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Autoras:
Dra. Silvia Debenedetti
Dra. Erica Wilson
FarmacognosiaClases Teóricas y
PresentacionesTriterpenos y Esteroides
Fitoesteroles
Facultad de Ciencias Exactas y
Naturales
Nº 10
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Triterpenos y Esteroides
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Biosíntesis de triterpenos y esteroides
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Biosíntesis de triterpenos y esteroides
FPPFPP
EscualenoEscualeno
ESTEROIDES 27 C TRITERPENOS 30 C
PTetracíclicos
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Los carotenoides son pigmentos orgánicos del grupo de los iso
que se encuentran de forma natural en plantas y otros o
fotosintéticos como algas algunas clases de hongos y bacterias. Sla existencia de más de 700 compuestos pertenecientes a este gr
Los carotenoides son el grupo más representativo de los tetr
compuestos que se caracterizan por una estructura con 40 á
carbono, aunque no todos los carotenoides se ajustan estrictame
regla. Estos átomos de carbono se encuentran ordenados
cadenas poliénicas conjugadas en ocasiones terminadas en
carbono.
Carotenoides con oxígeno XANTOFILAS
Carotenoides sin oxígeno CAROTENOS
Vitamina A un isoque surge de la su
y oxidación del ca
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Grupos fitoquímicos de
importancia en terapéutica
•Fitoesteroles y Fitoestanoles
•Heterósidos cardiotónicos
•Saponinas
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Triterpenos y Esteroides
•Solubles en solventes poco polares
•Los compuestos puros de este grupo no se los encuen
como materia prima de especialidades medicinales.•Los complejos lipoesteroidales o los fitoesteroles (me
esteroles vegetales) actualmente han tomado relevanc
•Solubles en solventes poco polares
•Los compuestos puros de este grupo no se los encuen
como materia prima de especialidades medicinales.•Los complejos lipoesteroidales o los fitoesteroles (me
esteroles vegetales) actualmente han tomado relevanc
Compuestos de C30 triterpenos o C27 esteroidesCompuestos de C30 triterpenos o C27 esteroides
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Triterpenos y esteroides
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Los fitoesteroles son particularmente abundantes e
vegetal:
Están presentes en los frutos, semillas, hojas y
prácticamente todos los vegetales conocidos
Por esto, están presentes normalmente en nuestra
Se estima que la ingesta diaria de fitoesteroles, es
variable ya que depende de los hábitos alimentario
encuentra en un rango de 160 mg/día -500 mg/día
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La mayoría de los aceites vegetales contiene 0,1
por ciento
Contenido de fitoesteroides en alimentos
Las principales fuentes de esterolesvegetales en la dieta básica son los aceites
de cocina y margarina.
El pan y cereales también pueden contribuir
significativamente al total de la ingesta deesteroles
Algunos aceites de germen (el salvado de arroz, gde trigo, avena) contienen hasta un 4 por ciento de
esteroles totales.
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Las legumbres pueden contener0.22 por ciento de fitoesteroles
Algunas semillas como las de
girasol y sésamo contienen
0.5±0.7 por ciento
Porciones comestibles de verduras y frutas
contienen <0,05 por ciento de fitoesteroles.
Brotes de cebada, frijoles, garbanz
contienen 0.1±0.2 por ciento
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Gentileza Dr. Valenzuela
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Actividades biológicas de los esteroides
Desarrollo y control del sistema reproductivo en humanos estra
progesterona, testosterona
la muda de los insectos ecdisona
la inducción de la reproduxión sexual en hongos acuaticos ante
Aplicaciones en terapéutica
cardiotónicas digoxina
precursores de vitamina D ergosterol
anticonceptivos orales estrógenos y progestinas semisintéticas
agentes antiinflamatorios corticoides
agentes anabólicos andrógenos
Agentes hipocolesterolemiantes→ fitoesteroles
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ESTRUCTURA QUIMICA DE FITOESTEROLES Y FITOESTAN
Difieren estructuralmente del colesterol
(que posee 27 carbonos, C27) por la
presencia de sustituyentes de tipo metilo
o etilo en la cadena lateral de lamolécula.
En su conjunto constituyen el
95%-98% de los fitoesterolesidentificables en extractos
vegetales
Los fitoesteroles y los fitoestanoles (formas reducida
los fitoesteroles) son esteroles de origen vegetal Estquísimcol
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La hidrogenación de enlaces insaturados en los es
vegetales da como resultado los estanoles vegeta
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Los fitoesteroles y fitoestanoles se e
estructuralmente relacionados con el colesterol,
un grupo metilo o etilo extra en la cadenacolesterol.
β-sitosterol coleste
Los fitoesteroles comparten con el colesterol e
central de la molécula.
Conservan el grupo -OH que sustituye el carbono
estructura cíclica.
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La diferencia estructural de los
fitoesteroles con el colesterol y
entre los diferentesfitoesteroles radica en la
cadena hidrocarbonada lateral.
En el colesterol está formada
por ocho carbonos y es
saturada.
En los fitoesteroles está
formada por 9 o 10 carbonos y
en algunos de ellos presenta un
doble enlace (stigmasterol).
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La concentración sérica de
fitoesteroles en humanos es de
0,3-1,7 mg/dL y la de los
fitoestanoles es <de 0,1mg/dL y
<<<que la de colesterol (150-300 mg/dL)
Se ha propuesto que la diferencia estructural en la c
lateral de los fitoesteroles y de los fitoestanoles c
colesterol es responsable de efectos hipocolesterolémi
ambos esteroles vegetales y también de la baja absor
nivel del tracto intestinal que se ha observado para
esteroles
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Efectos fisiológicosSe les atribuye propiedades
•antiinflamatorias,
•antitumorales,
•bactericidas y fungicidas .
El efecto científicamente demostrado, es el
Hipocolesterolemiante, tanto del colesterol total como d
colesterol-LDL.
En 1950 se realizó la primera observación: el consumo ha
fitoesteroles como componentes de la dieta, ejerce un m
efecto hipocolesterolémico.
La evidencia de este efecto está avalada por abundante l
científica en trabajos en ratas y en humanos.
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Reducen el colesterol en sangre , reduciendo
específicamente el LDL
Efecto de los fitoesteroles y fitoestanoles e
reducción de los niveles de colesterol
Ha sido demostrado que el
principal mecanismo de reducción
del colesterol en sangre es
inhibiendo la absorción del
cololesterol de la dieta así como
la absorción del colesterol biliar.
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Trabajos recientes demostraron que el con
margarinas enriquecidas con β-sitosterol, cam
stigmasterol o con el derivado hidrogenado s
administradas a individuos modera
hipercolesterolémicos (220-240 mg/dL co
producen reducciones del colesterol circulan
10% en promedio y de un 8% en el colesteroafectar el contenido de colesterol-HDL y el
triglicéridos .
El consumo promedio de fitoesteroles en esto
fue de 1,5-2,2 g/día y el de sitostanol de 2,0 g/
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El efecto hipocolesterolémico
observado para los fitoesteroles
y sus derivados hidrogenados,ha motivado a diferentes
empresas el desarrollo de
productos enriquecidos con
estos esteroles vegetales.
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En 1995 una empresa finlandesa desarrolló una margari
enriquecida con sitostanol y que fue un impacto primero en F
posteriormente en toda Europa.
El sitostanol se obtiene a partir de la hidrogenación contro
oleo-resina obtenida de pulpa de pino. En este producto, el
está esterificado con ácidos grasos con el propósito de au
liposolubilidad y de disminuir su absorción a nivel intestinal.
Los efectos benéficos de la dieta mediterránea encardiovascular han sido atribuidos, al alto consumo de acei
como una consecuencia del alto contenido de ácido oleico
70%) que caracteriza a este aceite.
Trabajos recientes atribuyen a los fitoesteroles contenidos en
no saponificable del aceite de oliva denominado como "virgevirgen", el efecto benéfico derivado del consumo de aceite de
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Lunes a viernes de 9 a 21 h.
Torre Universitaria, Zabala 1837, primer nivel inferior.
C1426DQG - CABA
Teléfono: 4788-5400, internos 5002 y 2122.Email: fasciculos@ub.edu.ar
www.ub.edu.ar