LOS COMPUESTOS ORGANICOS

LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Los compuestos carbonados son los constituyentes de la materia de los seres vivos .La qumica se dividi en dos partes:

QUIMICA ORGANICA: Estudia los compuestos procedentes de los seres vivos.

QUIMICA INORGANICA: Encargada de los compuestos minerales y sus derivados.

La qumica orgnica se encarga del estudio de las sustancias que contienen carbono ya sea de origen orgnico o sinttico.

FUENTES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS:

CARBON: Es la principal materia prima tradicional y la segunda fuente de estas sustancias.

PETROLEO: Es la primera fuente de compuestos orgnicos al destilarlo se obtienen compuestos como la gasolina, aceites lubricantes y otros compuestos utilizados como materia prima en la sntesis de colorantes polmetros medicamentos.

ORGANISMOS ANIMALES Y VEGETALES:A partir de estos se obtienen mediante diferentes procesos vitaminas hormonas y alcaloides.

ARACTERISTICA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS:

Las que permiten diferenciarlos de los compuestos inorgnicos:

En los compuestos orgnicos el carbono forma enlaces covalentes por lo cual estas sustancias son compuestos moleculares.

Puntos de fusin y ebullicin bajos debido a su formacin mediante enlaces covalentes.

Sus reacciones por ser moleculares son lentas y transcurren a temperaturas no muy elevadas.

Son combustibles y casi todos los compuestos se descomponen a temperaturas inferiores a los 300 grados centgrados dejando un residuo carbonoso y generando productos voltiles.

Estn constituidos por un numero reducido de elementos a parte del carbono son: hidrogeno, oxigeno y nitrgeno.

ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO:

El carbono es el primer elemento del grupo 6 del sistema peridico y el ms pequeo que posee 4 electrones de valencia.

Caractersticas fundamentales:TETRAVALENCIA:

El tomo de carbono para adquirir la estructura de gas noble puede ganar o perder electrones.

ESTABILIDAD DE LOS ENLACES:

Por el escaso volumen del tomo de carbono los enlaces covalentes son fuertes y estables.

EL ATOMO DE CARBONO ES TETRAEDRICO:

Los cuatro electrones de valencia se hallan sustituidos dos en orbitales 2S y dos en orbitales 2P esto implica que los cuatro electrones poseen diferente valor en energa.HIBRIDACINEn qumica, se habla de hibridacin cuando en tomo, se mezcla el orden de los electrones entre orbitales creando una configuracin electrnica nueva, un orbital hbrido que describa la forma en que en la realidad se disponen los electrones para producir las propiedades que se observan en los enlaces atmicos.

La teora fue propuesta por el qumico Linus Pauling y tiende a describir con gran eficacia la estructura de ciertos compuestos organismos tales como los enlaces dobles de los alquenos

Orbitales

Los electrones de un tomo tienen la tendencia de ubicarse en orbitales especficos alrededor del ncleo, lo cual se enuncia en la ecuacin. Los detalles sobre nmero y orientacin de electrones en cada orbital depende de las propiedades energticas descritas por los nmeros cuantiaos. El primer orbital, el ms cercano al ncleo es el llamado 1s y solo puede ser ocupado por dos electrones. Un tomo con un solo electrn (hidrogeno) y uno con dos electrones (helio) ubican su(s) electrn(es) en este orbital.

Un tomo con tres (litio) y cuatro (berilo) electrones tendr que ubicar el tercer y cuarto electrn en el siguiente orbital, llamado 2s, el cual tambin solo acepta dos electrones.

HIBRIDACIN DEL CARBONOLa hibridacin del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energa (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energa. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrn en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetra Valencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los nicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

Caractersticas

El carbono tiene un nmero atmico 6 y nmero de masa 12; en su ncleo tiene 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera:

Dos en el nivel 1s

tres en el nivel 3p

4 en el nivel 4s

Estado basal y estado excitado

Su configuracin electrnica en su estado natural es:

1s 2s 2px 2py 2pz (estado basal).Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.

Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono:

1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado).Hibridacin sp (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp.

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos de separacin 109.5. Esta nueva configuracin del carbono hibridado se representa as:

1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp).

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un 25% de carcter S y 75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al proceso de transformacin se llama hibridacin.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono puede enlazarse a otro tomo, es decir que el carbono podr enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetra Valencia del tomo de carbono.

