldohexosa Cetohexosa O

C CH2OHO

-H2O -H2O

Mecanismo de isomerización y deshidratación

Aldohexosa

Cetohexosa

3-deoxiglicosulosa

intermedio

C CH2OH

OC CH2OH

OC CH2OHO

1,2-enodiol

intermedio

Por ácidos

D-manosa

Transformaciones en medio básico D-glucosa

1,2-enodiolato

intermedio

Lobry de Bruyn y Alberda Van Ekenstein

D-fructosa

Mutarrotación

Monosacáridos

Deshidratación

Derivados

Reacciones de deshidratación

HOHO OH

1,6-anhidro-b-D-glucopiranosa

-H2O O

1,6-anhídridos

HOHO OH

HOHO O

1,6-anhídridos

HOHO OH

1,2-anhidro-a-D-glucopiranosa

Caramelización Oligómeros Derivados

1,2-anhídridos

HOHO OH

CH2OHCH2OH

1,2-anhídridos

1,2-anhídridos Oligómeros

Mutarrotación

Monosacáridos

Deshidratación

Derivados

Aminas

NH2 R C

Polímeros

pardos

Fenilhidracina y derivados

OSAZONAS

NH2 NH Ph

Mecanismo de formación de osazonas

H O NH2 NH Ph C

H N NH PhC

N NH PhH

H PhNHN

NH2 NH Ph

H PhNHN

NH PhPh NH2

NH2 NH Ph

Mutarrotación

Monosacáridos

Deshidratación

Derivados

Reacciones cambio en la cadena

Alargamiento C

Síntesis de

Kiliani-Fischer

Acortamiento C

Degradación

de Wohl

+ H2NOH

H N OH

H N O COCH3

CH3 CO

CH3COO

Acortamiento Degradación

de Ruff

D-galactosa

D-lixosa

Mutarrotación

Monosacáridos

Deshidratación

Derivados

Glicósidos

Éteres

Esteres

Acetales

Estructurales

Derivados

Glicósidos CH2OH

CH3OHO

Glucósidos

Metil-a-D-glucopiranosido

Metil-b-D-glucopiranosido

Aditivos para resinas, surfactantes (si de alcoholes

de cadena larga), eluyentes de afinidad

Derivados

Glicósidos

ENLACE HEMIACETAL

HOHO OH

CH2OHCH2OH

CH3OHO

ENLACE ACETAL

ENLACE GLICOSÍDICO

Derivados

Glicósidos

CH3OHO

OParte

azúcar que

aporta el

carbonilo

Parte que

aporta el

hidroxilo

Glicosa Aglicón

Si glucosa Aglucón

Derivados

CH3OHO

Metil-2,3,4,6-tetra-O-metil-a-D-glucopiranosido

HOHO OH

Protector que se elimina

con Cl3B ó Na en NH3(l)

Éteres

Derivados

Éteres

Bencil éteres C6H5-CH2Cl

Protector que se elimina por hidrogenolisis

catalítica ó como los metílicos

Tritil éteres (C6H5) 3CCl - piridina

Protector que se elimina con AcOH, HBr o

hidrogenolisis catalítica

Trimetilsilil éteres (CH3)3SiN=NSi(CH3)3 - piridina

cat (CH3)3SiCl o F3COOH

Protector que se elimina con AcOH, HBr o

hidrogenolisis catalítica

Derivados

HOHO OH

CH2OH Acetales

1, 2-O-isopropilidén-a-D-glucofuranosa

1, 2-5,6-di-O-isopropilidén-a-D-glucofuranosa

Derivados

Acetales OH

1, 2-3,4-di-O-etilidén-D-glucitol

Oxid Hidrólisis

También otros acetales como metilidén o bencilidén

Derivados

1, 2,3,4,6-penta-O-acetil-b- D-glucopiranosa

Esteres

HOHO OH

CH2O CO

OO O COCO

CH3CH3

OO BrAc

CH2O Ac

Acetobromo derivados

Penta acetato de D-glucosa

Derivados

Si de un metil glicósido selectiva en C 1º (C-6)

Benzoil ésteres C6H5-COCl - piridina

Protector que se elimina por hidrogenolisis catalítica

Ésteres de ácido bórico B(OH)3

Para separar por electroforesis

Esteres

También otros ESTERES como fosfatos ,nitratos, etc

Tosil ésteres CH3

Derivados

Desoxiazúcares Estructurales

Importancia de los

ácidos

desoxiribonucleicos

2-desoxi-D-ribosa

6-desoxi-b- L-manopiranosa

b- L-ramnopiranosa

En glicósidos naturales

–antibióticos-

Derivados

Aminoazúcares Estructurales

Hidrólisis de la quitina

de esqueletos de

crustáceos e insectos

2-amino - 2-desoxi-b-D-glucopiranosa

b-D-glucosamina

2-amino - 2-desoxi-b-D-galactopiranosa

b-D-galactosamina

Hidrólisis de la

condroitina de

cartílagos y moco nasal

NH2 OH

A partir de 1,2-anhidroazúcares

Derivados

Aminoazúcares Estructurales

Este antibiótico fue

aislado en 1944

2-desoxi-2-metilamino-L-glucosa

estreptina

estreptosa

Estreptomicina

OH CNH2

Derivados

Osonas Estructurales D-arabino-hexos-2-ulosa

D-glucosona

Furanosa 2-5

H2C OH

Furanosa 1-4

Piranosa 2-6

Piranosa 1-5

Monosacáridos

Estructura

Aislamiento y análisis

Técnicas cromatograficas

Reacciones de color

Espectrometria

Anómeros

Extracción y conservación

Monosacáridos

Espectroscopia

Carbohidratos

Introducción

Monosacáridos

Polisacáridos

Oligosacáridos

Monosacáridos Estructura Reacciones y derivados ... · Mutarrotación Monosacáridos Reacciones y...

