Hidrocarburos SaturadosHidrocarburos Saturados

Lic. Raúl Hernández Mazariegos

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.

Su fórmula molecular es CnH2n+2

Propiedades físicas:

• Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.

• Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

Alcanos

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA

Puntos de Ebullición de alcanos

P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C5H12

FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON

SOLUBILIDAD

SOLUBILIDAD

DENSIDAD DE LOS ALCANOS

Puntos de fusión de alcanos

Cantidad (%Volumen)

Punto de ebullición

(0C)

Atomos de carbono

Productos

1-2 <30 1-4Gas natural, metano, propano,

butano, gas licuado

15-30 30-200 4-12Eter de petróleo (C5,6), ligroína

(C7), nafta, gasolina cruda

5-20 200-300 12-15 Queroseno

10-40 300-400 15-25Gas-oil, Fuel-oil, aceites

lubricantes, ceras, asfaltos

8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea

PETRÓLEO

Petróleo bruto Gas natural

Fracciones Gaseosas

Metano Etano

Propano Butano Etileno

Propileno

Butilenos Butadieno

Fracciones Líquidas y

Sólidas

Benceno Tolueno Xileno

Gasolina ligera Fracciones aromáticas

pesadas

Parafinas

AplicacionesAbonos nitrogenados

Materias plásticas Disolventes

Fibras sintéticas Fibras artificiales Anticongelantes

Cauchos sintéticos Detergentes Plastificantes Insecticidas Colorantes Explosivos

Resinas

Productos de transformación Acetileno

Acetaldehído Acetona

Acrilonitrilo ALcohol butílico Alcohol etílico

Alcohol isopropílico Alcohol metílico

Alcoholes de síntesis Cloruro de vinilo

Dicloroetano Etilenglicol Etilbenceno

Estireno Fenol

Formaldehído Glicerol

Isopreno Óxido de etileno Propileno-glicol

Tripropileno Tetrapropileno

Productos de transformación Etilbenceno

Estireno Fenol

Ciclohexano Ácido adípico

Dodecilbenceno Ácidos sulfónicos

Toluendiisociantao T.N.T.

Ortoxileno Anhídrido ftálico

Xilenos Ácido tereftálico

Ácido acético Negro de carbono

Resinas de petróleo Olefinas superiores

Aditivos Parafinas cloradas

Octano

(componente de la gasolina)

Oxígeno

Motor

(combustión interna)

Dióxido de Carbono

Agua

Aplicaciones e importancia de los alcanos

Aplicaciones e importancia de los alcanos

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Alcanos normales o lineales

Radicales alquilo

Alcanos ramificados

Cicloalcanos

Alcanos normales o lineales

Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente).

A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.

Serie Homóloga

Su fórmula molecular es CnH2n+2

n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3

2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3

3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3

4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3

4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3

5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3

5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

ESQUELETOS CARBONADOS

Nomenclatura Común

n-pentano isopentano

neopentano

Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.

El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal.

El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos.

El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.

Radicales alquilo

Grupos alquilo

CH3 CH

CH3

CH3 CH

CH3

CH2 CH3 CH

CH3

CH2 CH2

isopropilo isobutilo isopentilo

CH3 CH2 CH

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH3 C

CH3

CH2

CH3

sec-butilo ter-butilo neopentilo

CH3 metilo CH3CH2 etilo CH3CH2CH2 propilo

Alcanos ramificados

1. Seleccionar la cadena más larga posible de átomos de carbono y numerarla, empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o arborescencias más próximas.Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con números más pequeños.

2. Nombrar las ramificaciones, por orden alfabético, sin tomar en cuenta los prefijos, indicando la posición que corresponda al número de carbono al cual se encuentra unido.

3. Si en una cadena se encuentra más de una vez el mismo radical alquilo, se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del sustituyente.

4. Nombrar el alcano de la cadena principal con una sola palabra, separando los nombres de los números con guiones y los números con comas. El nombre del último radical se emplea como prefijo del alcano básico, formando con este una sola palabra.

Ejemplos

CH3CHCH2CH3

CH3

isopentano2-metilbutano

« Chem3D Embed »

CH3CHCH2CH2CH3

CH2CH3

3

3-metilhexano

« Chem3D Embed »

CH3CCH2CHCH3

CH3

CH3 CH3

2,2,4-trimetilpentano

« Chem3D Embed »

CH3CHCH-CH2CH3

CH2CH3

3

CH2CH2CH3

7

1

4

4-etil-3-metilheptano

« Chem3D Embed »

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

5

CH

CH3

CH3

5-isopropilnonano

« Chem3D Embed »

CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH34

CH3

2

CH3

CH2CH3

1

5-etil-2,4-dimetiloctano

« Chem3D Embed »

Orden alfabético

Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se le antepone el prefijo ciclo al nombre que le corresponda, según el número de carbonos.

1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir del carbono que tenga el radical alquilo al que corresponda la prioridad alfabética, de tal forma que los radicales alquilo se encuentren insertados en los átomos de carbono de menor numeración.

2. Nombrar los radicales por orden alfabético e indicar su colocación por medio de un número.

3. Nombrar el cicloalcano, anteponiéndole el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente al número de átomos de carbono que constituye el anillo.

Alcanos cíclicos

CH2

CH2

CH2Ciclopropano

« Chem3D Embed »

H2C

H2C CH2

CH2

Ciclobutano

« Chem3D Embed »

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

ciclopentano

« Chem3D Embed »

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

ciclohexano

« Chem3D Embed »

CH3

metilciclobutano

« Chem3D Embed »

CH2CH3

CH3

1-etil-2-metilciclopropano

« Chem3D Embed »

CH3

CH3

1,3-dimetilciclohexano

« Chem3D Embed »

1.- Halogenación La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con cloro, dando una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno.

El balance energético es favorable. Pero a pesar de ser exotérmica, la reacción no se produce espontáneamente, se necesita irradiar la mezcla de los gases con luz ultravioleta o “calentar” a 3000C, porque hay una etapa de la reacción con una energía de activación alta que impide que la reacción sea espontánea.

Reacciones de los alcanos

¿Es posible la reacción de un alcano con otros halógenos diferentes del cloro?

El balance energético para el cloro y bromo es razonablemente exotérmico y la reacción es practicable. El del fluor es realmente peligroso porque se libera tanto calor que la reacción es explosiva. La reacción con el yodo es endotérmica y carece de utilidad práctica.

El siguiente es el orden de reactividad relativa de los radicales halógeno en la abstracción de hidrógeno:

·F > ·Cl > ·Br > ·I

¿Qué ocurre cuando halogenamos alcanos superiores al metano?

En el caso del propano hay dos tipos de hidrógenos: 6primarios y 2 secundarios. ¿Qué ocurre al hacerlo reaccionarcon cloro?

La probabilidad de que el cloro choque con el propano en la zona de los hidrógenos primarios es mayor porque hay un número mayor de ellos y, además, están más expuestos hacia el exterior. Sin embargo, el cloruro de isopropilo se produce en una ligera mayor proporción a 25ºC, a pesar de que el número de hidrógenos secundarios es más pequeño. Esto es fruto de la mayor estabilidad de un radical secundario.

Si el alcano se encuentra con un exceso de halógeno (y no al revés), se obtienen mezclas de alcanos polihalogenados.

2.- CombustiónTodos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía:

IncompletaIncompletaCuando forma monóxido de carbono (CO) o carbono elemental.