Unitat 9. Introducció a la química del carboni. Segons el fenomen que causa la isomeria, n’hi ha...

130

Unitat 9. Introducció a la química del carboni.

HidrocarbUrs i derivats Halogenats

1. Va ser la urea, el 1828. Aquesta primera síntesi a partir d’un compost inorgànic la va realitzar Friedrich Wölher emprant el cianat d’amoni:

NH4NCO calor NH2CONH2

D’aquesta manera s’inicià l’obtenció de compostos que, fins al moment, es creien exclusius dels organismes vius. Aquest pensament, conegut com a vitalisme, afirmava que els compostos que s’obtenien dels éssers vius només podien procedir d’una força vital present en aquests. La síntesi de la urea, un producte abundant en l’orina, va ser l’inici de la química orgànica i la fi del vitalisme.

2. Aquest terme s’aplica a compostos diferents que tenen la mateixa fórmula molecular. Segons el fenomen que causa la isomeria, n’hi ha de diferents classes:

a) Quan l’origen es troba en la diferent distribució dels àtoms en les molècules, es parla d’isomeria constitucional, la qual, al mateix temps, pot classificar-se en:

a1) De cadena, quan és causada per una distribució diferent dels àtoms de car-boni i hidrogen. Per exemple, la fórmula molecular del C6H14 presenta uns quants isòmers de cadena, dos dels quals són:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 n-hexàCH3–CH2–CH–CH2–CH3 3-metilpentà

CH3

a2) De posició, quan és causada per una distribució diferent de dobles i/o triples enllaços, o del grup funcional. La fórmula molecular C6H12 presenta uns quants isòmers de posició, dos dels quals són:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH=CH2 1–hexèCH3–CH2–CH2–CH=CH–CH3 2–hexè

a3) De funció, quan dues o més molècules tenen grups funcionals diferents. La fórmula molecular C2H6O presenta els isòmers de funció següents:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH=CH2 1–hexèCH3–CH2–CH2–CH=CH–CH3 2–hexè

b) Quan l’origen es troba en la posició dels àtoms a l’espai, es parla d’estereoisomeria, i cada molècula es diferencia de l’altra per la seva configuració.

L’estereoisomeria geomètrica la causa la diferent distribució dels àtoms a cada costat dels dobles enllaços. És necessari que els dos àtoms de carboni que formen el doble enllaç no tinguin els dos grups idèntics. La fórmula molecular C2Cl2F2 presenta els estereoisòmers geomètrics següents:

F FC=C

Cl Cl

Cl FC=C

F Cl

||

||

||

||

Quimica1_PD_104-154 (CAT).indd 130 26/6/08 11:49:13

131

3. a) CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH2—CH3

CH3 CH2CH2

CH2CH3

CH3

b) CH3—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3

CH3 CH3 CH3

c) c) CH3—CH—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

d) d) CH2 CH—CH CH—CH2—CH3

e) c) CH3—CH—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

f) f) CH3

CH2

CH2 CH— C —CH2—CH2—CH2—CH3

CH2

CH3

g) g) CH2 CH—CH2—CH CH—CH3

h) h) CH2 CH—CH—CH—CH CH—CH3

CH3 CH2—CH2—CH3

i) CH2—CH3

i) CH2 C CH—C—CH2—CH CH—CH3

CH2—CH3


132


j) j) CH2 CH—C CH—C CH—CH CH—CH2—CH3

CH3 CH2

CH3

4. a) a) CH3—C C—CH2—CH3

b) b) CH3—C C—C C—CH3

c) c) CH C—C C—C C—CH2—CH3

d) CH3

CH C—C—C CH

CH3

e) e) CH2 CH—C CHf) f) CH3—CH CH—C C—CH3

g) CH2 CH—CH2—CH2— C C—C CH

CH3 CH2

CH3

h) h) CH2 CH—C C—CH CH—C C—CH2—CH3

i) i) CH2 C—C C—C CH

CH3

j) CH3

j) CH C—CH—C—C C—CH3

CH3 CH3

5. a) c) e) CH2—CH2—CH3

CH3

b) d)


133

6. a) e)

