Universidad Autónoma de Yucatán Facultad de Química Laboratorio de Ciencia Básica Práctica #3...
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Universidad Autónoma de Yucatán
Facultad de Química
Laboratorio de Ciencia BásicaPráctica #3
Síntesis de Colorantes(Naranja de metilo y Fluoresceína)
Equipo 2: Flores Pérez CarinnaMartínez Román PaolaPech Barea RoyelZenteno Góngora Zandra
OBJETIVOS
Preparar naranja de metilo mediante una reacción de ácido sulfanílico, preparada “in situ”, y la N,N- dimetilanilina
Sintetizar un colorante de tipo ftaleína por condensación de anhídrido ftálico y comprobar su utilidad como indicador ácido-base
Los indicadores son sustancias capaces de existir en dos formas estructurales distintas, por lo menos, cada una de ellas con una clase diferente de absorción de color. El equilibrio entre las dos formas de color se afecta por la concentración de los iones hidrógeno de la solución.
NARANJA DE METILO
Se emplea como indicador ácido.base. En efecto en disoluciones diluidas de pH superior a 4,4 es amarillo (ʎmáx. 460nm). Cuando se adiciona ácido a esta solución, el naranja de metilo se protona y el ion protonado predomina cuando el pH es igual o inferior a 3,2. esta forma protonada tiene una ʎmáx. de 520 nm y es de color rojo. En valores intermedios de pH el anaranjado de metilo toma colores intermedios entre el rojo y el amarillo.
El naranja de metilo y su ácido conjugado tienen diferentes cromóforos y en consecuencia, absorben a diferentes longitudes de onda en la zona visible del espectro. Los diferentes colores que presenta el compuesto permiten emplearlo para detectar un cambio en la acidez de una disolución alrededor del valor de pH en que se protona y desprotona.
PREPARACIÓN DE LA SAL DE DIAZONIO
La reacción más importante de las anilinas no sustituídas en el nitrógeno es su transformación en sales de diazonio. La reacción se lleva a cabo con nitrito sódico en medio ácido:
Anión nitrito reacciona con el ácido clorhídrico. Pérdida de una molécula de agua, obteniéndose así el catión nitrosilo
El nitrógeno de las anilinas, muy nucleófilo, puede reaccionar fácilmente con el catión nitrosilo. Esta reacción da lugar a una cascada de intermedios que finalmente conducen a una sal de diazonio
REACCIÓN DE ACOPLAMIENTO
La altamente reactiva sal de diazonio reacciona CO un segundo compuesto orgánico que contiene un átomo de carbono de alta densidad electrónica para dar un compuesto diazo, con eliminación de HCl. El fenol es un reactivo característico. Esta reacción se conoce como reacción de acoplamiento.
El producto de una reacción de acoplamiento diazo es altamente conjugado, y por tanto, cabe esperar que absorba radiación de longitudes de onda bastante altas. La mayoría de los compuestos diazo son coloreados.
SÍNTESIS DE FLUORESCEÍNA
Fluoresceína
3’,6’Dihidroxispiro(isobenzofurano-1(3H), 9’-(9H) xanten)-3-ona
Familia de las xantinas
Sal de sodio de resorcinol ftaleína
Propiedades colorantes y fluorescentes
Disponible como un polvo de color naranja/rojo oscuro soluble en agua y alcohol
Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor a cinco, su color se torna verde y altamente fluorescente
La fluoresceína fue sintetizado por primera vez por Adolf Von Baeyer en 1871 - Se puede preparar a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en presencia de cloruro de cinc a través de la reacción de Friedel-Crafts
Un segundo método para preparar fluoresceína utiliza el ácido metanosulfónico como un catalizador ácido de Brönsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más suaves.
En la biología celular, el derivado de isotiocianato de fluoresceína se utiliza para etiquetar y rastrear células en aplicaciones de microscopía de fluorescencia.
Análisis forense y la serología para detectar manchas de sangre latentes, y en el rastreo de tinte.
Se usa para el estudio de los vasos sanguíneos en el ojo, y para detectar lesiones en la córnea.
Aplicaciones
El fenómeno de la fluorescencia depende de
los siguientes factores
pH del medio en el cual se encuentra la sustancia.
Concentración de dicha sustancia.
Longitud de onda de luz que actúa
como excitante.
