UNADUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIAESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUA COMPONENTE PRCTICO100416 QUMICA ORGNICAJOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ (Director Nacional)ALBA JANETH PINZN ROSASAcreditadorBOGOTA D.C. Agosto, 20141UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA2. ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTOLas guas del componente prctico del curso de Qumica Orgnica fueron diseadas en el ao 1995 por los Qumicos GERMN DE LA TORRE JARAMILLO y PEDRO MORENO VESGA, para la entonces UNISUR. Desde esa poca el documento ha tenido tres actualizaciones, la primera desarrollada en el 2005 por el Qumico HUMBERTO GUERRERO, y la segunda a cuarta realizadas en el2008, 2010 y 2014 por el Magister JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ. El MSc. Rodrguez, es Licenciado en Qumica, Especialista en Gestin ambiental y Magister en Desarrollo sustentable, ha sido tutor de la UNAD desde el ao 2008, y actualmente es director de los cursos de Qumica orgnica e Inorgnica Industrial, igualmente se ha desempeado como Lder Nacional del programa de Qumica de la UNAD desde el 2012.Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las prcticas del componente prctico a las necesidades, espacios, recursos y tiempos que la Universidad considera son los ideales para el cumplimiento de los objetivos del curso de Qumica orgnica.Entre las principales modificaciones que presenta el documento, se cuenta con una mayor descripcin de los protocolos que conducen a la realizacin de los procesos experimentales, as como la formulacin de actividades ms claras que permitan establecer el avance de los estudiantes en el desarrollo de competencias prcticas y tericas asociadas al campo de la qumica orgnica.Este el ao 2009 la I.Q. ALBA JANETH PINZON ROSAS, tutora del CEAD Jos Acevedo y Gmez, ubicada en Bogot, apoy el proceso de revisin de estilo de la gua del componente prctico dando aportes disciplinares, didcticos y pedaggicos en el proceso de acreditacin de material didctico desarrollado en el mes de JULIO.Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar pblicamente bajo las condiciones siguientes:Reconocimiento. Debe reconocer los crditos de la obra de la manera especificada por el autor o el licenciador (pero no de una manera que sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace de su obra).No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.2UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICASin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar una obra derivada a partir de esta obra.Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los trminos de la licencia de esta obra.Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el permiso del titular de los derechos de autor.Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del autor.3UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA3. INDICE DE CONTENIDOPg.CARACTERSTICAS GENERALES6PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE10COMPUESTOS ORGNICOSPRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES19PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS27PRACTICA No. 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO39PRACTICA No. 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN51POR ARRASTRE DE VAPORPRACTICA No. 6 AMINOCIDOS Y PROTENAS59PRACTICA No. 7 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS66PRACTICA No. 8 SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFA 74DE PAPELFUENTES DOCUMENTALES79ANEXOS804UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA4. LISTADO DE TABLASPg.Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de22alcoholes y fenolesTabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez23Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad qumica de 25alcoholes y fenolesTabla 4. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de 33aldehdos y cetonasTabla 5. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de 36carbohidratosTabla 6. Contenido alcohlico en peso y volumen de acuerdo con la48densidad de soluciones hidroalcohlicasTabla 7. Resultados experimentales para la prctica 6, anlisis cualitativo de63protenas4.1 LISTADO DE GRFICOS Y FIGURASPg. Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo28Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona28Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling29Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo30Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido30Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos34Figura 7. Destilacin fraccionada45Figura 8. Montaje para el reflujo de esterificacin47Figura 9. Equipo utilizado para la destilacin por arrastre con vapor565UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA5. CARACTERSTICAS GENERALESIntroduccin La Qumica Orgnica es una disciplina de las ciencias qumicas, que tiene como objeto de estudio a los compuestos del carbono, la descripcin de las funciones orgnicas, sus reacciones especficas, y la comprensin de las estructuras de estos.Las sustancias orgnicas se encuentran ampliamente distribuidas. Estn presentes en todos los mbitos tanto naturales como artificiales, son ejemplos de estas: los alimentos, medicamentos, plsticos, aromas de las flores y frutos, protenas, carbohidratos, lpidos, alcoholes y un sinfn de molculas ms.La presente gua del componente prctico, protocolo de laboratorio est diseado para servir como referencia a los eventos prcticos del curso Qumica Orgnica, de la Universidad Nacional Abierta y a Distancia, Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera, Unidad de ciencias bsicas.El documento presenta ocho prcticas de laboratorio, especialmente propuestas para complementar el avance terico del curso, cada una de ellas est compuesta por una breve introduccin, un marco referencial que aborda los aspectos tericos mnimos a tener en cuenta en la realizacin del laboratorio, el objetivo general que se persigue, los materiales, equipos y reactivos necesarios para el desarrollo efectivo de la misma, as como la metodologa, resultados esperados y precauciones a tener en cuenta.Para el aprovechamiento de las prcticas del laboratorio de Qumica Orgnica se presupone el manejo y conocimiento por parte del aprendiente, del instrumental bsico de laboratorio, as como de los principios vistos previamente en la qumica general.6Justificacin El curso Qumica Orgnica es un importante potenciador de las competencias cientficas de los aprendientes de diversas reas del conocimiento. Este propone la formacin integral de aprendientes, a travs de la incorporacin de nuevos conocimientos, mtodos y tcnicas, al igual que del desarrollo de competencias que tienen que ver con el desempeo profesional tales como: analizar problemticas, compartir perspectivas tericas y debatir enfoques, categoras, mtodos y procedimientos para hacer las cosas o valorarlas; constituyendo criterios para la resolucin de problemas dentro de un campo de saber particular que no necesariamente se asocie a la qumica orgnica.En sintona con esta visin, esta propuesta acadmica tiene como meta estudiar los conceptos estructurantes de las principales funciones orgnicas as como sus comportamientos qumicos, interrelacin, propiedades que presentan (debido a su configuracin tridimensional) y algunos mtodos analticos de identificacin cualitativa.Como puntos particulares, las prcticas de laboratorio hacen nfasis en la determinacin de las propiedades fsicas de sustancias orgnicas, mtodos de extraccin y purificacin, y en pruebas cualitativas de anlisis para los grupos funcionales de: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas, carbohidratos, aminocidos y protenas.Las prcticas de laboratorio pretenden servir como complemento de aprendizaje autnomo a los aspectos revisados en la parte terica, para lo cual es necesario un trabajo continuo a travs de documentos como: los pre informes de laboratorio que contengan la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica; y los informes de laboratorio, documento que servir como sntesis del proceso efectuado en el laboratorio a travs del cual adems se albergaran los resultados y anlisis de los mismos.Finalmente, para alcanzar el xito en el desarrollo del componente prctico es necesario del mayor cuidado y atencin, as como del apoyo continuo del proceso de aprendizaje a travs de la indagacin continua del aprendiente.UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAIntencionalidades formativas PropsitosLograr que los aprendientes sean competentes en la compresin de estructuras, grupos funcionales y propiedades fisicoqumicas de las principales familias de sustancias orgnicas.Analizar, explicar y experimentar las bases fisicoqumicas que fundamentan la identidad de los compuestos orgnicos.Reconocer la importancia de la qumica orgnica en otras reas del conocimiento como la bioqumica, biologa, farmacia y en el sector productivo, a travs del estudio de algunas sustancias orgnicas.Objetivo GeneralMetas Analizar, comprender y experimentar los fundamentos de la Qumica orgnica a travs del estudio de las sustancias formadas por carbono y otros heterotomos, estableciendo caractersticas estructurales y fisicoqumicas.Establecer procedimientos apropiados para el estudio de los compuestos orgnicos, describirlos, definir su comportamiento fisicoqumico y enunciar algunas tcnicas para su identificacin cualitativa.Identificar el papel y la relacin de la qumica orgnica como disciplina transversal aplicable a campos del saber