CH2—CH3

CH3CH2—CH3

CH3

CH2—CH2—CH3

CH3

CH2—CH3

CH2—CH3

CH3

CH3

CH2—CH2—CH3

CH2—CH2—CH3 CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

CH3

b) f)

c) g)

d) h)

7. a) f) g) CH3—CHCl—CH3

CCl3—CH3

CHCl3

CHl Cl—CH2—CH3

CH C—CH—CHBr—CH2—CH3

CH2

CH3

CH2 CH—CHF—CH2—CH3

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

F

Cl

Cl

F

CH3

b)

c)

d)

e) h)

i)j)

8. a) 3-etil-2,5-dimetilheptà e) 3-etil-1,3,5-hexatriè

b) 3-metil-1-pentí f) 3-metil-1-hepten-5-í

c) 5-etil-1,3,5-octatriè g) 4-metil-2-noní

d) 3,4-dimetil-2,4-octadien-7-í


134


9. a) Toluè o metilbenzè

b) 1-etil-3-metilbenzè o m-etilmetilbenzè

c) 2-etil-1,3-dimetilbenzè

10. a) 2-cloro-3-etilpentà

b) 3-bromo-4-fluoro-1-pentè

c) 6,6,6-trifluoro-4-metil-2-hexí

d) 1-cloro-2-fluorobenzè o o-clorofluorobenzè

e) 1-bromo-3-cloro-5-fluorobenzè

f) 1-bromo-3-metilbenzè o m-bromometilbenzè

g) 1,3-dicloro-5-etilbenzè

h) 4-bromo-3-cloro-2-metilhexà

i) 3-etil-6-iodo-1,4-hexadií

j) 3-bromo-4-iodo-2-metilbutà

k) 2-fluoro-1,1-dimetilciclopentà

l) Nitrobenzè

m) Àcid benzensulfúric

11. CH2 CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 1-heptè

CH3—CH CH—CH2—CH2—CH2—CH3 2-heptè

CH3—CH2—CH CH—CH2—CH2—CH3 3-heptè

CH2 CH—CH2—CH2—CH—CH3 5-metil-1-hexè

CH3

CH2 CH—CH2—CH—CH2—CH3 4-metil-1-hexè

CH3

CH2 CH—CH—CH2—CH2—CH3 3-metil-1-hexè

CH3

CH2 C—CH2—CH2—CH2—CH3 2-metil-1-hexè

CH3

CH3—CH CH—CH2—CH—CH3 5-metil-2-hexè

CH3


135

CH3—CH CH—CH—CH2—CH3 4-metil-2-he xè

CH3

CH3—CH C—CH2—CH2—CH3 3-metil-2-hexè

CH3

CH3—C CH—CH2—CH2—CH3 2-metil-2-hexè

CH3

CH3—CH2—CH CH—CH—CH3 2-metil-3-hexè

CH3

CH3—CH2—CH C—CH2—CH3 3-metil-3-hexè

CH3

CH2 CH—CH—CH2—CH3 3-etil-1-pentè

CH2

CH3

CH2 C—CH2—CH2—CH3 2-etil-1-pentè

CH2

CH3

CH3—CH C—CH2—CH3 3-etil-2-pentè

CH2

CH3

12. CH3—C C—C C—CH3 2,4-hexadiíCH2 C CH—CH C CH2 1,2,4,5-hexatetraè

13. CCl3—CH2—CH3 1,1,1-tricloropropàCHCl2—CHCl—CH3 1,1,2-tr icloropropàCHCl2—CH2—CH2Cl 1,1,3-tricloropropàCH2Cl—CHCl—CH2Cl 1,2,3-tricloropropàCH2Cl—CCl2—CH3 1,2,2-tr icloropropà


136


14. CH3 CH3

CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH—CH3

CH2 5-etil-2,5-dimetildecà

CH2

CH2—CH2—CH3

15. CH2 CH—CH2—CH3 1-butèCH3—CH CH—CH3 2-butèEl 2-butè presenta dos estereoisòmers:

C C

CH3

H CH3

HE-2-butè o trans-2-butè

CH3

H H

CH3

-2-butè o cis-2-butèC C

16.

