COMPUESTOS CÍCLICOSALCOHOLESCETONAS

EQUIPO 2

DRA. TZINTLI MERAZ MEDINA

3RO. E T/N

• LOS HIDROCARBUROS SON LOS COMPUESTOS BÁSICOS DE

LA QUÍMICA ORGÁNICA

• LOS HIDROCARBUROS SON COMPUESTOS

ORGÁNICOS FORMADOS ÚNICAMENTE POR ÁTOMOS

DE CARBONO E HIDRÓGENO.

• LA ESTRUCTURA MOLECULAR CONSISTE EN UN ARMAZÓN DE

ÁTOMOS DE CARBONO A LOS QUE SE UNEN LOS ÁTOMOS DE

HIDRÓGENO.. LAS CADENAS DE ÁTOMOS DE CARBONO PUEDEN

SER LINEALES O RAMIFICADAS Y ABIERTAS O CERRADAS.

Química orgánicaHidrocarburos

COMPUESTOS CÍCLICOS

COMPUESTOS CÍCLICOS(HIDROCARBUROS CÍCLICOS)

• HAY EN LA NATURALEZA GRAN NÚMERO DE HIDROCARBUROS

CUYAS CADENAS CARBONADAS ESTÁN CERRADAS FORMANDO

CICLOS.

• SON AQUELLOS QUE CONTIENEN CADENA CÍCLICA O CERRADA.

• SE LES REPRESENTA MEDIANTE POLÍGONOS, DONDE CADA

VÉRTICE DEL POLÍGONO INDICA UN ÁTOMO DE CARBONO.

CLASIFICACIÓN:

• LOS HIDROCARBUROS CÍCLICOS SE CLASIFICAN DE LA

SIGUIENTE MANERA

• SON HIDROCARBUROS CÍCLICOS, FORMADOS POR RADICALES

METILENOS (-CH2-) UNIDOS POR EL ENLACE SIMPLE.

• LOS CICLO ALCANOS RESULTAN SER UNA SERIE INTERMEDIA

ENTRE LAS SERIES ACÍCLICAS Y CÍCLICAS, YA QUE TIENEN

PROPIEDADES DE UNA Y OTRA SERIE.

• LOS CICLO ALCANOS QUE SE CONOCEN SON DESDE 3 ÁTOMOS

DE CARBONO HASTA 30 ÁTOMOS DE CARBONO

Ciclo Alcanos

NOMENCLATURA DE CICLO ALCANOS:

• 1. SE NOMBRA IGUAL QUE UN ALCANO DE

IGUAL NÚMERO DE CARBONOS, PERO SE LE

ANTEPONE EL TÉRMINO CICLO.Igualmente para los demás ciclo alcanos:

• 2. SI LOS CICLO ALCANOS CONTIENEN RADICALES ALQUILO, SE

NOMBRA COMO SIGUE…

CICLO ALQUENOS

• LOS CICLO ALQUENOS SON HIDROCARBUROS CÍCLICOS

QUE TIENEN UN DOBLE ENLACE EN EL CICLO.

• CUANDO EL CICLO TIENE 2 Ó MAS ENLACES DOBLES, SE LES

LLAMA CICLOPOLIALQUENOS

NOMENCLATURA CICLO ALQUENOS

• 1. SE NOMBRAN IGUAL QUE UN ALQUENO, CON IGUAL NÚMERO DE ÁTOMOS

DE CARBONO, ANTEPONIÉNDOLE EL TÉRMINO CICLO.

Igualmente para los demás átomos de carbono

• 2. SI EL CICLO CONTIENE 2 O MÁS DOBLES ENLACES, SE

NOMBRA COMO SIGUE:

CICLO ALQUINOS

• SON HIDROCARBUROS CÍCLICOS QUE CONTIENE UN TRIPLE

ENLACE EN EL CICLO.

• CUANDO EL CICLO PRESENTA 2 O MÁS TRIPLES ENLACES, ES UN

CICLO POLIALQUINO.

• LOS CICLO ALQUINOS NO TIENEN ISÓMEROS

NOMENCLATURA DE CICLO ALQUINOS

• 1. SE LE NOMBRA AL IGUAL QUE UN ALQUINO DE IGUAL NUMERO

DE ÁTOMOS DE CARBONO, ANTEPONIÉNDOLE LA PALABRA O EL

TERMINO CICLO, ASÍ:

•2. Para radicales:

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

• LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ESTÁN CONSTITUIDOS POR

AQUELLOS COMPUESTOS QUE SON EXTRAÍDOS DE LOS

BÁLSAMOS, ACEITES, INCIENSOS Y PRESENTAN OLORES DE

FRUTAS, FLORES, ETC. DE AHÍ SU NOMBRE.

• SON HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA QUE TIENEN

PROPIEDADES CARACTERÍSTICAS QUE LOS DIFERENCIAN DE LOS

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS. ESTOS COMPUESTOS SON

DERIVADOS DEL BENCENO.

• LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS SE CLASIFICAN EN

MONOCÍCLICOS Y POLICÍCLICOS:

MONOCÍCLICOS

• SON AQUELLAS MOLÉCULAS QUE ESTÁN FORMADAS POR UN

SOLO ANILLO (O CICLO) AROMÁTICO, POR EJEMPLO:

POLICÍCLICOS

• ESTÁN CONSTITUIDOS POR DOS O MAS ANILLOS BENCÉNICOS,

DEBIDO A ELLO SON DENOMINADOS TAMBIÉN HIDROCARBUROS

BENCÉNICOS O BENCENOIDES, POR EJEMPLO:

PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

• EL BENCENO ES UN LÍQUIDO INCOLORO DE OLOR FUERTE, MÁS

LIGERO QUE EL AGUA

• EL BENCENO HIERVE A 80.1°C Y FUNDE A 5.4°C; Á 1 ATM

DE PRESIÓN.

EL BENCENO ES TÓXICO, Y RESULTA MUY PELIGROSO RESPIRAR

SUS VAPORES EN PERIODOS LARGOS. SE CARACTERIZA POR

SER INSOLUBLE EN AGUA, PERO MUY SOLUBLE EN

DISOLVENTES ORGÁNICOS COMO ETANOL, ÉTER, DISULFURO DE

CARBONO, CICLOHEXANO, ETC..

• EL BENCENO ES UN BUEN DISOLVENTE ORGÁNICO, DISUELVE EL

HULE NATURAL, LAS GRASAS, NUMEROSAS RESINAS, EL AZUFRE,

EL FÓSFORO, EL YODO, LA CERA, EL CAUCHO, EL ALCANFOR,

ETC..

PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

• EL BENCENO Y SUS HOMÓLOGOS (COMPUESTOS

AROMÁTICOS), POSEEN UNA GRAN ESTABILIDAD QUÍMICA Y

SOLO REACCIONAN A CONDICIONES ESPECIALES Y CON EL USO

DE CATALIZADORES APROPIADOS. SUS REACCIONES LA

PODEMOS CLASIFICAR EN DOS GRUPOS:

• REACCIONES CON DESTRUCCIÓN DE CARÁCTER AROMÁTICO

• COMBUSTIÓN

• OXIDACIÓN

• HIDROGENACIÓN

• HOLAGENACIÓN

• REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA

• SON LAS REACCIONES MÁS IMPORTANTES EN SÍNTESIS

ORGÁNICA POR LA GRAN VARIEDAD DE PRODUCTOS QUE SE

ORIGINAN.

• EL ANILLO BENCÉNICO SIRVE COMO FUENTE ELECTRÓNICA PARA

LOS REACTIVOS ELECTROFÍLICOS (SUSTANCIAS DEFICIENTES EN

ELECTRONES), DEBIDO A QUE LOS ELECTRONES SE HALLAN

PRÁCTICAMENTE SUELTOS.

• HALOGENACIÓN

• NITRACIÓN

• SULFATACIÓN

• ALQUILACIÓN Y ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

ALCOHOLES

• ÁRABE AL-KUHL “EL ESPÍRITU”, “TODA SUSTANCIA PULVERIZADA”,

“LÍQUIDO DESTILADO”

• SON AQUELLOS COMPUESTOS QUÍMICOS ORGÁNICOS QUE CONTIENEN

UN GRUPO HIDROXILO (-OH) EN SUSTITUCIÓN DE UN ÁTOMO DE

HIDRÓGENO ENLAZADO DE FORMA COVALENTE A UN ÁTOMO DE

CARBONO.

• ESTE CARBONO DEBE ESTAR SATURADO- DEBE TENER SOLO ENLACES

SIMPLES A SENDOS ÁTOMOS Y ESTO LOS DIFERENCIA DE LOS FENOLES

• SI CONTIENEN VARIOS GRUPOS HIDROXILOS SE DENOMINAN

POLIALCOHOLES.

PUEDEN SER PRIMARIOS, SECUNDARIOS O TERCIARIOS, EN FUNCIÓN AL

NÚMERO DE ÁTOMOS DE HIDRÓGENO SUSTITUIDOS EN EL ÁTOMO DE

CARBONO AL QUE SE ENCUENTRAN ENLAZADO EL GRUPO HIDROXILO.

PROPIEDADES GENERALES

• LOS ALCOHOLES SUELEN SER LÍQUIDOS INCOLOROS DE OLOR

CARACTERÍSTICO

• SOLUBLES EN EL AGUA EN PROPORCIÓN VARIABLE Y

MENOS DENSOS

• AL AUMENTAR LA MASA MOLECULAR, AUMENTAN SUS PUNTOS

DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN

• PUDIENDO SER SÓLIDOS A TEMPERATURA AMBIENTE

• ALGUNOS ALCOHOLES TIENEN UNA DENSIDAD MAYOR QUE LA

DEL AGUA.

