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ALCOHOLES II - REACCIONES
1 REACCIONES CON RUPTURA DEL ENLACE CARBONO OXIGENO
1.1 Reacción de haluros de hidrógeno
R – OH + HX R – X + HOHC+
transp
Los OH 3 reaccionan a Tamb, los 2con calor y los 1 con concentración elevada de HX y calor Ejemplo 1. Escriba la reacción de etanol, 2-propanol y alcohol tertbutilico
1.2 Reacción con trihalogenuros de fosforo
3 R – OH + PX3 3 R – X + H3PO3
éter
Mecanismo
1.3 Deshidratación de alcoholes
C + H2SO4 CalorC
H OH
C C + H2O
Mecanismo
2
Ejemplo 2. Cuáles son los productos de la deshidratación de en medio ácido de: 2 butanol, 3 metil-3 hexanol, 1 metil ciclohexanol
Ejemplo 3
2 REACCIONES CON RUPTURA DEL ENLACE OXIGENO HIDROGENO
2.1 Alcoholes como ácidos y bases Como bases:
Como ácidos:
2.2 Reacción como ácidos Alcoholes son ácidos débiles, por lo tanto necesitan una base fuerte (NaH, NaNH2, R-Li, RMgX) para reaccionar
No reaccionan con aminas, hidróxidos, bicarbonato(R-NH2, OH, HCO3).
Ejemplo 4 Ordene en forma creciente a su acidez las siguientes sustancias
3
2.2.1 Con hidruro de sodio
Ejemplo 5Cuáles son los productos de la reacción del metanol y propanol con NaH
2.2.2 Con aminas de sodio
Ejemplo 6Cuáles son los productos de la reacción del etanol y propanol con amiduro sodico
2.2.3 Con alquillitio
R – OH + R´Li RO – Li + R´H
Ejemplo 7Cuáles son los productos de la reacción del secbutanol y isopropanol con etillitio
2.2.4 Con reactivos de grignard
Ejemplo 8 Cuáles son los productos de la reacción del Alcohol isopropilico y alcohol secbutilico con bromuro de bencil magnesio
2.2.5 Con metales activos
R – OH + Me RO – Me + ½ H2
Ejemplo 9 Cuáles son los productos de la reacción del alcohol metílico y alcohol etílico con sodio y magnesio metálico respectivamente?.
3 FORMACIÓN DE ESTERES
4 CONVERSIÓN DE ALCOHOLES EN TOSILATOS CON CLORURO DE P-
TOLUENSULFONILO, (P-TOSCL)
Ejemplo 10
4
5 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Ejemplo 11 Que alcoholes darían los productos siguientes por oxidación?
Ejemplo 12 Que productos esperaría a partir de la oxidación de los compuestos siguientes con permanganato de potasio? ¿con clorocromato de piridino?
6 ANÁLISIS DE ALCOHOLES Con CrO3/ ácido sulfúrico azul verdosa opaca
6.1 Prueba de lucas
6.2 Prueba de iodoformo
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