Laboratorio 10 de Quimica Organica (1)

UNIVERSIDAD NACIONALMAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Perú, Decana De América)

SINTESIS DE LA ACETANILIDA

Integrantes:

Balbuena Paniagua Melissa Vanessa Código 12170006

Chumpitaz Cruzado Luis Felipe Código 12170094

Espinoza Carhuas Jessybell Karen Código 12170020

Flores Huarcaya Roger Código

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

Horario:

Viernes 6:00 a 8:00 pm

Mesa: Nº 03

Profesor:

Q.F. Walter Rivas Altez

Practica Nº 10

ACIDOS CARBOXILICOS: Química orgánica

INDICE

Pág.

I. INTRODUCCIÓN 3

II. OBJETIVOS 4

III. PRINCIPIOS TEORICOS 4

IV. MATERIALES Y REACTIVOS 8

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 9

VI. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES 11

VII. CUESTIONARIO 12

VIII. BIBLIOGRAFIA 33

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS 2


I. INTRODUCCIÓN

El presente informe tiene por objetivo conocer a los ácidos carboxílicos y sus derivados así como también sus propiedades; se desarrollara también la química de las amidas que son de gran importancia en la bioquímica

Los ácidos carboxílicos son sustancias que están constituidos por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, las amidas se presentan como derivados de los ácidos carboxílicos, la sustitución en un ácido del grupo –OH por un átomo de –NH2 da como resultado una amida.

II.



II. OBJETIVOS:

El conocimiento de los ácidos carboxílicos y sus derivados y desarrollar la química de las amidas , son de gran importancia en bioquímica

III. PRINCIPIOS TEORICOS :

ACIDOS CARBOXILICOS:

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).

Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

AMIDAS:

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

Las amidas se forman cuando un ácido orgánico reemplaza un grupo -OH por un grupo NH2. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R1, R2 Y R3.Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).



ACETANILIDA :

La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida.

Historia de la acetanilida:

En 1886, dos médicos alsacianos —Kahn y Hepp— prescribieron una fórmula con naftaleno para el tratamiento de los parásitos intestinales. La sustancia elaborada en la farmacia falló completamente en su intento de combatir los parásitos, pero tuvo gran éxito en la reducción de la fiebre de los pacientes.

Al repetir la prescripción, la sustancia preparada cumplió con sus fines de eliminación de los parásitos, si bien la temperatura de los pacientes permaneció inalterada. Un análisis más minucioso de lo sucedido reveló el error de que la sustancia inicial, administrada por primera vez al hombre, se trataba de la acetanilida, un derivado del alquitrán de hulla empleado en la industria de los colorantes.

La acetanilida, en manos de Kalle & Company, de Wiesbaden, recibió el nombre comercial de antifebrina, bajo cuya denominación, y no por su nombre genérico o químico, se llevó a cabo la difusión comercial. La antifebrina fue uno de los primeros medicamentos prescritos bajo una denominación comercial, y se usó muchos años como antipirético y analgésico, sin embargo, su uso se abandonó, dado que su metabolito, la anilina, resultaba muy toxico, sustituyéndose por p-etoxiacetanilida, conocida como fenacetina cuya actividad es similar pero su toxicidad es mucho menor.

Propiedades:

Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.



Usos y aplicaciones:

La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.

Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofenol). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida. En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.

Formación:

La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanóico.

Síntesis de la acetanilida:

La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carboxílico, que es el centro ácido. La reacción, en general; transcurre rápidamente con cloruros de ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.



Síntesis Orgánica:

Las reacciones de compuestos orgánicos, son generalmente lentas si se comparan reacciones iónicas, ya que implican ruptura de enlaces covalentes. Dichas reacciones se frecuentemente calentando a reflujo la mezcla de reacción Se obtiene la acetanilida a partir de la anilina y de anhidro acético.

Esta reacción desprende calor, por lo cual no es necesario aplicar temperatura para que ocurra.

Cuando se realiza una reacción química, generalmente el producto no está totalmente puro, ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que reaccionaron completamente. Por lo que una vez obtenido el producto de reacción (producto impuro), se hace necesario utilizar alguna técnica que permita purificarlo.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

MatrazBeaker PipetasTubo de pruebaRejillas de asbestoMecheroAnilinaAnhídrido acéticoAgua destiladaPlaca cromatográficaReveladores : Vapores de Iodo



Acetato de etilo o diclorometanoTubos capilares

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. En un tubo de ensayo colocar anilina 0.5 mL y anhídrido acético 1 ml, homogenizar.

2. Luego llevar a baño maría por un tiempo de 5 a 7minutos.

3. Verter todo el contenido sobre un beaker que contiene agua destilada.



4. El producto formado filtrarlo y lavar con pequeñas porciones de aguas frías.

5. Una cantidad de este producto recristalizar con agua destilada.

6. Por ultimo filtrar los cristales formados.7. Luego identificar mediante cromatografía en capa fina.

Colocar en la placa cromatográfica los productos : Producto cristalizado. Acetanilida Q.P.

Sembrar las dos

Muestras con pequeñas

gotas



Llevar a la cámara para hacerla cromatografía

Luego por luz UV en un lado oscuro

vemos las alturas a donde llega la

muestra estándar y muestra problema

ConclusionesSe sintetizó acetanilida, un derivado de ácido

carboxílico, a partir de una aminación reductora a

partir de una anilina y anhídrido acético.

La reacción entre una amina y anhídrido acético forma un compuesto

N- acetilado así permite la síntesis de la acetanilida.

Al utilizar la cromatografía como método para identificar el

compuesto, comparando la muestra prueba y la muestra

estándar; observamos que los resultados fueron favorables al

obtener la relación de flujo concluyendo que obtuvimos en el

experimento acetanilida (amida).



Concluimos con decir que adquirimos conocimiento sobre los

ácidos carboxílicos y las amidas que son de gran importancia en

la bioquímica.

* RECOMENDACIONES

Utilizar con mucha precaución los instrumentos en

clase ya que son frágiles

Atender correctamente las indicaciones del profesor

a cargo

Usar los materiales necesarios.

Cuestionario1) Desarrolle ecuaciones químicas de ácidos

carboxílicos y sus derivados.

SUSTITUCION NUCLEOFILICA DEL GRUPO ACILO

*Mecanismo:



Reacciones :

A. Esterificación de Fischer

B. Síntesis cloruro ácidos

C. Síntesis de amidas



D. Síntesis de anhídridos de acido

REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS



Todos los derivados de los ácidos carboxílicos pueden transformarse en ácidos carboxílicos mediante hidrolisis acida, básica o neutra.

A. Reacciones de los haluros de acilo

B. Reacciones de anhidros de ácidos



C. Reacciones de esteres



2) ¿Con qué finalidad se lava los cristales obtenidos en este ensayo?

Fueron lavados con la finalidad de limpiarlo de los excesos del

anhídrido acético e impurezas. Además de mejorar la

cristalización si se hace en agua helada.

3. ¿Cuáles son las propiedades y aplicaciones de

ácidos carboxílicos?

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de

compuestos que se caracterizan porque poseen un

grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo

carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el

mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)

y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó

CO2H.

*Propiedades Físicas:

1) SOLUBILIDAD UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

16

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo

orgánico

http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonilo

http://es.wikipedia.org/wiki/Hidroxilo

http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono

http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno


El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y

permite la formación de puentes

de hidrógeno entre la molécula de

ácido carboxílico y la molécula de

agua. La presencia de dos átomos

de oxígeno en el grupo carboxilo

hace posible que dos moléculas

de ácido se unan entre sí por

puente de hidrógeno doble,

formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos

sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad

disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.

A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos

son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-

carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida

con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.

2) PUNTO DE EBULLICIÓN :

Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados

debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.



3) PUNTO DE FUSIÓN:

El punto de fusión varía según el

número de carbonos, siendo más

elevado el de los ácidos fórmico y

acético, al compararlos con los

ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,

respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva

de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del

número de átomos de carbono

interfiere en la asociación entre las

moléculas. Los ácidos

monocarboxílicos aromáticos son

sólidos cristalinos con puntos de

fusión altos respecto a los ácidos

alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores

irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6

carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor

cantidad de carbonos presentan poco olor.



Nombre Pto. de fusión

ºC

Pto. de ebullición

ºC

Solubilidad gr en 100 gr de

agua.

Ac. metanóico 8 100,5 Muy soluble

Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble

Ac. propanóico -22 141 Muy soluble

Ac. butanóico -6 164 Muy soluble

Ac. etanodióico 189 239 0,7

Ac. propanodióico 135,6 Soluble

Ac. fenilmetanóico

122 Soluble

Ac. ftálico 231 250 O,34

*Propiedades Químicas:

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está

determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función

consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).

Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:

pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro

grupo.



*Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos:

Ácidos alifáticos Ka Ácidos aromáticos

Métanoico 17,7 x 10-5 Fenil-metanóico

Etanóico 1,75 x 10-5 Paranitrobenzóico

Propanóico 1,3 x 10-5 Metanitrobenzoico

2-metilbutanoico 1,68 x 10-5 Ortonitrobenzóico

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente

disociados en solución. El carácter ácido disminuye

con el número de átomos de Carbono.

Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos

térreos para formar sales.



Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el

amoníaco forman amidas.

*Obtención

Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes

primarios o por oxidación suave de los aldehídos.

*APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan

especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas

condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes,

también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y

espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar

caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros

materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del

caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno

para hacer caucho artificial.

Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación

de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y

estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos

se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos

para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del

filtro de aire hasta la tapicería.

El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera

y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.

El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar

acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico

forma la aspirina.


Usos

Emulsificantes

Fabricaion detergente

biodegradables

Neutralizantes

Antitranspirantes

Lubricantes

Espesantes de pinturas

Fabricacion caucho

artificial

Fabricaion desinfectante

s


El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.

El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se

emplea en el teñido de telas y en curtiduría.

Acido AplicacionesÁcido acrílico Material de partida en la

fabricación de plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos

transparentes.Ácido benzoico Conservador de alimentosÁcido Fumarico Conservación de alimentos

Ácido oleico Se utiliza para la fabricación de abones y cosméticos, en la

industria textil y limpieza de metales.

Ácido salicílico Analgésicos y antipiréticos.Ácido láctico Elaboración de queso, col

fermentada y bebidas suaves.Ácido palmítico Se utiliza en aceites lubricantes, y

en la fabricación de jabón.Ácido cítrico Utilizado en fármacos, para

elaborar papel clan tipoy como abrillantador de metales.



VI. BIBLIOGRAFIA

http://www.quimicaorganica.org/qu%C3%ADmica-org%C3%A1nica-ii.html

es.wikipedia.org/wiki www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm

Química orgánica moderna - Rodger W. Griffin Química orgánica

o McCurry, John; Lanto Arriola, Maria Aurora, (tr.) , Hernández Lanto, Jorge, (tr.), (aut.)o Cengage Lerning, 7ª ed.(2008).


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