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HIDROCARBUROS Compuestos por átomos de sólo dos elementos: carbono e hidrógeno Unidad II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica Dra. Evangelina González

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HIDROCARBUROS Compuestos por átomos de sólo dos elementos:

carbono e hidrógeno

Unidad II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica Dra. Evangelina González

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alcanos

alquenos

alifáticos

cíclicos

(cicloalcanos)

saturados

insaturados

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alquinos

Alifáticos Aromáticos

Hidrocarburos

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Alquenos Alquinos

enlace

carbono- carbono doble

Hidrocarburos

Alcanos

enlaces

carbono- carbono triple

enlace

carbono- carbono simple

Formula mínima

CnH2n+2

Formula mínima

CnH2n

Formula mínima

CnH2n-2

Hidrocarburos no saturados

o insaturados Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

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CnH2n+2 Formula General

• Los alcanos de cadenas no ramificadas se denominan

alcanos normales • Tienen únicamente enlaces sencillos por lo que se denominan

hidrocarburos saturados • Cada uno de los miembros de esta serie difiere del siguiente

por un grupo – CH2 – llamado metileno

• Una serie de compuestos en los cuales se van construyendo

los diferentes miembros en una forma regular y repetitiva se

denomina serie homologa.

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CH4 metano

CH3CH3 etano

CH3CH2CH3 propano

CH3CH2CH2CH3 butano CH3CH2CH2CH2CH3 pentano Alcano lineal Alcano ramificado

Alc

an

os

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FUENTES DE ALCANOS

Las dos fuentes naturales mas importantes son el petróleo y el

gas natural

• Petróleo: liquido formado por una mezcla compleja de compuestos

orgánicos, la mayoría alcanos y cicloalcanos.

• Gas natural: se encuentra a menudo en el mismo deposito que el petróleo,

esta formado principalmente por metano (80%) y etano (5- 10%) con

pequeñas cantidades de algunos alcanos superiores.

• El propano es el principal constituyente del gas de petroleo licuado,

combustible domestico.

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Alc

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Nombre Formula P. ebullición

(ºC)

pentano 36

2-metilbutano 28

(isopentano)

2,2-dimetilpropano 10

(neopentano)

Propiedades Físicas de los alcanos

- Son insolubles en agua

- Presentan menor punto de ebullición que la mayoría de

los otros compuestos orgánicos de PM similar. (Fuerzas

de atracción muy débiles)

Cuanto mayor es el área de la superficie, mayor es la fuerza de

atracción (el pto de eb. aumenta con el aumento de la cadena y disminuye

con la ramificación por tender a adquirir forma esférica)

CH3CH2CH2CH2CH3

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Estructura y conformaciones de los alcanos

Metano Etano

Tetraédrico

Longitud de

enlace: 1.09 A

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Alc

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ISOMERIA compuestos con igual fórmula molecular

pero con propiedades físicas y/o químicas diferentes

Geométrica isomeros cis y trans o E y Z

Optica

De cadena: igual grupo

pero distinta

forma de cadena

De función grupos

funcionales distintos

De posición: igual grupo funcional

pero distinta posición

Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

Constitucional o estructural difieren en la conectividad

Estereoisomeria difieren en la orientación espacial

Conformacional pueden

interconvertir mediante un giro sobre un enlace sencillo

Configuracional no se pueden

interconvertir mediante un

giro

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El etano puede tener un numero infinito de formas como consecuencia de la rotación de un átomo de carbono con respecto al otro. Estos ordenamientos reciben el nombre de confórmeros

C CH

HH

HH

H HH

HH

H H“lineas y cuñas” “caballete” Newman

CONFORMACION ESCALONADA

H

H

H

H H

H 60º

Isomeria: Conformaciones

Los enlaces sigma presentan libre rotación

Angulo diedro

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Conformaciones de los alcanos

El etano puede tener un numero infinito de formas como consecuencia de la rotación de un átomo de carbono con respecto al otro. Estos ordenamientos reciben el nombre de confórmeros

“lineas y cuñas” “caballete” Newman

CONFORMACION ECLIPSADA

Estas conformaciones también se conocen como rotámeros

(cada uno se convierte en el otro por rotación)

H

H H

H H H

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Alc

an

os

Isomeria: Conformaciones

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Conformaciones de los alcanos

Estas conformaciones también se conocen como

rotámeros (cada uno se convierte en el otro por

rotación)

H

H

H

H H

H H

H

H H H

H

La forma escalonada es la mas estable (a temperatura ambiente el 99

% de las moléculas tienen este ordenamiento)

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Isomeria: Conformaciones

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Son hidrocarburos saturados con al menos un anillo formado

con átomos de carbono

Ciclohexano

CnH2n

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ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano

Cic

loa

lca

no

s

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Estabilidad de los cicloalcanos: tensión del anillo

… los anillos mas comunes y frecuentes tienen 5 ó 6 átomos de C ¿?

