UNIDAD DIDÁCTICA 9: QUÍMICA ORGÁNICA (1ª PARTE)

APARTADO 4 - REPRESENTACIÓN DE LA MOLÉCULAS ORGÁNICAS

QUÍMICA. 2º BACHILLERATO. PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA

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QUÍMICA. 2º DE BACHILLERATO PROFESOR: CARLOS M. ARTEAGA

UNIDAD DIDÁCTICA 5: QUÍMICA ORGÁNICA

PARTE 1ª:

PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

4.- REPRESENTACIÓN DE LA MOLÉCULAS ORGÁNICAS

ESTUDIA / APRENDE

El significado que tienen las diferentes representaciones de las moléculas orgánicas.

La interpretación de las mismas.

Dada una fórmula desarrollada de un compuesto orgánico sencillo escribe su fórmula semidesarrollada y viceversa.

Las moléculas orgánicas son estructuras tridimensionales que para ser representadas con todas sus características geométricas se debe hacer de forma espacial, mediante modelos que se pueden encontrar en los laboratorios y aulas de química de facultades o institutos. Sin embargo, a la hora de escribir en el papel una molécula orgánica resulta mucho más difícil plasmar la tridimensionalidad de la molécula, y por tanto dar una información real de la geometría de la misma.

Por ello la mayoría de las veces en que vemos una fórmula orgánica escrita recibimos información de los átomos que la forman, de cómo es la cadena de átomos de carbono que forman su estructura y de cómo son los enlaces entre los diferentes átomos, pero no de cómo están distribuidos estos átomos en las tres dimensiones del espacio (ángulos que forman los enlaces, orientación de la molécula, espacio que ocupa en cada una de las tres dimensiones...).

Un compuesto puede representarse desde distintos planteamientos. Siempre ha habido una diferencia clara entre los modelos moleculares tridimensionales y las fórmulas escritas.

Modelos moleculares tridimensionales.

Representación a escala de las moléculas mediante varillas y/o bolas de diferentes colores y diámetros proporcionales al tamaño de cada átomo. Estos modelos los podemos encontrar en los laboratorios de institutos y facultades. Actualmente, los ordenadores y los procesadores de imágenes permiten obtener en una pantalla bidimensional imágenes que dan una especial sensación de tridimensionilidad, pudiendo ser rotadas y presentadas desde diferentes ángulos de visión.

Hay distintos tipos de modelos de construcción; se pueden dividir básicamente en tres tipos:

Estructurales. Constituidos sólo por varillas que representan los enlaces. Se entiende que los átomos están en las intersecciones de las varillas. Son útiles para comprender el esquema de la estructura molecular: las direcciones y los ángulos que adoptan los enlaces.

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De bolas y varillas. Los átomos están representados por bolas y los enlaces por varillas o muelles que unen los átomos. Facilitan la visión de la posición relativa de los átomos, las posibles rotaciones de enlaces, etcétera.

Compactos o de esferas interpenetradas. Las bolas que representan los átomos están recortadas por los puntos de unión de manera que se ofrece una imagen de interpenetración atómica en lugar de la varilla de enlace. Proporcionan una reproducción de la realidad y de las dimensiones moleculares más fiel.

Fórmulas escritas

Las fórmulas de los compuestos pueden estar escritas como FÓRMULAS MOLECULARES, FÓRMULAS EMPÍRICAS, FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS, FÓRMULAS DESARROLLADAS CON PROYECCIÓN PLANA Y FÓRMULAS DESARROLLADAS CON PROYECCIÓN TRIDIMENSIONAL.

a) FÓRMULAS MOLECULARES

En las FÓRMULAS MOLECULARES se informa única y exclusivamente del número de átomos de cada elemento que hay en la molécula, lo que no es información suficiente para conocer las características de los compuestos orgánicos. Ejemplo: la fórmula molecular de la glucosa es C6H12O6, esto significa que en su molécula hay 6 átomos de carbono, 12 de hidrógeno y 6 de oxígeno aunque no se nos informa de la manera en que están unidos unos con otros.

b) FÓRMULAS EMPÍRICAS

Las FÓRMULAS EMPÍRICAS son las que dan una menor información acerca de la molécula, pues solamente indica la proporción que hay de cada elemento en dicha molécula.

