Ud.3. glucidos

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Los glúcidos

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3 Los glúcidos

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Los glúcidos

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3 Los glúcidos

1. Características generales. Clasificación.2. Los monosacáridos.

1. Características físicas y químicas. Isomería2. Ejemplos y funciones.

3. Oligosacáridos1. El enlace O-glucosídico.2. Disacáridos de interés biológico.

4. Polisacáridos.1. Concepto y propiedades. Clasificación.2. Homopolisacáridos.3. Heteropolisacáridos

6. Glúcidos con parte no glucídica.


Los glúcidos

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1. Características generales. Clasificación

Composición: C, H, OProporción: (CH2O)n

Mal llamados Hidratos de Carbono o azúcares (no todos son dulces)

En todos los glúcidos hay un grupo

carbonilo (1 C unido por doble enlace a un oxígeno). Puede ser aldehído o cetona

Realmente son polihidroxialdehidos y

polihidroxicetonas


Los glúcidos

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El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.

Su fórmula general suele ser

(CH2O)n


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CLASIFICACIÓN

GLÚCIDOS


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CLASIFICACIÓN

GLÚCIDOS

Monosacáridos u OSASAldosas y Cetosas

ÓSIDOS

• Los más simples• No hidrolizables• Tienen entre 3- 9 átomos de C• Monómeros a partir de los

cuales se originan los demás glúcidos

• Unión de monosacáridos por enlace O-glucosídico

• Sufren hidrolisisis por enzimas hidrolíticos (dan monosacáridos)


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CLASIFICACIÓN

GLÚCIDOS


ÓSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas


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CLASIFICACIÓN

GLÚCIDOS


ÓSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holósidos Heterósidos


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CLASIFICACIÓN

GLÚCIDOS


ÓSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas


Oligosacáridos Polisacáridos


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CLASIFICACIÓN

GLÚCIDOS


ÓSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas



Disacáridos

Trisacáridos


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CLASIFICACIÓN

GLÚCIDOS


ÓSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas



Disacáridos

TrisacáridosHomopolisacáridos

Heteropolisacáridos


Los glúcidos

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CLASIFICACIÓN

GLÚCIDOS


ÓSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas



Disacáridos

TrisacáridosHomopolisacáridos

Heteropolisacáridos

Glucoproteidos

Glucolípidos

Glúcidos de los ácidos nucleicos


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2. Los monosacáridos

•Monómeros de los glúcidos•Son utilizados directamente por la célula como fuente de energía

PROPIEDADES FISICAS•Sólidos cristalinos e incoloros•Solubles en agua•Sabor dulce

PROPIEDADES QUÍMICAS•Moléculas entre 3 – 9 átomos de C.•Estructura carbonatada sin ramificar. Todos los C con la función alcohol, exceptouno que posee un grupo carbonilo (aldehído o cetona)Se nombran:Función (aldo o ceto) + nº carbonos + osa


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Carácter reductor. Reactivo de Fehling

Al ceder electrón, el ion cúprico (Cu2+ ) se reduce a ion cuproso (Cu+), mientras que el grupo carbonilo del azúcar (-CO-) se oxida a ácido carboxílico (-COOH).

Esta es la base de la reacción de Fehling, que se utiliza para identificarlos

Reducción del reactivo de FehlingEl cambio de color revela la presencia de glúcidos

+ 1e-Cu2+

(CuSO4)Cu+

(Cu2O)

Todos los monosacáridos poseen carácter

reductor (son capaces de oxidarse, pierden

electrones, por la presencia de grupos

aldehídos y cetona). Al oxidarse, ceden el

electrón a otra sustancia, que cuando los acepta, se reduce y

libera energía


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Los monosacáridos

PolihidroxiacetonaPolihidroxialdehído

Monosacárido Monosacárido + H2OMonosacárido OH MonosacáridoH+


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ISOMERÍAS• Basada en la existencia

de Carbonos asimétricos.• Cuando las cuatro

valencias del Carbono son diferentes.


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Los glúcidos

¿Cuántos carbonos asimétricos ves en

cada uno?


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TIPOS DE ISOMERÍAS

ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA

(Basada en C asimétrico)

ENANTIÓMEROS (D y L)

DE POSICIÓN.