asociados a las ciencias agrarias, ingeniera y farmacia.Dar cuenta de los fundamentos qumicos y fsicos de losmtodos de separacin, purificacin e identificacin de compuestos orgnicos.Competencia general de aprendizajeA partir del conocimiento de los fundamentos y conceptualizaciones que explican el comportamiento de los principales grupos de familias de compuestos orgnicos, se estar en capacidad de interpretar y analizar contextos y problemas particulares desde la ptica de la qumica orgnica, logrado una transferencia de ideas a travs un lenguaje oral y escrito propio del mbito tcnico y cientfico.Denominacin depracticasPrctica 1: Determinacin de algunas constantes fsicas deCompuestos orgnicosPrctica 2: Alcoholes y fenolesPrctica 3: Aldehdos, cetonas y carbohidratos Prctica 4: Sntesis y purificacin del acetato de etilo Practica 5: Extraccin de un aceite esencial mediantedestilacin por arrastre de vaporPrctica 6: Aminocidos y protenasPrctica 7: cidos carboxlicos y derivadosPrctica 8: Separacin de pigmentos vegetales por cromatografa de papelNmero de horas18Porcentaje25Curso Evaluadopor proyectoSI_ NO XSeguridad industrialGuantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca manga larga.6. DESCRIPCIN DE PRCTICASPRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DEPresencialXAuto dirigidaRemotaOtra CulCOMPUESTOS ORGNICOSTipo de practicaPorcentaje de evaluacin3.5%Horas de la practica2 hrsTemticas de la prcticaConstantes fsicas (punto de ebullicin, punto de fusin, densidad, solubilidad), pH, propiedades organolpticasIntencionalidadesformativasPropsitoIntroducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis cualitativo de sustancias orgnicasObjetivo GeneralIdentificar a las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicasMetaEstimar algunas propiedades fsicas de sustancias organicasCompetenciasEl aprendiente adquirira competencias en:El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica.Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica.Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.Fundamentacin TericaPunto de FusinEl punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin fsica es muy rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza para la identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas, es un valioso criterio de pureza.Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango de fusin es mayor, se debe a varios factores entre ellos:1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin)2) La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del mercurio (en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la temperatura en la muestra.3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin del punto de fusin.Algunas sustancias orgnicas como, aminocidos, sales de cidos, aminas y carbohidratos funden descomponindose en rangos grandes de temperatura an siendo puros. Cuando esto sucede es muy difcil determinar el punto de fusin. Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el calentamiento previo del sistema a unos 10C por debajo de su valor de fusin e introducir la sustancia y calentar cuidadosamente.Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que son lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante (hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se observa el ascenso del termmetro hasta determinar el valor de temperatura cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la sustancia no est lo suficientemente pura, la congelacin puede ser difcil de realizar (Martinez, 1985).Punto de EbullicinEl punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusin debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presin de vapor similar a la presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto que depende de la masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una serie homloga de sustancias orgnicas los puntos de ebullicin aumentan al hacerlo el peso molecular.Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8C, comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace a 23,7 C, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a 42, 1C.Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young:T = K (760 P)(273 + TO) Donde:T Correccin a efectuar al valor experimental (TO)TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg)KConstante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)DensidadLa densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos en la determinacin. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen.UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAPor lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4C; normalmente dicha determinacin se hace a temperatura diferente por lo que se debe efectuar una correccin.La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20 C por lo que la frmula a aplicar sera:D20C 20C4C = D 20C (0,99823)Donde:D20C4CDensidad relativa a 4CD20C20CDensidad relativa a 20CParte del fundamento terico de la prctica se aborda tambin en la Unidad 1Capitulo 1 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones1 a 5 previo a la realizacin de la prctica.Descripcin de la practicaAnlisis elemental cualitativo de sustancias orgnicasRecursos a utilizar en la prctica (Equipos / instrumentos)Tubo de ThieleCapilares de vidrioTubo de vidrio pequeo2 Pinzas con nuez, Soporte universalMechero Bunsen Mortero Termmetro Picnmetro 10mLVaso de precipitados 100mL EsptulaVidrio de reloj Pipeta 10mL Papel absorbente BalanzaAceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobreSoftware a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de la prcticaReactivos disponibles en el laboratorio13UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICASeguridad IndustrialGuantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca manga larga.MetodologaParte IPunto de Fusin (Mtodo del capilar)1. Tome un capilar de vidrio (suministrado en el laboratorio) y sllelo por un extremo utilizando el mechero Bunsen (siga las instrucciones del tutor).2. Pulverice la muestra suministrada.3. Tome una pequea porcin de la muestra con una esptula e introdzcala por el capilar que sello por la boca abierta (verifique que la muestra quede compacta en el fondo del capilar).4. Tome el capilar con la muestra y fjelo al termmetro con la ayuda de un alambre de cobre (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya que puede romper el capilar o el termmetro).5. Tome un tubo de Thiele1 y llnelo hasta partes con aceite mineral.6. Introduzca el montaje termmetro-capilar de tal forma que el capilar quede cubierto partes por aceite mineral.7. Inicie el calentamiento del sistema (si se usa un recipiente distinto al tubo de Thiele, se debe agitar el aceite para evitar el sobrecalentamiento en el fondo que puede provocar proyecciones peligrosas salpicaduras-)8. Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la muestra. (NO SOBRECALIENTE EL SISTEMA)9. Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura registrada en el termmetro (este es el punto de fusin)10.Realice una segunda determinacin de ser posible con la misma sustancia.11.Determine el rango de fusin y explique si la sustancia suministrada es pura o no.1 Si no se dispone de un tubo de Thiele, se puede utilizar un vaso de precipitados de 250mL, su montaje requiere de un soporte universal, un aro con nuez y una malla de asbesto, adems de un agitador de vidrio para homogeneizar el aceite y con esto la temperatura del montaje.14UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA12.Busque el valor terico de fusin de la sustancia analizada y comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios.Parte IIPunto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff)1. Tome pequeo tubo de vidrio (4 a 5 mm de dimetro x 8 a 10 cm de largo) tubo de hemolisis lmpielo y squelo.2. Adicione a este 0,5mL de la sustancia liquida a ensayar.3. Colocar un capilar sellado invertido en el tubo con la sustancia. El extremo abierto debe quedar en contacto con la sustancia de modo que quede sumergido.4. El pequeo tubo con el capilar y la sustancia se fijan a un termmetro con ayuda de un alambre de cobre, (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya que puede romper el tubo o el termmetro).5. Introduzca el montaje termmetro-tubo de tal forma que el tubo quede cubierto partes por aceite mineral.6. Inicie el calentamiento del tubo de Thiele.7. Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de la temperatura en el bao efectuando lecturas frecuentes en el termmetro hasta el momento en que del capilar invertido sale un rosario sostenido de burbujas (en este momento se retira el calentamiento).8. Se observa el momento en el que el lquido ingresa dentro del capilar. Se lee la temperatura registrada en el termmetro (este es el punto de ebullicin).9. Realice una segunda determinacin de ser posible de ser posible con la misma sustancia.10.Haga la correccin del punto de ebullicin que encontr utilizando la ecuacin de Sdney Young:Donde: T = K (760 P) (273 + TO)TCorreccin a efectuar al valor experimental (TO) TOPunto de ebullicin tomado en el laboratorio15UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA8. Busque el valor terico de densidad de la sustancia analizada y compreloPPresin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg), p.ej.: para Bogot es de 560mmHg, mientras que para Medelln es de 640mmHgKConstante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)11.Busque el valor terico de ebullicin de la sustancia analizada y comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios.Parte III Densidad relativa1. Tomar un picnmetro de 10mL, limpio y seco. Determine su peso en una balanza.2. Verifique si el picnmetro tiene una marca de aforo y/o establezca un punto de referencia para llenar a esa marca con el lquido al que le va a determinar su densidad relativa.3. Llene el picnmetro con agua destilada enrcelo y afore, seque los excesos.4. Determine el peso del lquido (agua destilada) contenido en el picnmetro y a regstrelo.5. Lmpielo, squelo y llnelo con la sustancia a ensayar hasta la marca de afore o de referencia que usted ha definido y determine su peso. Registre el dato. No olvide que todas las medidas disponen del mismo nmero de cifras y que corresponden a la magnitud masa.6. Determine por segunda vez las mismas mediciones y efectelas con todas las muestras que le hayan sido asignadas.7. Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la siguiente formula:DTT = WS - WPWAGUA - WPDonde:DTTDensidad relativa de la sustancia a temperatura ambienteWSPeso del picnmetro con la sustancia pura WAGUAPeso del picnmetro con agua destilada WPPeso del picnmetro vaco.con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios.PRECAUCIONESDisponga de los residuos en el sitio asignado por el tutor de laboratorio.No olvide observar las recomendaciones de seguridad en el laboratorio (Revise el apartado correspondiente en los anexos).Sistema de EvaluacinEl tutor asignado al componente prctico evaluar el laboratorio de acuerdo a los aspectos de la rbrica de evaluacin, entre estos estn: desempeo individual mostrado durante el desarrollo de la prctica por parte del aprendiente, e informes y pre informes de laboratorio. La valoracin de la prctica se dar en trminos de una nota de 0.0 a 5.0Informe o productos a entregarPRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)El pre informe debe contener la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica que complemente a la ya discutida en este documento.INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA)Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio.RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO1. Establezca los valores tericos y experimentales de cada una de las pruebas efectuadas a cada sustancia2. Realice los clculos estadsticos de error a partir de los valores tericos y experimentales3. Busque las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias ensayadas4. Analice sus resultados a la luz de la informacin obtenida en los puntos 2 y3Rbrica de evaluacinLa evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratoriotemEvaluadoValoracin BajaValoracinMediaValoracin AltaMximoPuntaje1. Pre informes (Previos a las prcticas)No se presenta un pre informe de las prcticas de la prctica de laboratorio previo a esta. El pre informe se presentan posterior a la prctica(0)Se presentan algunos de los criterios solicitados, previo a la prctica en el formato de pre informe solicitado(1)Se presenta un preinforme, previo a esta en el que se exponga por cada uno: la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamentan la prctica, y la relacin de la misma con la carrera que estudia el autor.(2.5)2.52. Desempeo en el laboratorioEl estudiante no asistela prcticas planeada, o no desarrolla la metodologa propuesta por la gua de laboratorio del curso(0)El estudiante asiste a laprctica, pero desarrolla la metodologa propuesta por la gua delaboratorio del curso con dificultades(1)El estudiante asiste a laprctica planeada y desarrolla con suficiencia la metodologa propuesta por la gua de laboratorio del curso(2.5)2.53. Actividad evaluativa en laboratorioEl estudiante no responde a la mayor parte de las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz(0)El estudiante responde parcialmente a las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz de la prctica de laboratorio realizada(1)El estudiante respondesatisfactoriamente las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio enuna actividad tipo quizrelacionado con la prctica de laboratorio realizada (Las preguntas corresponden a los aspectos tericos o metodolgicos de cada prctica, la actividad evaluativa se realiza en el momento de la prctica) (2.5)2.54. Informe de laboratorio (Posterior al desarrollo de la prctica)Se presenta un informe de laboratorio pero no cumple con la estructura solicitada, tan solo presenta resultados(0)Se presenta un informede laboratorio por la prctica realizada que cumple con la estructurarecomendada en losanexos de la gua de laboratorio, pero no se describen resultados obtenidos en el laboratorio o no hay anlisis de los mismos, ni conclusiones con buena profundidad(4)Se presenta un informe de laboratorio que cumple con la estructura recomendada en los anexos de la gua de laboratorio, en el que se describen resultadosobtenidos en el laboratorio adems de los anlisis de los mismos y conclusiones con buena profundidad (8.5)8.5Total prctica 116RetroalimentacinEl tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego derealizada la prctica.UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAPresencialXAuto dirigidaRemotaOtra CulPRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLESTipo de practicaPorcentaje de evaluacin3.5%Horas de la practica2hTemticas de la prcticaCompuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles, reactividad delgrupo hidroxiloIntencionalidadesformativasPropsitoIntroducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y comportamiento) de alcoholes y fenoles.Objetivo GeneralDeterminar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas caractersticas qumicas particulares.MetaAnalizar el comportamiento qumico del grupo hidroxilo presente en alcoholes y fenoles a travs de reacciones qumicas y procesos especificos.CompetenciasEl aprendiente adquirira competencias en:El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica.Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica.Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.Fundamentacin TericaLos alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el agua, destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C12 (alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno, causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes.En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento tpico de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora.Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2Capitulo 4 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones16 a 19 previo a la realizacin de la prctica.Descripcin de la practicaAnlisis elemental de sustancias: alcoholes y fenolesRecursos a utilizar en la prctica (Equipos / instrumentos)EsptulaGradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayoVaso de precipitados 250mL Pipeta 10mLMorteroPapel tornasolSoporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, MallaAgitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbenteReactivos suministrados por el laboratorioAgua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICASoftware a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo deUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAla prcticaReactivos disponibles en el laboratorio como muestras (alcoholes y fenoles)Seguridad IndustrialGuantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca manga larga.MetodologaDe acuerdo a la reserva del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de cada grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan, etanol, butanol, sec- butanol, ter-butanol, fenol, resorcinol, entre otros.Parte IDeterminacin de propiedades fsicas1. Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, mrquelos con el nombre de la sustancia a ensayar.2. Tome 0,5mL (si es liquida) o 0,25g (si es solida) de la sustancia y depostelos en cada uno de los tubos previamente identificados.3. Determine las propiedades fsicas que pueda percibir de la sustancia problema (olor, color).4. Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes. A cada tubo agregue 1mL de un solvente distinto as:Tubo 1 - Agua destilada Tubo 2 - Solucin de NaOH Tubo 3 - Solucin diluida de HCl Tubo 4 - AcetonaTubo 5 - terTubo 6 - CloroformoTubo 7 - Etanol5. Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y compruebe si existe una sola fase, en cuyo caso el ensayo indica que la sustancia es soluble, si hay dos fases indica que es insoluble.6. Registre sus datos en una tabla como la siguiente:Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y fenolesSustanciaAnalizadaSolventeAguaHidrxidode sodio diluidocidoClorhdrico diluidoAcetonaterCloroformoEtanola.b.c.Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)Parte II Reactividad Qumica1. Pruebas de acideza. Ensayo con papel tornasol1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma.2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, adales 1mL de agua destilada y agite por un minuto.3. Ayudado con una varilla de agitacin tome una pequea muestra y colquela sobre un trocito de papel tornasol azul. Busque que el papel se humedezca y observe si existe algn cambio o no. Cuando vaya a utilizar otra muestra, no olvide lavar y secar la varilla para evitar contaminacin de los reactivos y errores en los ensayos.4. Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol, determine si se trata de una sustancia cida o bsicab. Ensayo con hidrxido de calcio1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma.2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, y agregue 1mL de solucin saturada de hidrxido de calcio.3. Espere la formacin de un precipitado4. Determine el tiempo en que desaparece el precipitado5. Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurrenUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICATabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidezSustancia analizadaPrueba de acidezPapel tornasolCon Hidrxido de calcioa.b.c.Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)2. Remplazo del grupo hidroxilo1. Por cada sustancia analizada tome 1 tubo de ensayo limpio y seco, coloque 0,5mL del Reactivo de Lucas (solucin saturada de cloruro de zinc en cido clorhdrico concentrado).2. Adicione a continuacin 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.3. Determine si se form un enturbiamiento, esto es debido a la produccin de un cloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de que se forme registre el tiempo en que lo hace.4. Escriba sus observaciones y obtenga sus conclusiones.3. Reacciones de oxidacina. Ensayo con bicromato de potasio en medio cido1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma2. Agregue 1mL de solucin de bicromato de potasio y tres gotas de cido sulfrico concentrado (PRECAUCIN: Cuidado al manipular el cido sulfrico, evite proyecciones)3. Luego adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar4. Observe el cambio de coloracin. Registre sus datos5. Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidacin si cambia el color anaranjado de la solucin a color verde6. Determine la oxidacin de acuerdo al cambio de coloracin. Registre sus datos.b. Ensayo con permanganato de potasio1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar3. Aada 2mL de solucin de permanganato de potasio diluida, agite y caliente suavemente en bao de Mara, espere por lo menos 5 minutos.4. Escriba las observaciones.4. Ensayo del xantato1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar3. Agregue una lenteja de hidrxido de potasio y caliente suavemente hasta su disolucin.4. Enfre el tubo y aada 1mL de ter etlico. Adicione gota a gota bisulfuro de carbono hasta formacin de un precipitado amarillo plido o hasta agregar 1mL del reactivo.5. Escriba los resultados hallados.5. Reaccin con cloruro frrico1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, aada 1mL de agua destilada y agite hasta formar una solucin.3. Luego adicione cuatro gotas de solucin del cloruro frrico al 3%4. Observe si se forman coloraciones, de formarse registre las tonalidades.Haga el registro de sus observaciones.6. Ensayo con agua de bromo1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, aada 1mL de agua destilada y agite hasta formar una solucin.3. Posteriormente agregue a gota a gota solucin saturada de bromo en agua, 10 gotas.4. Registre los cambios que se producen.7. Formacin de cido pcrico1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma.2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.3. Aada 1mL de cido sulfrico concentrado y luego 1mL de cido ntrico concentrado. (PRECAUCIN: la reaccin puede ser violenta, realice bajo campana observando las normas de seguridad, pueden presentarse proyecciones violentas)4. Observe si se forma un precipitado amarillo (prueba positiva)5. Registre sus observacionesUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICASistema de EvaluacinEl tutor asignado al componente prctico evaluar el laboratorio de acuerdo a los aspectos de la rbrica de evaluacin, entre estos estn: desempeo individual mostrado durante el desarrollo de la prctica por parte del aprendiente, e informes y pre informes de laboratorio. La valoracin de la prctica se dar en trminos de una nota de 0.0 a 5.0Informe o productos a entregarPRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)El pre informe debe contener la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica que complemente a la ya discutida en este documento.INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA)Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio.RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO1. Puede resumir sus resultados en tablas como las presentadas (ver tabla 1 y tabla 2). El compilado de resultados para la parte de reactividad se puede presentar como se indica en la tabla 3.Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad qumica de alcoholes y fenolesReacciones de oxidacin PruebaSustancia analizadaa. b. c. Remplazodel grupo hidroxilo Ensayo con bicromato de potasio en medio cido Ensayo con permanganato de potasio Ensayo del xantato Reaccincon clorurofrrico Ensayo con agua de bromo Formacin de cido pcricoDiseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)NOTA: Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos. Los positivos son aquellos en los que se manifiesta la caracterstica esperada en la reaccin.2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los resultados experimentales.3. Establezca la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios, ascomo de alcoholes mono y polihidroxilados; compare esta con la de los fenoles.4. Proponga las reacciones para cada prueba.5. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.Rbrica de evaluacinLa evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratoriotemEvaluadoValoracin BajaValoracinMediaValoracin AltaMximoPuntaje1. Pre informes (Previos a las prcticas)No se presenta un pre informe de las prcticas de la prctica de laboratorio previo a esta. El pre informe se presentan posterior a la prctica(0)Se presentan algunos de los criterios solicitados, previo a la prctica en el formato de pre informe solicitado(1)Se presenta un preinforme, previo a esta en el que se exponga por cada uno: la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamentan la prctica, y la relacin de la misma con la carrera que estudia el autor.(2.5)2.52. Desempeo en el laboratorioEl estudiante no asistela prcticas planeada, o no desarrolla la metodologa propuesta por la gua de laboratorio del curso(0)El estudiante asiste a laprctica, pero desarrolla la metodologa propuesta por la gua delaboratorio del curso con dificultades(1)El estudiante asiste a laprctica planeada y desarrolla con suficiencia la metodologa propuesta por la gua de laboratorio del curso(2.5)2.53. Actividad evaluativa en laboratorioEl estudiante no responde a la mayor parte de las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz(0)El estudiante responde parcialmente a las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz de la prctica de laboratorio realizada(1)El estudiante respondesatisfactoriamente las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz relacionado con la prctica de laboratorio realizada (Las preguntas corresponden a los aspectos tericos o metodolgicos de cada prctica, la actividad evaluativa se realiza en el momento de la prctica) (2.5)2.54. Informe de laboratorio (Posterior al desarrollo de la prctica)Se presenta un informe de laboratorio pero no cumple con la estructura solicitada, tan solo presenta resultados(0)Se presenta un informede laboratorio por la prctica realizada que cumple con la estructura recomendada en los anexos de la gua de laboratorio, pero no se describen resultados obtenidos en el laboratorio o no hay anlisis de los mismos,ni conclusiones con buena profundidad (4)Se presenta un informe de laboratorio que cumple con la estructura recomendada en los anexos de la gua de laboratorio, en el que se describen resultadosobtenidos en el laboratorio adems de los anlisis delos mismos y conclusiones con buena profundidad(8.5)8.5Total prctica 216RetroalimentacinEl tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego derealizada la prctica.PresencialXAuto dirigidaRemotaOtra CulPRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOSTipo de practicaPorcentaje de evaluacin3%Horas de la prctica2hrTemticas de la prcticaCompuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), aldehdos, cetonas, reactividad delgrupo carbonilo, carbohidratosIntencionalidadesformativasPropsitoIntroducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y comportamiento) de aldehdos, cetonas y carbohidratos.Objetivo GeneralDeterminar la reactividad de algunos aldehdos, cetonas y carbohidratos a travs de pruebas de anlisis, identificando caractersticas qumicas particulares de cada grupo de sustancias.MetaAnalizar el comportamiento qumico del grupo carbonilo presente en aldehidos y cetonas, as como la reactividad de los carbohidratos a travs de reacciones qumicas y procesos especificos.CompetenciasEl aprendiente adquirira competencias en:El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica.Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica.Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.Fundamentacin TericaI. Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas1. Formacin de fenilhidrazonasLa fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehdos y cetonas derivados slidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro- fenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehdos y cetonas (Figuras 1 y 2):Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdoAdaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona2. Reacciones de oxidacinPermiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas. Las ms conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehdos de las cetonas.a. Ensayo de FehlingEl reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas Ay B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes2 La solucin Fehling A es una disolucin de sulfato cprico en agua, mientras que la soluci n Fehling B es tartrato de sodio y de potasio e hidrxido de potasio en agua.equivalentes para formar un complejo cupro tartrico en medio alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehdos ms no a las cetonas.La reaccin que ocurre es:Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehlingb. Ensayo de BenedictEl reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba tambin se fundamenta en la presencia de in cprico en medio alcalino.En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgnico es un citrato.c. Ensayo de TollensEl reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica cuando reacciona con aldehdos, azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidacin de las cetonas siendo imposible su diferenciacin.Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidrxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidrxido de amonio.3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformoSi la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser positivo.En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin embargo se prefiere el ltimo por ser un slido amarillo y con olor caracterstico.La reaccin que ocurre en el ensayo es:UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAORCH(OH)CH3 + I2 + 2NaOHRCCH3 + 2NaI + 2H2OOORCCH3 + 3I2 + 3NaOHRCCI3 + 3NaI + 3H2OORCCI3 + NaOH RCOONa + CHI3YodoformoAdaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformoII. Pruebas para el anlisis de CarbohidratosEs posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la identificacin especfica de estos biomolculas, iniciando con una reaccin general tpica que los identifica, para luego discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas.El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y polisacridos se hidrolizan al ser calentados con cido mineral concentrado (generalmente cido sulfrico) generando monosacridos quienes se deshidratan por accin del mismo para producir furfural o 5hidroximetil furfural:(Gutirrez, 2005)Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido30UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAParte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2Capitulo 5 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones21 a 25 previo a la realizacin de la prctica.Descripcin de la practicaAnlisis elemental de sustancias: aldehdos, cetonas y carbohidratosRecursos a utilizar en la prctica (Equipos / instrumentos)EsptulaGradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayoVaso de precipitados 250mL Pipeta 10mLMorteroSoporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, MallaAgitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbenteReactivos suministrados por el laboratorioAgua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo deFehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de la prcticaReactivos disponibles en el laboratorio como muestras (aldehdos, cetonas y carbohidratos)Seguridad IndustrialGuantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca manga larga.MetodologaParte IPruebas para el anlisis de aldehdos y cetonasDe acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de cada grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan formaldehido, acetaldehdo, benzaldehdo, cetona, benzofenona, entre otros31UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA1. Formacin de fenilhidrazonas1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y mrquelo con el nombre de la misma2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida aada 1mL de etanol y agite hasta formar una solucin)3. Adicione a cada tubo 0,5mL de solucin de 2,4 dinitro-fenilhidracina4. Agite fuertemente, registre los tiempos de aparicin de los correspondientes precipitados hasta un tiempo de mximo 10 minutos. Igualmente registre los cambios, colores y otros aspectos que considere convenientes5. En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.2. Reacciones de oxidacin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas)a. Ensayo de Fehling1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y mrquelo con el nombre de la misma2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar3. Aada a cada tubo 0,5mL de solucin de Fehling A y 0,5mL de solucin deFehling B4. Agite suavemente, coloque los tubos en un bao de agua hirviendo, durante unos tres minutos.5. Un precipitado amarillo naranja de xido cuproso es ensayo positivo. Si se ha aadido exceso de reactivo puede aparecer una coloracin verde que se toma tambin como positivo.PRECAUCIONESOtras sustancias orgnicas como las hidroxicetonas dan ensayo positivo.No se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas pueden oxidarse en las condiciones del ensayo, falseando los resultados.Los aldehdos aromticos y los alifticos que no tengan hidrgenoen el carbono no dan precipitado.b. Ensayo de Benedict1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2. Adicione 2mL del reactivo de Benedict3. Caliente en un bao de agua hirviendo por tres minutos.4. Observe los resultados y regstrelos.32UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAc. Ensayo de Tollens1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2. Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos.3. Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reaccin alguna, puede calentar en bao mara a 35C por cinco minutos. No olvide controlar la temperatura para que no reaccionen las cetonas.4. Registre sus datos5. Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata se considera al ensayo positivo.NOTAEn caso de necesitar preparar el reactivo de Tollens siga el siguiente procedimiento: En un tubo de ensayo limpio y seco mezcle 1mL de hidrxido desodio al 5% con 5mL de nitrato de plata al 5%, agite cuidadosamente y aada gota a gota solucin de hidrxido de amonio 2N hasta disolver todo el precipitado.3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2. Aada 5mL de dioxano y agite hasta la disolucin de la muestra.3. Agregue 1mL de hidrxido de sodio al 10% y solucin de yodo yoduro de potasio hasta mantener exceso de yodo (aparece coloracin oscura). Si hay decoloracin con 2mL de la solucin, coloque el tubo en un bao de agua caliente y controle el ascenso de temperatura con un termmetro hasta 60C4. Aada ms solucin de yodo yoduro hasta que se mantenga el color oscuro durante dos minutos a la temperatura indicada.5. Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidrxido de sodio al 10 % y agitando.6. Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos. Un precipitado amarillo indica la presencia de yodoformo (ensayo positivo).Tabla 4. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de aldehdos y cetonasSustancia analizada Formacin de PruebaReacciones de oxidacin(diferenciacin entre aldehdos y cetonas) Deteccin de hidrgenosfenilhidrazonasa. b. c. Ensayo deFehling Ensayo deBenedict Ensayo deTollens (alfa) Ensayo del haloformoDiseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)33UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAReaccin de MolischNingn color:No es carbohidrato Anillo rojo violeta:Es carbohidratoReaccin de Benedict Reaccin de LugolNingn color: Grupos reductores no libres o no reductores Color verde o amarillo naranja:Es reductor. Color Azul: Es almidn Ningn color:Es monosacrido o disacrido Color rojo: Tiene nitrgeno o es una eritrodextrinaReaccin de BarfoedNo hay precipitado: No reductor o es sacarosa. Precipitado naranja en 2 a 7 minutos: Monosacrido reductor Precipitado naranja en 7 a 12 minutos: Disacridos reductoresReaccin de Bial Reaccin de Seliwanoff rrez, 2005)(GutiFigura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratosNo hay coloracin:Es una hexosa Color verde o azul:Es una pentosa No hay coloracin:Es una aldosa Color rojo:Es una cetosaParte II CarbohidratosDe acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de cada grupo los carbohidratos disponibles. Se recomiendan glucosa, manosa, fructosa, sacarosa y almidn. Se deben realizar todos los ensayos con el fin de comprobar la marcha propuesta y establecer el comportamiento de los mismos segn su estructura qumica.1. Reaccin de Molisch1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2. Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.3. En otro tubo, coloque 0,5mL de cido sulfrico concentrado, incline un poco el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solucin del carbohidrato preparada anteriormente buscando que quede encima del cido sulfrico.4. El desarrollo de un color prpura violeta en la interfase se toma como positivo. (Utilizamos cido sulfrico concentrado para descomponer el carbohidrato a furfural o su derivado y reconocerlo con naftol en metanol ya que forma un anillo de color prpura violeta)34UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA2. Reaccin de Benedict1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.3. Coloque el tubo en un bao de agua hirviendo durante tres minutos.4. No olvide registrar los resultados obtenidos5. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El reactivo contiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al reaccionar con los azcares reductores da un precipitado de xido cuproso)3. Reaccin del Lugol1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2. Adicione cinco gotas de la solucin de Lugol, observe los cambios que se presentan.3. Si no hay color, corresponde a un monosacrido o un disacrido, si da color azul se tiene almidn. Si el color es rojo la muestra contiene nitrgeno o es una eritrodextrina34. Registre sus resultados4. Reaccin de Barfoed1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed3. Caliente el tubo en un bao de agua4. Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un monosacrido. Despus de siete minutos, el ensayo es positivo para los disacridos.(Esta prueba permite diferenciar los monosacridos de los disacridos ya que los primeros se oxidan ms fcilmente. Como es un ensayo no especfico, es necesario tener la certeza de que las sustancias analizadas corresponden a carbohidratos)5. Reactivo de Bial1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia3 En la hidrlisis enzimtica del almidn se obtienen tres fracciones: amilodextrina, eritrodextrina y acrodextrina. La eritrodextrina es soluble en agua, precipita en etanol y es muy viscosa por lo que se suele emplear en la fabricacin de adhesivos.2. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial3. Caliente el tubo en un bao de agua caliente4. La aparicin de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (Esta prueba permite la identificacin de pentosas)5. Registre sus resultados6. Reactivo de Seliwanoff1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia2. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff3. Caliente la mezcla en un bao de agua hirviendo.4. Escriba sus resultados.5. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva para cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloracin ms dbil. (El ensayo utiliza la conversin de la cetosa a hidroximetil furfural y su condensacin con resorcinol para formar compuestos coloreados)Tabla 5. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de carbohidratosSustancia analizadaa. b. c. PruebaMolischBenedictLugolBarfoedBialSeliwanoffDiseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)Sistema de EvaluacinEl tutor asignado al componente prctico evaluar el laboratorio de acuerdo a los aspectos de la rbrica de evaluacin, entre estos estn: desempeo individual mostrado durante el desarrollo de la prctica por parte del aprendiente, e informes y pre informes de laboratorio. La valoracin de la prctica se dar en trminos de una nota de 0.0 a 5.0Informe o productos a entregarPRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)El pre informe debe contener la metodologa propuesta en diagrama deoperaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica que complemente a la ya discutida en este documento.INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA)Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio.RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO1. Complete las tablas propuestas para cada parte.2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los resultados experimentales.3. Establezca la reactividad de alcoholes aldehdos y cetonas, as como de carbohidratos.4. Proponga las reacciones para cada caso.5. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.Rbrica de evaluacinLa evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratoriotemEvaluadoValoracin BajaValoracinMediaValoracin AltaMximoPuntaje1. Pre informes (Previos a las prcticas)No se presenta un pre informe de las prcticas de la prctica de laboratorio previo a esta. El pre informe se presentan posterior a la prctica(0)Se presentan algunos de los criterios solicitados, previo a la prctica en el formato de pre informe solicitado(1)Se presenta un pre informe, previo a esta en el que se exponga por cada uno: la metodologapropuesta en diagrama de operaciones, una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamentan la prctica, y la relacin de la misma con la carreraque estudia el autor. (2.5)2.52. Desempeo en el laboratorioEl estudiante no asistela prcticas planeada, o no desarrolla la metodologa propuestapor la gua delaboratorio del curso(0)El estudiante asiste a laprctica, pero desarrolla la metodologa propuesta por la gua delaboratorio del curso condificultades(1)El estudiante asiste a laprctica planeada y desarrolla con suficiencia la metodologa propuestapor la gua de laboratoriodel curso(2.5)2.53. Actividad evaluativa en laboratorioEl estudiante no responde a la mayor parte de las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz(0)El estudiante responde parcialmente a las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz de la prctica de laboratorio realizada(1)El estudiante responde satisfactoriamente las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz relacionado con la prctica de laboratorio realizada (Las preguntas corresponden a los aspectos tericos o metodolgicos de cada prctica, la actividad evaluativa se realiza en el momento de la prctica) (2.5)2.54. Informe de laboratorio (Posterior al desarrollo de la prctica)Se presenta un informe de laboratorio pero no cumple con la estructura solicitada, tan solo presenta resultados(0)Se presenta un informede laboratorio por la prctica realizada que cumple con la estructura recomendada en los anexos de la gua de laboratorio, pero no se describen resultados obtenidos en el laboratorio o no hay anlisis de los mismos,ni conclusiones con buena profundidad (4)Se presenta un informe de laboratorio que cumple con la estructura recomendada en los anexos de la gua de laboratorio, en el que se describen resultadosobtenidos en el laboratorio adems de los anlisis de los mismos y conclusiones con buena profundidad(8)8Total prctica 315.5RetroalimentacinEl tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego derealizada la prctica.UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAPRACTICA No. 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILOUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAPresencialXAuto dirigidaRemotaOtra CulTipo de practicaPorcentaje de evaluacin3%Horas de la prctica3hrTemticas de la prcticaCompuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), derivados se cidos carboxlicos,mtodos de sntesis, destilacin, alcoholes, esteresIntencionalidadesformativasPropsitoIntroducir al aprendiente a los fundamentos de los mtodos de sintesis qumica orgnica y algunas tecnicas de separacin y purificacin de sustanciasObjetivos GeneralesIdentificar a la destilacin como un mtodo para la separacin y purificacin de sustancias qumicas.Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particularesMetaAnalizar algunas tecnicas de separcin, purificacin y sintesis de sustancias orgnicas a travs de la sintesis de acetato de etilo a partir de alcohol antiseptico.CompetenciasEl aprendiente adquirira competencias en:El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica.Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica.Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.Fundamentacin TericaEn esta prctica de laboratorio, se busca ilustrar la sntesis orgnica de un compuesto y su posterior purificacin, con el fin de determinar sus principales caractersticas y su posible grado de pureza. Otro propsito es ilustrar una tcnica de extraccin y purificacin con lo es la destilacin fraccionada.Se iniciar purificando el alcohol de reaccin (alcohol antisptico) el cual ser purificado mediante destilacin fraccionada. Luego se determinar su grado de pureza. Posteriormente se utilizara este producto como reactivo en la sntesis del acetato de etilo el cual tambin se purificar con una nueva destilacin fraccionada.PRECAUCINNo sobra recordar que se trabajar con sustancias voltiles fcilmente inflamables por lo que es conveniente mantener siempre el sitio de trabajo bien ventilado, si se usan llamas abiertas tener precaucin con el manejo de los vapores sobre todo de los que salen de los equipos de reaccin y de destilacin.I. Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionadaLas propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero tambin facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin.Para un lquido puro, se sabe que la temperatura de ebullicin depende de la presin y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en equilibrio. Si se vara la temperatura del sistema, este tratar de buscar nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las condiciones inciales hasta alcanzar una condicin denominada punto crtico en la cual se tiene una fase homognea, es decir desaparecen las dos fases inciales (lquido vapor) para formar una sola. Esta misma situacin se presenta si comenzamos a variar la presin.Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones (recordar curso de qumica general) encontramos que al adicionar un soluto a un lquido puro, disminuye su presin de vapor, esta variacin es proporcional a la fraccin molar del soluto adicionado. Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa disminucin es constante a cualquier temperatura.Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente ms voltil. SiUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAestamos siguiendo la separacin en un baln mediante un termmetro, losUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAestamos siguiendo la separacin en un baln mediante un termmetro, losvapores se condensan a una determinada temperatura estableciendo un equilibrio lquido vapor que corresponde a un punto de ebullicin.Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro observando cuidadosamente la temperatura que registra el termmetro. Si continuamos el proceso, veremos que va incrementndose la temperatura hasta alcanzar otro momento en que no va a variar ms, es en este cuando comienza a destilar el otro componente menos voltil.En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener la sustancia relativamente pura, sin embargo habr un momento de transicin donde saldrn algunas mezclas de las dos sustancias o al final se formar otra que destilar a una temperatura tambin constante pero en la cual las dos sustancias se encuentran ntimamente unidas como si fueran puras. Esas mezclas se llaman azetropos.La destilacin simple no es una tcnica adecuada para separar las mezclas de lquidos con muchas impurezas o si sus componentes tienen presiones de vapor similares en temperatura de ebullicin; el fundamento de esta tcnica es efectuar muchas destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentracin mayor del componente ms voltil hasta la obtencin del lquido puro. Este fenmeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio de su longitud se establece un equilibrio seriado lquido vapor que se va enriqueciendo en el compuesto ms voltil hasta alcanzar el lquido puro o relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su condensacin para la recuperacin de la mezcla ms pura posible.De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que estabilizar la temperatura permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una mezcla de voltiles (cabeza de la destilacin), luego una porcin de temperatura estable (cuerpo de la destilacin), y finalmente otro momento de estabilidad en temperatura donde destila la sustancia menos voltil quedando en el baln un resto que normalmente se le denomina cola de destilacin.Existe un conjunto de principios que se tienen que observar en esta tcnica, como son:Contacto ntimo y prolongado entre las fases vapor y lquido. Una columna larga y que tenga amplia superficie de contacto facilita esto. Ello significaUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAque un relleno conveniente (Lana de vidrio o pedazos de tubo de vidrio)garantizar este equilibrio de fases.Establecimiento y conservacin de un gradiente adecuado de temperatura. La regulacin de la velocidad de calentamiento y la reduccin de excesiva prdida de calor por parte de la columna impedir que el proceso se demore o que no haya destilacin fraccionada.Longitud suficiente de la columna.Los componentes de la mezcla deben tener una diferencia significativa en sus puntos de ebullicin.Tener conocimiento de los azetropos que se forman, ya que establecen la temperatura ptima mxima de destilacin. Para modificar la composicin del azetropo es necesario utilizar reacciones qumicas.Como se dijo atrs, un azetropo es una mezcla lquida que hierve a una determinada temperatura, a presin constante, sin que vare su temperatura como si fuera un compuesto puro. Por lo general, se presentan debido a las fuerzas intermoleculares entre dos sustancias. Sin embargo, cuando se vara la presin los azetropos cambian de composicin, para esto se pueden utilizar tcnicas como destilarlo con rotavapores.A su vez, la adicin de otro componente qumico permite formar otro azetropo liberando el componente de inters que por destilacin o reacciones qumicas se puede liberar. Por ejemplo el etanol forma a presin normal un azetropo con el agua dando una composicin mxima del 95 %, pero se puede eliminar utilizando un agente desecante como el sulfato de sodio anhidro; aqu la sal se hidrata retirando el agua del azetropo dejando el etanol con mayor pureza.II. Sntesis del acetato de etiloLa reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se denomina esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la reaccin. En nuestro caso se busca producir suficiente acetato de etilo para poder obtener una cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus propiedades.La constante de equilibrio de la reaccin de formacin se aproxima a cuatro, lo que significa que no se pueden obtener rendimientos superiores al 67%, sin42UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAembargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un poco este resultado (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p121).En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol etlico se utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura controlada mediante un bao de agua hirviendo. El producto final se recupera mediante destilacin fraccionada.Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2Capitulo 4 y 6 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar particularmente las lecciones 17 y 28 previo a la realizacin de la prctica.Descripcin de la practicaMtodos de separacin, purificacin y sntesis de sustancias orgnicasRecursos a utilizar en la prctica (Equipos / instrumentos)EsptulaGradilla5 Tubos de ensayoMorteroAgitador de vidrioCinta de enmascararMechero Bunsen o plancha de calentamientoVidrio de reloj Pipeta 10mL Papel absorbenteEquipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces), Perlas de ebullicin2 Erlenmeyer 50mL Picnmetro 5mLEmbudo de decantacin 250mL Vaso de precipitados 100mL Vaso de precipitados 250mL Balanza250mL de alcohol antisptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio) Debe ser llevado por el aprendiente al laboratorioReactivos suministrados por el laboratorioCH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s)43UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICASoftware a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de la prcticaNingunoSeguridad IndustrialGuantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blancamanga larga.MetodologaParte I Purificacin de etanolPara ilustrar la tcnica de la destilacin fraccionada, se sugiere que el estudiante lleve al laboratorio una botella de 250mL de alcohol antisptico, el cual es una mezcla acuosa de etanol al 37 % que contiene una sustancia preservante txica que impide su utilizacin como bebida alcohlica. El propsito es obtener una mezcla del 95 % de pureza que luego se utilizar en la sntesis del acetato de etilo.1. En un baln de fondo redondo de 250mL, aada 150mL del alcohol antisptico.2. Adicione perlas de ebullicin (pequeas esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullicin evitando el sobrecalentamiento).3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 7, verificando que quede fijo y cierre hermtico tanto del sistema de destilacin como el de refrigeracin4. Controle la emisin de vapores inflamables y derrames del agua de enfriamiento.PRECAUCIN: Una vez instalado el equipo no se puede mover, agitar o golpear las paredes ya que se pueden correr riesgos de incendio.5. Caliente el baln y observe como va ocurriendo la destilacin.6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilacin registre la temperatura hasta recoger unos 10mL en un vaso de precipitados, esto constituye la cabeza de destilacin4.4 Para Bogot se puede efectuar el siguiente control: cabeza de 67 a 70C, cuerpo o corazn de 70 a 71C y la cola queda en el matraz de destilacin. En otras regiones del pas es necesario que el tutor efecte el44UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICADiseo: Rodrguez Prez, Johny (2008)Figura 7. Destilacin fraccionada7. Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fraccin en otro vaso de precipitados, esta corresponde a etanol posiblemente del 95%. Recoja la sustancia hasta cuando comience a variar la temperatura o cuando haya alcanzado menos de la mitad de lquido en el baln de destilacin, momento en que se debe suspender el calentamiento, cerrar la llave del agua de enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en el baln es la cola de la destilacin8. Utilizando un picnmetro de 5mL determine la densidad de cada una de las tres mezclas obtenidas.9. Utilizando la tabla 6 determine la concentracin aproximada que tiene en etanol, en cada fraccin. Intente efectuar una descripcin de las caractersticas que tiene cada una de esas mezclas.10.No olvide reportar todos los resultados en el informe de laboratorio.ensayo previamente e informe a los estudiantes esas temperaturas, o recurrir como control a la observacin cuidadosa del termmetro.45UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA11.Deseche la cabeza y la cola de la destilacin, reservando para el siguiente experimento el cuerpo de la destilacin.12.Desmonte el sistema una vez est fro, lave cuidadosamente el baln de destilacin. El resto del equipo no es necesario ya que cuando se efecte otra destilacin el mismo se hace autolimpieza eliminando los voltiles conforme a la nueva temperatura de destilacin.Parte IISntesis del acetato de etilo1. En un baln de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de cido actico glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I2. Aada agitando continuamente 5mL de cido sulfrico concentrado.Agregue unos trocitos de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 84. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el montaje para la destilacin fraccionada conforme lo realiz para la purificacin del etanol (figura 7)5. Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeos, de 50 a100mL de capacidad, adaptndoles una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si est utilizando mechero bunsenPRECAUCIN: Los vapores que se liberan en el proceso son txicos e inflamablesUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAAdaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2008)Figura 8. Montaje para el reflujo de esterificacin.6. En la destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60C para recoger la cabeza, el cuerpo, este ltimo debe ser la mayor porcin. En el baln queda la cola que corresponde a residuos de cido actico sin reaccionar, cido sulfrico y etanol7. Luego, utilizando un embudo de separacin de 100mL, tome el cuerpo y lvelo con 50mL de solucin de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, cido actico y cido sulfrico provenientes de la reaccinPRECAUCIN: no olvide que est trabajando con un lquido muy voltil, por ello mantenga el embudo de decantacin inclinado y con la llave un poco levantada para que la abra y deje salir los gases, si no lo hace, cuando abra la tapa saldr proyectado el lquido afectando su cuerpo e iniciando un incendio si hay llamas cerca.8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgnica en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego determine la densidad de la sustancia9. Registre sus resultados y describa sus principales propiedades.47UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICAUNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNADESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIAGUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICATabla 6.Contenido alcohlico en peso y volumen de acuerdo con la densidad de soluciones hidroalcohlicasDENSIDAD D2O20PESO % ETANOLVOLUMEN% ETANOLDENSIDAD D2O20PESO % ETANOLVOLUMEN% ETANOLDENSIDAD D2O20PESO % ETANOLVOLUMEN% ETANOL1,00000000,969012125,70,934794148,430,9981311,30,967632226,90,932724249,510,9962922,50,966242328,10,930624350,60,9945133,80,964832429,20,928494451,60,9927945,00,963392530,40,926364552,60,9911356,20,961902631,60,924214653,70,9895567,50,960372732,70,922044754,70,9880278,70,958802833,90,919864855,80,98653810,00,957172935,10,917664956,80,98505911,20,955513036,20,915465057,80,983611012,40,953813137,40,913225158,80,982211113,60,952073238,50,910975259,80,980841214,80,950283339,60,908725360,80,979481316,10,948473440,70,906455461,80,978161417,30,946623541,90,904185562,80,976871518,50,944733643,00,901915663,80,975601619,70,942813744,10,899625764,80,974311720,90,940863845,20,897335865,80,973011822,10,938863946,30,895025966,80,971691923,30,936844047,40,892716067,70,970362024,5DENSIDADD2O20PESO %ETANOLVOLUMEN %ETANOLDENSIDADD2O20PESO %ETANOLVOLUMEN% ETANOL0,890406168,60,842458186,20,888076269,60,839978287,10,885746370,50,837478387,90,883396471,50,834968488,70,881046572,40,832428589,50,878696673,30,829878690,20,876326774,20,827298791,00,873966875,10,824698891,80,871586976,00,822078992,50,869207076,90,819429093,20,86807177,80,816749194,00,864407278,60,814019294,70,862007379,50,811279395,40,859587480,40,808489496,10,857167581,20,805679596,70,854737682,10,802809697,40,852307783,00,799889798,10,849857883,80,796889898,70,847407984,60,793839999,30,844948085,40,79074100100,0(De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p489)Sistema de EvaluacinEl tutor asignado al componente prctico evaluar el laboratorio de acuerdo a los aspectos de la rbrica de evaluacin, entre estos estn: desempeo individual mostrado durante el desarrollo de la prctica por parte del aprendiente, e informes y pre informes de laboratorio. La valoracin de la prctica se dar en trminos de una nota de 0.0 a 5.0Informe o productos a entregarPRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA)El pre informe debe contener la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica que complemente a la ya discutida en este documento.INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA)Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio.RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO1. Registre los datos y observaciones en cada una de las partes, identifique dificultades.2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas del etanol y el acetato de etilo. Analice esta informacin y comprela con los resultados experimentales.3. Establezca las principales caractersticas de los procesos que se aplicaron en el laboratorio.4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.Rbrica de evaluacinLa evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratoriotemEvaluadoValoracin BajaValoracinMediaValoracin AltaMximoPuntaje1. Pre informes (Previos a las prcticas)No se presenta un pre informe de las prcticas de la prctica de laboratorio previo a esta. El pre informe se presentan posterior a la prctica(0)Se presentan algunos de los criterios solicitados, previo a la prctica en el formato de pre informe solicitado(1)Se presenta un pre informe, previo a esta en el que se exponga por cada uno: la metodologapropuesta en diagrama de operaciones, una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamentan la prctica, y la relacin de la misma con la carreraque estudia el autor. (2.5)2.52. Desempeo en el laboratorioEl estudiante no asistela prcticas planeada, o no desarrolla la metodologa propuesta por la gua de laboratorio del curso(0)El estudiante asiste a laprctica, pero desarrolla la metodologa propuesta por la gua delaboratorio del curso con dificultades(1)El estudiante asiste a laprctica planeada y desarrolla con suficiencia la metodologa propuesta por la gua de laboratorio del curso(2.5)2.53. Actividad evaluativa en laboratorioEl estudiante no responde a la mayor parte de las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz(0)El estudiante responde parcialmente a las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz de la prctica de laboratorio realizada(1)El estudiante respondesatisfactoriamente las preguntas formuladas por el tutor de laboratorio en una actividad tipo quiz relacionado con la prctica de laboratorio realizada (Las preguntas corresponden a los aspectos tericos o metodolgicos de cada prctica, la actividad evaluativa se realiza en el momento de la prctica) (2.5)2.54. Informe de laboratorio (Posterior al desarrollo de la prctica)Se presenta un informe de laboratorio pero no cumple con la estructura solicitada, tan solo presenta resultados(0)Se presenta un informede laboratorio por la prctica realizada que cumple con la estructura recomendada en los anexos de la gua de laboratorio, pero no se describen resultados obtenidos en el laboratorio o no hay anlisis de los mismos,ni conclusiones con buena profundidad(4)Se presenta un informe de laboratorio que cumple con la estructura recomendada en los anexos de la gua de laboratorio, en el que se describen resultadosobtenidos en el laboratorio adems de los anlisis de los mismos y conclusionescon buena profundidad(8)8Total prctica 415.5RetroalimentacinEl tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego derealizada la prctica.PresencialXAuto dirigidaRemotaOtra CulPRACTICA No. 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPORTipo de practicaPorcentaje de evaluacin3%Horas de la prctica3hrTemticas de la prcticaAceites esenciales, mtodos de extraccin, destilacinIntencionalidadesformativasPropsitoIntroducir al aprendiente a los fundamentos de losmtodos extraccin de sustancias orgnicas por arrastre de vaporObjetivos GeneralesConocer y aplicar los principios terico- prcticos de la tcnica de extraccin destilacin por arrastre de vapor.MetaAnalizar algunas tecnicas de extraccin, particularmente por arrastre de vapor.CompetenciasEl aprendiente adquirira competencias en:El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica.Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica.Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.Fundamentacin TericaNormalmente los aceites esenciales estn constituidos por mezclas ms o menos complejas de diversos compuestos orgnicos entre los cuales predominan los de estructura terpnica, que tericamente se consideran formados a partir del isopreno y que realmente tiene como precursor universal al cido mevalnico:CH2 = C CH = CH2HO CH2 CH2 CH COOHCH3OH Isoprenocido mevalnicoFundamentos de la destilacin por arrastre de vaporEs muy importante tener en cuenta que la tcnica de la destilacin por arrastre con vapor, no se emplea para la purificacin de compuestos orgnicos sino para la separacin o extraccin de los mismos. En general, se utiliza para la separacin de sustancias voltiles y muy poco solubles en agua que se encuentran mezcladas con otras sustancias poco voltiles.En la prctica se utiliza esta tcnica especialmente en los siguientes casos:Cuando sea inconveniente el empleo de la extraccin con un solvente orgnico, por la presencia de un alquitrn.Cuando no se pueda efectuar una destilacin simple, una filtracin o una extraccin, por la presencia de material slido.Cuando la sustancia a extraer se descomponga a la temperatura de ebullicin y sta sea superior a 100C.Cuando el producto voltil que se va a extraer sea un slido que al destilar tienda a depositarse en el refrigerante, entonces el agua lo arrastra y no se deposita.La destilacin por arrastre con vapor es una aplicacin prctica de la destilacin de mezclas inmiscibles.Una mezcla lquida de compuestos inmiscibles entre s no obedece la ley de Raoult, por el contrario, a una temperatura determinada cada componente ejerce su propia presin de vapor independientemente de los dems componentes, y la presin de vapor total de la mezcla ser la suma de las presiones parciales de cada componente (Ley de Dalton). La mezcla ebullir a la temperatura a la cual la presin total del vapor es igual a la presin atmosfrica.Si se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgnica inmiscible, la presin de vapor del compuesto orgnico es menor que la presin total y hervir a una temperatura menor cuando est mezclado con el agua, que cuando est puro. Esto permite ahorrar energa.En una mezcla de dos compuestos inmiscibles A y B, a una temperaturadeterminada, la presin de vapor de cada componente es proporcional a la concentracin de sus molculas en la mezcla. Por consiguiente, a la temperatura de ebullicin en el vapor y en el destilado se tiene:NAPA=NBPBDonde NA y NB son el nmero de molculas de A y B respectivamente, PA y PBson las presiones de vapor de A y B a la temperatura de ebullicin.Si en la ecuacin anterior se multiplica