Ejemplos: hemos visto que la fórmula molecular de la glucosa es C6H12O6, y nos damos cuenta que por cada átomo de carbono hay dos de hidrógeno y uno de oxígeno, por eso su fórmula empírica es CH2O. Por ejemplo, la fórmula molecular del 1,2-Dicloropropano es C3H6Cl2 que coincide con la empírica, la molecular del eteno es C2H4 mientras que la empírica de este compuesto es CH2.

Las fórmulas más importantes son las semidesarrolladas y las desarrolladas:

c) FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS

En las FÓRMULAS MOLECULARES SEMIDESARROLLADAS se nos representa la cadena de átomos de carbono con el tipo de enlace que hay entre ellos y se nos informa de los átomos de otros elementos que están enlazados a cada carbono.

Indican sólo los enlaces entre carbonos y, a veces, algún doble o triple enlace con otros átomos. Los ejemplos que más adelante aparecen en las proyecciones planas quedarían representados de esta forma:

CH2Cl – CHCl – CH3 CH2 = CH2 CH3 – CH2 – COOH 1,2-Dicloropropano Eteno Ácido propanoico

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d) FÓRMULAS DESARROLLADAS CON PROYECCIÓN PLANA

En las FÓRMULAS MOLECULARES DESARROLLADAS se nos da información de todos los enlaces existentes.

Cuando escribimos una fórmula desarrollada podemos hacerlo dibujando la sucesión de los diferentes enlaces que existen en ella pero sin indicar los diferentes ángulos que existen lo que no nos informa de la geometría de la molécula. Será una fórmula desarrollada con proyección plana (en dos dimensiones).

EJEMPLOS: A continuación se representan las fórmulas desarrolladas planas de las fórmulas desarrolladas del punto anterior:

EJEMPLOS: A continuación se representan fórmulas desarrolladas planas y semidesarrolladas de diferentes compuestos orgánicos:

e) FÓRMULAS DESARROLLADAS CON PROYECCIÓN TRIDIMENSIONAL

En algunas ocasiones nos puede interesar dar una información de los ángulos de las moléculas para lo que utilizaremos una serie de convenios que los indican. En este caso estaremos escribiendo una fórmula desarrollada con proyección tridimensional.

e.1) FÓRMULAS EN PERSPECTIVA

Como resulta difícil sobre el papel dibujar un tetraedro, para poder representarlo se escribe la molécula sobre una superficie plana y se utilizan una serie de convenios que nos permiten indicar la orientación espacial de los enlaces:

Los enlaces situados en el plano de la representación se dibujan con una línea continua y uniforme

Los que van hacia delante se dibujan en forma de cuña

Los que van hacia atrás, en forma de cuña rayada

e.2) PROYECCIONES DE FISHER

En estas proyecciones los enlaces se dibujan con líneas normales. Se centran en un átomo de carbono concreto y se nos indica la disposición espacial de los enlaces mediante la posición horizontal o vertical de los mismos respecto a dicho átomo de C. Los enlaces verticales, están dispuestos por debajo del plano de la figura, alejándose del observador, mientras que los horizontales se disponen por encima del plano de la figura, acercándose al espectador.

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e.3) REPRESENTACIONES EN CABALLETE

Se centran en un enlace determinado. Se representan los dos átomos de carbono unidos por dicho enlace el cual aparece dibujado como una linea continua en diagonal, de forma que el átomo de carbono más cercano queda abajo y a la izquierda. Los enlaces del carbono más cercano se dibujan como cuñas continuas, ya que estos enlaces se dirigen hacia afuera del papel, mientras que los enlaces del carbono más lejano se representan como lineas de grosor continuo y se dirigen hacia dentro del papel.

CONTESTA Y REPASA

Escribe de forma semidesarrollada y molecular las siguientes fórmulas: