Introduccioacuten
Cada transformacioacuten quiacutemica implica un cambio en la conectividad de los aacutetomos Se rompen
algunos enlaces y se forman otros nuevos La quiacutemica orgaacutenica se interesa no soacutelo por los
reactivos y los productos de una reaccioacuten sino tambieacuten por los detalles especialmente el orden de
los procesos de rotura y formacioacuten de enlaces Tambieacuten se interesa por el estudio de las
velocidades de reaccioacuten y se investigan coacutemo la velocidad y los productos variacutean en funcioacuten de las
condiciones experimentales
Tambieacuten explora los cambios estereoquiacutemicos que ocurren durante la reaccioacuten A partir de
observaciones como eacutestas se postulan los detalles del proceso o camino que los reactivos siguen
durante su transformacioacuten en productos Este camino de reaccioacuten se llama mecanismo de la
reaccioacuten
Importancia de las reacciones
Las reacciones son un elemento importante de la quiacutemica orgaacutenica y su conocimiento es esencial
para el quiacutemico La conversioacuten de unas sustancias en otras se realiza mediante el empleo de
reacciones que en muchos casos actuacutean sobre grupos concretos de la moleacutecula
Las reacciones orgaacutenicas presentan dos caracteriacutesticas especiales que las diferencias de las
inorgaacutenicas se desarrollan a muy baja velocidad y en la mayoriacutea de los casos solamente el
grupo funcional interviene en la reaccioacuten por lo que el resto de la moleacutecula orgaacutenica permanece
intacta
En los procesos orgaacutenicos es poco frecuente que unos reactivos dados conduzcan a unos
productos definidos mediante una reaccioacuten uacutenica Lo normal es que la reaccioacuten que esperamos
vaya acompantildeada de otros procesos secundarios de modo que no solo se obtiene los productos
que esperamos sino tambieacuten los que aparecen como consecuencia de esos procesos secundarios
Esto hace pensar que los productos de la reaccioacuten dependen en gran medida de las condiciones
experimentales
Para aplicar y reflexionar
iquestEn queacute procesos corporales puedes identificar una reaccioacuten orgaacutenica
A nivel industrial social yo econoacutemico iquestcoacutemo influyen las reacciones en la vida del hombre
Cibergrafiacutea
httpwwwquimicaorganicanet
httpwwwboxnetshared2a0l5odt2e mapa conceptual que resume las caracteriacutesticas maacutes
importantes de las Reacciones Orgaacutenicas (realizado por Andreacutes Santa para el Diplomado AVA
Corporacioacuten Universitaria Lasallista)
1 Mecanismos de ruptura de enlace
Si se examina cualquier reaccioacuten orgaacutenica se observa que se rompen enlaces en las sustancias
reaccionantes y se forman nuevos enlaces en los productos El rompimiento de enlaces puede ser
simeacutetrico llamado tambieacuten homoliacutetico y asimeacutetrico o heteroliacutetico El primero origina especies
neutras con electrones desapareados llamados radicales Libres y el segundo produce
especies ioacutenicas
11 Ruptura homoliacutetica en este casocada especie conserva el electroacuten que inicialmente aporto
para formar el enlace a cada una de las especies formadas se le denomina radicales libresque
son partiacuteculas muy inestables energeacuteticas y eleacutectricamente neutras Para que este rompimiento
se de es necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor
ejemplo de rompimiento homoliacutetico
Imagen tomada del blog cienciaslasalleenvblogspotcom
Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACDChemSketch 100
En esta direccioacuten encontraraacutes una simulacioacuten de un rompimiento homoliacutetico
httpmedicinausacedugtquimicahidrocaralcanosRompimiento_Homol_ticohtm
Para aplicar y reflexionar
iquestLa presencia de radicales libres coacutemo influye en la formacioacuten de mutaciones en el ADN
iquestCoacutemo actuacutean los rayos ultravioleta en tu piel
12 Ruptura heteroliacutetica Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una
de las dos especies quiacutemicas presentes El resultado es que aquella que retuvo los electrones
tendraacute una carga neta negativa (llamada anioacuten) mientras que la otra al carecer de eacutestos tendraacute
una carga neta positiva (llamada catioacuten)
Ejemplo de rompimiento heteroliacutetico carbocatioacuten
Imagen tomada del blog cienciaslasalleenvblogspotcom
Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACDChemSketch 100
La especie orgaacutenica resultante CH3+ posee solo seis electrones aparadeados y en consecuencia
adquiere una carga positiva sobre el aacutetomo de carbono que se denomina ioacuten carbonio o
carbocatioacuten
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un aacutetomo de carbono que
cuenta con seis electrones en tres enlaces Los iones carbonio se representan generalmente como
R+
En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl)