Debido a su condicin hbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre s cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos C-C- se los conoce como enlaces sigma. as todo esto ocurre a que el tomo se dispersa

Hibridacin sp (enlace doble C=C)

Configuracin de los orbitales sp.

Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como:

1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pzAl formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp.

A este doble enlace se lo denomina (pi), y la separacin entre los carbonos se acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace (sigma) y, por tanto, ms reactivo.

Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos.

Hibridacin sp (enlace triple CC)

El segundo tipo de instauracin es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuracin queda:

1s (2sp) (2sp) 2py 2pzAl formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada tomo se traslapan formando los dos enlaces () restantes de la triple ligadura, y al final el ltimo orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro enlace.

A los dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi(), y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace

Conclusin

As pues, se concluye que la unin entre tomos de carbono da origen a tres geometras, dependiendo de su enlace:

Enlace sigma: Tetradrica.

Enlace sigma-pi: Trigonal plana.

Enlace sigma-2pi: Lineal.

Tambin interinen los enlaces gamma.

NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA

Antes de establecer la base estructural de las sustancias qumicas, los compuestos eran nombrados de acuerdo con el nombre del cientfico, lugar donde se descubri caractersticas particulares. Ejemplo sal de amonio (cloruro de amonio), que recibi este nombre porque se formaba cerca de la tumba de la deidad egipcia Amn.

Los nombres comunes funcionaban para un reducido nmero de compuestos, pero a medida que se ampliaron los conocimientos en el campo de la qumica, estos nombres causaban confusin. Actualmente se conocen millones de compuestos y miles de otras sustancias se descubren cada ao, lo que resulta prcticamente imposible memorizar.

Estas razones motivaron a los qumicos para establecer reglas y pautas que permitieran una mauor comprensin de la estructura de las molculas. Es as como en 1919 se fund la IUPAC (International Unin of Pure and Applied Chemistry) por diferentes qumicos de universidades y del sector industrial, quienes reconocieron la necesidad de establecer estndares globales en la simbologa y protocolos operacionales de la qumica. La IUPAC se reconoce como la mxima autoridad mundial en las decisiones sobre nomenclatura qumica, terminologa, mtodos estandarizados para la medida de masas atmicas y muchos otros datos evaluados de fundamental importancia.

La IUPAC establece reglas y normas globales para asignar nombres y formulas a las sustancias qumicas, que aporten informacin sobre el nmero de tomos que constituyen el compuesto y su relacin numrica.

La parte de la qumica que se encarga de asignar los nombres y aplicar las normas de la IUPAC se denomina NOMENCLATURA QUIMICA.

Para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, el IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgnico a partir de su frmula desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemtica". Adems existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocan inicialmente muchas molculas orgnicas (como p.e. cido actico, formaldehdo, estireno, colesterol, etc.), y que hoy da est aceptada.

El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgnico de que se trata. Algunos de los prefijos ms utilizados son:

N at. C Prefijo N at. C Prefijo

1 met-

6 hex-

2 et-

7 hept-

3 prop- 8 oct-

4 but-

9 non-

5 pent- 10 dec-

A continuacin vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos orgnicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se incluir al lado del nombre sistemtico.

HIDROCARBUROS.

Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifticos y los aromticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.

Alifticos: Dentro de este grupo estn los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos

Aromticos: Existen dos clases de compuestos, los monocclicos o mononucleares, y los policclicos o polinucleares.

Alcanos.

- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos teniendo en cuenta el nmero de atmico seguido del sufijo -ano.

Ejemplos:

CH4

metano

CH3 - CH3

propano

CH3 - (CH2)4 - CH3 hexano

- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:

1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena "principal". Si hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor nmero de cadenas laterales. 2

2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible.

3 Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena principal con un nmero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms. Cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los nmeros como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.

4 Por ltimo se nombra la cadena principal.

- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrgeno unido a un tomo de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Ejemplos:

CH3 -

metilo

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo

CH3 - (CH2)4 - CH2 -

hexilo

Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar: Isopropilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, isopentilo, neopentilo

Cicloalcanos, Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono. Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los tomos de carbono de tal forma que le corresponda el nmero ms bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificacin no es necesario indicar su posicin.

