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Casa abíerta al tiempo UNIVERSIDAD AUTdNOMA METñOPOLlTANA

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Reporte de Servicio Social

Síntesis, Caracterización y Purificación de Tetraarnino-tetrafenilporf irinas de Hierro

’ a.

## y de Cobalto

-2993

I Alumna: €? en L Q. Lilh G. Gonzálcr Rangel

Asesor : M. en Q. Miguel Angel García Sánche m326JOI

7 ' v v , . . I,

Síntesis, Caracterización y Purificación de Tetraamino- tetrafenilporfirinas de Hierro y de Cobalto

OBJETIVO

Sintetizar, caracterizar y purificar al menos dos porfirinas de hierro y de cobalto, y de ser

posible realizar su inserción en geles de silicio por el método sol-gel.

MTRODUCCION

Las porfirinas son un grupo de compuestos derivados de la porfina (fig. 1); se diferencian

de ésta, en que presentan una serie de sustituyentes químicos en la periferia de su estructura.

La porfina consiste de cuatro anillos de pirrol unidos a través de cuatro puentes metino

para formar un macrociclo altamente conjugado, en el que 18 de los 22 electrones intervienen

en la deslocalización, io cual esta de acuerdo con la regla de Hückel para compuestos aromáticos.

En la estructura de las porfirinas existen 4 átomos de nitrógeno; dos nitrógenos pirrólicos

que como en el caso de las ftalocianha libre sostienen un átomo de hidrógeno y dos nitrógenos

aza que mantienen un doble enlace con un carbono del anillo.

Lasmetalopofinas, son aquellas especies derivadas de las porñrinas, que segeneran

cuando un catión desplaza a uno o prefaentemente a los dos hidrógenos pirrólicos e incluso

puede coordinarse con los nitrógenos aza por medio de los pares de electrones libres que

estos Últimos poseen. Puede considerarse a las metaloporfirinas como la combinación de un

catión cualquiera con el anión porfinato P -, que es un ligando tetradentado, dinegativo, rígido y

amado (en el que la carga negativa se deslocaliza por medio del sistema de electrones 1 que

forman los cuatro nitrógenos ). Las porfirhas son compuestos altamente coloreados y

estables, pero sus soluciones suelen sex imstables a la luz. El macrociclo de porfirha es estable

en ácido sulfúrico ( que se usa como desmetrlizador), pero puede destruirse con ácido perclórico,

ácido crómico, ácido yodhídrico o permanganato.

1

2

El diámetro de la ventana central de la porñrina está restringido y por lo tanto no puede

acomodar tan fácilmente al metal cuyo radio iónico sea mayor que 2.01A. Esto determina 2

7 .

que el ión central se encuentre o no en el plano de la molécula Así mismo, los ligandos d a l e s

pueden provocar el mismo efecto e incluso deformar la estructura del macrociclo porfirinico.

/' '

Figura 1. El macrociclo de poríina.

Se sabe que muchas porñrinas y metaioporfirinas tienen funciones metabólicas debido a sus sustituyentes periféricos y ai metal que ocupa el centro del macrociclo. Por ejemplo, las porñrinas de hierro forman el m p o prostético de varias hemoprotehas, citocromos e incluso de algunas enzimas como la peroxidasa o la catalasa. El rnagnesio se une a las cloMas que colectan la energía necesaria para la fotosíntesis y el cobalto se une a la porñrina que existe en la vitamina B12 ( fig. 2).

En 1883, Soret descubrió una banda intensa de absorción ( que desde entonces se nombró banda de Soret ), cerca de los 400 nm al trabajar con hemoglobina, posteriormente Gaugee la

observó en las poríirinas. Actualmente se sabe que esta banda es la más camten 'stica e intensa (E = 400,000. ) en las porñMas.

La primera poríirina inusual, no natural o "exótica", una porfirina con estaño, fue preparada en 1909 por Milroy. En 1913 Wastatter y Forsen lograron la reinserción del magnesio en una poríirina derivada de la clorofila. Basándose en el trabajo r d i o por Fischer en 19403, Treibl presenta en una magnífica monograña la síntesis de porñrinas con Na, K, Mg, V, h4q Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Ag, Sn, Ti, Zn, Ai, As, Pb, Ga, in, Ge, Sb, Pd y Hg.

. . . . . .

C H

3

C L O R O F I L A G R U P O H E N O

I C Ó N H ~ C Y C HZCONH2

Figura 2. Algunas moléculas de importancia biol6gica en las que donde existe el anillo porñrinico.