1,2,3-trimetilbenzè 1,2,4-trimetilbenzè 1,3,5-trimetilbenzè

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

17. Cl

H H

ClZ-1,2-dicloroetè o cis-1,2-dicloroetè

E-1,2-dicloroetè o trans-1,2-dicloroetè

Cl

H Cl

H

C C C C

18. Els alquens són químicament reactius, i la seva reacció més característica és l’addició als dobles enllaços de l’hidrogen, dels halògens o dels hidràcids. Els alcans, al contrari, són molt poc reactius: per exemple, només reaccionen amb els halògens en presència de llum mitjançant una reacció de substitució.

Amb aquestes dades podem preveure que el 2-hexè reaccionarà fàcilment amb l’hi-drogen, mentre que l’hexà no ho farà pas, de manera que els podrem identificar.

19. CH2Cl—CH2—CH2—CH2—CH3 1-c loropentà

CH3—CHCl—CH2—CH2—CH3 2-cloropentà

CH3—CH2—CHCl—CH2—CH3 3-cloropentà

20. La massa molar dels compostos és:

M (metà, CH4) = 12 + (1 × 4) = 16 g/mol

M (età, C2H6) = (12 × 2) + (1 × 6) = 30 g/mol


137

M (propà, C3H8) = (12 × 3) + (1 × 8) = 44 g/mol

M (butà, C4H10) = (12 × 4) + (1 × 10) = 58 g/mol

La densitat es defineix com la massa per unitat de volum. Podem dir que sota les mateixes condicions de temperatura i pressió, la densitat va creixent amb la massa molecular. Així, el propà i el butà seran més densos que l’aire (les seves masses mo-leculars són més grans que la massa molecular mitjana de l’aire). El metà serà menys dens que l’aire. Respecte a l’età, la seva densitat i la de l’aire són iguals.

21. En primer lloc escriurem les reaccions que es donen en el procés.

CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(g)

C3H8(g) + 5 O2(g) → 3 CO2(g) + 4 H2O(g)

C4H10(g) + 132 O2(g) → 4 CO2(g) + 5 H2O(g)

Com que tots els gasos estan mesurats en les mateixes condicions de pressió i tempe-ratura, el volum ocupat per un mol de metà és el mateix que l’ocupat per un d’oxigen, de diòxid de carboni o de vapor d’aigua.

Primer calcularem quin volum d’oxigen es consumeix durant les reaccions.

Reacció del metà:

V (O2) = 10,0 cm3 CH4 2 volums O 2

1 volum CH4

= 20,0 cm3 O2

Reacció del propà:

V (O2) = 20,0 cm3 C3H8 5

1 volum C3H8

volums O 2 = 100,0 cm3 O2

Reacció del butà:

V (O2) = 5,0 cm3 C4H10 13/21 volum C4H10

volums O 2 = 32,5 cm3 O2

V (O2)total = 20,0 + 100,0 + 32,5 = 152,5 cm3

Calculem el volum d’oxigen que ha quedat sense reaccionar.

V (O2) = 250 − 152,5 = 97,5 cm3

Seguidament calculem el volum que es forma de cadascun dels gasos.

Reacció del metà:

V (CO2) = 10,0 cm3 CH4 1 volum 2

1 volum CH4 = 10,0 cm3 CO2

V (H2O) = 10,0 cm3 CH4 2 volums H2O1 volum CH4

= 20,0 cm3 H2O

Reacció del propà:

V (CO2) = 20,0 cm3 C3H8 3

1 volum C3H8

volums 2 = 60,0 cm3 CO2

V (H2O) = 20,0 cm3 C3H8 4 1 volum C3H8

volums H2O= 80,0 cm3 H2O

Reacció del butà:

V (CO2) = 5,0 cm3 C4H10 4

1 volum C4H10

volums 2 = 20,0 cm3 CO2


138


V (H2O) = 5,0 cm3 C4H10 5 volums 2O

1 volum C4H10 = 25,0 cm3 H2O

Sumant tots els volums de gasos que s’han obtingut i el de l’oxigen que no ha reac-cionat:

Vgas = 97,5 cm3 O2 + 10,0 cm3 CO2 + 20,0 cm3 H2O + 60,0 cm3 CO2 +

80,0 cm3 H2O + 20,0 cm3 CO2 + 25,0 cm3 H2O = 312,5 cm3 de gas

compostos orgànics oxigenats i nitrogenats.

