UNIDAD DIDÁCTICA 5: QUÍMICA ORGÁNICA PARTE 1ª: PROPIEDADES …
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UNIDAD DIDÁCTICA 9: QUÍMICA ORGÁNICA (1ª PARTE) APARTADO 6 - ISOMERÍA QUÍMICA. 2º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA 1 QUÍMICA. 2º DE BACHILLERATO PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA UNIDAD DIDÁCTICA 5: QUÍMICA ORGÁNICA PARTE 1ª: PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO 6.- ISOMERÍA ESTUDIA / APRENDE A qué llamamos compuestos isómeros Qué es la isomería estructural y los tipos de isomería estructural (de cadena, de función y de posición) distinguiéndolos en casos prácticos. Qué es isomería espacial o esteroisomería: los esteroisómeros. La isomería espacial cis-trans. La isomería óptica: los enantiómeros Es frecuente encontrar sustancias orgánicas que tienen la misma fórmula molecular, pero distinta estructura. Este fenómeno se denomina ISOMERÍA. En los compuestos que aparecen a continuación podemos observar un sencillo caso de COMPUESTOS ISÓMEROS: CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH3 Alcohol etílico Dimetil - éter Ambos compuestos son isómeros. Poseen la misma fórmula molecular (C2H6O), tienen el mismo número de átomos de cada clase, pero se unen de forma diferente: son compuestos distintos. Tienen propiedades diferentes. EJEMPLOS: A continuación se representan fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de diferentes compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula molecular (C4H10O) pero diferente fórmula desarrollada (ISÓMEROS): Como ves existen diversas maneras de conseguir que la disposición de los átomos en las moléculas orgánicas lleguen a producir compuestos isómeros. Por eso distinguimos entre dos tipos de isomería: isomería estructural y estereoisomería.
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UNIDAD DIDÁCTICA 9: QUÍMICA ORGÁNICA (1ª PARTE)
APARTADO 6 - ISOMERÍA
QUÍMICA. 2º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
1
QUÍMICA. 2º DE BACHILLERATO PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA
UNIDAD DIDÁCTICA 5: QUÍMICA ORGÁNICA
PARTE 1ª:
PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
6.- ISOMERÍA
ESTUDIA / APRENDE
A qué llamamos compuestos isómeros
Qué es la isomería estructural y los tipos de isomería estructural (de cadena, de función y de posición) distinguiéndolos en casos prácticos.
Qué es isomería espacial o esteroisomería: los esteroisómeros.
La isomería espacial cis-trans.
La isomería óptica: los enantiómeros
Es frecuente encontrar sustancias orgánicas que tienen la misma fórmula molecular, pero distinta estructura. Este fenómeno se denomina ISOMERÍA.
En los compuestos que aparecen a continuación podemos observar un sencillo caso de COMPUESTOS ISÓMEROS:
CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH3
Alcohol etílico Dimetil - éter
Ambos compuestos son isómeros. Poseen la misma fórmula molecular (C2H6O), tienen el mismo número de átomos de cada clase, pero se unen de forma diferente: son compuestos distintos. Tienen propiedades diferentes.
EJEMPLOS: A continuación se representan fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de diferentes compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula molecular (C4H10O) pero diferente fórmula desarrollada (ISÓMEROS):
Como ves existen diversas maneras de conseguir que la disposición de los átomos en las moléculas orgánicas lleguen a producir compuestos isómeros. Por eso distinguimos entre dos tipos de isomería: isomería estructural y estereoisomería.
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ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Cuando los átomos se enlazan en un orden diferente en cada isómero, estos compuestos tienen distinta su fórmula desarrollada plana: son isómeros estructurales.
La isomería estructural puede ser de tres tipos: de cadena, de función y de posición.
ISOMERÍA DE CADENA.
Se produce cuando la cadena de carbono de los compuestos tienen sus ramificaciones de manera diferente. Esto es posible a partir de cuatro átomos de C.