DIAGRAMA DE FLUJO
Añadir 0.5 g de ácido sulfanílico en un matraz de 50 mL
Agregar 0.1 g de carbonato sódico anhidro
Agregar 5 mL de agua destilada
Mezclar vigorosamente
a
Síntesis de naranja de metilo 1. PREPARACIÓN DE LA SAL DE DIAZONIO
Calentar a baño María
a
Añadir 0.185 g de disolución de Nitrito sódico
Agitar la mezcla
Agregar, lentamente y con agitación, 0.5 mL de agua con 0.5
mL de disolución de HCl concentrado
Enfriar en baño de hielo
Dejar enfriar en baño con hielo por 15 minutos
a
Dejar en suspensión directamente
Observar precipitado
Añadir, lentamente y agitando, 0.32 mL de disolución de
dimetilanilina
Adicionar, lentamente y agitando, 0.15 mL de ácido acético glacial
a
Reposar por 10 minutos
Observar coloración rojiza
2. REACCIÓN DE ACOPLAMIENTO
Anadir, lentamente y agitando,1.5-2 mL NaOH al 20%
Observar una coloración naranja
Controlar el pH con un papel indicador
Trasvasar la muestra a un vaso precipitado grande
Añadir 0.5 g de NaCl
Calentar vaso precipitado hasta la disolución de la sal
R1
Enfriar a temperatura ambiente por 15 minutos
Enfriar con baño de hielo
Filtrar el sólido obtenido por medio de succión
Dejar secar en la bomba por 5 minutos
Calcular el rendimiento
R2
Preparar una disolución acuosa en un matraz
3. COMPORTAMIENTO DEL COLORANTE COMO INDICADOR ÁCIDO - BASE
Añadir una pequeña porción de los cristales con una espátula
Anotar observaciones
R3
R4
R5
1. Síntesis de fluoresceínaAgregar 0.1 g de resorcinol en un
tubo de ensayo
Añadir 0.07 g de anhidrido ftálico
Agregar 1 gota de H2SO4 concentrado
Mezclar vigorosamente
Calentar en baño de aceite durante 10 minutos hasta adquirir
un color rojo ladrillo
a
R6
Adicionar 3 gotas de la solución final en un tubo de ensayo
Agregar 1 mL de NaOH al 5%
Observar el color de un fondo negro
Adicionar disolución de HCl 1:1 hasta obtener un pH ácido
Dejar enfriar a temperatura ambiente
Adicionar 2 mL de agua destilada
1. REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN
Filtrar el residuo
R8
R7
R9
Anotar observacionesR10
DIAGRAMA ECÓLOGICOR1
R2
R3
R4
R5
R6
Fase líquida obtenido de la filtración (naranja de metilo). DISOLUCIONES ACUOSAS ORGÁNICAS
Fase sólido (cristales de naranja de metilo). RESIDUOS SÓLIDOS
ORGÁNICOS
Preparación de disolución de NaOH al 20%. DISOLUCIONES ACUOSAS
BÁSICAS
Disolución básica con naranja de metilo ( color amarillo).
DISOLUCIONES ACUOSAS BÁSICAS
Disolución ácida con naranja de metilo ( color rojo). DISOLUCIONES
ACUOSAS ÁCIDAS
Baño de aceite. DISOLUCIONES ACUOSAS ORGÁNICAS
R7
R8
R9
R10Fase sólido de la fluoresceína.
RESIDUOS SÓLIDOS ORGÁNICOS
Preparación de disolución de NaOH al 5%. DISOLUCIONES ACUOSAS
BÁSICAS
Preparación de disolución de HCl. DISOLUCIONES ACUOSAS ÁCIDAS
Fluoresceína con acido clorhídrico. DISOLUCIONES ACUOSAS ORGÁNICAS
CÁLCULOS PREVIOS
• 100 ml de Hidróxido de sodio (NaOH) al 20%
%P/V = g soluto/ volumen de la disolución
g soluto= % p/v * volumen de la disolución
g soluto= 0.2 mL/g * 100 mL = 20 g
• 100 mL de hidróxido de sodio (NaOH) al 5%
%P/V = g soluto/ volumen de la disolución
g soluto= % p/v * volumen de la disolución
g soluto= 0.05 mL/g * 100 mL = 5 g
• 1:1 disolución de acido clorhídrico (HCl)
50 mL HCl : 50 mL agua destilada
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
• TESCAM http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r44778.PDF, consultado septiembre 2013.
Universidad de Granada http://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf, consultado septiembre 2013.
Universidad Autónoma de México http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14/anilina4.html, consultado septiembre 2013.
K.A. Connors; Curso de análisis farmacéutico, 2° Ed, Barcelona, 1981, P.247. -Webacademia.
http://centrodeartigos.com/articulos-de-todos-los-temas/article_30681.html (Consultado septiembre 2013)
La guía química. http://quimica.laguia2000.com/elementos-quimicos/fluoresceina (Consultado septiembre 2013)