22. a) a) CH3 HO

b) CH3—CH2—CH2—CH2OH

c) CH3—CH2—CH2—CH2—CHOH—CH2OH

d) CH3—CH CH—CH2—CHOH—CH3

f) CH3—CH—CH CH—CHF—CH2OH k)

CH3

OH

OH

OH

b)

c)

d)

e)

f)

g) HC 3—CHOH—CH3

3—CH2—CH —CH2OH

3

CH2OH—CHOH—CH2OH

HC 3—CH2—CH CH—CH2—C C—CH2OH

HC

HC

h)

i)

j)

k)

HC 3—CHOH—CH3

3—CH2—CH2—CH2OH

3

CH2OH—CHOH—CH2OH

HC 3—CH2—CH CH—CH2—C C—CH2OH

OH

HC

HC

23. a) a) CH3—CH2—CHO

b) CH3—CH CH—CH2—CH2—CHO

c) CH3—CH2—CH2—CHOH—CH2—CHO

d) CH3—CO—CH2—CH2—CH2—CH3

e) CH3—CCl2—CO—CH2—CH3

f) CH3—CO—CH2—CO—CH2—CO—CH2—CH2—CH2—CH3

g) CH3—CH2—O—CH2—CH3

h) CH3—CH2—CH—CO—CH2—CF2—CHO

CH3

i) CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CHOH—CH—CHO

CH2 CH2

CH2 CH3

CH3

b)

c)

d)

e)

f)

g)


139

h)

a) CH3—CH2—CHO

b) CH3—CH CH—CH2—CH2—CHO

c) CH3—CH2—CH2—CHOH—CH2—CHO

d) CH3—CO—CH2—CH2—CH2—CH3

e) CH3—CCl2—CO—CH2—CH3

f) CH3—CO—CH2—CO—CH2—CO—CH2—CH2—CH2—CH3

g) CH3—CH2—O—CH2—CH3

h) CH3—CH2—CH—CO—CH2—CF2—CHO

CH3

i) CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CHOH—CH—CHO

CH2 CH2

CH2 CH3

CH3

i)

j) j) CH3—CH2—CH2—CH—CHO

CH3

k) CHO—CH2—CH2—CHO

l) CH3—CO—CH3

m) CH3—CO—CH2—CO—CH2—CH3

n) CH3—CH2—CO—CH2—CH=CH2

o) CH3—CH2—CO—CH2—CH2—CHO

p) CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3

k)

l)

m)

n)

o)

p)

24. a) CH3—CH2—CH2—COOH

CH3—CO—CH2—COOH

COOH

b)

c)

d) d) CH3—CH CH—CH2—COOH

f) CH3—CH2—CH2—CH2—CO—CH2—CO—CH2—CH2—COOH

CH3

CH3CH3

COOH e)

f)

g) CH3—CH2—COOH

HOOC—CHOH—CHOH—COOH

HOOC—COOH

CH3—CH —CCl22 —COOH

h)

i)

j)


140


k)

g) CH3—CH2—COOH

h) HOOC—CHOH—CHOH—COOH

i) HOOC—COOH

j) CH3—CH2—CCl2—COOH

l) CH3—CO—CH2—CHI—COOH

OHCOOH

l)

25. a) CH3—CH2—CH2—COO—CH3

KOOC—CHOH—CHOH—COOK

CH3—CH2—COO—C6H5

C6H5—COO—CH3

b)

c)

d)

e) CH3—CH2—CH CH—CH2—CHCl—COO—CH2—CH2—CH3

CH3—CH —COO—CH22 —CH2—CH2—CH3

CH3—CH2—CH2—CBr2—COOK

CH3—CHOH—CH2—COO—CH2—CH3

HOOC—COONa

CH3—CH2—CO—CH—CH2—COOLi

CH3

f)

g)

h)

i)

j)

