Post on 03-Jan-2016
UNIVERSIDAD NACIONALMAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Perú, Decana De América)
SINTESIS DE LA ACETANILIDA
Integrantes:
Balbuena Paniagua Melissa Vanessa Código 12170006
Chumpitaz Cruzado Luis Felipe Código 12170094
Espinoza Carhuas Jessybell Karen Código 12170020
Flores Huarcaya Roger Código
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA
Horario:
Viernes 6:00 a 8:00 pm
Mesa: Nº 03
Profesor:
Q.F. Walter Rivas Altez
Practica Nº 10
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
INDICE
Pág.
I. INTRODUCCIÓN 3
II. OBJETIVOS 4
III. PRINCIPIOS TEORICOS 4
IV. MATERIALES Y REACTIVOS 8
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 9
VI. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES 11
VII. CUESTIONARIO 12
VIII. BIBLIOGRAFIA 33
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 2
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
I. INTRODUCCIÓN
El presente informe tiene por objetivo conocer a los ácidos carboxílicos y sus derivados así como también sus propiedades; se desarrollara también la química de las amidas que son de gran importancia en la bioquímica
Los ácidos carboxílicos son sustancias que están constituidos por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, las amidas se presentan como derivados de los ácidos carboxílicos, la sustitución en un ácido del grupo –OH por un átomo de –NH2 da como resultado una amida.
II.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 3
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
II. OBJETIVOS:
El conocimiento de los ácidos carboxílicos y sus derivados y desarrollar la química de las amidas , son de gran importancia en bioquímica
III. PRINCIPIOS TEORICOS :
ACIDOS CARBOXILICOS:
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
AMIDAS:
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Las amidas se forman cuando un ácido orgánico reemplaza un grupo -OH por un grupo NH2. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R1, R2 Y R3.Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 4
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
ACETANILIDA :
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida.
Historia de la acetanilida:
En 1886, dos médicos alsacianos —Kahn y Hepp— prescribieron una fórmula con naftaleno para el tratamiento de los parásitos intestinales. La sustancia elaborada en la farmacia falló completamente en su intento de combatir los parásitos, pero tuvo gran éxito en la reducción de la fiebre de los pacientes.
Al repetir la prescripción, la sustancia preparada cumplió con sus fines de eliminación de los parásitos, si bien la temperatura de los pacientes permaneció inalterada. Un análisis más minucioso de lo sucedido reveló el error de que la sustancia inicial, administrada por primera vez al hombre, se trataba de la acetanilida, un derivado del alquitrán de hulla empleado en la industria de los colorantes.
La acetanilida, en manos de Kalle & Company, de Wiesbaden, recibió el nombre comercial de antifebrina, bajo cuya denominación, y no por su nombre genérico o químico, se llevó a cabo la difusión comercial. La antifebrina fue uno de los primeros medicamentos prescritos bajo una denominación comercial, y se usó muchos años como antipirético y analgésico, sin embargo, su uso se abandonó, dado que su metabolito, la anilina, resultaba muy toxico, sustituyéndose por p-etoxiacetanilida, conocida como fenacetina cuya actividad es similar pero su toxicidad es mucho menor.
Propiedades:
Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 5
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
Usos y aplicaciones:
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofenol). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida. En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.
Formación:
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanóico.
Síntesis de la acetanilida:
La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carboxílico, que es el centro ácido. La reacción, en general; transcurre rápidamente con cloruros de ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 6
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
Síntesis Orgánica:
Las reacciones de compuestos orgánicos, son generalmente lentas si se comparan reacciones iónicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes. Dichas reacciones se frecuentemente calentando a reflujo la mezcla de reacción Se obtiene la acetanilida a partir de la anilina y de anhidro acético.
Esta reacción desprende calor, por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra.
Cuando se realiza una reacción química, generalmente el producto no está totalmente puro, ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que reaccionaron completamente. Por lo que una vez obtenido el producto de reacción (producto impuro), se hace necesario utilizar alguna técnica que permita purificarlo.
IV. MATERIALES Y REACTIVOS
MatrazBeaker PipetasTubo de pruebaRejillas de asbestoMecheroAnilinaAnhídrido acéticoAgua destiladaPlaca cromatográficaReveladores : Vapores de Iodo
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 7
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
Acetato de etilo o diclorometanoTubos capilares
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. En un tubo de ensayo colocar anilina 0.5 mL y anhídrido acético 1 ml, homogenizar.
2. Luego llevar a baño maría por un tiempo de 5 a 7minutos.
3. Verter todo el contenido sobre un beaker que contiene agua destilada.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 8
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
4. El producto formado filtrarlo y lavar con pequeñas porciones de aguas frías.
5. Una cantidad de este producto recristalizar con agua destilada.
6. Por ultimo filtrar los cristales formados.7. Luego identificar mediante cromatografía en capa fina.
Colocar en la placa cromatográfica los productos : Producto cristalizado. Acetanilida Q.P.
Sembrar las dos
Muestras con pequeñas
gotas
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 9
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
Llevar a la cámara para hacerla cromatografía
Luego por luz UV en un lado oscuro
vemos las alturas a donde llega la
muestra estándar y muestra problema
ConclusionesSe sintetizó acetanilida, un derivado de ácido
carboxílico, a partir de una aminación reductora a
partir de una anilina y anhídrido acético.