/ Los complejos de porfinnas y ftalocianinas metálicas generan soluciones intensamente colondas y presentan bandas de absorción características en la región UV-Visible, cuyo origen ha sido interpretado en términos de transiciones x-x* debidas al sistema deslocalizado del ligante macrocíclico. Las frecuencias de tales transiciones son generalmente independientes del ión metálico. Las bandas de absorción, así como las transiciones y los estados excitados se denotan c a n las letras B (de Soret), Q, N, L y , según la tabla 1.

5

-.

Banda Transición h&. (nm) Inten. relativa Q alu -+ eg 500-700 1 B a 2 ~ -+ eg 320-430 4

N b2u + eg 275 1

L a h +eg 230-270 o. 1 ~-

La banda Q es atribuida a las transiciones (aiu b a 2 ~ ) -+ eg donde entra en juego una

transfwencia de carga de los carbonos pirrólicos a los otros átomos del macrociclo, que es

débilmente influenciada por la naturaleza del ión central.

La banda de Soret es atribuida a transiciones (alu, a 2 ~ ) -+ eg con intervención de los

pares libres de los nitrógenos aza centrales.

Debido a la presencia de los nitrógenos aza puente en las ffalocianinas y en las

azoporfirinas se predice la existencia de una transición n + eg(l*), que ocurre cerca de la banda B

y que es responsable del ensanchamiento de la banda de absorción en esta región. Los pares de

electrones libres de los nitrógenos aza interadan fuertemente con los electrones x del anillo

provocando la existencia de UM mayor densidad electrónica a su alrededor. Los carbonos

metinicos en las porñrinas son íos principales responsables de las diferencias en la distnbucion de

carga, ya que se ha calculado que el 85 % de la carga total se localiza en el d o de pirrol."'

Con regularidad se observa una señal próxima a La banda Q, en algunos cams mejor resuelta que

en otros y que se interpreta como una banda vibriónica para la transición Q(0 -1). Esta señal 8

desplazada hacia el azúl (610 nm), tiene una intensidad que en forma aproximada es 10 veces

menor que la de la transición electrónica Q(0 -0).

El interés principal de la presente investigación es obtener las porfirinas de hierro y de

cobalto e insertarlas en geles de silicio por el méiodo sol-gel para aprovechar las importantes

propiedades de estos macrociclos (Ópticas, catalíticas, etc). Es por ello que las porfirinas a

sintetizar deben cumplir entre otros requerimientos el ser solubles en disolventes polares como

etanol, metanol y de ser posible agua. Las tetrasulfo-tetrafenilporfirinas, libre o de cobre

(H2TPPS o CuTF'PS) son dos de las porñnnas solubles en agua que más se han utilizado para ser

atrapadas en geles %I1.

/ '

Debido a que además de la inserción en geles de óxidos metálicos por el método sol-gel,

también deseamos disponer de porfirinas que se puedan atrapar el liposomas y cuyos sustituyentes

periféricos sirvan de un& o puedan modificarse fácilmente. Debido también a que es mucho más

fácil obtener las porfirinas con grupos fenilo sustituidos, no así las porfirinas sustituidas en los

grupos phol del macrociclo, decidimos obtener las tetraaminotetrafenilporfirinas libres o

metalizadas, para ello nos basamos en gran medida en los trabajos de Momenteau et al1*

., "

EXPERIMENTACION

1. Síntesis de la Zinc 5,10,15~0-Tretnquis(o-nitrofenil)porfiria~ (Zn-o-TNOrTPP): Se

arma un sistema para reflujo utilizando un matraz de aproximadamente 250 mi Se coloca en el

matraz 15 gr de o-nitrobenzaldehído ( C&NOzCOH ) y 5.46 gr de acetato de zinc dihidratado (

Zn(0Ac) 2'2H20 ) disueltos en aproximadamente 40 mi de ácido acético (C&COOH ) y se pone

a reflujo por una hora, pasado éste tiempo, se coloca a la solución caliente 6.9 ml de pirrol,

resultando una solución obscura la cual se pone a reflujo por 6 hr Después se. agrega a la mezcla

39.9 ml de cloroformo y se pone a enfriar a temperatura ambiente. Se ñItran lo cristales haciendo

lavados primero con cloroformo y después con metanol, hasta que el lavado sea casi incoloro.