26. a) CH3)3N

CH3—CH2—CH2—CH2—NH2

(C6H5)3N

KC N

CH3—CH2—CH2—CH—CH2—COOH

NH2

( b)

c)

d)

e)

f) f) C6H5—CONH2

NH2

g) O C

NH2

h) H—C N

i) CH3—CH—COOH

NH2

j) CH3—C N

k) CH3—CH2—CH2—CH2—C N

g)

h)

i)

j)

k)


141

l) l) CH3—CH2—CHOH—CH—CH2—CH2—CO—CH3

NH2

m) CH3—CH2—CH—CONH2

CH3

n) CH3—CH2—CH—CHOH—CH3

NH2

o) C6H5—NH2

p) CH3—NH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

m)

n)

o)

p)

27. a) 2-metil-2-propanol f) 1,4-butandiol

b) 1,2,4-benzentriol g) àcid 2-hidroxi-3-metil-pentanoic

c) 3,4-diclorofenol h) 2,2-dicloropropanal

d) àcid 4-hidroxibenzoic i) 2-butanol o p-hidroxibenzoic j) àcid 2-metil-3-oxobutanoice) 3,3,3-tricloropropanoat de metil

28. a) àcid 3-metil-pentandioic f) 2,4-pentandiona

b) 3-metil-4-oxopentanal g) 5-hexen-2-ona

c) 5-metil-2-hexenal h) àcid 2-hidroxi-butandioic

d) 4,4,4-trifluoro-3-metilbutanoat d’etil i) àcid propandioic

e) àcid 2-metil-propandioic j) àcid 2-hidroxi-3-clorobenzoic

29. a) 2,2-dimetilpropanoat de metil f) 3-etil-3-butenoat d’etil

b) etanoat d’alumini g) hidrogenoxalat de potassi

c) benzoat de liti h) etilamina

d) dietilamina i) 2-amino-propanoat de metil

e) etildimetilamina j) 1,4-fenildiamina o p-fenildiamina

30. a) 1,3-propildiamina f) benzamida

b) 3,3,3-trifluoroetanamida g) trifenilamina o 3,3,3-trifluoroacetamida h) 3-cianobutanoat de metilc) butannitril

d) 4-cianopentanamida

e) propanamida


142


31. a) 2-metil-4,6-heptadienal h) trietilamina

b) 1,2-dihidroxi-4-heptanona i) àcid 3-aminobutanoic

c) 3-bromo-1,2-benzendiol j) etandiamina o 2-hidroxi-3-bromofenol k) 2-hidroxi-3-metil-4-pentinoat d’etild) àcid 2-iodo-3-metilpentanoic l) ureae) àcid 3-formilpentandioic m) 2-fluoro-3-metilbutanoat de sodif) àcid 3-bromobenzoic n) hidrogenbutanoat de potassi o m-bromobenzoic

g) 2-cloro-3-hidroxibutanoat de metil

32. CH3—CH2—CH2—CH2OH 1-butanol

CH3—CH2—CHOH—CH3 2-butanol

CH3—CH—CH2OH 2-metil-1-propanol

CH3

CH3—CHOH—CH3 2-metil-2-propanol

CH3

33. CH3—CH2—CH2—CH2—COOH àcid pentanoic

CH3—CH2—CH—COOH àcid 2-metilbutanoic

CH3

CH3—CH—CH2—COOH àcid 3-metilbutanoic

CH3

CH3

CH3—CH2—CH2—CH2—COOH àcid pentanoic

CH3—CH2—CH—COOH àcid 2-metilbutanoic

CH3

CH3—CH—CH2—COOH àcid 3-metilbutanoic

CH3

CH3

CH3—C—COOH àcid 2,2-dimetilpropanoic

CH3

34.

