Unidad 4 Nomenclatura de Compuestos...

Química Orgánica III(1521)

Unidad 4Nomenclatura

de Compuestos

Heterocíclicos

Dr. Rafael Castillo BocanegraM en C Maria Alicia Hernández Campos

M en C Israel Velázquez Martínez

COMPUESTOSORGÁNICOS CÍCLICOS

COMPUESTOSORGÁNICOS CÍCLICOS

COMPUESTOS CARBOCCOMPUESTOS CARBOCÍÍCLICOSCLICOS:: solo contienen átomos decarbono en sus anillos

COMPUESTOS HETEROCCOMPUESTOS HETEROCÍÍCLICOSCLICOS:: contienen otros elementosdistintos del carbono (HETEROÁTOMOS) en sus anillos

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSsegún el número de anillos

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSsegún el número de anillos

MONOCMONOCÍÍCLICOSCLICOS

POLICPOLICÍÍCLICOSCLICOS

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSsegún su estructura

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSsegún su estructura

AROMAROMÁÁTICOSTICOS

ALICALICÍÍCLICOSCLICOS

MONOCÍCLICOS BICÍCLICOSALICÍCLICOS AROMÁTICO ALICÍCLICOAROMÁTICOO

THF

O

Oxirano

N

Piridina

N

QuinolinaN

CH3

Tropano

COMPUESTOS HETEROCCOMPUESTOS HETEROCÍÍCLICOSCLICOS

Nomenclatura Sistemática de Heterociclos

NOMBRES

De Reemplazo:Según el

hidrocarburo cíclico análogo

IUPAC.Nomenclature of Organic

Chemistry, Secciones A-H, Pergamon Press, Oxford, 1979

Híbridos: Triviales y Sistemáticos

(Hanztsch-Widman)

Triviales

Nomenclatura Sistemática de Heterociclos

1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces se construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para sistemas mononucleares o se construye el nombre para sistemas fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a continuación.

2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son importantes porque éstos se utilizan como base para construir otros nombres de compuestos policíclicos.

Nombres triviales de sistemas anulares comunes

• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad física o biológica; o preferencia del descubridor.

• “No contienen información estructural útil”• Reconocidos por la IUPAC.

CH3N

O OH

NH

Picolina Furfurol Pirrolpicatus “aceite de salvado” “rojo encendido”

“alquitranado”

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”

NH

S NH

N

NN

N

N

N

N

N O

NH

O S NH

NNH

N

Pirrola Furano Tiofeno Pirazola Imidazola

Pirrol-3-il Tien-2-il Imidazol-2-il

Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina Piranob

aSe muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H.

NH

NH

N

N N

NH

NN

1

2 1

3

6 7

9

1

2

N

NH 1

3

2

N

N

Indola Isoindolb Purinac

aSe muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H

Indolil 2-Quinolil

Quinolina Isoquinolina Bencimidazola


fNombres triviales de heterocíclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.

NH

SNH

19 S

NH 1

5

10

N

1

5

Carbazolc 2-Fenotiazinil Fenotiazinae Quinolizinad

NH

NH

NH

NH O

NH

O 1

4

Pirrolidinaf Piperidinaf Piperazinaf Morfolinaf Cromanof

cTautómero 9H. dTautómero 4H. eTautómero 10H.


ONN N

NNH

Furazano Indazola Indazolina

Quinazolina Pteridina

aSe muestra el tautómero 1H

N

N

N

N

N

N

N

NN

Fenazina Fenantridina

1

4

1

3

5

8

1

5

101

5


Nomenclatura Sistemática (Hantzsch-Widman) para Sistemas mononucleares

Para compuestos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz según las reglas siguientes:

Prefijo: denota la naturaleza del heteroátomo.raíz: Tamaño del anillo.Sufijo: Especifíca el grado de insaturación.

Prefijo-Raíz-Sufijo

O, S, N, Se, Si, Te, B, etc

Tamaño del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..