Los cristales de color púrpura se ponen a secar, obteniéndose una masa de 1.08 gr de producto.

'El compuesto se somete a cromatograña en columna de gel de silice tamaño 2.5 X 12.0 cm,

utilizando cloroformo como primer eluyente y metanol como segundo. En cada caso el disolvente

se elimina mediante un evaporador rotatorio. Los sólidos obtenidos se. dejan secando a 110°C

por 24 hr y se obtienen sus espectros üV-visible.

.-

I(' 2. Síntesis de In 5,10,15,20-Tetrakis(~am¡nofenil)porfiRnn (mezcla de isómeros), (Hz-o-

TNorTpP): Se arma un sistema de reflujo con un matraz de 500 ml. Se colocan en el matraz

0.54 gr de zinc 5,10,15,20-Tetrakis(o-nitrofenil)porilMa disuelto en ácido clorhídrico

concentrado (HCI) y con un exceso de cloruro de estaño dihidratado (SnC12 '2H20),

aproximadamente 1.84 gr, dicha mezcla es calentada en un rango de temperatura de entre 65 a 70

"C por 25 min. Ai término de éste tiempo la mezcla es enfriada, para después ser neutralizada

con 28.42 mi de amoniaco acuoso ai 20% W O H ) - se recomienda colocar la mezcla, antes de

ser neutralizada, en un baño con hielo dentro de la campana debido a que resulta ser una reacción

m y exotérmica y con gran liberación de gases- . Se continua con la adición de amoniaco hasta

que se forme una masa de color café -rojizo. Se adiciona 40 mi de cloroformo a la mezcla

diente y se continúa agitando por una hora. La capa de clorofonno se extrae mediante un

embudo de separación y con otras tres porciones de 6 ml de clorofonno cada una. Se combinan

los extractos, se concentran y se realizan nuevas extracciones ( 4 ) con agua destilada y se seca

con Sulfato de Sodio (NníS04). Se adiciona una mezcla de 1 1 ml de Etanol y 250 ml de

Haano y se deja cristalizar para obtener una mezcla de atropoisómeros. Se obtienen 0.59 gr de

cristales color violeta obscuro. El compuesto se somete a cromatografia en columna de gel de

dice tamaño 2.5 X 12.0 cm, utilizando cloroformo como primer eluyente y metanol como

segundo. En cada caso el disolvente se elimina mediante un evaporador rotatorio. Los sólidos

obtenidos se dejan secando a 1 10°C por 24 hr y se obtienen sus espectros W-visible.

3. Síntesis de la Zinc 5,10,15,20-Tretaquis@n~trofenü)porf1nna, (Zn-p-TN02-TPP): Se

arma un sistema para reflujo utilizando un matraz de aproximadamente 250 ml. Se coloca en el

matraz 15 gr de o-nitrobenzaldehído ( c6HsrlqCOH) y 5.46 gr de acetato de zinc dihidratado (

Zn(OAc)2'2H20 ) disueltos en aproximadamente 40 mi de ácido acétjco (CH3COOH) y se pone

a du jo por una hora, pasado éste tiempo, se coloca a la solución caliente 6.9 mi de pirrol,

resuitando una solución obscura la cual se pone a reflujo por 20 min. Después se agrega a la

mezcla 39.9 mi de cloroformo y se pone a en6iar a tempeniaira ambiente. Se filtran lo cristales

haciado lavados primero con cloroformo y después con metanol, hasta que el lavado sea casi

incoloro. Los cristales color negro se ponen a seca, obtenihdose una masa find de producto de

/ 12.27 gr. El compuesto se somete a cromatografia en columna de gel de silice tamaño 2.5 X 12.0

cm, utilizando cloroformo como primer eluyente y metanol como segundo. En cada caso el

disolvente se elimina mediante un evaporador rotatorio. Los sólidos obtenidos se dejan secando a

1 10°C por 24 hr y se obtienen sus espectros W-visible.

