UNIDAD IIQUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

“Nomenclatura: Alcanos, Alquenos y Alquinos”

Q.A. Eduardo Vega BarriosPte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez

ALCANOS NOMENCLATURA

Desafortunadamente, no existen atajos para nombrar a las moléculas orgánicas. Es, sin embargo, bastante repetitivo. Si puedes aprender las reglas para un tipo de moléculas, puedes aplicarlas para otro tipo de moléculas con bastante facilidad. Es por ello que debes poner especial atención en los pasos que debes seguir para nombrarlas ya que utilizaremos la nomenclatura de moléculas orgánicas a lo largo de este curso.

Empecemos con los alcanos. Los alcanos son hidrocarburos, son compuestos que contienen únicamente carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos saturados como los alcanos, contienen solamente enlaces sencillos carbono - carbono (C-C)

La fórmula general de los alcanos es:

CnH2n+2Donde n= número de átomos de carbono.

Ejemplo: Es C6H10 un alcano? Ejemplo: Es C12H26 un alcano?NO, para que un compuesto con 6 carbonos sea un alcano debe tener(2*6)+2 hidrógenos, osea 14 hidrógenos.

SI, ya que tenemos 12 carbonos por loque (12*2)+2= 26 hidrógenos.

ALCANOS NOMENCLATURA

Esta tabla, resume los nombres de los primeros diez alcanos. Estos son la columna para construir los nombres de moléculas más complejas, por lo que es necesario conocerlos.

No. de carbonos Prefijo Alcano Fórmula

1 met metano CH4

2 et etano CH3CH3

3 prop propano CH3CH2CH3

4 but butano CH2CH2CH2CH3

5 pent pentano CH3CH2CH2CH2CH3

6 hex hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3

7 hept heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

8 oct octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

9 non nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

10 dec decano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

11 undec undecano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

ALCANOS NOMENCLATURA

Reglas básicas para nombrar alcanos:

1. Seleccionamos la cadena principal, esta es la que contiene el mayor número de átomos de carbono. La cadena principal no necesariamente empieza en el extremo izquierdo.

CH2

CH2

CHCH2

CH2CH

CH2

CH3

CH3CH3

CH3

12

3

4

5

6

7

8

En el primer intento (delimitado con una línea amarilla)encontramos una cadena con 7 átomos de carbono.

12

3

4

5

6

7

Cuando renumeramos la cadena (se observan Encimados los números de las 2 posibilidades), Encontramos que tiene 8 átomos de carbono. (delimitado con una lìnea de color naranja). Por lo tanto el nombre de la cadena principal es “OCTANO”

2. El siguiente paso es nombrar a los grupos alquilo o sustituyentes unidos a la cadena principal.

2. El grupo alquilo se nombra con el mismo nombre del alcano con el mismo número se carbonos y cambiando la terminación –ano por -il

CH2

CH2

CHCH2

CH2CH

CH2

CH3

CH3CH3

CH3

4

8

12

356

7

Existe un solo carbón en estegrupo alquilo, por lo que se llamaMetil (Como el Metano)

Existen dos carbonos en estegrupo alquilo, por lo que se llamaEtil (Como el Etano)

3. Numeramos la cadena iniciando en el extremo más cercano a la ramificación. En este caso están a la misma distancia, por lo que empezamos por la de menor orden alfabético. En este caso Etil. E indicamos los carbonos en los cuales los sustituyentes están unidos.

6-metil 3-etil

4. ¡¡Ahora tenemos todas las piezas del rompecabezas juntas!! Para escribir el nombre, ordenamos los sustituyentes en orden alfabético antes de la raíz o nombre de la cadena principal y los separamos con guiones.

CH2

CH2

CHCH2

CH2CH

CH2

CH3

CH3CH3

CH3

4

8

12

356

7

6-metil3-etil

-

octano

No existe separación entre el último sustituyente y el nombre de la cadena principal.

6-metil 3-etiloctano

5. Casos especiales.

A) Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre,se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, etc.

¡Los prefijos numerales no se utilizan para ordenar alfabéticamente!

12

34

5

2-metil 4-metil

pentano

En este caso losgrupos alquilo en lasposiciones 2 y 4 sonIguales, por lo queutilizamos el prefijo

di- y combinamos losnombres para formar:

2,4-dimetilpentano2,4-dimetil

B) Si existen dos cadenas de la misma longitud, elegir la que tenga más ramificaciones.

