HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

Tema #1

Universidad Nacional Mayor de San MarcosFacultad de Química e Ingeniería Química

Escuela de Ingeniería de Química

Docente: Mg. Qca. Thais C. Linares Fuentes

QUIMICA ORGANICA

CARACTERÍSTICA COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS

ComposiciónPrincipalmente formados por carbono,

hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica.

Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.

SolubilidadSoluble en solventes no polares como

benceno.Soluble en solventes polares

como agua.

Conductividad eléctricaNo la conducen cuando están

disueltos.Conducen la corriente cuando

están disueltos.

Puntos de fusión y ebullición.

Tienen bajos puntos de fusión o ebullición.

Tienen altos puntos de fusión o ebullición.

EstabilidadPoco estables, se descomponen

fácilmente.Son muy estables.

EstructurasForman estructuras complejas de alto

peso molecular.Forman estructuras simples de

bajo peso molecular.

Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas

Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

CARACTERÍSTICA  

Número atómico 6

Configuración electrónica

Nivel de energía más externo (periodo) 2

Electrones de valencia 4

Masa atómica promedio 12.01 g/mol

Propiedades físicasEs un sólido inodoro, insípido e insoluble en 

agua

EL ÁTOMO DE CARBONO

ENLACE COVALENTE EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CARBONO : GRUPO IV

4 e- CAPA EXTERNAC

.. . .

TIPOS DE ENLACE

S P

ORBITALES ATÓMICOS

ORBITALES MOLECULARES

Superposición de orbitales atómicos con 1 e- cada uno

Enlace σ

Cl : Cl

Traslape de orbitales atómicos en una posición

Cl Cl

H HH : Cl

ClH

Enlace π

C C

Se traslapan orbitales p paralelos, cada uno con 1 e-, en dos posiciones.

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DEL CARBONO

1s 2s 2p 1s 2s 2p

C Promoción C*

Orbitales atómicos de la capa externa del carbono

Orbitales s y tres p

HC

H

H

H H

H H

H

REPRESENTACIONES:

C..

.

.H

H

H

H..

.

.

HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

HIBRIDACIÓNCOMBINACIÓN DE ORBITALES ATOMICOS PARA LA

FORMACIÓN DE OTROS CON NUEVAS FORMAS Y ORIENTACIONES

Hibridación sp3

sp3

sp3sp3

sp3

C+ 4 H

H

H

H

C

H

1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹.

Hibridación sp2

p

sp2

sp2

p

sp2

120o

p

sp2

sp2

psp2

p

sp2

p

sp2

sp2

+

H s

s H

H s

s H

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹

p

sp2sp2

p

sp2

p

sp2

p

sp2

σ sp2

H s

H s

s H

s H

π

π

Hibridación sp

sp spsp sps H H sCC

1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹

π1

π 2

s

s

σ

σ

σ

s

s

sp

spsp

sp

p

p

sp

sp

p

p

ORBITALES sp3 TETRAEDRICOS PARA EL H2O

2e-

2e-O

HH

TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO.-

CH3-CH2-CH3

SECUNDARIO

CH3-CH2-CH3

TERCIARIO CUATERNARIO

Carbono Tipo de hibridación

Geometría molecular

Ángulo de enlace

Tipo de enlace

Tipo de carbono

a) Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario

b) Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario

c) Triangular plana 120° Doble Secundario

d) Lineal 180° Triple Primario

e)Triangular 

plana 120° Doble Secundario

f) Lineal 180° Triple Secundario

Carbono Tipo de enlace

Tipo de carbono

Tipo de hibridación

Geometría molecular

Ángulo de 

enlace

a)          b)          c)          d)          e)          f)          g)          

Carbono Tipo de hibridación

Ángulo de 

enlace

Geometría molecular

Tipo de carbono

Tipo de enlace

a) b) c) d) e) f) g) h)

A hibridación sp3 1 Puente H

B doble enlace 2 radicales

C etanol 3 alqueno

D hibridación sp 4 109.5º

E homolisis 5 enlaces covalentes

F alcanos 6 solo enlaces sigma

G σ y π 7 180º

Relaciona conceptos entre columnas

SITIOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

ATOMOS O GRUPOS DONDE EXISTE DISPONIBILIDAD O DEFICIENCIA DE

ELECTRONES

ELECTROFILO NUCLEOFILO

REACCIONES TÍPICAS EN QUIMICA ORGANICA

REACCION DE SUSTITUCION

REACCION DE ELIMINACION

REACCION DE ADICIÓN

Ruptura heterolítica o heterolisis

Ruptura homolítica u homolisis

DA LUGAR A RADICALES LIBRES

DA LUGAR A IONES

FORMACION DE INTERMEDIARIOS

Ejemplos

Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeras cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular y presentan propiedades físicas y/o químicas diferentes.

Isomería.

¿Qué son isómeros?

Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas.

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma.

A) ISOMERÍA DE CADENA

¿Cuántos isómeros tiene el butano?

¿Cuántos isómeros tiene el pentano?

Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí

para formar una cadena

B) ISOMERÍA DE POSICIÓN

Hay dos isómeros estructurales con la

fórmula molecular C3H7Br

Del alcohol con fórmula molecular C4H9OH se obtienen:

Los isómeros de posición difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada

En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de isomería de posición

Fórmula molecular C7H8Cl

C) ISOMERÍA DE FUNCIÓN

Fórmula molecular C3H6O

2-propen-1-ol

Los isómeros de función difieren en sus grupos funcionales

- La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos

Fó rmula molecular C3H6O2

Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

D) METÁMEROS.

ESTEREOISÓMEROS.

Son aquellos que se interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre

enlaces sencillos.

ISÓMEROS CONFORMACIONALES O CONFÓRMEROS

Esta clase de isómeros no pueden separarse a

temperatura ambiente

La barrera energética a superar para la

interconversión es baja

H

CH3

H

H3C

H

H

butanoconformación anti

H

CH3

H

H

H3C

H

butanoconformación gauche

CH3

H H

H H

CH3

CH3

H H

H CH3

H

ESTEREOISÓMEROS.ISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario

romper y formar enlaces.

Son estereoisómeros aislables por separado a temperatura ambiente o

próxima a ella

Isómeros geométricos

Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble

ESTEREOISÓMEROS.

ISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico

COOH

H CH3

OH

ácido láctico

COOH

H3C H

OH

Enantiómeros Diastereoisómeros

Son imágenes especulares No son imágenes especulares