Alquenos y alquinos. Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces mltiples.

1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin -eno. Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno, -trieno y as sucesivamente.

2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.

3. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace.

4. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera ramificacin.

5. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono de dicho enlace.

6. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del extremo ms cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibir el nmero ms pequeo.

Ejemplos:

CH2 = CH2

eteno (etileno)

CH2 = CH - CH3 propeno (propileno)

CH CH

etino (acetileno)

CH C - CH3

propino

A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un nmero para localizar la posicin del enlace doble o triple.

Las ramificaciones se nombran de la forma usual. En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace mltiple,

- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo:

- Hidrocarburos aromticos monocclicos. El ms sencillo es el benceno y todos los dems se nombran hacindoles derivar de l. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado bencnico tiene dos ms sustituyentes, se numeran los tomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el nmero ms bajo posible. Cuando slo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.

- Radicales aromticos. El nombre genrico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrgenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los dems radicales aromticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el nmero 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo.

Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar.

- Hidrocarburos aromticos policclicos condensados. Cuando los dos anillos estn unidos por slo dos tomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor nmero posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayora se conserva el nombre vulgar.

HALOGENUROS DE ALQUILO:

En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres vulgares para los trminos ms sencillos de la familia nombrndose el halgeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo. Los halogenuros de alquilo de ms de cinco tomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan tambin los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son:

CHCl3 cloroformo

CCl4 tetracloruro de carbono

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

La Nomenclatura de Alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, segn el nmero de grupos hidrocarbonados unidos al tomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo. En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los trminos ms sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.

Ejemplos:

Alcohol metlico

Alcohol isoproplico

Alcohol terbutlico

El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin o del

hidrocarburo se cambia por -ol.

2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor nmero posible. Si hay ms de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.

3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su nmero localizador

Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromtico. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un nmero o mediante los prefijos orto, meta, para. A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.

El grupo hidroxilo tambin se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molcula un cido carboxlico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.

Nomenclatura de Eteres: Los teres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabtico, seguidos de la palabra eter. En el caso de teres con estructuras ms complejas, se nombra segn la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeo con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi.

AMINAS

Las aminas se pueden nombrar al radical al que est unido el tomo de nitrgeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar.

Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos N,N-disustituidos de la amina primaria (considerada como principal). Cuando la funcin amina acta como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo amino-.

ALDEHDOS Y CETONAS

Para nombrar los aldehdos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehdos ms sencillos se nombran tambin por el nombre vulgar del cido carboxlico correspondiente, eliminando la palabra cido y sustituyendo el sufijo -ico -oico por el sufijo -aldehdo. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funcin aldehdo, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente.

Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona Las ms sencillas tambin se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que la posicin del grupo aldehdo no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono ms prximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el nmero ms bajo posible. La cetona ms sencilla, la propanona, conserva el nombre vulgar acetona. En aquellos casos en que la funcin cetona no es el grupo principal, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo-.

ACIDOS CARBOXLICOS

Estn formados por carbono, hidrgeno y oxgeno y su frmula general es: Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal al mayor nmero de tomos de carbono que contenga el grupo cido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxlico. Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono y como sufijo la terminacin -ico -oico, todo ello precedido de la palabra cido. Entre los cidos carboxlicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar. En aquellos casos en que el nombre sistemtico no sea cmodo (generalmente cuando hay radicales cclicos o en el caso de existir varios grupos cidos en la molcula) se considera el grupo carboxlico como sustituyente y se nombra utilizando el prefijo carboxi- o el sufijo -carboxlico. Los cidos carboxlicos aromticos se nombran igual que los alifticos. En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromtico, se numeran los tomos de carbono dando el nmero 1 al del grupo carboxlico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles. Los radicales de los cidos carboxlicos se obtienen al eliminar el grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufij -ilo y quitando la palabra cido.

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS:

STERES. Resultan de sustituir el tomo de hidrgeno del grupo cido por un radical alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrgeno, y eliminando la palabra cido. Para los teres est aceptados tambin el nombre vulgar.

Cuando el grupo ste acta como sustituyente se le nombra como derivado carboalcoxilado del hidrocarburo.