Saturado o Insaturado

a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o aza para oxígeno, azufre o nitrógeno respectivamente.

b) La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra, etc.

c) Cuando existen dos o más heteroátomos se nombran en el siguiente orden: O > S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).

Tabla 2. Tabla de prefijos comunes

ELEMENTO VALENCIA PREFIJOa

Oxígeno II OxaAzufre II TiaSelenio II SelenaTeluro II Telura

Nitrógeno III AzaFósforo III FosfaArsénico III ArsaSilicio IV Sila

Germanio IV GermaBoro III Bora

a La “a” final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal

Tabla 3. Raíz y sufijos para heterociclos monocíclicos de tres a diez miembros.Raíz y terminación (sufijo)

Tamañoanilloa Raíz Anillo insaturadob Anillo saturado

3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina4 -et- -ete -etano N: -etidina5 -ol- -ol -olano N: -olidina6 -in -ina P, As, B: inina -inano O, S, Se, Te: -ano7 -ep -epina -epano8 -oc- -ocina -ocano9 -on- -onina -onano10 -ec- -ecina -ecano

d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la Tabla 3.

e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.

a Para sistemas heterocíclicos de más de 10 átomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo. b Corresponde al número máximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos)

f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes.

S NH O NH

NN

S

N

O

O

N N

N S

N

O

O5

12

34Tiireno Aziridina 1,2-Oxazetidina 1,3-Dioxolano1,3-Diazete

1,3-Tiazol 1,4-Dioxano 1,3,5-Triazina AzocinaTiepano

1 2

34

123 4

61

23

4

5

1

2

34

5

12

34

5

6

g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía contiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica con un número que indica su posición y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede elegir la numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posición indicada.

NH N

N

O

N

O N

NN

SN

N

SN

S

SH

1

23

61

23

4 5

12

34

5

61

2

34

5

6

45

12

3

61

2

34

5

61

2

354

6

7

1H-Azirina 2H-Azirina 2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-Oxazina 3H-Azepina

6H-1-Tia-2,5-diazina 4H-1-Tia-2,5-diazina 2H,6H-1,5-Ditia-2-azina6H-(1,2,5)-Tiadiazina 4H-(1,2,5)-Tiadiazina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina

h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o más sistemas de anillos isómeros con el número máximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre puede hacerse específico indicando la posición de uno o más átomos de hidrógeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un número seguido por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos átomos de hidrógeno. Dichos símbolos suelen preceder al nombre.

N OCH3 NH

OCH3 N OCH3

2-metoxi-3H-azepina 2-metoxi-1H-azepina 2-metoxi-4H-azepina

i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados. Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s) saturación(es) mediante un localizador numérico; la multiplicidad mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

N

SN

N

SNH

N

SNH

1,4-Dioxocina 2,3-dihidro-1,4-dioxocina 2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocina

2H, 6H-1,5-dioxocina 3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocina

6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina 2H-1,2,5-tiadiazina

y no 2H-1,3,6-tiadiazina

RADICALES

Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se nombran por adición de la terminación “ilo” al nombre del compuesto (eliminando la última vocal) e indicando la posición del radical.

O

N

O

N

12

3 4

51

2

3 4

5

1,3-oxazol-2-il 1,3-oxazol

Tabla 4. Excepciones a la Regla

Heterociclo Radical

Furano FurilPiridina PiridilPiperidina PiperidilQuinolina QuinolilIsoquinolina IsoquinolilTiofeno Tienil

Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:

NN

N

N

N N

N

NH

O S NH

N

NH

NS

NO

N

Piridina(Azina)

Piridazina(1,2-Diazina)

Pirimidina(1,3-Diazina)

Pirazina(1,4-Diazina)

Pirrol(1H-Azol)

Furano TiofenoImidazol

(1H-1,3-Diazol)

Pirazol(1H-1,2-Diazol)

Isotiazol Isoxazol

OS

NCH3 O

O N

N

N

S

OS

N

N

O NH

Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman

BH Se

NN

NH

N

N

O

Tarea 1

1) 2) 3) 4)