Adolf von Baeyer (1905) intento explicarlo:

“los átomos de carbono en los alcanos acíclicos tenían ángulos de enlace

de 109.5 °”

Si un cicloalcano requiere por su

geometría ángulos diferentes al

tetraédrico, el solapamiento de los

orbitales atómicos no es optimo y

entonces existe tensión angular

109.5 °

90°

H H H H

H H H

H

eclipsados La configuración totalmente

eclipsada origina “tensión

torsional”

Ambas originan la tensión

del anillo Cic

loa

lca

no

s

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Conformaciones de los Cicloalcanos

Cuanto mayor sea la desviación con respecto al ángulo tetraédrico

mas inestable y mas propenso será el anillo a abrirse (MAYOR

TENSION)

ciclopropano: 109.5º – 60º = 49.5º ciclobutano: 109.5º – 90º = 19.5º

Los anillos mas pequeños o mas grandes que el ciclopentano o

el ciclohexano son inestables (los anillos de 3 y 4 miembros

tenderían a abrirse y también seria la causa de las dificultades

para sintetizar los anillos mas grandes

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Cic

loa

lca

no

s

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Conformaciones del ciclohexano Los anillos de seis miembros son muy ESTABLES y son los mas

comunes en la naturaleza!!

Si el ciclohexano fuera plano los ángulos C-C-C serian de 120º

(mucho mayores que los ángulos tetraédricos normales, la tensión de

tales ángulos evita que el ciclohexano sea plano. LA

CONFORMACION MAS FAVORECIDA ES LA CONFORMACION DE

SILLA, un ordenamiento en el que los ángulos C-C-C miden 109.5º y

todos los hidrógenos unidos sobre los carbonos adyacentes están

alternados.

axiales

ecuatoriales

6 hidrógenos axiales (3 por encima y 3 por debajo del plano) 6 hidrógenos ecuatoriales (aproximadamente en el mismo plano)

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Cic

loa

lca

no

s

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Conformaciones del ciclohexano

Los anillos de seis miembros son muy comunes en la naturaleza!!

CONFORMACION DE SILLA, un ordenamiento en el que los ángulos C-C-C

miden 109.5º y todos los hidrógenos unidos sobre los carbonos adyacentes

están escalonados.

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Cic

loa

lca

no

s

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Conformaciones del ciclohexano

REPRESENTACION DE LA CONFORMACION DE SILLA

a

b

cparalela a b

paralela a a

paralela a c a

b

cparalela a b

paralela a a

paralela a c

paralela a:

paralela a:

paralela a:

paralela a:

paralela a:

paralela a:

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Cic

loa

lca

no

s

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Conformaciones del ciclohexano

cconformación: “bote”

1

2 3

456

1

2 3

456

Esta conformación sirve como intermediario entre la

ínterconversión silla-silla (es menos estable que las ”sillas”)

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Cic

loa

lca

no

s

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Conformaciones del ciclohexano

Otra conformación: “bote”

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Cic

loa

lca

no

s

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Existen compuestos con

• Un enlace doble: alquenos

• Dos dobles enlaces: alcadienos

• Mas de dos dobles enlaces (polienos) : dienos, trienos,

tetraenos

Cuando en una misma molécula están presentes dos o mas enlaces

múltiples, es de utilidad hacer otra clasificación: • acumulados: enlaces múltiples en carbonos adyacentes

•conjugados: enlaces múltiples alternados

•aislados: mas de un enlace sencillo entre los enlaces múltiples

acumulados conjugados aislados

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CnH2n Formula General A

lqu

en

os

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CARACTERISTICAS DE LOS DOBLES ENLACES

Cada carbono de un doble enlace esta unido a solo tres átomos (en

lugar de cuatro como en el caso de los alcanos). Se los denomina

TRIGONALES.

Los dos átomos del doble enlace y los cuatro átomos de hidrogeno

forman un plano

vista lateral

Los enlaces H-C-H y H-C=C en el etileno son de aproximadamente

120º.