1,2,3-benzentriol o pir ogal·lol 1,2,4-benzentriol 1,3,5-benzentriol

OH

OH

OHOH

OH

OHOHHO

OH


143

35. CH3—CH2—CH2OH 1-propanol

CH3—CHOH—CH3 2-propanolCH3—O—CH2—CH3 etil metil èter

36. a) L’equació química és:

C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2

b) Si fermenten 100 g de glucosa amb un 80 % de rendiment la massa d’alcohol obtinguda és:

m (C2H5OH) = 100 g C6H12O6 1 mol C6H12O6

180 g C6H12O6

2 mol C2H5OH1 mol C6H12O6

80100

46 g C2H5OH1 mol C2H5OH

= 40,9 g de C2H5OH

37. a) L’equació que descriu el procés de neutralització de l’àcid acètic és la següent:

2 CH3COOH(aq) + Ca(OH)2(aq) → Ca(CH3COO)2(s) + 2 H2O(l)

I la descomposició de l’acetat de calci és:

Ca(CH3COO)2(s) → CaCO3(s) + CH3COCH3(g)

Observar que per cada 2 mols de CH3COOH s’obté un mol de CH3COCH3 (rendiment 100 %).

b) A partir de les equacions químiques anteriors, es pot calcular la massa d’acetona que s’obtindrà a partir de 10 kg d’àcid acètic:

m (CH3COCH3) =

=

10 kg CH3COOH

95100

1000 g CH3COOH1 kg CH3COOH

1 mol CH3COOH60,05 g CH3COOH

=

1 mol CH3COCH3

2 mol CH3COOH

58,08 g CH3COCH3 1 mol CH3COCH3

1 kg CH3COCH3

1000 g CH3COCH3

=

= 4,6 kg CH3COCH3

Però com que el rendiment de la operació global és del 80 %, la massa d’acetona que s’obté és:

m (CH3COCH3) = 4,6 kg CH3COCH3 80100

= 3,7 kg CH3COCH3

38. a) L’equació química corresponent a l’addició de brom a l’1-butè és:

CH3 −CH2 −CH =CH2 + Br2 →CH3 −CH2 −CHBr −CH2 Br

1-butè brom 1,2-dibromobutà

L’equació química corresponent al tractament del producte de la primera reacció amb hidròxid de plata és:

CH3 CH2 CHBr CH2 Br 2 Ag(OH) CH3 CH2 CHOH CH2OH

1,2-dibromobutà hidròxid de plata 1,2-dihidroxibutà


144


b) S’han obtingut 10 g de l’alcohol dihidroxilat. S’han de calcular el nombre de mols d’1,2-dibromobutà que caldran per obtenir els 10 g de l’alcohol:

n (1,2-dibromobutà) = 10 g 1,2-dihidroxibutà 1 mol 1,2-dihidroxibutà90 g 1,2-dihidroxibutà

1 mol 1,2-dibromobutà1 mol 1,2-dihidroxibutà

0,11 mols de 1,2-dibrom-butà

Si la reacció tingués un rendiment del 100 % ens caldrien 0,11 mols d’1,2-dibro-mobutà. Com que aquesta reacció té un rendiment del 80 % ens faran falta:

n (1,2-dibromobutà) = 0,11 mol 1,2-dibromobutà 10080

= 0,14 mols

Ara podem calcular el nombre de mols de brom que ens caldran per obtenir 0,14 mols d’1,2-dibromobutà. Sabem, segons la primera reacció, que per obtenir un mol d’1,2-dibromobutà fa falta un mol de brom molecular. Si la reacció tingués un rendi-ment del 100 %, per obtenir 0,14 mols d’1,2-dibromobutà ens fa falta 0,14 mols de brom molecular. Com que la reacció té un rendiment del 70 %, els mols de brom mo-lecular que fan falta serà:

n (Br2) = 0,14 mol Br2 10070

= 0,2 mol Br2

Aplicant l’equació general dels gasos perfectes podrem calcular el volum de brom mo-lecular mesurat a 50 ºC i 105 Pa que fa falta per obtenir 10 g de l’alcohol dihidroxilat:

V (Br2) = 0,2 mol 8,31 J mol-1 K-1 323 K

105Pa= 5,3 × 10−3 m3

Es necessiten 5,3 dm3 de Br2 (gas)

39. Primer escrivim l’equació de neutralització que té lloc.

CH3COOH(aq) + NaOH(aq) → CH3COONa(aq) + H2O(aq)

A partir de les dades de l’enunciat i de l’equació química calculem la massa d’àcid acètic.