Documents

Transcript of Monosacáridos Estructura Reacciones y derivados ... · Mutarrotación Monosacáridos Reacciones y...

pKa pKa D Tishchenko 2 Evans Morken O avl + MOR OH O R3 OH ...

Citometría de Flujo: Clínica, Investigación ... · -IIV-Madura: CD1a y CD3mb ... CH3-C-O Cl O COOH H Cl HO OH Cl O COOH H Cl HO O Cl O Fluorescent Hydrolysis Oxidation 2’,7’-dichlorofluorescin

AMINO ÁCIDOS PÉPTIDOS Y PROTEÍNASdepa.fquim.unam.mx/amyd//archivero/UNIDADII_AMINO... · R H O O NH3 + H3O R H OH O NH3 En solución ácida + H2O En solución básica R H O O NH3

CANCION Yo creo - Justo Lamas Group - Spanishjustolamasgroup.com/lessons/valorate/yo_creo_worksheet.pdf · JustoLamasGroup.com_____ 2 YO CREO Oh oh oh oh.. Oh oh oh oh.. Dónde vas

Nomenclatura de compuestos orgánicos polifuncionales · Nomenclatura de compuestos orgánicos polifuncionales Electivo Química III 2016. O HO O OH O O HO O H3C CH3 CH3 H O O O NH

Química Orgánica Tema 3. Alcoholes 1 ALCOHO… · Química Orgánica Tema 3. Alcoholes 4 C H 3C H C H OH H H O H C H C H 3O C 3 3 C > > > H C OH Variación de la acidez de los alcoholes

METEORITOS · 2018. 10. 17. · purinas, aminoácidos y carbonatos. COMETAS: H, C, O, CN, CH, OH, H 2 O+, CN+, CH+, OH+, N 2 +, CO+, CO2+y moléculas orgánicas complejas, tales como

Catalog Oh o Mac

HIMNARIO - aunasolavoz.com · 2 La Casa de Mi Padre EN LOS MONTES (Testimonio) Dm Bb A Oh – Oh – Oh – Oh – Oh – Oh – Oh

Biosintesis de nucleótidos - biblioceop.files.wordpress.com · PRPP provee fosfato-ribosa para los nucleotidos pirimidinicos PP i orotate CO 2 O OH OH-O-P-O-CH 2 O-O O ... sintesis

lib.herzen.spb.ru · 2019-04-15 · n e A arornqecKVte B ECT h 610 AM e T 2005 h (2475) OH HOE n P OCT PA MAP T 2006 H CT BO Bbl nep)KKb1 n o T get a o c o O SEOA>KeT YHhBepcHTeTa

2.2. LOS MONOSACÁRIDOS Estereoisomería › download...2 OH 4 5 6 32 1 OH HO HO HO OH H O C = CH 2 HO O 4 5 6 32 1 OH OH HO HO CH 2 OH O 4 5 6 32 1 OH HO HO Glucosa OH. Proyección

Tema 6. Grupo D. Curso 2016/17 · Cl o H Cl Cl ] Cl CH Ho Na OH a ] CH COH La reacción volumétrica que tiene lugar durante la valoración es: 14 w 2 v K 10 1 OH H O K y el balance

% R OH WªQ 8G H & * OR E D O

Ácidos carboxílicos R C O OH grupo carboxilo R COOH R CO 2 H Ácidos monocarboxílicos.

Presentación de PowerPointdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CatalisisHomogenea_32562.pdf · 2 + H + R NH. 3. nucleophile inactive C O + H + C OH active R NH. 2 + C OH R H. 2. N C

estructura 3D carbohidratos · O HO HO HO OH O O OH HO H H H OH OH NOE H1’-H3’ NOE H1’-H3’ 0 250 500 750 1000 1250 1500 0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 NOE(%) Aproximación basada

PREPARATORIA ABIERTA PUEBLApreparatoriaabiertapuebla.com/wp-content/uploads/2017/11/... · O + H 2 O ... Balancear las siguientes ecuaciones por el método de tanteo: HCl (ac) + Mg(OH)

Alcoholes: Reacciones - El Legado de Newton · Reacciones de Alcoholes . Estado de Oxidación C H H H H C O H H H H O O H H H O O H C O O Menos OxidadoC 0iV2[LGDGR F F H H H O H C

H MOlIVO OH DOBLE - zaloamati.azc.uam.mx