4. Síntesis de la 5,10,15,20-Tetrakis@-am¡nofenil)porlirina,, (Ez-p-TN0~-TPP): Se arma un

sistema como se muestra en la figura. Se colocan en el matraz 0.54 gr de zinc 5,10,15,20-

Tetrakis(o-nitrofeniI)pofir¡na (ZnTNPP) disuelto en ácido clorhídrico concentrado (HCI) y con

un exceso de cloruro de estaño dihidratado (SnCI2 '2H20), aproximadamente 1.84 gr, dicha

mezcla es calentada en un rango de temperatura de entre 65 a 70 "C por 25 min. Al termino de

éste tiempo la mezcla es h a d a , para después ser neutralizada con 28.42 ml de amoniaco

. acuoso al 20% ("40i-i) - se recomienda colocar la mezcla antes de ser neutralizada en la

campana y en un baño con hielo debido a que resulta ser una reacción muy exotérmica y con una

gran liberación de gases -. Se continua con la adición de amoniaco hasta que se forme una masa

de color café -rojizo. Se adiciona 40 ml de cloroformo a la mezcla caliente y se continúa

agitando por una hora. La capa de cloroformo se extrae mediante un embudo de separación y

con otras tres porciones de 6 mi de cloroformo cada una. Se combinan los extractos, se

concentran y se realizan nuevas extracciones ( 4 ) con agua destilada y se seca con Sulfato de

Sodio (NazS04). Se adiciona UM mezcla de 11 ml de Etanol y 250 ml de Hexano y se deja

cristalizar para obtener el precipitado correspondiente. Se obtienen 7.69 gr de cristales color

morado-negro. El compuesto se somete a cromatograña en columna de gel de silice tamaño 2.5 X 12.0 cm, utilizando cloroformo como primer eluyente y metanol corno segundo. En cada caso el

disolvente se elimina mediante un evaporador rotatorio. Los sólidos se dejan secando a 110°C

por 24 hr, obteniéndose 2.29 gr de cristales y se secan sus espectros W-visible.

- *

5. Síntesis de Fe(OH)-pTh'EC~TPP: En una matraz redondo se disuelven 0.25 gr de la

porfírina libre, H2-p-T"riTP, 0.34 gr de Cloruro Ferroso, FeCIz 4&0 en Tricloro Benceno y

se mantiene a reflujo durante 6 hrs. ( se monitor& por espectrocopía W-visible ). Después de

enfriar se e h h a a presión reducida el Tricloro Benceo y el sólido se redisuelve en Cloroformo y

se filtra a vacío. El sólido se lava con Cloroformo y Metano1 y se deja secando a 1 10°C por 48

hrs. Se obtienen 0.26 gr de un sólido de color violeta muy obscuro, cuyo espectro corresponde a

una p01ñr i~ metalizada pero de Fe (In). El sólido obtenido es muy insoluble en solventes

polares como agua, etanol y metano], y solo es ligeramente soluble en dimetilformamida,

triclorobenceno y piridina. Para la purificación no fue necesaria cromatografia en columna debido

a la insolubfidad del compuesto.

/

6. Síntesis de Co-p-TNH2-TPP En un matraz redondo se colocan 0.49 gr de Hz-p-T"*-TPP,

0.48 gr de Cloruro de Cobalto, CoCIz, disueltos en 70 ml de dimetiiformamida. L a mezcla se

mantiene a reflujo durante 44 tu ( se monitoreó por UV-visible ). El disolvente es eliminado a

presión reducida y el sólido obtenido se redisuelve en cloroformo, se lava con agua, metanol y

finalmente con un poco de éter. Se seca por 24 hr a 110°C. Para su purificación no fue necesaria

cromatografia en columna ya que el sólido obtenido resultó ser muy soluble en metano], lo que

permitió su fácil separación.

.

i -

ANALISIS DE RESULTADOS

Zn-u-TNOz-TPP En el espectro UV-visible (fig. 3) se puede observar que la banda de

Soret aparece a 429 nm y que además se observa una banda a 557 nm. Esta última es

característica de un compuesto metalizado y con un catión di~alente'".'~.

H~-LFTN@-TPP En el espectro W-visible (fig. 4) se puede observar que la banda de

Soret aparece a 420 nm y una serie de cuatro bandas a 516, 550,592 y 652 run. El patrón de

éstas últimas aiatro bandas, llamadas bandas " Q '' es caractexístico de un macrociclo de

porfirina libre, por io cuái podemos decir que el Zinc ha sido eliminado del centro del macrociclo

y que este no se encuentra protonado, ya que la banda a 652 nm es muy pequeña 15.16.17 .

