Nomenclatura de los Compuestos OrgnicosDr. M. Alberto Quezada AIng S. Juan Saldaa S.

Nomenclatura de Alcanos

Los radicales univalentes derivados de los alcanos normales (no ramificados) formados por remocin de un hidrgeno de una carbono terminal, se nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del hidrocarburo por ilo. El tomo de carbono con valencia libre recibe el nmero 1. Como clase estos radicales se denominan normales, cadenas no-ramificadas o grupos alquilo.

Los grupos alqulicos ramificados se nombran como derivados del grupo de cadena normal correspondiente a la cadena carbonada mas larga que comience por el enlace de conexin al compuesto principal (enlace libre). La cadena se enumera por el enlace libre y se prefijan los substituyentes indicando su posicin mediante nmeros localizadores.

Observar que se adopta como patrn para el nombre del grupo sustituido a la cadena carbonada ms larga que comience por el enlace libre, la cual no es necesariamente la cadena total ms larga de la estructura.

Se conservan los nombres tradicionales de los siguientes grupos alqulicos.

Un alcano ramificado se nombra prefijando las designaciones de las cadenas laterales al nombre del alcano normal correspondiente a la cadena ms larga presente en la formula (cadena patrn). La posicin de las ramificaciones se indica mediante nmeros localizadores.

En caso de que existiera cadenas laterales idnticas se usan los prefijos multiplicadores di,tri,tetra, penta, etc, para los grupos alquilo simples y bis,tris, tetrakis, pentakis, etc, para los grupos alquilo ramificados.

Se conservan los nombres tradicionales de los siguientes alcanos ramificados.

La cadena patrn se enumera de un extremo al otro mediante nmeros arbigos, escogiendo el sentido que brinde los nmeros localizadores ms bajos posibles a las cadenas laterales. En otras palabras se comienza a enumerar por el extremo ms cercano a un substituyente.Este principio se aplica de manera general sin tener en cuenta la naturaleza del substituyente

La cadena patrn es la que contiene el mayor nmero de tomos de carbono. En caso de que existiera 2 o mas alternativas de igual longitud, en primera instancia se escoge la cadena que presenta mayor nmero de substituyentes. De persistir la igualdad se adopta como cadena patrn aquella cuyos substituyentes presenten los menores nmeros localizadores.

Tiene prioridad

Tiene PrioridadO.C.C: 2,4,6-Trimetil-3-etiloctanoO.A: 3-Etil-2,4,6-trimetiloctano

Es menos complejo aquel radical que contiene el menor nmero total de tomos de carbono.

Orden Creciente de Complejidades menos complejo quees menos complejo queA igualdad de nmero de tomos de carbono, es menos complejo el que tiene la cadena carbonada ms larga considerada a partir del enlace libre.11

Es menos complejo aquel radical cuyo substituyente ms largo tiene la mas baja ubicacin.

es menos complejo queEs menos complejo aquel radical cuyo prximo substituyente ms largo tiene la mas baja ubicacin.

es menos complejo que1111

Es menos complejo aquel radical que es ms saturado.

es menos complejo queEs menos complejo aquel radical cuyo enlace mltiple tiene las ms baja ubicacin.

es menos complejo que1111

Orden AlfabticoLos nombres de los radicales simples se alfabetizan primero y luego se insertan los prefijos multiplicadores.

Al alfabetizar no se consideran los prefijos separables (sec, terc) pero si se toman en cuenta los inseparables (iso, neo)

Butilo, etilo, hexilo, isobutilo, isopropilo, metilo, neopentilo, pentiloButilo, sec-butilo, terc-butilo, isobutilo. Isopentilo, neopentilo, pentilo, terc-pentilo.

Se considera que el nombre del radical complejo comienza con la primera letra del nombre completo.

(1,2-Dimetilpentilo), (2-etilpentilo), (2-metilbutilo), (2,2,3-trimetilbutilo).

Si dos o ms cadenas laterales se encuentran en posiciones equivalentes, se asigna el menor nmero localizador a la que se cita primero en el nombre, sea en O.C.C. o en O.A.

Tener presente que el nombre IUPAC de un alcano es una sola palabra de tal manera que los nmeros se separan entre s por medio de comas y los nmeros localilzadores se conectan a las palabras mediante guiones.

O.C.C: 2,3,3,8-Tetrametil-4,5,7-trietil-6-isopropilnonanoO.A: 4,5,7-Trietil-6-isopropil-2,3,3,8-tetrametilnonanoNOMBRAR:

NOMBRAR:

NOMBRAR: LO CORRECTO ES DESDOBLAR

O.C.C: 2,5-Trimetil-6-etil-4-sec-butilnonanoO.A: 4-sec-Butil-6-etil-2,5,7-trimetilnonano

Los alquenos no ramificados se nombran reemplazando la terminacin ano del correspondiente alcano por el sufijo eno.

La cadena carbonada se numera en el sentido que permita asignar los menores nmeros localizadores a los dobles enlaces.

De acuerdo a las recomendaciones de la IUPAC de 1993, el nmero localizador se coloca inmediatamente antes del sufijo que indica el grupo funcional.

Cuando estn presentes dos o ms dobles enlaces se utilizan prefijos multiplicadores y los compuestos se nombran como alcadienos, alcatrienos, etc.Nomenclatura de Alquenos

Pent-1-enoAntes: 1-PentenoHex-2-enoAntes: 2-HexenoHexa-1,4-dienoAntes: 1,4-Hexadieno

Los nombres de los radicales univalentes derivados de los alquenos adoptan la terminaciones enilo, dienilo, etc.

Las posiciones de los dobles enlaces se indican cuando es necesario. El tomo de carbono con el enlace libre recibe el nmero 1.

Etenilo (vinilo)2-Propenilo (alilo)1-Propenilo2-Butenilo1,3-Butadienilo

1-Metilvinilo (isopropenilo)1-Metil-2-propenilo1,3-Dimetil-2-butenilo

Los alquenos ramificados se nombran como derivados de los alquenos no ramificados que contienen el mximo nmero de enlaces dobles.Si existen dos o ms cadenas con igual nmero de dobles enlaces que compiten por ser la cadena principal, tiene preferencia la cadena con mayor nmero de tomos de carbono.

De persistir la igualdad, se prefiere a la que tiene los menores nmeros para los enlaces dobles y en ltimo caso se considera la posicin de los substituyentes, tal como en las reglas de nomenclatura de alcanos.

Consideraciones:a) nmero de dobles enlaces b) nmero de tomos de carbonoc) menores localizadores a los dobles enlaces d) posicin de los substituyentes.

5,5-Dimetil-hex-1-eno3-Etil-2,5-dimetil-hexa-1,5-dieno

3,4-Dipropil-hexa-1,3,5-trieno5-Vinil-hepta-1,3,6-trieno

Se conservan los siguientes nombres no sistemticos.EtilenoAlenoIsopropileno

Los nombres de los radicales divalentes derivados de los alquenos adoptan la terminacin ideno. El tmo de carbono con enlace libre recibe el nmero 1.EtilidenoPropilidenoVinilidenoIsopropilidenometileno

4-Etiliden-6-metil-hepta-1,5-dieno2-Etil-6-metil-4-metilen-3-vinil-hepta-1,5-dieno

Los alquinos no ramificados se nombran reemplazando la terminacin ano del correspondiente alcano por el sufijo ino.

La cadena carbonada se numera en el sentido que permita asignar los menores nmeros localizadores a los triples enlaces.

De acuerdo a las recomendaciones de la IUPAC de 1993, el nmero localizador se coloca inmediatamente antes del sufijo que indica el grupo funcional.

Cuando estn presentes dos o ms triples enlaces se utilizan prefijos multiplicadores y los compuestos se nombran como alcadiinos, alcatriinos, etc.

Se conserva el nombre ACETILENO:

Nomenclatura de Alquinos

Pent-1-inoAntes: 1-PentinoHex-2-inoAntes: 2-HexinoHexa-1,4-diinoAntes: 1,4-Hexadiino

Los nombres de los radicales univalentes derivados de los alquinos adoptan la terminaciones eiilo, diinilo, etc.

Las posiciones de los triples enlaces se indican cuando es necesario. El tomo de carbono con el enlace libre recibe el nmero 1.

Etinilo2-Propinilo (propargilo)1-Propinilo2-Butinilo1,3-Butadiinilo

2,4-Pentadiinilo1-Metil-2-propinilo1,2-Dimetil-3-butinilo

Los alquinos ramificados se nombran como derivados de los alquinos no ramificados que contienen el mximo nmero de enlaces triples.Si existen dos o ms cadenas con igual nmero de triples enlaces que compiten por ser la cadena principal, tiene preferencia la cadena con mayor nmero de tomos de carbono.

De persistir la igualdad, se prefiere a la que tiene los menores nmeros para los enlaces triples y en ltimo caso se considera la posicin de los substituyentes, tal como en las reglas de nomenclatura de alcanos.

Consideraciones:a) nmero de triples enlaces b) nmero de tomos de carbonoc) menores localizadores a los triples enlaces d) posicin de los substituyentes.

5,5-Dimetil-hex-1-ino3-Etil-3,4-dimetil-hexa-1,5-diino

5-Etil-hepta-1,3,6-triino3-Propil-4-(2-propinil)-hepta-1,5-diino

Los hidrocarburos insaturados que contienen dobles y triples enlaces se nombran como alqueninos; es decir, primero se citan los dobles enlaces y luego los triples.

La cadena carbonada se numera en el sentido que permita asignar los menores nmeros localizadores a los enlaces mltiples. Esto es, se comienza a enumerar por el extremo ms cercano a un enlace mltiples sea doble o triple.

En caso de igualdad de alternativas, el doble enlace tienen primacia y se debe comenzar a enumerar por el extremo ms cercano a l.

Nomenclatura de Alqueninos

Pent-3-en-1-inoPent-1-en-3-inoPent-1-en-4-inoHexa-1,3-dien-5-ino

En los alqueninos ramificados la cadena patrn es aquella que contiene el mayor nmero de enlaces mltiples, sean dobles o triples.De existir dos o mas alternativas equivalentes tiene primaca la cadena de mayor nmero de tomos de carbono y en segunda instancia la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces.

De persistir la igualdad, se prefiere a la que tiene los menores nmeros localizadores y en ltimo caso se considera la posicin de los substituyentes, tal como en las reglas de nomenclatura de alcanos.

Consideraciones:a) nmero de enlaces mltiples b) nmero de tomos de carbonoc) nmero de dobles enlaces d) menores nmeros localizadorese) Posicin de los substituyentes

3,4-Dipropil-hexa-1,3-dien-5-ino5-Etinil-hepta-1,3,6-trieno

6,6-Dimetil-hept-1-en-4-ino4-Vinil-hept-1-en-5-ino

Los radicales univalentes, divalentes y trivalentes derivados de los alquinos y alqueninos se nombran de manera anloga a los que derivan de los alquenos.MetilidinoEtilidino

Pent-2-en-4-iniloHepta-1,6-dien-4-iniloPent-1-iliden-3-inilo1

Nomenclatura de AlicclicosLos nombres de los hidrocarburos monocclicos no substituidos (sin cadenas laterales) se forman adicionando el prefijo CICLO al nombre del correspondiente hidrocarburo de cadena abierta con el mismo nmero de tomos de carbono .CiclopropanoCiclobutanoCiclopentanoCiclohexanoCiclopropenoCiclopentenoCiclohexenoCiclohexa-1,3-dieno

Los hidrocarburos monocclicos monosubstituidos se nombran anteponiendo el nombre de la cadena lateral al nombre del hidrocarburo alicclico.En los cicloalcanos monosubstituidos no se usa ningn nmero para indicar la posicin del nico substituyente. Sin embargo, en el caso de los cicloalquenos es necesario numerar el anillo, comenzando por uno de los carbonos del doble enlace que permita el nmero ms bajo posible para la ramificacin.MetilciclopropanoIsobutilciclopentano

(1,2-Dimetilpropil)-ciclohexano1-Etil-ciclopent-1-eno4-Isopropil-ciclohex-1-eno5-Alil-ciclohexa-1,3-dieno

En los hidrocarburos alicclicos con dos o mas substituyentes, el anillo se enumera de tal manera que a las cadenas laterales les corresponde los nmeros localizadores ms bajos posibles.1,1-Dietilciclopentano1-Metil-4-isopropil-ciclohexano1

3-Etil-ciclohex-1-eno4-Etil-5-metil-ciclohept-1-eno1-metil-2-vinil-ciclopropano1-Isobutil-4,6-dimetil-ciclocta-1,4-dieno

Los radicales monovalentes derivados de los cicloalcanos no ramificados se nombran reemplazando la terminacin ano del hidrocarburo por ilo.

Cuando existen substituyentes en el anillo, el tomo de carbono con la valencia libre recibe el nmero 1 y el sistema anular se enumera en el sentido que proporcione los nmeros localizadores ms bajos posibles a las cadenas laterales.

El nombre genrico de estos radicales es cicloalquilo

ciclopropilociclobutilociclopentilociclohexilo2-Metilciclobutilo2-Etil-3-metilciclopentilo4-isopropil-2-metil-ciclohexilo

Los nombres de los radicales monovalentes derivados de los cicloalquenos y cicloalquinos no ramificados adoptan las terminaciones enilo, inilo, dienilo, etc.

El carbono 1 siempre es el que tiene la valencia libre, numerndose el anillo en el sentido que permita que los enlaces mltiples adopten los ms bajos nmeros localizadores posibles.

Cuando existen cadenas laterales, stas se citan de acuerdo a las reglas de la nomenclatura de alquenos y alquinos.

Ciclopent-2-en-1-iloCiclopent-2,4-dien-1-ilo5-Metil-3-ciclohex-3-en-1-ilo

Los radicales divalentes derivados de los hidrocarburos monocclicos saturados o insaturados formados mediante remocin de dos tomos de hidrgeno del mismo tomo de carbono del anillo se nombran reemplazando las terminaciones ano, eno, dieno, etc., por ILENO, ENILENO, DIENILENO, etc., respectivamente.

El tomo de carbono con el enlace libre recibe el nmero 1.

Ciclopentilideno3-Metil-ciclopent-1-ilideno3-Metil-ciclohexa-2,4-dien-1-ilideno

Los hidrocarburos que contienen anillos alicclicos y cadenas laterales se nombran como derivados del compuesto correspondiente al fragmento que contiene mayor nmero de carbonos, sea cclico o de cadena abierta.Etilciclopentano2-Ciclopropilbutano

3-Ciclopentil-ciclohexil-1-eno1-Metil-3-(2-metilpropiliden)-ciclopentano4-(Ciclohexa-2,4-dien-1-iliden)-ciclohept-1-eno

Los sistemas de hidrocarburos alicclicos saturados que consisten slo de dos anillos, conteniendo dos o ms tomos comunes, toman el nombre del hidrocarburo de cadena abierta que contenga el mismo nmero total de tomos de carbono, precedido por el prefijo biciclo.

El nmero de tomos de carbono en cada uno de los tres puentes que conectan los dos tomo de carbono terciario (cabezas de puente) se indican en corchetes, en orden descendente.Biciclo [1.1.0] butanoBiciclo [4.3.0] octano****

Biciclo [2.2.2] octanoBiciclo [3.2.1] octanoBiciclo [4.3.2] undecano************

El sistema biciclo se enumera comenzando por una de las cabezas de puente, la numeracin procede por el puente ms largo, hasta alcanzar la segunda cabeza de puente, la numeracin continua por el segundo puente en longitud, hasta alcanzar nuevamente el primer puente y concluye numerando el puente menor.Biciclo [3.2.1] octanoBiciclo [4.3.2] undecano

Los sistemas biciclos se nombran de acuerdo a las reglas de los cicloalquenos, teniendo en cuenta la norma anterior, de que la numeracin se inicia necesariamente por el puente mayor. Cuando existe opcin, se da a las insaturaciones los nmeros ms bajos posibles.Biciclo [3.2.1] octa-6-enoBiciclo [4.3.2] undec-2,8-dieno

Los hidrocarburos bicclicos substituidos se nombran anteponiendo al nombre del biciclo los nombres de los substituyentes, de acuerdo al sistema de numeracin anteriormente expuesto. En los bicicloalcanos se debe empezar a numerar por la cabeza de puente que proporcione los localizadores ms bajos posibles a los substituyentes. Con los biciclos insaturados, los enlaces mltiples tienen primaca sobre las cadenas laterales..9-Etil-3-metil-biciclo [4.3.0] nonano

2-Isopropil-7,7-dimetil-biciclo [2.2.1] nonano6-Metil-2-vinil-biciclo [3.2.1] octa-6-eno

Nomenclatura de AromticosEl hidrocarburo aromtico fundamental es el benceno. Los renos o alquilbencenos monosubstituidos se nombran anteponiendo el nombre del grupo alquilico al del benceno.Metilbenceno(Tolueno)EtilbencenoIsopropilbenceno(Cumeno)

sec-ButilbencenoIsobutilbencenoVinilbenceno(Estireno)Etinilbenceno(Fenilacetileno)

El radical correspondiente a la remocin de un tomo de hidrogeno de la molcula del benceno, C6H6-, se denomina fenilo. Cuando la cadena lateral tiene ms de seis carbonos o cuando existe ms de un grupo alquilo, el hidrocarburo se nombra como alcano substituido.5-Fenil-2,3-dimetilheptano1,3-Difenil-hept-1-eno

Los bencenos disubstituidos se nombran usando las numeraciones 1,2-; 1,3-; 1,4-; los que pueden ser remplazados por los prefijos orto, meta y para, respectivamente.1,2-Dimetilbencenoo-xileno3-Etil-1-metilbencenom-etilmetilbenceno

1-Metil-4-propilbencenop-metilpropilbenceno

Se conservan los siguientes nombres comunes para los hidrocarburos aromticos monocclicos cuyas frmulas se muestran a continuacin.CumenoCimenoEstireno

MesitilenoXilenoTolueno

Los bencenos trisubstituidos y polisubstituidos deben ser numerados de tal forma que se obtengan los mas bajos localizadores posibles para las cadenas laterales.4-Etil-1,2-dimetilbenceno2-Isopropil-1,4-dimetilbenceno5-Etil-3-isobutil-1,2-dimetilbenceno

Los radicales monovalentes derivados de los hidrocarburos aromticos monocclicos, que tienen la valencia libre en un tomo del anillo Aromtico, se nombran como derivados del radical fenilo. El tomo que tiene la valencia libre recibe el numero 1.m-Etilfenilop-Propilfenilo5-Etil-2-metilfenilo111

Se conservan los siguientes nombres, para los radicales monovalentes que tienen la valencia libre en un tomo del anillo aromtico, cuyas estructuras se muestran a continuacin.CumeniloMesitiloo-ToliloXililo

Se conservan los siguientes nombres de radicales con una sola valencia en la cadena lateral.BenciloCinamiloEstiriloFenetilo

Los radicales multivalentes de los hidrocarburos aromticos con las valencias libres en la cadena lateral se nombran como sus anlogos derivados de los alquenos y alquinos.BencilidenoCinamilidenoFenetilideno

Los hidrocarburos aromticos polinucleares fusionados se numeran tal como se muestran a continuacin. El sentido de numeracin se selecciona de tal manera que los substituyentes reciban los localizadores ms bajos posibles.

2-Etilnaftaleno2-Metilantraceno7-Etil-1-metilfenantreno