•  LA SOLUBILIDAD DE LA MOLÉCULA DEPENDE DEL TAMAÑO Y

FORMA DE LA CADENA ALQUÍLICA

PROPIEDADES QUÍMICAS 

• LOS ALCOHOLES PUEDEN COMPORTARSE COMO ÁCIDOS O

BASES GRACIAS A QUE EL GRUPO FUNCIONAL ES SIMILAR AL

AGUA, POR LO QUE SE ESTABLECE UN DIPOLO MUY PARECIDO AL

QUE PRESENTA LA MOLÉCULA DE AGUA.

FUENTES

• MUCHOS ALCOHOLES PUEDEN SER CREADOS

POR FERMENTACIÓN DE FRUTAS O GRANOS CON LEVADURA,

PERO SOLAMENTE EL ETANOL ES PRODUCIDO COMERCIALMENTE

DE ESTA MANERA, PRINCIPALMENTE COMO COMBUSTIBLE Y

COMO BEBIDA. OTROS ALCOHOLES SON GENERALMENTE

PRODUCIDOS COMO DERIVADOS SINTÉTICOS DEL GAS

NATURAL O DEL PETRÓLEO.

USOS

• LOS ALCOHOLES TIENEN UNA GRAN GAMA DE USOS EN LA

INDUSTRIA Y EN LA CIENCIA

COMO DISOLVENTES Y COMBUSTIBLES. EL ETANOL Y

EL METANOL PUEDEN HACERSE COMBUSTIONAR DE UNA

MANERA MÁS LIMPIA QUE LA GASOLINA O EL GASOIL. POR SU

BAJA TOXICIDAD Y DISPONIBILIDAD PARA DISOLVER SUSTANCIAS

NO POLARES, EL ETANOL ES UTILIZADO FRECUENTEMENTE

COMO DISOLVENTE EN FÁRMACOS, PERFUMES Y EN ESENCIAS

VITALES COMO LA VAINILLA. LOS ALCOHOLES SIRVEN

FRECUENTEMENTE COMO VERSÁTILES INTERMEDIARIOS EN

LA SÍNTESIS ORGÁNICA.

CETONAS

• ES UN COMPUESTO ORGÁNICO CARACTERIZADO POR POSEER

UN GRUPO FUNCIONAL CARBONILO UNIDO A DOS ÁTOMOS DE

CARBONO, A DIFERENCIA DE UN ALDEHIDO, EN DONDE EL GRUPO

CARBONILO SE ENCUENTRA UNIDO AL MENOS A UN ÁTOMO DE

HIDRÓGENO

• EL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO CONSISTE EN UN ÁTOMO DE

CARBONO UNIDO CON UN DOBLE ENLACE COVALENTE A UN

ÁTOMO DE OXÍGENO

• NOMENCLATURA

PARA NOMBRAR LOS CETONAS TENEMOS DOS ALTERNATIVAS:

• EL NOMBRE DEL HIDROCARBURO DEL QUE PROCEDE

TERMINADO EN -ONA. COMO SUSTITUYENTE DEBE EMPLEARSE

EL PREFIJO OXO-. HEXANO, HEXANONA; HEPTANO, HEPTANONA.

• CITAR LOS DOS RADICALES QUE ESTÁN UNIDOS AL GRUPO

CARBONILO POR ORDEN ALFABÉTICO Y A CONTINUACIÓN LA

PALABRA CETONA. (POR EJEMPLO: METILFENIL CETONA).

• CUANDO EL GRUPO CARBONILO NO ES EL GRUPO PRIORITARIO,

SE UTILIZA EL PREFIJO OXO- (EJEMPLO: 2-OXOPROPANAL).

CLASIFICACIÓN

• CETONAS ALIFÁTICAS

RESULTAN DE LA OXIDACIÓN MODERADA DE

LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS. SI LOS RADICALES ALQUILO R

SON IGUALES LA CETONA SE DENOMINA SIMÉTRICA, DE LO

CONTRARIO SERÁ ASIMÉTRICA, SIEMPRE Y CUANDO EXISTA UN

ÁTOMO COVALENTE CON OTRO.

• CETONAS AROMÁTICAS

SE DESTACAN LAS QUINONAS, DERIVADAS DEL BENCENO Y

TOLUENO.

• CETONAS MIXTAS

CUANDO EL GRUPO CARBONIL SE ACOPLA A UN RADICAL ARILICO Y

UN ALQUILICO, COMO EL FENILMETILBUTANONA.

BIBLIOGRAFIA

• HTTP://WWW.FULLQUIMICA.COM/2012/09/HIDROCARBUROS.HTML

• HTTP://CUCARACHASKIMICAS.BLOGSPOT.MX/2012/06/LOS-HIDROCARBUROS-SON-COMPUESTOS.HTML