5) 6) 7) 8)

9) 10) 11) 12)

Borirano Selenepina 1H-1,2,3-triazol 1,2,4-oxadiazol

Oxocano 3-metil-1,3-tiazepano 1,3-dioxolano 1,2,4-triazina

2H-tiete 1,2-oxatiolano 1,3-diazete 1,2-oxazetidina

NH

NH

N NH

NH NH BN

N

O O SS

S


13) 14) 15) 16)

17) 18) 19) 20)

21) 22) 23) 24)

Aziridina 1H-azirina 2H-azirina azetidina

1,2-dihidroazete azetidina borete 3,4-dihidro-1,2-diazete

Oxirano oxierno tiirano 2H-1,3-ditiol

NH NH

NH O

NH

O

NN

N

NH

NH

O

NHO

O


25) 26) 27) 28)

29) 30) 31) 32)

4H-1,2,3-triazol imidazolidina 1,3-oxazolidina 1,3-dioxolano1,3-diazolidina

2,5-dihidro-1H-azepina 3,4-dihidro-2H-pirano

2,3-dihidro-1H-bencimidazol 3,4-dihidro-2H-1,4-oxazina

Dibuje una estructura para cada uno de los siguientes compuestos siguiendo las reglas del Sistema de Hantzsch-Widman.

33)Borinina 34) 2,3-dihidro-1,2,3-oxadiazol 35) Fosfinano

36)1,2,3-oxaditiol 37) Borinano 38) 2,3-dihidro-1,4,2,5-dioxadiazina

39) Fosfinina 40) 7,8-dihidro-1,4,6-oxatiazocina

B

ONH

NH

PH

OS

SBH

NHO

ON

P

O

NS

Ejemplos de Compuestos de interés biológico

NH

CH2CH2COOHO

OH

NH2

CN

O 2. 2-Furanacrilonitrilo.2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.2(E)-3-(2-furil)-2-propenonitrilo.

1. Porfobilinógeno.Ácido 3-[5-(aminometil)-4-(carboximetil)-1H-pirrol-3-il]propanóico.Intermediario en la síntesis del “Heme”.


4. Dimetiltiambuteno.N,N-dimetil-4,4-di-2-tienilbut-3-en-2-amina. N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-ilprop-2-enil)amina.N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-buteno.Terapéutica: Narcótico, analgésico.

3. Furaltadona.5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-nitro-2-furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2-furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona.5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-furilidenamino)-2-oxazolidinona.Terapéutica: Antibacteriano.

N

OO2N

NO

O

N

O

SS

NCH3 CH3

CH3


NNO

NN

O

O

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

NH

NH

OO 6. Hidantoina.Imidazolidin-2,4-diona.Uso: Reactivo químico.

5. Dimetilan.1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1H-pirazol-3-il carbamato de dimetilo.1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-1H-pirazol-3-il dimetilcarbamato.Insecticida.


NO2

N

NH

N

N

N

Cl

CH3

CH38. Cloropiramina.N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1-piridin-2-iletan-1,2-diamina.N-[(4-clorofenil)metil)-N’,N’-dimetil-N-2-piridil-1,2-etanodiamina.N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil-α-aminopiridina.N,N-dimetil-N’-(p-clorobencil)-N’-(2-piridil)etilendiamina.Terapéutica: antihistamínico.

7. Azomicina.2-nitro-1H-imidazol.Terapéutica: antibacteriano.


N

N

NH2

O

OH

CH3

N

N

N

Cl

CH3 CH3

CH3 10. Crimidina.2-cloro-N,N,6-trimetil-4-pirimidinamina.2-cloro-N,N,6-trimetilpirimidin-4-amina.2-cloro-4-(dimetilamino)-6-metilpirimidina.Sustancia Rodenticida. Causa daño severo al SNC, convulsiones fatales.

9. Bacimetrina.(4-amino-2-metoxipirimidin-5-il)metanol.4-amino-5-hidroximetil-2-metoxipirimidina.Terapéutica: antibiótico.


NH

NCH3

CH3

N

NN CH3

CH3

CH3 12. Binedalina.N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol-1-il)etan-1,2-diamina.N,N,N’-trimetil-N’-(3-fenil-1H-indol-1-il)-1,2-etandiamina.1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3-fenilindol.Terapéutica: antidepresivo.

11. N,N-dimetiltriptamina.2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanamina.N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,N-dimetilamina.3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.Sustancia con propiedades alucinógenas.


N

N

N

N

O

O

O

CH3

CH3OH

NN

NH

N

Cl

14. 6-cloropurina.6-cloro-7H-purina.Actividad antineoplasica.

13. Acefilina.Ácido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahidro-7H-purin-7-il)acético.Ácido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6-dioxopurin-7-acético.Carboximetilteofilina.Ácido 7-teofilinacético.Terapéutica: diurético, cardiotónico, broncodilatador.


NH

N

N

Cl

CH3

CH3

CH3

N

S

N

CH3

CH3

CH3

15. Cloroquina.N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1-dietilpentan-1,4-diamina.7-cloro-4-(4-dietilamino-1-metilbutilamino)quinolina.Terapéutica: Antipalúdico, antiamebiano, supresor de Lupus Eritematoso.

16. Etopropazina.N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-il)propan-2-amina.N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-fenotiazin-10-il)etil]amina.N,N-dietil-α-metil-10H-fenotiazin-10-etanamina.10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina.10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina.Terapéutica: antiparkinsoniano, anticolinérgico.


N

O

OH

N

NH

NH

O

O

O

O

ClH 18. Clorhidrato de Diperodon.Monoclorhidrato de 3-(piperidin-1-il)-1,2-propanodiol bis(fenilcarbamato).Di-(feniluretano) del clorhidrato de 1-piperidinenpropano-2,3-diol.Terapéutica: Anestésico (local).

17. ácido 9-carbazolacético.Ácido 9H-carbazol-9-ilacético.Se utiliza en la detección de nitratos.


N

N

OH

OH

N N

N

O

CH3

CH3

CH3 20. Dietilcarbamazina.N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-carboxamida.1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina.1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina.Terapéutica: antihelmíntico (nematodos).

19. Dropropizina.3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-1,2-diol3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-propanodiol.1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-fenilpiperazina.Terapéutica: antitusivo.

Buscar la estructura y dar un nombre IUPAC a cada uno de los siguientes compuestos:

1. Trihexifenidilo2. Petidina3. Fentanilo4. Bupivacaína5. Metilfenidato6. Fenobarbital7. Fluorouracilo8. Trimetoprim9. Ácido ascórbico10. Carbamazepina

11. Imipramina12. Aminofilina13. Cafeína14. Pirimetamina15. Mebendazol16. Fenitoína17. Metronidazol18. Benznidazol19. Serotonina20. Pindolol

Tarea 2

Tarea 2

2. Petidina.4-fenil-1-metilpiperidino-4-carboxilato de etiloMeperidinaTerapéutica: analgésico que se emplea en medicina en lugar de la morfina, para reducir los dolores de parto. Aunque sus efectos son similares a los de la heroína, no son tan potentesni prolongados.

1. Trihexifenidilo.Clorhidrato de 1-ciclohexil-1-fenil-3-piperidin-1-ilpropan-1-olTerapéutica: para tratar los síntomas de la enfermedad de Parkinson y los temblores causados por otros problemas de salud o por medicamentos .N

OHClH

N

O

O

CH3

CH3

Tarea 2

4. Bupivacaína1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidino-2-carboxamidaTerapéutica: anestésico local.

3. FentaniloN-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4-il]propanamida

Terapéutica: Indicado en el control del dolor oncológico crónico y en el dolor intratable que requiere analgesia con opiáceos

N

N

OCH3

NHN

OCH3

CH3

CH3

Tarea 2

6. Fenobarbital5-etil-5-fenilpirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona5-etil-5-fenil-(1H,3H,5H)pirimidin-2,4,6-trionaTerapéutica: Somnífero que se usa para controlar la epilepsia (crisis convulsivas) y como sedante para aliviar la ansiedad. También se usa para el tratamiento a corto plazo del insomnio y para ayudar a conciliar el sueño.