No existe rotación en torno a los dobles enlaces

Los enlaces dobles son mas cortos que los enlaces simples

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Alq

ue

no

s

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ISOMERIA compuestos con igual fórmula molecular

pero con propiedades físicas y/o químicas diferentes

Geométrica isomeros cis y trans o E y Z

Optica

De cadena: igual grupo

pero distinta

forma de cadena

De función grupos

funcionales distintos

De posición: igual grupo funcional

pero distinta posición

Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

Constitucional o estructural difieren en la conectividad

Estereoisomeria difieren en la orientación espacial

Conformacional pueden

interconvertir mediante un giro sobre un enlace sencillo

Configuracional no se pueden

interconvertir mediante un

giro

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Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

Debido a que la rotación en torno a los dobles enlaces esta

impedida, en algunos alquenos sustituidos es posible la isomería cis-

trans

cis-1,2-dicloroetano trans-1,2-dicloroetano

p. eb: 60ºC, p. f. -80ºC p. eb: 47ºC, p. f. -50ºC

Estos isómeros no pueden convertirse por rotación (esta impedida)

son estereoisómeros configuracionales (geometricos) y pueden

separarse uno del otro por destilación

Isomería cis y trans A

lqu

en

os

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Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

Pero...

¿Es cis? ¿Es trans?

Si uno de los dos carbonos del doble enlace va unido a dos grupos idénticos no existe Isomería geométrica!!

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Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

Isómeros E, Z

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Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

Isómeros E, Z

Orden de prioridades

Regla 1. Un sustituyente con mayor número atómico tiene preferencia sobre los

de número atómico inferior. Por lo tanto, el sustituyente con menor prioridad es el

hidrógeno.

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

Regla 2. Si la regla 1 no puede decidir la prioridad de los grupos, ésta se

determina por una comparación similar de los átomos siguientes en cada grupo.

La decisión sobre la prioridad se toma en el primer punto de diferencia a lo largo

de la cadena de dos sustituyentes. Una vez alcanzado este punto, la constitución

del resto de la cadena no se tiene en cuenta.

-CH(CH3)3> - CH2CH3>>>CH2

¿Cómo se asignan las prioridades?

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enlace sigma

Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

Modelo de orbital para un enlace triple

Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

Formación de un enlace triple

La superposición de los orbitales sp forman un enlace sigma entre los dos

carbonos, mientras que la superposición (lateral) de los dos orbitales p

forman dos enlaces pi

enlaces pi

Alq

uin

os

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Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

Propiedades físicas de los alquenos y alquinos

La mayoría de las propiedades físicas son similares a la de

los alcanos

* El Peb aumenta con el aumento de la masa molecular y

disminuye con la ramificación

* Al igual que los alcanos son moléculas relativamente

apolares, insolubles en agua y soluble en solventes apolares

(hexano, gasolina, etc)

Alq

uin

os

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El benceno es el compuesto de referencia de una clase de

sustancias que llamamos compuestos aromáticos, no debido a

su aroma sino por sus propiedades químicas especiales, por

sobre todo su estabilidad

Presenta una relación Hidrogeno-carbono 1:1 lo que indica una

alta insaturacion

Estructura de Kekulé (1866)

Hid

ro

c.

Ar

om

átic

os

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La estructura de Kekulé para el benceno

H

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H

La estructura de Kekulé no es

correcta, el benceno es UN

HIBRIDO DE RESONANCIA

No hay enlaces simples ni

dobles, es un tipo de enlace C-

C intermedio

(por eso no reacciona como los

alquenos)

Nube pi deslocalizada

El circulo destaca el hecho de que los

electrones están distribuidos de igual

manera alrededor del anillo y es la mas

exacta de las representaciones, sin

embargo el símbolo de Kekulé permite

“seguir” la posición de los electrones de

valencia durante las reacciones químicas

del benceno

Tema II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica

Hid

ro

c.

Ar

om

átic

os

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La estructura de Kekulé para el benceno

ENLACE C-C

simple doble benceno

Longitud de enlace 1.54 Å 1.34 Å 1.39 Å

Experimentos físicos modernos apoyan esta estructura para el

benceno

El benceno es plano, cada átomo de carbono se dirige hacia los

vértices de un hexágono regular. La longitud de todos los enlaces

es idéntica

Modelo espacial del benceno Hid

ro

c.