ÓPTICA (dextrógiro (+) y levógiro(-))

DE FUNCIÓN: grupos funcionales distintos (aldehídos y cetonas)

ESTRUCTURAL

ISOMERÍA

EPÍMEROS (DIASTEREOISÓMEROS)

Isomería: compuestos que aún siendo

diferentes tienen la misma fórmula

molecular


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ISOMERÍA DE FUNCIÓN

Dihidroxiacetona Gliceraldehído

Compuestos con idéntica fórmula molecular, (C3H6O3) pero poseen diferentes grupos funcionales


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ESTEREOISOMERÍA1. ENANTIÓMEROS

La posición de todos los –OH de los carbonos asimétricos varía. (imágenes especulares).

Se distingue D y L

D: último –OH más alejado del grupo carbonilo a la derecha.

L: último –OH más alejado del grupo carbonilo a la izquierda

Aldosas

D-eritrosa L-eritrosa


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Estereoisomería

D-eritrosa L-eritrosa

D-eritrulosa L-eritrulosa

Aldosas

Cetosas


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ESTEREOISOMERÍA2. EPÍMEROS O DIASTEREÓISÓMEROS

Estereoisómeros que presentan la misma forma (D o L), y no son imágenes especulares. Se diferencian en la posición de un único carbono asimétrico

Éstos tienen distinto nombre.


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ACTIVIDAD ÓPTICA

Característica o Propiedad diferenciadora de los monosacáridos

Al pasar la luz polarizada por una disolución de un monosacárido, esta luz se desvía hacia:

- Derecha (+): DEXTRÓGIRO

- Izquierda (-): LEVÓGIRO

MUTARROTACIÓN: Modificación en la actividad óptica


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ISOMERÍA ÓPTICA


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L-gliceraldehído

Triosas

Dihidroxiacetona

C3H6O3

Gliceraldehído

D-gliceraldehído

SON INTERMEDIARIOS METABÓLICOS, NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS

Para calcular el número de estereoisómeros: 2n (la ½ D y la ½ L)N = nº de carbonos asimétricos


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Triosas

VOLVER

D-gliceraldehído L-gliceraldehído


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Tetrosas

D-eritrosa L-eritrosaD-eritrulosa L-eritrulosa

AldosasCetosas

C4H8O4



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Pentosas



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Pentosas

Ribosa: Constitución nucleótidos ARN y ATP.Desoxirribosa: derivado de la ribosa. Participa en la constitución de nucleótidos del ADN

Xilosa: interviene en la composición del polisacáridos xilana, presente en maderas, Huesos de ciertos frutos (melocotón…)Ribulosa: cetopentosa, sirve de sustrato sobre el que se fija el CO2 durante la fotosínteis


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Pentosas

Ribosa

D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa


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Hexosas

D-glucosa

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

D-glucopiranosa

Enlace hemiacetálico: reacciona el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal. No implica ganancia ni pérdida, sino reorganización


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Hexosas

VOLVER

Conformación de silla

Conformación de nave


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Hexosas

α-D-glucopiranosaβ-D-glucopiranosa

β-D-galactopiranosa

Azúcar de la uva. Abundante en todos los vegetales, libre (en frutos) como en

polisacáridos (almidón) o celulosa).En animales libre en sangre 1 g/L y

polimerizado como glucógeno (hígado, músculo esquelético)

No libre. Forma disacárido lactosa (leche)


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Hexosas

VOLVER

β-D-fructofuranosa

Dos formas distintas de pintar a la fructosa

Cetohexosa, en estado libre en las frutas, la miel… También en líquido seminal

Asociada a la glucosa forma la sacarosa.En el hígado se transformaaen glucosa, por lo que

posee el mismo poder alimenticio que esta


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Enlace O-glucosídico

+Monosacárido 1 Monosacárido 2

Disacárido


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Nomenclatura: primer monosacárido (-osil) (carbonos enlazados) segundo monosacárido (-osa/osido)

α – D- glucopiranosil (1-4) α – D- glucopiranosa

α – D- glucopiranosil (1-2) β – D- fructofuranosido

Como no queda libre ningún carbono carbonílico, el disacárido resultante no puede reducir el reactivo de Fehling y pierde el

carácter reductor.


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Enlace N-glucosídico

β-glucosa

β-glucosamina

β-N-acetil-glucosamina

R▬NH2

R▬OH

R’▬CO▬CH3

R’▬H


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Disacáridos

Maltosa

Sacarosa

Lactosa


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Maltosa.- Es el azúcar de malta. Cuando germina la cebada y se tuesta se obtiene la malta, utilizada en la fabricación de la cerveza y como sucedáneo del café. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).

α -D-glucosa (1-4) α –D.glucosa

α -D-glucopiranosil (1-4) α –D.glucopiranosa

El enlace alfa es fácilmente hidrolizable


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Sacarosa.- Azúcar doméstico. Aparece en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera. Enlace dicarbonílico. No posee carácter reductor (no tiene libre ningún –OH hemiacetálico) , componente principal de la savia elaborada. El enlace alfa es fácilmente hidrolizable

α -D-glucosa (1-2) β –D fructosa

α -D-glucopiranosil (1-2) β –D fructofuranosa


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Lactosa.- Se encuentra libre en la leche de mamíferos. Enlace monocarbonílico. Azúcar reductor. Tras la disminución de la síntesis de la enzima lactasa, tras la infancia, algunas personas tienen dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia.

β -D-galactosa (1-4) β –D.glucosa

β -D-galactopiranosil (1-4) β –D.glucopiranosa


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Celobiosa.- Procede de la hidrólisis de la celulosa. Una molécula de glucosa se encuentra invertida, respecto a la otra y el enlace es dificilmente hidrolizable.

β -D-glucosa(1-4) β –D.glucosa

β -D-glucopiranosil1-4) β –D.glucopiranosa


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POLISACÁRIDOS. CLASIFICACIÓN

POLISACÁRIDOS

HETEROPOLISACÁRIDOSHOMOPOLISACÁRIDOS

Hemicelulosa

Pectinas

Agar-agar

Peptidoglicanos

Protombinas

Estructurales Reserva

Celulosa Quitina

Almidón

Glucógeno

Inmunoglobulinas


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POLISACÁRIDOS• Polímeros: Formados por la unión de muchos monosacáridos: de 11 a cientos de miles.• Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace.• Peso molecular elevado. • No tienen sabor dulce. •No cristalinos• Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales. • No poseen poder reductor.


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ENLACES α: más débiles, se rompen y forman fácilmente.

Reserva energética.

ENLACES β: más fuertes, más estables y más resistentes. Función

estructural.


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ALMIDÓN • Definición. Reserva, vegetal

• Compuesto por dos polisacáridos:

– Amilosa: Cadenas largas no ramificadas, helicoidales de α-D-glucosa unidas mediante enlaces α (1-4)

– Amilopectina: Ramificada. Esqueleto de monómeros de glucosa no ramificadas y puntos de ramificación con enlaces α (1-6) cada 15 o 30 monómeros.

• Proceden de la polimerización

de la glucosa α sintetizada en la fotosíntesis.

• Principales fuentes de almidón: semillas cereales (trigo, maíz, arroz), legumbres, tubérculos. Sustancia mayoritaria de harinas.

• A partir del almidón las plantas obtienen energía sin necesidad de luz (imprescindible de noche y para supervivencia de semillas).


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Polisacáridos (I) (almidón)

Gránulo de almidón

Amilosa y amilopectina

Enlace α (1-4)

Punto de ramificación α (1-6)

Cadenas de polímeros de glucosa

MÁS POLISACÁRIDOS


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ALMIDÓN AL ELECTRÓNICO


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Hidrólisis almidón

Gránulo de almidónGlucosa + maltosa + dextrinas límites

ALMIDÓNAmilasas (las α amilasas hidrolizan al azar los enlaces 1-4)

Glucosa Glucosa

Enzima desramificante(hidroliza enlaces 1-6)

Maltasa


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Polisacáridos (I) (glucógeno)

Reserva energética, animales

Localización: interior hepatocitos (gránulos), células músculo esquelético (se hidroliza

fácilmente)

Constitución similar a la amilopectina, con enlaces α(1-4), aunque posee más

ramificaciones en α(1-6), aproximadamente 1 cada 8 ó 12 monómeros.

La síntesis y degradación de almidón y glucógeno tienen lugar en sus extremos no reductores (al final de cada ramificación. Cuanto más ramificado esté más rápida

será la degradación del glucógeno y el suministro de azúcar.


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Polisacáridos (II) (celulosa )

Celobiosa

Quitobiosa

Polímero lineal de moléculas de β-D-glucosas con enlaces β. Cada polímero contiene entre 150 – 5 000 celobiosasEnlaces de hidrógeno intracatenarios entre glucosas de una misma cadena.Cadenas paralelas no ramificadas. Enlaces de hidrógeno intercatenerios (confiere gran resistencia a la celulosa)

-60 – 70 cadenas de celulosa = micela de celulosa- 20 – 30 micelas = microfibrilla- Unión de microfibrillas = fibras de celulosa


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FIBRAS CELULOSA


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ESTRUCTURA CELULOSA


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Enlace β inatacable por las enzimas digestivas humanas (sin interés alimentario).Microorganismos de la flora intestinal de herbívoros rumiantes.Intestino de termitas, protozoos xilófagos.


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Polisacáridos (II) (quitina)

Quitobiosa

Polímero de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β (1-4).Forma parte del exoesqueleto de artrópodos y de las paredes celulares de los

hongos. En crustáceos lleva asociado carbonato cálcico (proporciona más dureza)

Estructura similar a la celulosa y, como ella, forma capas alternas (confiere a los organismos gran capacidad de resistencia y dureza).


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Heterolisacáridos

Polisacáridos en cuya composición intervienen 2 ó más monosacáridos (o sus derivados) que se repiten periódicamente.

VEGETALES(función estructural)

PEPTIDOGLUCANOS O MUREÍNAS

(función estructural)

GLUSOSAMINOGLUCANOS(antes llamados mucopolisacáridos)


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HETEROPOLISACÁRIDOS• Hemicelulosa:

– Formado por cadenas de Glucosas β, con ramificaciones de galactosa, xilosas… que establecen unión con las cadenas de celulosa.

– En pared celular , recubre las fibras de celulosa.

• Pectina: Otro componente de la pared celular vegetal, también ramificada muy hidratado. Polímero del ácido galacturónico (derivado de la galactosa). En pared celular de vegetales. Abunda en manzana, pera, membrillo.


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HETEROPOLISACÁRIDOS• Gomas:Polímero de arabinosa, galactosa y ácido glucorónico, con función defensiva en plantas. La secretan al exterior en zonas abiertas por golpes o traumatismos. Eje: goma arábiga (interés industrial para pinturas y pegamentos)

• Agar-agar:Polímero de D y L galactosa que se

extrae de las algas rojas. Actúa como espesante en líquidos (industria alimentaria) y como base para elaborar medios nutritivos sólidos en microbiología.


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Peptidoglucanos o mureínas: Polímeros de N-A-G y N-A-M unidos por enlaces beta (1-4). A esta cadena se unen cadenas

cortas de aminoácidos.Función estructural: pared bacteriana (protege a la bacteria de la

deformación o destrucción en condiciones osmóticas desfavorables)


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GLUCOSAMINOGLUCANOS• Ácido hialurónico: en tejido conjuntivo, humos vítreo del ojo y líquido sinovial.•Heparina: en pulmón, hígado y piel, Anticoagulante. (impide el paso de protombina a trombina)


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HETERÓSIDOSGLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLÉCULAS

CON PROTEÍNAS

GLUCOPROTEÍNAS: Protrombina, FSH, LH

PROTEOGLUCANOS: Paredes bacterianas

LIPOPOLISACÁRIDOS: Bacterias

CON LÍPIDOSGLUCOLÍPIDOS: Gangliosidos y Cerebrósidos


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Glúcidos asociados a otras moléculas

GlucoproteínasProteoglucano Peptidoglucano

LA LUPA AMPLÍA LA IMAGEN

Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína


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Ácido hialurónico

LA LUPA AMPLÍA LA IMAGEN



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Ácido hialurónico

Condroitín sulfato



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FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS

1.- ENERGÉTICA

DISACÁRIDOS: Lactosa

MONOSACÁRIDOS: Glucosa

POLISACÁRIDOS: Celulosa, Quitina

3.- ESTRUCTURALMONOSACÁRIDOS: Ribosa, Desoxirribosa

2.- RESERVA ENERGÉTICA Polisacáridos: Almidón

4.- METABÓLICAS: Ribulosa: Fijación del CO2; Hormonal: FSH

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