Por ejemplo, los tres compuestos siguientes responden a la fórmula empírica C5H12:
Tienen diferentes propiedades físicas (densidad, puntos de fusión y ebullición, etc.) y también diferentes propiedades químicas debido al diferente carácter de los carbonos primarios, secundarios y terciarios.
ISOMERÍA DE FUNCIÓN.
El grupo funcional es diferente.
Por ejemplo, los siguientes compuestos son todos ellos C3H6O:
Tanto las propiedades físicas como, sobre todo, las químicas son muy diferentes.
ISOMERÍA DE POSICIÓN.
El grupo funcional se encuentra en un C diferente.
Por ejemplo:
CH3-CH2-CH2OH CH3-CHOH-CH3
1-Propanol 2-Propanol
Las propiedades físicas y químicas son muy parecidas entre ellos, sin que lleguen a ser idénticas.
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ESTEREOISOMERÍA
Los ESTEREOISÓMEROS poseen los mismos átomos, las mismas cadenas y los mismos grupos funcionales, todos ellos situados exactamente en el mismo orden; en lo que se diferencian es en alguna de sus orientaciones espaciales.
Dentro de los esteroisómeros distinguimos dos tipos de isomería: la isomería geométrica o cis-trans y la isomería óptica.
ISOMERÍA CIS-TRANS O ISOMERÍA GEOMÉTRICA.
Se produce cuando existen dos átomos de carbono unidos por un enlace que no puede girar (doble enlace o carbonos que se encuentran en una cadena cíclica), siempre que los dos sustituyentes de cada carbono sean diferentes entre sí.
El caso más importante en el que se da esta isomería es cuando dos carbonos están unidos por un doble enlace. Es el caso del ejemplo siguiente, el 2-buteno, el cual presenta dos isómeros:
En general, se denomina cis al isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace y trans al que los tiene en posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace.
Este tipo de isomería también existe en los compuestos cíclicos, siempre que el ciclo impida la rotación de los enlaces.
ISOMERÍA ÓPTICA.
Está basada en la asimetría natural de la hibridación sp3. En el caso de que un átomo de C forme cuatro enlaces con átomos o grupos diferentes, se dice que es ASIMÉTRICO o QUIRAL.
Cuando hay un carbono asimétrico existen dos posibilidades de ordenación para estos cuatro radicales distintos. Estas dos ordenaciones o moléculas son imagen especular una de otra, pero no son superponibles (como lo son la mano izquierda y la derecha).
Los estereoisómeros se denominan ENANTIÓMEROS cuando uno es imagen especular del otro pero no son superponibles. La QUIRALIDAD es la propiedad de una sustancia de no ser superponible con su imagen especular.
Si sólo hay un C asimétrico en la molécula los dos isómeros ópticos son por tanto ENANTIÓMEROS.
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En la figura podemos observar dos enantiómeros: los dos tienen los mismos átomos pero su ordenación es diferente, ya que son imágenes especulares no superponibles.
Para transformar una estructura en la otra habría que romper enlaces, cosa que tan sólo ocurre en un cambio químico, lo que nos lleva a comprender el que ambas estructuras corresponden a sustancias distintas.
En la figura de arriba podemos ver otro ejemplo de enantiómeros. En este caso el carbono asimétrico está insertado en una cadena carbonada, situación que se presenta muy frecuentemente.
Para comprobar la existencia de un carbono asimétrico en una molécula es necesario observar los enlaces de cada carbono de la misma.
Casi todas las propiedades físicas y químicas de los enantiómeros son idénticas. Físicamente sólo difieren en su actividad óptica, y químicamente en su actividad enzimática.
Decimos que dos enantiómeros presentan “quiralidad”
La “actividad óptica” consiste en que los dos enantiómeros tienen la capacidad de desviar el plano de polarización de la luz. Cada uno de los dos enantiómeros desvía el mismo ángulo el plano de polarización de la luz pero en sentidos contrarios. Si lo desvían hacia la derecha (sentido de las agujas del reloj) lo indicamos por (+) y se llaman dextrorrotativos y si lo hace a la izquierda (sentido contrario a las agujas del reloj) lo indicamos por (-) y los llamamos levorrotativos.