CH3

CHCH3 CH3

CHCH2

CH3CH3

CHCH3

CH2

CH3

CCH3

CH3

C) Existen nombres especiales para algunos grupos alquil:

isopropil sec-butil isobutil ter-butil

Puedes notar que estos grupos difierenprincipalmente en el carbón que se unea la cadena principal.

Nomenclatura de Alcanos cíclicos o cicloalcanos:

Los alcanos pueden existir en forma de ciclos o anillos.

La fórmula general de los cicloalcanos (un anillo) es:

CnH2nDonde n= número de átomos de carbono.

Los cicloalcanos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- antes del nombre que corresponde

al número de carbonos presentes en el anillo:

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

12

3

45

6

7Tenemos 7 carbonos,por lo que el nombre es:

cicloheptano

Nomenclatura de Alcanos cíclicos ramificados:

Los cicloalcanos ramificados o sustituidos se nombran:

1. Si el anillo solo tiene un sustituyente o grupo alquil, ningún número es necesario para designar su posición.

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

Tenemos 6 carbonos,y un grupo etil por lo queel nombre es:

etilciclohexano

CH CH2

CH CH

CH2 CH2

C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

Nomenclatura de Alcanos cíclicos ramificados:

2. Si existen dos o más sustituyentes se numerara el anillo de tal forma que se le asigne el número uno al sustituyente con mayor prioridad alfabética, y el resto del anillo se numera de tal forma que se le asignen los números más bajos a los sustituyentes restantes.

Tenemos 6 carbonos,y tres grupos alquil:

un grupo ter-butil (b):

un grupo metil (m):y un grupo etil (e):

Por lo que el nombre es: 1-ter-butil-4-etil-2-metilciclohexano

ALQUENOS NOMENCLATURA

Los alquenos son hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno.

Los alquenos a diferencia de los alcanos son hidrocarburos Insaturados.

La fórmula general de los alquenos es:

CnH2nDonde n= número de átomos de carbono.

Ejemplo: Es C5H12 un alqueno? Ejemplo: Es C9H18 un alqueno?NO, para que un compuesto con 5 átomos de carbono sea un alqueno debe tener (2*5) hidrógenos, o 10 hidrógenos.

SI, ya que tenemos 18 carbonos por loque (2*9)= 18 hidrógenos.

Contienen enlaces dobles carbono - carbono (CC)

ALQUENOS NOMENCLATURA

Reglas básicas para nombrar alquenos:

1. Seleccionamos la cadena principal, esta es la que contiene el mayor número de átomos de carbono e incluye al doble enlace.

CH3

CHCH

CHCH2

CH2CH

CH3

CH2CH3

CH3

1 2 3 45

6 7 8

89

En nuestro primerintento encontramosuna cadena de8 carbonos

Cuando renumeramosla cadena, encontramosuna cadena de 9 carbonos,por lo que el nombre de la cadena es NONENO

2. El siguiente paso es numerar la cadena, de tal forma que se asigne el menor número al doble enlace.

CH3

CHCH

CHCH2

CH2CH

CH3

CH2CH3

CH3

1 2 3 45

6 7

89

3. Identificar el o los grupos alquilo dentro de la cadena, y su posición.

4. Nombramos el grupo alquilo.

CH3

CHCH

CHCH2

CH2CH

CH3

CH2CH3

CH3

1 2 3 45

6 7

89

Existen dos grupo alquil,en las posiciones 4 y 7 con un solo carbonopor lo que se llama metil4-metil

7-metil

5. Ordenamos los sustituyentes para dar el nombre del alqueno.

CH3

CHCH

CHCH2

CH2CH

CH3

CH2CH3

CH3

1 2 3 45

6 7

89

4-metil7-metil

non-2-eno4,7-dimetil

ALQUENOS NOMENCLATURA

Reglas básicas para nombrar alquenos:

Casos especiales.

A) Cuando existen 2 o más dobles enlaces se selecciona la cadena que incluya el mayor número de ellos y se numera de tal forma que se asigne el menor número a los mismos.

12

34

5 67

89

1011

7-prop-1-enil

undeca-2,4-dieno

10-metil

Tenemos, dos grupos alquil, en las posiciones 7 y 10. Un propenil en la posición 7 y un metil en la posición 10.Tenemos dos dobles enlaces en las posiciones 2 y 4 de la cadena principal de 11 carbonos por lo que es Undeceno

10-metil-7-prop-1-enilundeca-2,4-dieno

ALQUENOS NOMENCLATURA

Nomenclatura de Alquenos cíclicos o cicloalquenos:

Seguimos las reglas de los alcanos.

Al nombre del anillo principal se le añade el prefijo ciclo- antes del nombre que corresponde al número de carbonos presentes en el anillo.