La reacción entre una amina y anhídrido acético forma un compuesto
N- acetilado así permite la síntesis de la acetanilida.
Al utilizar la cromatografía como método para identificar el
compuesto, comparando la muestra prueba y la muestra
estándar; observamos que los resultados fueron favorables al
obtener la relación de flujo concluyendo que obtuvimos en el
experimento acetanilida (amida).
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 10
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
Concluimos con decir que adquirimos conocimiento sobre los
ácidos carboxílicos y las amidas que son de gran importancia en
la bioquímica.
* RECOMENDACIONES
Utilizar con mucha precaución los instrumentos en
clase ya que son frágiles
Atender correctamente las indicaciones del profesor
a cargo
Usar los materiales necesarios.
Cuestionario1) Desarrolle ecuaciones químicas de ácidos
carboxílicos y sus derivados.
SUSTITUCION NUCLEOFILICA DEL GRUPO ACILO
*Mecanismo:
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 11
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
Reacciones :
A. Esterificación de Fischer
B. Síntesis cloruro ácidos
C. Síntesis de amidas
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 12
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
D. Síntesis de anhídridos de acido
REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 13
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
Todos los derivados de los ácidos carboxílicos pueden transformarse en ácidos carboxílicos mediante hidrolisis acida, básica o neutra.
A. Reacciones de los haluros de acilo
B. Reacciones de anhidros de ácidos
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 14
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
C. Reacciones de esteres
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 15
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
2) ¿Con qué finalidad se lava los cristales obtenidos en este ensayo?
Fueron lavados con la finalidad de limpiarlo de los excesos del
anhídrido acético e impurezas. Además de mejorar la
cristalización si se hace en agua helada.
3. ¿Cuáles son las propiedades y aplicaciones de
ácidos carboxílicos?
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó
CO2H.
*Propiedades Físicas:
1) SOLUBILIDAD UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
16
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo
orgánico
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes
de hidrógeno entre la molécula de
ácido carboxílico y la molécula de
agua. La presencia de dos átomos
de oxígeno en el grupo carboxilo
hace posible que dos moléculas
de ácido se unan entre sí por
puente de hidrógeno doble,
formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos
sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos
son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-
carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida
con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
2) PUNTO DE EBULLICIÓN :
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 17
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
3) PUNTO DE FUSIÓN:
El punto de fusión varía según el
número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmico y
acético, al compararlos con los
ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva
de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del
número de átomos de carbono
interfiere en la asociación entre las
moléculas. Los ácidos
monocarboxílicos aromáticos son
sólidos cristalinos con puntos de
fusión altos respecto a los ácidos
alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores
irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6
carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco olor.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 18
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
Nombre Pto. de fusión
ºC
Pto. de ebullición
ºC
Solubilidad gr en 100 gr de
agua.
Ac. metanóico 8 100,5 Muy soluble
Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble
Ac. propanóico -22 141 Muy soluble
Ac. butanóico -6 164 Muy soluble
Ac. etanodióico 189 239 0,7
Ac. propanodióico 135,6 Soluble
Ac. fenilmetanóico
122 Soluble
Ac. ftálico 231 250 O,34
*Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está
determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función
consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro
grupo.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 19
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
*Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos:
Ácidos alifáticos Ka Ácidos aromáticos
Métanoico 17,7 x 10-5 Fenil-metanóico
Etanóico 1,75 x 10-5 Paranitrobenzóico
Propanóico 1,3 x 10-5 Metanitrobenzoico
2-metilbutanoico 1,68 x 10-5 Ortonitrobenzóico
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente
disociados en solución. El carácter ácido disminuye
con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos
térreos para formar sales.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 20
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el
amoníaco forman amidas.
*Obtención
Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes
primarios o por oxidación suave de los aldehídos.
*APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan
especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes,
también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y
espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar
caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros
materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del
caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno
para hacer caucho artificial.
Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación
de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y
estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos
se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos
para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del
filtro de aire hasta la tapicería.
El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera
y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.
El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar
acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico
forma la aspirina.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 21
Usos
Emulsificantes
Fabricaion detergente
biodegradables
Neutralizantes
Antitranspirantes
Lubricantes
Espesantes de pinturas
Fabricacion caucho
artificial
Fabricaion desinfectante
s
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.
El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se
emplea en el teñido de telas y en curtiduría.
Acido AplicacionesÁcido acrílico Material de partida en la
fabricación de plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos
transparentes.Ácido benzoico Conservador de alimentosÁcido Fumarico Conservación de alimentos
Ácido oleico Se utiliza para la fabricación de abones y cosméticos, en la
industria textil y limpieza de metales.
Ácido salicílico Analgésicos y antipiréticos.Ácido láctico Elaboración de queso, col
fermentada y bebidas suaves.Ácido palmítico Se utiliza en aceites lubricantes, y
en la fabricación de jabón.Ácido cítrico Utilizado en fármacos, para
elaborar papel clan tipoy como abrillantador de metales.
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 22
ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica
VI. BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.org/qu%C3%ADmica-org%C3%A1nica-ii.html
es.wikipedia.org/wiki www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm
Química orgánica moderna - Rodger W. Griffin Química orgánica
o McCurry, John; Lanto Arriola, Maria Aurora, (tr.) , Hernández Lanto, Jorge, (tr.), (aut.)o Cengage Lerning, 7ª ed.(2008).
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 23