5. Metilfenidatofenill(piperidin-2-il)acetato de metilo2-fenil-2-(2-piperidil)acetato de metiloRitalinTerapéutica: Psicoestimulante. Tratamiento de Trastorno por Déficit de Atención con Hiperactividad (ADDH).

NH

OO

CH3

NH

NH

O

O

O

CH3

Tarea 2

8. Trimetoprim2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina2,4-diamino-5-[(3,4,5.trimetoxifenil)metil]pirimidinaTerapéutica: antibacteriano

7. Fluorouracilo5-fluoropirimidin-2,4(1H,3H)-diona5-Fluoro-(1H,3H)-pirimidin-2,4-dionaTerapéutica: antineoplasicoNH

NH

O

O

F

N

N

NH2

NH2O

O

O

CH3CH3

CH3

Tarea 2

10. Carbamazepina5H-Dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamidaTerapéutica: analgesico, anticonvulsivante.

9. Ácido ascórbico3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)furan-2(5H)ona3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)-5H-furan-2-onaVitamina CTerapéutica: Vitamina esencial. antioxidante.

O O

OHOH

OH

OH

H

N

ONH2

Tarea 2

12. Aminofilina1,3-dimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona1,3-dimetil-(1H,3H)-purin-2,6-dionaTerapéutica: broncodilatador

11. Imipramina3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-N,N-dimetilpropan-1-amina5-[(3-dimetilamino)propil]-10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepinaTofranilTerapéutica: Antidepresivo tricíclico. Inhibidor de la recaptación de noradrenalina y serotonina.

N

NCH3

CH3

N

N

N

NH

O

O

CH3

CH3

Tarea 2

14. Pirimetamina2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidinaTerapéutica: antimalarico

13. Cafeína1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona1,3,7-trimetil-(1H,3H)-purin-2,6-dionaTerapéutica: Estimulante del SNC

N

N

N

N

O

O

CH3

CH3

CH3

N

N

NH2

NH2

Cl

CH3

Tarea 2

16. Fenitoina5,5-difenilimidazolidin-2,4-dionaTerapéutica: anticonvulsivante

15. Mebendazol(5-benzoil-1H-bencimidazol-2-il)carbamatode metilo5-benzoil-1H-2-bencimidazolcarbamato de metiloTerapéutica: antihelmíntico

N

NH

NH

O

OO

CH3

NHNH

O

O

Tarea 2

18. BenznidazolN-bencil-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-il)acetamidaN-(fenilmetil)-2-(2-nitro-1H-1-imidazolil)acetamidaTerapéutica: Tratamiento de Enf. de Chagas.

17. Metronidazol2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il)etanol2-(2-metil-5-nitro-1H-1-imidazolil)etanol1-(2-hidroxietil)-2-metil-5-nitro-1H-imidazolTerapéutica: antiprotozoario

NO2N

N

CH3

OH

NO2

N NNH

O

Tarea 2

20. Pindolol1-(1H-indol-4-iloxi)-3-(isopropilamino)propan-2-olTerapéutica: antihipertensivo, antiarrítmico, tratamiento de glaucoma y angina de pecho

19. Serotonina3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol3-(aminoetil)-5-hidroxi-1H-indolTerapéutica: neurotransmisor

NH

NH2

OH

NH

ONH

OH

CH3

CH3

Los sistemas policíclicos se nombran según las siguientes reglas:

a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le añade como prefijo el nombre del anillo unido a él. Por ejemplo:

Nomenclatura de Sistemas Anulares Fusionados

N

O

N

O

N

S1

2

345

6

7

+

Benzotiazol Benzoxazol Benceno Oxazol

N

NH

NH

O

O

CH3

Carbendazim.1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de metilo.2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.