Se añade la terminación “eno”, y si existiesen dos o más dobles enlaces, se indican con el prefijo correspondiente y se numera de tal forma al ciclo que se asignen los números más bajos a los dobles enlaces.

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH

CH

1

2

345

67 8

Tenemos entonces

8 carbonos y 2 doblesenlaces en 1 y 4

Esta es la formaCorrecta!

ciclooct-1,4-dieno

Esto es incorrecto!

1

2

345

67 8X

CH

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH

CH

CH2CH3

ALQUENOS NOMENCLATURA

Nomenclatura de Alquenos cíclicos ramificados:

Indicamos al grupo funcional sustituyente y su posición, RECUERDA QUE La numeración del anillo esta indicada por la posición del doble enlace.

Si el anillo solo tiene un sustituyente o grupo alquilo, y un doble enlace, debemos de numerar para dar el menor número posible al sustituyente.

1

2

345

6

7 8Grupo etil en 6 8 carbonos y doblesenlaces en 1 y 4

6-etilciclooct-1,4-dieno

Alquinos NOMENCLATURA

Los Alquinos son hidrocarburos. Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno.

Los Alquinos al igual que los alquenos son hidrocarburos Insaturados.

La fórmula general de los Alquinos es:

CnH2n-2Donde n= número de átomos de carbono.

Ejemplo: Es C7H16 un alquino? Ejemplo: Es C3H4 un alquino?NO, para que un compuesto con 7 carbonos sea un alquino debe tener(2*7)-2 hidrógenos, o 12 hidrógenos.

SI, ya que tenemos 3 carbonos por loque (2*3)-2= 4 hidrógenos.

Contienen enlaces triples carbono - carbono (CC)

CC

CC

CHCH3

CH3

CH2

CH3

Alquinos NOMENCLATURA

Reglas básicas para nombrar Alquinos:

1. Seleccionamos la cadena principal, esta es la que contiene el mayor número de átomos de carbono e incluye el triple o triples enlaces.

12

34

56 6 7

En nuestro primerintento encontramosuna cadena de6 carbonos

Cuando renumeramosla cadena, encontramosuna cadena de 7 átomos de carbono, por lo que el nombre de la cadena es HEPTINO

CC

CC

CHCH3

CH3

CH2

CH3

2. El siguiente paso es numerar la cadena de tal forma que se asigne el menor número al triple o a los triples enlaces.

1234

5

67

3. Identificar el o los grupos alquilo dentro de la cadena, y su posición.

4. Nombramos el grupo alquilo.

12

34

5

67

Existen dos grupo alquilo,en la posición 5 con un solo carbono.Este grupo alquilo se llama metil

5-metil

5-metil

CC

CC

CHCH3

CH3

CH2

CH3

CC

CC

CHCH3

CH3

CH2

CH3

5. Ordenamos los sustituyentes para formar el nombre.

12

34

5

67

5-metil

5-metil

hepta-1,3-diino5-dimetil

CH3C

CC

CCH

CH

C

C

C CH3

CH

CH3

Casos especiales.

A) Cuando existen 2 o más triples enlaces se selecciona la cadena principal que incluya el mayor número de ellos y se numera de tal forma que se asigne el menor número a los mismos.

12

3

45

67

89

10

deca-2,6,8-triino

5-metil

Tenemos: dos grupos alquilo, en las posiciones

4 y 5. Un etinil en la posición 4 y un metil

en la posición 5.Tenemos tres triples

enlaces en las posiciones 2, 6 y 8 de la

cadena principal de 10 Átomos de carbono,

por lo que es decatriino 4-etinil-5-metildeca-2,6,8-triino

4-etinil

B) Numerar de tal forma que se asigne el menor número a los mismas con preferencia de los dobles enlaces sobre triples.

CH3 CH2 CH C C C C C C CH3

CH3

CH3

CH3

Casos especiales.

A) Cuando existen dobles y triples enlaces en la misma molécula se selecciona la cadena principal que incluya el mayor número de ellos.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

9-metilTenemos, dobles y triples enlaces; y tanto si numeramos por la izquierda o por la

derecha las insaturaciones

coinciden.

4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino

4-metil

9-metil

Y NO 2,2,7-trimetil-7-deceno-3,5-diino

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Debemos dar entonces preferencia a los dobles enlaces.

Referencias.Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall.McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson.SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.WIKIPEDIA. (15 de Junio de 2010). Recuperado el 19 de Febrero de 2010,de WIKIPEDIA: http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane