Isomeria Isomeria ÓpticaÓptica

ISOMERIA ESPACIAL

Iguais fórmulas moleculares

Iguais fórmulas estruturais planas

Diferentes fórmulas espaciais

IsômerosIsômerosEspaciaisEspaciais

DiasteroisômerosDiasteroisômeros

EnantiômerosEnantiômeros

ClassificaçãoClassificação

Luz natural e luz polarizada

Luz não polarizada Luz polarizada

- A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração.

- A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.

Polarização da Luz

Luz NaturalLuz NaturalPolarizadorPolarizador

Luz PolarizadaLuz Polarizada

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

Atividade optica

Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Substância opticamente ativa

Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.

Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

Imagem especular (imagem invertida)

Isomeria Óptica

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

Luz polarizada

Luz polarizada

Uma mistura formada por partes iguais Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada desvia o plano da luz polarizada e é chamada de de mistura racêmicamistura racêmica..

Mistura racêmica

Atividade Óptica

Está ligada à assimetria molecular.

Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.

Carbono quiral

Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

CHCH33 **

OHOH

HH

COOHCOOH

Isomeria Óptica

Isômeros ópticos são aqueles que conseguem Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.apresentam quiralidade.

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

CHCH33 **

OHOH

HH

COOHCOOH

O número de isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela que uma substância pode apresentar é dado pela relação:relação:

22nn = n° de isômeros ativos = n° de isômeros ativos

onde onde nn é o número de carbonos é o número de carbonos assimétricos diferentes.assimétricos diferentes.

Isômeros opticamente ativos

Exemplo:

22nn

Isômeros ativosÁc. d-l Láctico

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

2211= 2= 2

+

*

22nn

Isômeros Ativos

223 3 = 8= 8

Exemplo 2

CH3 – C – C – C – CH3

OH

H

H

Cl OH

CHO

* *