S1

2

345

67

S1

2

3456

78 9

O

1

2

345

6

7

1-benzotiofeno nafto[2,3-b]tiofeno 2-benzofuranoBenzo[b]tiofeno isobenzofurano

b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen, siempre que sea posible, de la lista de nombres triviales “reconocidos”. Se selecciona el componente mayor que posee un nombre reconocido (p. ej., “indol” mejor que “pirrol” si está presente un fragmento de indol en el sistema policíclico). Cuando un componente monocíclico no tiene un nombre trivial reconocido, se utiliza su nombre sistemático, que se deduce de las tablas anteriores.

NH

1

2

345

67

N

12

3

45

6

78

N1

2

3

45

6

78

2H-Isoindol Isoquinolina Quinolina

c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o más heteroanillospresentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al O con respecto al S). No obstante, al nombrar compuestos policíclicos cuando se encuentra presente un heteroátomo de oxígeno, se le concede el número menor según la regla g).

N

N O

O

1

2

345

6

78

Difuropirazina

Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina

d) El segundo componente se añade como prefijo al nombre del componente base. Dicho prefijo se deduce remplazando la “a” final del nombre sistemático anular por “o”. Así, “pirazina” se convierte en “pirazino”, etc. Hay algunas excepciones, que se indican en la Tabla 5.

Heterociclo Nombre como prefijo

Furano FuroImidazol ImidazoIsoquinilina IsoquinoPiridina PiridoQuinolina QuinoTiofeno Tieno

Tabla 5. Prefijos no estándar en nombres de fusión.

e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocíclico de mayor tamaño que tenga nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina, y no naftopiridina.

N1

2

3

456

7

89 10

Benzoquinolina

f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se designan como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente se numeracomo 1, 2, 3, etc. La cara “a” representa la comprendida entre los átomos 1 y 2; “b” entre los átomos 2 y 3, etc.

g) Los átomos que forman el sistema anular del segundo componente se numeran de forma normal.

h) Indicar la fusión de los anillos:

1. Para sistemas heterocíclicos fusionados con anillos hidrocarbonados la fusión se representa con una letra minúscula cursiva encerrada entre corchetes, la cual representará la cara de la parte heterocíclica a la que se ha fusionado la parte hidrocarbonada.

N a

b

cdef

g

h i jN

benzo[g]quinolina

N a

b

cdef

g

h i j1

2

345

6

78

+

N

1H-nafto[1,8-fg]quinolina

2. Para sistemas heterocíclicos, la fusión se indica entre corchetes, con la letra minúscula cursiva y números apropiados, mencionando primero, los números del anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente base.

FUSION[Número del primer átomo del anillo fusionado,Número del segundo

átomo del anillo fusionado-Cara del Componente Base]

N

N

N

NNH

+1

2

3a

bc

Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina Pirrol

i) Si una posición de la fusión esta ocupada por un heteroátomo, el nombre de los anillos se escoge de tal forma que cada uno contenga al heteroátomo.

N

N

O N

NH

N

O

1

2

3

4

5

a

bc

e

d

Imidazo[2,1-b]oxazol Imidazol Oxazol

NN

N

NH

N

12

34

5 NN a

b

cd

e

f

+

Imidazo[1,5-b]piridazina imidazol piridazina

j) Nombrar el Sistema fusionado como:

Prefijo[fusión]componente base

O1

2

3 4

5N

N

a

b

cd

e

f

O1'

2'

3'4'

5' + +

N

N OO 2

3

be

2'

3' N

N O

O

2

3

be

2'

3'

k) Hay que observar que una estructura isómera debería nombrarse como sigue; la numeración individual del anillo fundamental y de los anillos subsidiarios seguirá el mismo orden a través de los puntos de unión, como si se mezclasen.