Zn-p-TN@-TPP: En el espectro W-visible (fig. 5) se puede observar que la banda de

Sora aparece a 429 nm y que además se observan dos bandas a 558 y 598 nm. D e éstas dos

bandas la de mayor absorbancia es la de 558 nm y la de 598 nm es muy pequeña, Sin embargo el

espectro es característico de un compuesto metalizado y con un catión di~alente'~*'*.

ii2-p-TNO2-TPP: En el espectro W-visible (fig. 6) se puede observar que la banda de

Soret aparece a 427 nm y una sene de cuatro bandas a 521, 561,593 y 652 nm. El patrón de

éstas Últimas cuatro bandas, llamadas bandas '' Q " es característico de un macrociclo de

porñrína libre, por lo cuál podemos decir que el Zinc ha sido eliminado del centro del macrociclo

y que este no se encuentra protonado, ya que la banda a 652 nm es muy pequeña 1á.16.17 .

Fe(OH)-p-"NH2-"PP En el espectro W-visible (fig. 7) se puede observar que la banda

de Soret aparece a 424 nm, además se observa una sexie de bandas de las cuales la mayor aparece

a 563 run seguida de una banda pequeña, casi como un hombro, a 572 nm y finalmente una banda

a 621 nm. El patrón de éstas bandas parece corresponder a un complejo metalizado pero con

hierro (111) a complejado con un OH". Lo anterior nos indica que la sal de hierro (11) sufió una

oxidación y que el complejo obtenido es con hierro (m).

Co-p-TNH2-TPP: En el espectro UV-visible (fig. 8) se puede observar que la banda de

Esta última es Soret aparece a 436 run y que además se observa una banda a 547 nm. característica de un compuesto metatizado y con un catión di~alente'~"~.

Fe-o-TNEi2-TPP: Pese a que se utilizaron varias sales como acetato, acetil acetonato,

cloruros y sulfatos, y se siguió el proceso de inseraón, no fue posible obtener complejo alguno.

Aunque a las 9 hr de mantener un reflujo se observó el desarrollo de la banda de Soret en el

espectro UV-visible de la mezcla reaccionante.

Co-o-T"~-TPP Pese a que se utitizaron varias sales como acetato, acetil acetonato,

cloruros y sulfatos, y se siguió el proceso de inseraón, no fue posible obtener complejo alguno.

Aunque a las 9 hr de mantener un reflujo se observó el desarrollo de la banda de Soret en el

espectro W-visible de la mezcla reaccionante.

CONCLUSIONES i .

Aunque los compuestos con Zinc, tanto el isómero orto como el para de la

porfirina se obtienen en cantidad suíiciente, a la momento de sintetizar los

macrociclos libres ocurre una pérdida muy grande de complejo debido al gran

número de manipulaciones que se deben realizar y debido también a que gran parte

del complejo protonado se pierde en el medio acuoso. Pese a lo anterior se

pudieron obtener ambos isómeros de los macrociclos libres con la pureza adecuada.

Es importante mencionar que la disolución de la molécula H2-o-TNH2-TF'P en

cloroformo manifiesta una intensa fluorescencia roja cuando se irradia con luz UV

de 350 nm, lo cual no ocurre con el isómero para. Al intentar obtener los

complejos con hierro y cobalto tuvimos la necesidad de encontrar la sal adecuada,

probándose entre otras Cloruros, Nitratos, Sulfatos, Acetatos y Acetil Acetonato.

Éstas dos últimas, nos permitieron obtener los complejos Fe(OH)-p-TNH2-TPP y

Co-p-T"~-TPP. Se intentó realizar lo mismo con la molécula de H2-o-TNH2-TPP

pero los resultados fueron nulos, observándose solamente en disolución el complejo

esperado y en muy baja cantidad.

En todas las síntesis practicadas fue necesario purificar mediante

cromatograña en columna, para eliminar restos de contaminantes, de macrociclo

libre y de clorinas que impedían localizar exactamente las bandas de absorción

máxima.

Los dos complejos obtenidos de Hierro y de Cobalto son muy insolubles en

los disolventes más comúnes. Lográndose solamente disolverlos en

DimetiKormamida y en mezclas Metanol-Pindina.

u--- v. ’..

BIBLIOGRAFIA

1.- P. Hambright, Coord. Chem. Rev., 6(1971), 247.

2.- J.L. Hoard, Science, 174( 1971), 1295.

3.- H. Fischer, A. Stem, ” Die Chemie des Pyrrols”, ii. Band. Pymolfarbstoffe, 2. Akademische

Verlagsgesellschaft, Leipig( 1940).

4.- A. Treibs, “ Das Leben und Wirken von Hans Fischer”, Hans Fischer-Gesellschaft Munchen

(1971).