m (CH3COOH) = 15,2×10−3 dm3 de solució de NaOH 0,10 mol NaOH1 dm3de solució

1 mol CH3COOH

1 mol NaOH60 g CH3COOH

1 mol CH3COOH= 0,0912 g CH3COOH

Aquest és l’àcid acètic que hi ha en 10 cm3 de vinagre, si tenim 1 litre:

m (CH3COOH) = 0,0912 g CH3COOH 1 dm3

10 10−3 dm3= 9,12 g de CH3COOH

40. a) L’equació química és:

CH3COONH4(s) → CH3CONH2(s) + H2O(l)

b) La massa d’acetamida que s’obté, tenint en compte la puresa de l’acetat d’amoni i el rendiment de la reacció, és:

m (CH3CONH2) = 100 g CH3COONH4 90

1001 mol CH3COONH4

77,08 g CH3COONH4

1 mol CH3CONH2

1 mol CH3COONH4

59 g CH3CONH2

1 mol CH3CONH2

80100

= 55,1 g CH3CONH2


145

41. La fórmula molecular dels compostos és:

urea: H2 N −CO− NH2ó CH4N2O; M(CH4N2O) = 60 g/mol

sulfat d’amoni: (NH4)2SO4; M((NH4)2SO4) = 132 g/mol

Un mol d’urea (60g) conté 28 g de nitrogen. Un mol de sulfat d’amoni (132 g) conté també 28 g de nitrogen. Per tant, la urea conté més tant per cent de nitrogen.

42. CH2=CH—CH2—CH2OH 3-buten-1-ol

CH2=CH—CHOH—CH3 3-buten-2-ol

CH3—CH=CH—CH2OH 2-buten-1-ol

CH3—CH2—CH=CHOH 1-buten-1-ol

CH2=C—CH2OH 2-metil-2-propen-1-ol |

CH3

CH3—C=CHOH 2-metil-1-propen-1-ol |

CH3

43. L’alcohol que conté el vi és l’etanol, per tant, l’equació que descriu el procés d’oxidació és:

CH3CH2OH(l) + O2(g) → CH3COOH(l) + H2O(l)

La massa d’àcid acètic que s’obtindrà a partir d’1 dm3 de vi, tenint en compte que el vi conté un 12 % d’alcohol, és:

m (CH3COOH) = 1 dm3 vi ×12 dm3 CH3CH2OH

100 dm3 vi×

790 g CH3CH2OH

1 dm3 CH3CH2OH×

× 1 mol CH3CH2OH46 g CH3CH2OH

×1 mol CH3COOH

1 mol CH3CH2OH×

60 g CH3COOH1 mol CH3COOH

×75

100 =

= 92,7 g de CH3COOH

44. a) S’han obtingut 1,905 g d’aigua. La massa d’hidrogen procedent del compost or-gànic és:

m (H) = 1,905 g H2O ×1 mol H2O18 g H2O

×2 mol H

1 mol H2O×

1 g H1 mol H

= 0,21 g de H

El CO2 obtingut s’ha fet reaccionar amb l’hidròxid de calci segons la reacció:

CO2( g ) +Ca(OH)2(aq) →CaCO3( s) + H2O( l)

S’han obtingut 10,59 g de carbonat de calci. Un mol de diòxid de carboni reacci-ona per donar un mol de carbonat de calci. Suposant que el rendiment d’aquesta reacció ha estat del 100 % podem calcular la massa de CO2 que s’ha obtingut en la combustió:

m (CO2) = 10,59 g CaCO3 ×1 mol CaCO3

100 g CaCO3

×1 mol CO2

1 mol CaCO3

×44 g CO2

1 mol CO2

=

= 4,66 g de CO2

Ara podem calcular la massa de carboni procedent del compost orgànic:

m (C) = 4,66 g CO2 ×1 mol CO2

44 g CO2

×1 mol C

1 mol CO2

×12 g C

1 mol C= 1,27 g de C


146


En la combustió del compost s’han obtingut 0,21 g d’hidrogen i 1,27 g de carboni. Sumant les masses de carboni i hidrogen:

m = 1,27 + 0,21 = 1,48 g

Aquesta massa és pràcticament igual a la massa inicial del compost orgànic. Així doncs, podrem dir que el compost només està format de carboni i hidrogen.

Ara podem calcular el nombre de mols d’àtoms de cada element:

n (C)=1, 27 g de C 1 mol d'àtoms de C

12,01 g C=0,106 mols d'àtoms de C

n (H)=0, 21 g de H 1 mol d'àtoms de H

1,00 g H=0, 21 mols d'àtoms de H

Dividint pel valor més petit, obtindrem la relació equivalent expressada en nom-bres enters:

0,106 àtoms de C

0,106=1 àtom de C

0,21 àtoms de H

0,106=1,98 ≈ 2 àtoms de H

La fórmula empírica del compost és CH2.

La fórmula molecular és (CH2)n. A 375 K i 9,9 × 104 Pa, 0,620 g del compost ocupen un volum de 0,346 dm3. Podem calcular el nombre de mols que hi ha en aquest volum. Aplicant l’equació general dels gasos perfectes:

n = 9,9 104 Pa 0,346 10-3 m 3

8,314 J K -1 mol-1 375 K = 0,011 mol de compost

La massa molar és:

M (aproximada) =0,620 g

0,011 mol= 56,1 g mol-1

La massa molecular trobada és 56,1. Com que aquesta massa molecular és aproximada-ment quatre vegades més gran que la massa de la fórmula empírica, n és igual a quatre.

n = 56,114

≈ 4

La fórmula molecular és C4H8.

b) Els possibles isòmers són:

1-butè CH2 =CH CH2 CH3

2-butè CH3 CH =CH CH3

2-metil-1-propè CH3 C=CH2 | CH3

ciclobutà metilciclopropà

H2C – CH2

| | H2C – CH2

H2C CH2

CH3

CH2


147

45. Sabem que 1,00 g del compost químic ocupen un volum de 440 cm3 a la temperatura de 473 K i 1,01×105 Pa. Per tant podem calcular la massa molar del compost químic fent servir l’equació dels gasos perfectes.

p V = n R T

p V = mM

R T

M (compost) = m R T

p V=

1,00 g × 8,31 J K -1 mol-1 × 473 K1,01×105 Pa × 0,44×10−3 m3 = 88,45 g/mol

La massa de carboni en els 88,45 g de compost és:

m (C) = 88,45 × 54,54

100 = 48,23 g de C

Els mols d’àtoms de carboni són:

n (C) = 48,23 g C

12,01 g/mol ≈ 4 mol de C en el compost químic

Procedint de la mateixa manera amb la massa d’hidrogen i d’oxigen.

m (H) = 88,45 × 9,09 100

= 8,04 g de H

n (H) = 8,04 g H

1,01 g/mol ≈ 8 mol de H en el compost químic

m (O) = 88,45 × 36,36

100 = 32,16 g de O

n (O) = 32,16 g O

15,99 g/mol ≈ 2 mol de O en el compost químic

Per tant, el compost químic obtingut té una fórmula molecular C4H8O2.

La fórmula semidesenvolupada del compost obtingut és:

CH3-CH2-CH2-COOH

Per tant la fórmula semidesenvolupada de l’alcohol és:

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol

46. a) Coneixent la massa molecular aproximada del compost i els percentatges en mas-sa de cada element, podem calcular la massa de cadascun dels elements en 180 g del compost:

180 g × 60

100 = 108 g C

180 g × 35,5100

= 63,9 g O

180 g × 4,5100

= 8,1 g H

Els mols d’àtoms de cada element és:

n (C) = 108 g ×1 mol C12 g C

= 9 mol C


148


n (O) = 63,9 g ×1 mol O16 g O

= 4 mol O

n (H) = 8,1 g ×1 mol H

1 g H = 8 mol H

Per tant, la fórmula molecular de l’aspirina és : C9H8O4

b) La seva massa molecular és:

Mr (C9H8O4) = 9 × 12.01 + 8 × 1,008 + 4 × 16,00 = 180,15 g/mol


Unitat 9. Introducció a la química del carboni. Segons el fenomen que causa la isomeria, n’hi ha...

Documents

Transcript of Unitat 9. Introducció a la química del carboni. Segons el fenomen que causa la isomeria, n’hi ha...