Difuro[2,3-b:3’,2’-e]pirazina Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina

l) Al enumerar la periferia de un compuesto policíclico, la estructura se debe orientar primeramente siguiendo ciertas reglas:

1. El mayor número de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.

Orientación correcta Orientación incorrecta

Numeración del Compuesto Heterocíclico

2. De los demás anillos, la mayoría debe encontrarse hacia arriba y a la derecha del eje horizontal.


3. La numeración comienza por el anillo superior situado a la derecha y continúa en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los anillos.

12

3

4

567

8

910

4. Cuando los demás factores son iguales, la orientación de los anillos debe ser tal que el heteroátomo tenga el menor número posible.

N1

2

3

45

6

7

8

N

1

2

3

45

6

7

8


N

12

3

45

6

78

N

N

N

N

1

2

3

45

6

7

8

N

1

23

4

567

8

910

Isoquinolina pteridina Fenantridina

Esquema para reducir el Componente Base de un Sistema Anular Fusionado

1.¿Hay un solo componente que contiene nitrógeno?SÍ: elija éste componente como base.En un Sistema policíclico, elija el componente nitrogenado más grande que posea un nombre trivial reconocido. (p. Ej. Quinolina, mejor que piridina).NO: Pase al punto 2.

O

N

N

Componente base Pirrol Componente Base: Quinolinapirano[2,3-c]pirrol Benzo[h]quinolina

y no Pirido[3,4-a]naftaleno

2. ¿Está ausente el nitrógeno de todos los anillos?SÍ: elija el anillo que contenga el heteroátomo que aparezca más arriba en la tabla

del Sistema Hantzsch-Widman.NO: Pase al punto 3. (Si el anillo contiene el mismo heteroátomo, pase a 3).

O

S

Componente base Furanotieno[3,2-b]furano y no Furo[2,3-b]tiofeno

3. ¿Hay más de dos anillos presentes?SÍ: elija el componente que contenga el mayor número de anillos.NO: Pase al punto 4.

N

N

N NH

NN

Componente base Quinolina Componente Base Carbazolpirazino[2,3-b]quinolina 7H-pirazino[2,3-c]carbazol

y no quino[3,2-b]pirazina y no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina

4. ¿Son de distinto tamaño los dos anillos?SÍ: elija el anillo más grande.NO: Pase al punto 5.

N

O

O

O

Componente base Azepina Componente base Pirano[1,3]oxazolo[3,2-a]azepina 2H-furo[3,2-b]piranoy no azepino[2,1-b][1,3]oxazol y no 2H-pirano[3,2-b]furano

5. ¿Contienen los anillos distinto número de heteroátomos?SÍ: elija el que contenga más heteroátomos.NO: Pase al punto 6.

NH

NO

N

O

N

Componente base Isoxazol Componente base Oxazina4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol 5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazinay no isoxazolo[4,5-b]pirrol y no o-oxazino[4,5-b]piridina

6. ¿Existen diferencias entre los números de cada clase de heteroátomo en los dos anillos?

SÍ: elija el anillo con el mayor número de átomos que aparezcan más arriba en la tabla del Sistema Hantzsch-Widman.

NO: Pase al punto 7.

NNH

N

O N

NH

S

N

Componente base Oxazol Componente base Tiazol1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol 4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol

y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol

7. Si los dos componentes son del mismo tamaño y contienen el mismo número y tipo de heteroátomos, elija como componente base el anillo en el que los heteroátomos tengan los números más bajos antes de la fusión.

NNN

N

N

N

N

N

Componente base Pirazol Componente base Piridazinaimidazo[4,5-c]pirazol pirazino[2,3-d]piridazina

Una forma alternativa de nomenclatura sistemática se basa en el reemplazo de uno o más átomos de carbono en un carbociclo, por heteroátomos. El sistema anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de la IUPAC y los heteroátomos presentes se indican como prefijos.

N

N

N SiH

Azabenceno 1,3-diazabenceno Silabenceno

Nomenclatura de Reemplazamiento.

O

S

S

P

N

O

Oxaciclopentano 1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno 1-aza-4-fosfabenceno

7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno

Unidad 4 Nomenclatura de Compuestos...

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