5.- N. H. Sabell, C.A. Melendres, J. Am. Chem. Soc., 86(1982), 4342.

6.- I.B. Bersuker, S.S. Stavrov, Coord. Chem. Rev., 88(1988), 1

7.- C. Fierro, A.B. Anderson, D.A. Scherson, J. Phy. Chem., 92(1988), 6902.

8.- M. Gouterman, J. Chem. Phys., 30(1959),30.

9.- X-J, Wan& L.M. Yates 111, E.T. Knobbe, J. OfLuminesc., 60 and61(1994)469-473

10.- K. Kamitani, M.Uo, H. Inoue, A. Makishima, J. OfSol-Gel Sc. and Tech. 1:85-92 (1993)

11.- H.Inoue, T. Iwamoto, A. Makishima, M. Ikemoto, K. Hone, J. Op. Soc. Am. B. Vol 9,

S(1992) 46-48

12.- M. Momenteau, J. Mispelter, B. Loock, J.M Lhoste, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I,

(1985)221-231

13.- K. M. Smith, “Porphyrins and Metalloporphyrins”, Academic Press, N. Y. 1978.

14.- D. Dolphin, “The Porphyrins”, Academic Press, N.Y. 3(1978).

15.- P. Rothemund and A R. Menotti, “Porphyrin Studies. V. The Metal Complex Salts of

a, p, y, &Tetraphenylporphine”, J. AM. Chem. Soc., V 70 (1948) 1808-1812.

16.- G. D. Dorough, J. R. Miller and Frank M. Huennekens. “Spectra of the Metallo-denvates of

a, p, y, &Tetraphenylporphine”, J. AM. Chem. Soc., V 73 (1951) 4315-4320.

17.- A. Stone and E. B. Fleischer, “ The Molecular and Crystal Structure of Porphyrin Diacids”,

J. AM. Chem. Soc. V 90 (1968) 2735-2748

...

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UNIVERSIDAD M O N O M A METROPOLITANA

M.Q. Miguel A. Garcia S.

ASESOR Dr. Carlos Martinez V.

Coord. De la Lic en ing. Química

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UNIDAD IZTAPALAPA Av. Michoacán y La Purisima. Col. Vicentina. 09340 MLxico. O.F. Tel.: 724-4600 TELEFAX (5) 612 0885

CrSlrarliJtbnpo

UNIVERSIDAD AUTONOMA MRROPOLITANA

DMSIÓN DE CLENCIAS BÁSICAS E INGENIERfA SERVICIO SOCIAL

IULi0,1999.

A QUIEN CORRESPONDA

Por medio de la presente se hace constar que el M. EN Q. MiGUEL ANGEL GARCiA SÁNCHEZ, adscrito al Depariamento de Química de la División de Cienurs Básicas e Ingeniería, asesoró el siguiente Servicio Social:

TITULO: “Síntesis, Caracterización y Puriücación de Hierro y Cobalto”

ALUMNO: González Rangel Lilian Gabridi MATRÍCULA: 89326301 LICENCIATURA: Ing. Química .*A DE CONCENTRACI~N. PERIODO DE REALIZACIÓN

Desarrollo y Diseño de Procesos 03 de noviembre de 1997 al 03 de mayo de 1998.

Se extiende la presente para los fues que al interesado convengan, en la ciudad de México, D.F. a los siete días del mes de julio de mil novecientos noventa y nueve.

A T E N T A M E N T E

D R RICHARD STEVE RUIZ MARTfh’EZ. Secretario Académico de la División de C.B.I.

caw AENJNIVERSIDAD *bitma d iimai AUTONÓMA METROPOLITANA

División de Ciencias Básicas e Ingeniería

CONTESTAR CON MAOUINA DE ESCRIBIR

W n K l L l O M i i C U U i R DCL ñLUnWO WMICILIO: " , I I c.4 , ,_ c. ,c ., &C

CALLl I -- N a o COLONIA ENTIDAD FCOCRATIVA J' ,7 .I p m r , , '\ , I. , f-i F TI/? (\.I .'y ,

DELCCAC16N VIO MUNICIPIO:

C.P TClI!FONO PARTICULAR: TEL&ONO Dc OflClNA VIO FAX: - C J . c: ',? . c \ / p , 7

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UNIDAD IZTAPALAPA Av. Michoacán y la Purisima. Col. Vicentina. 09340 México O.F.. Tel.: 5724-46.05. Telefax: (5) 612.24.79