Ar

om

átic

os

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Modelo orbital para el benceno

Los enlaces sigma se forman por el traslape de los extremos de los

orbitales sp2 además cada carbono contribuye con un electrón al sistema

pi, por la superoposición latera de su orbital p con los orbitales p de sus

dos vecinos

Hid

ro

c.

Ar

om

átic

os

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Propiedades Físicas

- Puntos de fusión mayores que los compuestos alifáticos

- Los puntos de ebullición están relacionados con momentos dipolares

o-diclorobenceno Peb: 181 0C

m-diclorobenceno Peb: 173 0C

p-diclorobenceno Peb: 170 0C

o-diclorobenceno Peb: 181 0C

m-diclorobenceno Peb: 173 0C

p-diclorobenceno Peb: 170 0C

A mayor momento dipolar, mayor punto de ebullición

Los compuestos aromáticos y los derivados

halogenados son insolubles en agua

Hid

ro

c.

Ar

om

átic

os

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Formula general:

Siendo R un grupo alquilo y X un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I)

CHCl3

cloroformo (solvente)

CF2Cl

2

freón 1,2 refrigerante

CCl3

CH3

1,1,1-tricloroetano fluido limpiador

Unidad II : Halogenuros de alquilo Química Orgánica y Biológica

Ha

log

en

ur

os A

lqu

ilo

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Nomenclatura de los halogenuros de alquilo

IUPAC: se nombran como alcanos con un sustituyente halogeno

-Ejemplos: el fluor es fluoro, el cloro es cloro, etc.

Los nombres comunes o “triviales” se construyen nombrando al

halogenuro y a continuacion el grupo alquilo

Fluoroetano (IUPAC)

Fluoruro de etilo

1-clorobutano

cloruro de n-butilo

2-bromopropano

bromuro de isopropilo

Unidad II : Halogenuros de alquilo Química Orgánica y Biológica

Ha

log

en

ur

os A

lqu

ilo

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Clasificación

CH3

X

Los halogenuros se clasifican de acuerdo a la naturaleza del

átomo de carbono enlazado al halógeno.

HALOGENURO

DE METILO

CH2

XR

CH XR

R

C XR

R

RHALOGENURO

SECUNDARIO HALOGENURO

TERCIARIO

HALOGENURO

PRIMARIO

Unidad II : Halogenuros de alquilo Química Orgánica y Biológica

Ha

log

en

ur

os A

lqu

ilo

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Clasificación de los halogenuros de alquilo

DIHALOGENURO

GEMINAL

DIHALOGENURO

VECINAL

Unidad II : Halogenuros de alquilo Química Orgánica y Biológica

Ha

log

en

ur

os A

lqu

ilo

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Usos comunes de los halogenuros de alquilo

Solventes

- CCl4 (tetracloruro de carbono) se utilizaba como quitamanchas y otras aplicaciones

domesticas

- CH2Cl2 y CHCl3 (cloruro de metileno y cloroformo) son solventes para limpieza y

desengrasado

¡¡ Hay que utilizarlos con cuidado porque son potencialmente tóxicos,

cancerigenos!!

Reactivos

- Sirven como reactivos en las síntesis de otros compuestos. ¡Son muy

versátiles!

Anestésicos

- CHCl3 (cloroformo) fue la primera sustancia conocida que produce anestesia

general, sin embargo fue reemplazado por CF3CHClBr cuyo nombre comercial es

halotano. Otro anestésico utilizado en cirugías menores es el cloruro de etilo

Refrigerantes y Pesticidas

- Los freones son haloalcanos desarrollados para reemplazar al amoniaco como gas

refrigerante. El mas usado es el freon

- El DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-(p-clorofenil)etano) era muy utilizado en 1939 pero

presento efectos colaterales serios.

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Ha

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ur

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Estructura de los halogenuros de alquilo

El halógeno esta unido a un átomo de carbono hibridado sp3 y como el halógeno es mas electronegativo el enlace C-X esta polarizado con una carga parcial positiva sobre el átomo de C y negativa sobre el halógeno.