Por ejemplo, en el caso del 2-hidroxipropanal (gliceraldehído):
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Un haz de luz emitido por un foco está constituido por rayos de luz que vibran en distintos planos. Un polarizador es una sustancia que elimina todos los rayos del haz excepto los que vibran en un plano determinado. La luz resultante se conoce como luz polarizada. Una analogía entre el polarizador y la luz puede ser la polarización de una reja sobre las ondas de una cuerda. La reja sólo dejará pasar las que vibren en el plano que pase a través de los barrotes.
Una mezcla racémica está formada por la combinación al 50% de los dos isómeros ópticos. Esta mezcla resulta ópticamente inactiva, ya que las actividades de uno y otro se compensan mutuamente.
Tradicionalmente, se ha asignado configuración D a los compuestos que se podían comparar con la configuración (+) del gliceraldehído y configuración L a los que se podían comparar con la (-) del mismo compuesto, independientemente de si estos compuestos son efectivamente dextrorrotativos (+) o levorrotativos (-).
Si decimos que un enantiómero tiene configuración L, lo que estamos indicando es que la forma en que están ordenados los sustituyentes del carbono asimétrico es equivalente a la ordenación del L-gliceraldehido, independientemente de que el compuesto sea levorrotativo o dextrorrotativo. Lo mismo ocurre con los compuestos denominados D.
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Cuando existe más de un carbono asimétrico en una molécula, se pueden formar varios esteroisómeros distintos. Unos serán imagénes especulares no superponibles de otros, en este caso serán como ya ha quedado señalado enantiómeros; pero puede ocurrir que no sean imágenes especulares entre sí, en este caso se denominan diastereómeros.
Una molécula determinada puede tener más de un diastereómero, pero sólo puede tener un enantiómero, ya que sólo puede existir una imagen especular.
Si un compuesto presenta más de un C asimétrico, hay que definir para cada uno de ellos si es D o L. En cambio, el compuesto puede ser, globalmente, dextrorrotativo (+) o levorrotativo (-). Es decir, hay que indicar para cada carbono asimétrico si la ordenación de sus cuatro sustituyentes diferentes es como la del carbono asimétrico del L-gliceraldehido o como la del D. A parte de eso, la sustancia, al pasar por ella la luz polarizada puede ser dextrorrotativa (+) o levorrotativa (-).
En general, una molécula que tiene n carbonos asimétricos presenta 2n estereoisómeros, entre los cuales hay tanto enantiómeros como diastereómeros.
El número anterior, 2n, es correcto siempre que no existan casos de simetría que determinen que algunas posibilidades estereoisoméricas sean iguales. En caso de existir un plano de simetría, la molécula coincide con su enantiómero, no presenta actividad óptica y se la conoce como mesómero.
CONTESTA Y REPASA
Existen dos compuestos que responden a la fórmula molecular C2H4Br2:
El 1,1–dibromoetano CH3–CHBr2 y el 1,2–dibromoetano CH2Br–CH2Br.
¿Qué tipo de isomería existe entre ambos compuestos?
¿Qué tipo de isomería presentan los compuestos etanol CH3−CH2OH y éter metílico CH3−O−CH3?
El 1,2-dibromoeteno tiene cómo fórmula CH2Br = CH2Br. ¿Qué tipo de isomería presenta?
De los siguientes compuestos: a) CH3−CH2−COOH b) CH3−CH(NH2)−CH2−CH3
c) CH3−CHOH−CH3 d) CH3−CHOH−CH2−CH3 ¿cuáles presentan isomería óptica?
Indica qué tipo de isomería presenta el siguiente compuesto orgánico:
CH2 = CH – CHBr – CH3
Explica los siguientes conceptos: a) Enantiómeros; b) Mezcla racémica; c) Quiralidad.