y sean retenidos por un grupo orgaacutenico (CH3) dando como resultado una especie orgaacutenica con 8
electrones por lo que el aacutetomo de carbono adquiere una carga negativa y se
denomina carbanioacuten o R-
ejemplo de rompimiento heteroliacutetico carbanioacuten
Imagen tomada del blog cienciaslasalleenvblogspotcom
Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACDChemSketch 100
Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un aacutetomo de carbono con tres
enlaces y un par de electrones no compartido Las especies resultantes de una ruptura heteroliacutetica
son altamente reactivas reaccionando raacutepidamente con otras moleacuteculas En general tales
especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida
muy corta por lo que no es faacutecil detectarlas o aislarlas por meacutetodos fisicoquiacutemicos ordinarios
En esta direccioacuten encontraraacutes una simulacioacuten de un rompimiento heteroliacutetico
httpmedicinausacedugtquimicahidrocaralcanosRompimiento_Heterol_ticohtm
Para aplicar y reflexionar en tu cuderno
iquestQueacute importancia tienen los iones dentro del funcionamiento de tu organismo
iquestSabes queacute es un electrolito y queacute relacioacuten tienen con los iones
Publicado por Andreacutes Santa Montoya en 1323 1 comentario
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11 Ruptura homoliacutetica en este casocada especie conserva el electroacuten que inicialmente aporto
para formar el enlace a cada una de las especies formadas se le denomina radicales libresque
son partiacuteculas muy inestables energeacuteticas y eleacutectricamente neutras Para que este rompimiento
se de es necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor
ejemplo de rompimiento homoliacutetico
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Para aplicar y reflexionar
iquestLa presencia de radicales libres coacutemo influye en la formacioacuten de mutaciones en el ADN
iquestCoacutemo actuacutean los rayos ultravioleta en tu piel
12 Ruptura heteroliacutetica Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una
de las dos especies quiacutemicas presentes El resultado es que aquella que retuvo los electrones
tendraacute una carga neta negativa (llamada anioacuten) mientras que la otra al carecer de eacutestos tendraacute
una carga neta positiva (llamada catioacuten)
Ejemplo de rompimiento heteroliacutetico carbocatioacuten
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La especie orgaacutenica resultante CH3+ posee solo seis electrones aparadeados y en consecuencia
adquiere una carga positiva sobre el aacutetomo de carbono que se denomina ioacuten carbonio o
carbocatioacuten
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un aacutetomo de carbono que
cuenta con seis electrones en tres enlaces Los iones carbonio se representan generalmente como
R+
En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl)
y sean retenidos por un grupo orgaacutenico (CH3) dando como resultado una especie orgaacutenica con 8
electrones por lo que el aacutetomo de carbono adquiere una carga negativa y se
denomina carbanioacuten o R-
ejemplo de rompimiento heteroliacutetico carbanioacuten
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Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un aacutetomo de carbono con tres
enlaces y un par de electrones no compartido Las especies resultantes de una ruptura heteroliacutetica
son altamente reactivas reaccionando raacutepidamente con otras moleacuteculas En general tales
especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida
muy corta por lo que no es faacutecil detectarlas o aislarlas por meacutetodos fisicoquiacutemicos ordinarios
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adquiere una carga positiva sobre el aacutetomo de carbono que se denomina ioacuten carbonio o
carbocatioacuten
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un aacutetomo de carbono que
cuenta con seis electrones en tres enlaces Los iones carbonio se representan generalmente como
R+
En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl)
y sean retenidos por un grupo orgaacutenico (CH3) dando como resultado una especie orgaacutenica con 8
electrones por lo que el aacutetomo de carbono adquiere una carga negativa y se
denomina carbanioacuten o R-
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enlaces y un par de electrones no compartido Las especies resultantes de una ruptura heteroliacutetica
son altamente reactivas reaccionando raacutepidamente con otras moleacuteculas En general tales
especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida
muy corta por lo que no es faacutecil detectarlas o aislarlas por meacutetodos fisicoquiacutemicos ordinarios
En esta direccioacuten encontraraacutes una simulacioacuten de un rompimiento heteroliacutetico
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