Electronegatividades de los halógenos

F > Cl > Br > I

La longitud de enlace C-X aumenta con el aumento del volumen de

los átomos de halógeno (radio atómico)

Radio

Atomico 1.35 1.8 1.95 2.15

C-F < C-Cl < C-Br < C-I 1.38 Å 1.78 Å 1.94 Å 2.14 Å

Unidad II : Halogenuros de alquilo Química Orgánica y Biológica

F

C C C C

Cl Br I

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Estructura

Momento dipolar Un momento dipolar molecular es la suma vectorial de los momentos dipolares individuales.

tetracloruro de carbono

En el CCl4 los cuatro enlaces

polares simétricamente orientados

se compensan para dar un

momento dipolar igual a cero

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Compuesto PM Peb

(ºC) CH3F 34 -78

CH3Cl 50.5 -24

CH3Br 95 4

CH3l 142 42

CH2Cl2 85 40

CHCl3 119 61

CCl4 154 77

CH3CH2CH2Cl 78.5 47

(CH3)2CHCl 78.5 36

(CH3)3CCl 92.5 52

Propiedades físicas Puntos de ebullición

* Fuerzas de London (+ fuerte) depende del área superficial

* Atracción dipolo-dipolo (adicional)

Las áreas varían de

acuerdo con el halógeno

Halógeno Radio de Van der Waals

(10-8 cm)

F 1.35

Cl 1.8 Br 1.95

I 2.15

H 1.2

(como referencia)

Las moléculas con mayores masas moleculares tienen punto de ebullición mas alto (más pesadas, se mueven mas

lentamente)

En términos generales son insolubles en agua y mas densos que ella

Unidad II : Halogenuros de alquilo Química Orgánica y Biológica

F

C C C C

Cl Br I

Ha

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Tipos de reacciones en Química Orgánica

Sustitución C A C B+ B + A

Eliminación C

B

C

A

C C + AB

Adición C

B

C

A

C C + AB

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Tipos de reacciones en Química Orgánica

C

H

H

C HCH3

Cl

H

C C

H

HCH3

H

+ HCl

¿Cómo ocurre esta reacción?

C

H

H

C HCH3

H

C C

H

HCH3

H

C

H

H

C HCH3

H

Cl

H+

paso 1 +

reactivo intermediario producto

:Cl:-

paso 2

..

..

Un mecanismo de reacción es la explicación detallada del proceso de

ruptura y formación de enlaces que ocurre cuando los reactivos

reaccionan para formar los productos.

Unidad II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica Dra. Evangelina González

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Tipos de reacciones en Química Orgánica

Intermediarios de reacción

C C C+

carbocatión radical libre carbanion

...-

Especies inestables

¿Cómo se forman?

C L C

C L C

C L C

+

carbanion

.

: + :L- ruptura heterolítica

carbocatión

+ ruptura homolítica

radicales libres

: .L

+ :L-: :- ruptura heterolítica

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Tipos de reacciones en Química Orgánica

Sitios de las reacciones orgánicas

La reactividad esta determinada por su estructura

Regiones

deficientes

de electrones Especies ricas

en electrones

F-, HO-, etc

NUCLEÓFILOS

Regiones

ricas

en electrones Especies deficientes

en electrones

Ej H+, etc

ELECTRÓFILOS C Cl

HO-

C C

H+

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1. Oxidaciones y reducciones

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CARACTERISTICAS QUIMICAS DE LOS ALCANOS

• Enlaces covalentes apolares

• Relativamente inertes (no reaccionan con ácidos ni con bases, ni con

agentes oxidantes ni reductores)

• Son utilizados como disolventes

• Solo reaccionan con oxigeno y los halógenos

1- Oxidación y combustión: los alcanos como combustibles

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + calor (212.8 kcal/mol)

2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + calor (688.0 kcal/mol)

Los hidrocarburos se utilizan principalmente como -fuentes de calor (gas natural y combustible para la calefacción) -fuentes de poder (gasolina) La reacción requiere la ignición producida por una chispa o llama.

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2. Sustituciones • Tienen lugar, preferencialmente, en compuestos saturados, en los

que los carbonos han satisfecho todas su valencias sin embargo,

pueden cambiar, sustituir, estos grupos por otros.

• Existe un elevado número de casos como ejemplo de este tipo

de reacciones

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2. Sustituciones

2.1. Sustituciones por radicales libres

Las reacciones

mediadas por

radicales libres son

muy importantes!!

¿Qué es un radical libre???

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2. Sustituciones

2.1. Sustituciones por radicales libres

• es un intermediario de reacción en el cual un átomo ha

experimentado una ruptura homolítica quedando con un electrón

desapareado

• Son muy reactivos

𝑋 .

Símbolo del elemento

Electrón desapareado

Ejemplo: Cl. = radical libre cloro

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𝐀 ∶ 𝐀 𝐢𝐧𝐢𝐜𝐢𝐚𝐝𝐨𝐫

𝐀. + 𝐀.

También se llaman: reacciones en cadena, ocurren en tres pasos

1- Paso iniciador: ruptura de una molécula, generación de radicales libres:

Unidad II : Función Hidrocarburo Química Orgánica y Biológica Dra. Evangelina González

El «iniciador»

puede ser luz, calor,

metales, etc.

Radicales libres

2- Paso propagador: el radical libre ataca una molécula «neutra»

originando un nuevo radical (retroalimentacion)

𝐁 ∶ 𝐁 + 𝐀. → 𝐁 ∶ 𝐀 + 𝐁.

3- Paso terminador o finalizador: los radicales libres se combinan entre si,

no se genera ninguna especie radicalaria.

𝐀. + 𝐀. → 𝐀 ∶ 𝐀

𝐀. + 𝐁. → 𝐀 ∶ 𝐁

𝐁. + 𝐁. → 𝐁 ∶ 𝐁

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2. Sustituciones

2.1. Sustituciones nucleofilica

C C

H X

+ Nu:- C C

H Nu

+ X

Base de Lewis Especie con pares electrónicos

No compartidos

Grupo “saliente”

Durante una reacción de sustitución nucleofilica, se rompe un

enlace covalente y se forma uno nuevo

EL NUCLEOFILO (que tambien es una base de lewis) PROPORCIONA

UN PAR ELECTRONICO NO COMPARTIDO PARA FORMAR EL NUEVO

ENLACE COVALENTE

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2. Sustituciones

2.1. Sustituciones nucleofilica

¿Quién es Nu:?

Es un compuesto (neutro o con carga negativa) con pares electronicos no compartidos

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Reacciones de los halogenuros de alquilo: sustitución

Tipos de nucleófilos

R:X R:NuR:X R:Nusustrato nucleófilo producto grupo

(anión) saliente

R:X R:NuR:X R:Nusustrato nucleófilo producto grupo

(neutro) saliente

Con carga:

Unidad II : Halogenuros de alquilo Química Orgánica y Biológica

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La combustión es una reacción de oxidación en donde se reemplazan los

enlaces C-H por enlaces C-O

Carbono en su estado mas reducido

Carbono en su estado mas oxidado

Cuando no hay suficiente oxigeno pueden ocurrir oxidaciones parciales:

2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O

CH4 + O2 C + 2 H2O

CH4 + O2 CH2O + H2O

monóxido de carbono

(muy toxico)

hollín

esmog

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Halogenación de alcanos

Los alcanos en presencia de halógenos (por ejemplo cloro gaseoso) en

presencia de luz solar o a altas temperaturas producen reacciones exotérmicas (liberación de calor)

Cl Cl+ luz o calor CH3

Cl + H ClCH4

Si hay un exceso de halógeno, a reacción puede continuar hasta formar

productos polihalogenados

CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4Cl2 Cl2 Cl2

CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4Cl2 Cl2 Cl2

diclorometano o

cloruro de metileno

triclorometano o

cloroformo

tetraclorometano o

tetracloruro de

carbono

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Clorofluorocarbonos y la capa de ozono Son moléculas gaseosas pequeñas

Contienen C, F y Cl

Fueron desarrollados en la decada de 1930 para sustituir refrigerantes (NH3 y SO2)

Solventes para lavado en seco

Refrigerantes para congeladores, refrigeradores y aires acondicionados

Propelentes en aerosoles (desodorantes, fijadores de cabellos, cremas batidas, etc)

Estables (no se biodegradan ni se destruyen facilmente)

Difunden hacia la atmósfera

Alcanzan la capa de ozono (O3)

La luz ultravioleta convierte al ozono en oxigeno molecular y atomos de oxigeno

que se recombinan regenerandolo

CCl3F CCl2F2 Freón 11 Freón 12 Peb 24C Peb -30C

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Clorofluorocarbonos y la capa de ozono

Radical libre cloro

Retroalimenta la propagación!!

Consecuencias del agotamiento de la capa de O3

1- Aumento de la radiación ultravioleta que alcanza la

superficie de la tierra

2- Quemaduras solares

3- Cáncer cutáneo

4- Afecciones oculares

5- Efectos sobre la vida vegetal y acuática

6- Cambios climáticos

Protocolo de Montreal (1987, + de 80 países)

Limitación en la producción y utilización de freones, CH3Br (fumigante agrícola),

Halones (fluorocarbonos con Br), hidroclorofluorocarbonos (HCFC)