AMIDAS. Resultan de la sustitucin del grupo -OH por el grupo -NH2. Como ocurre con las aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como consecuencia de la sustitucin de los hidrgenos por grupos alquilo o arilo: primarias, secundarias y terciarias. Las amidas primarias se nombran cambiando la terminacin -ico por el sufijo -amida y eliminando la palabra cido. Tambin estn aceptados por la IUPAC los nombres vulgares de estos compuestos. Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N- N,N- sustituidos de las amidas primarias.

HALUROS DE CIDO. Son derivados de los cidos carboxlicos en los que se ha sustituido el grupo -OH del cido por un tomo de halgeno. Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico por la terminacin -ilo y la palabra cido por el nombre del haluro correspondiente.

ANHIDRIDOS DE ACIDO. Son tambin derivados de los cidos carboxlicos. Para nombrarlos, si son simtricos, se sustituye la palabra cido por la palabra anhdrido y el resto se deja igual. Si se trata de un anhdrido mixto se nombran los dos cidos de los que deriva anteponiendo la palabra anhdrido.

NITRILOS. Son compuestos formados por carbono, hidrgeno y nitrgeno de frmula General Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico del cido correspondiente por la terminacin-nitrilo.

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DE GRUPO PRINCIPAL

1. Acidos carboxlicos

2. Derivados de los cidos en el siguiente orden: anhdridos, teres, halogenuros de

cido, amidas.

3. Nitrilos

4. Aldehdos

5. Cetonas

6. Alcoholes, fenoles, en este orden

7. Aminas

8. teres

9. Alquenos

10. Alquinos

11. Alcanos

SOLVENTES INDUSTRIALES

Los solventes son compuestos orgnicos basados en el elemento qumico carbono. Producen efectos similares a los del alcohol o los anestsicos.

A los inhalantes de uso industrial se les llama solventes por su capacidad de disolver muchas sustancias. Con la introduccin del uso del petrleo y sus derivados durante el siglo xx. Cada vez son mas los productos comerciales que contiene solventes: diligentes, pegamentos, limpiadores, gasolinas, engrasan tes, etc.

Los solventes industriales de mayor uso son los cementos (tricloroetileno, tetracloraetileno), los pegamentos (tolueno, acetata de etilo y varias acetonas), el thinner (destilados de petroleo, benceno, acetona, tricloroetileno, tetracloroetileno) y los removedores de barniz o pintura (acetona, tolueno, benceno, cloruro de metileno.)

Los solventes constituyen un grupo heterogneo de hidrocarburos voltiles derivados del petrleo y del gas, cuyo punto de ebullicin es bajo por lo que se evaporan al entrar en contacto con el aire: Su importancia y patrn de uso determina su clasificacin en: solventes activos, cosolventes, solventes latentes, y diluyentes.

TIPOS DE SOLVENTES Y SUS APLICACIONES

SOLVENTECARACTERISTICASUSO Y APLICACIONES

AROMATICOS

TOLUENOLlamado tambin metilbenceno, liquido de olor parecido al del benceno, incoloro inflamable, se obtiene en el fraccionamiento del petrleo Se usas para elevar el octanaje de gasolinas (gas, avin) para la produccin de benceno y fenol, como solvente para la elaboracin de pinturas resinas de cubrimientos, detergentes, perfumes medicinas.

XILENODimetilbensol tiene tres ismeros orto, meta y para, liquido inflamable de olor semejante al del benceno, incoloro se encuentra en el alquitrn de hulla. Se utiliza como dilyete.Sus usos principales son: solventes para resinas, lacas, esmaltes, caucho, tintas, cuero, gasolina para aviacin, agente desengrasante, elaboracin de perfumes, produccin de insecticidas y repelentes.

ACETATOS

ACETATO DE ETILOLiquido incoloro fcilmente inflamable, hierve a 74 77 grados centgrados se obtienen por destilacin del alcohol actico Se recomiendo su uso en laboratorios de frmacos. Se ocupa para la extraccin de antibiticos, en la industria de pinturas se ocupa como solvente activo para disolver las resinas sintticas ocupadas en la formulacin de estas. Otros usos son en la industria d fragancias tintas y saborisantes

ACETATO DE BUTILOLiquido incoloro, fcilmente inflamable hierve a 126.5CSe recomienda como disolvente para aumentar el nmero de octanos.

CETONAS

ACETONALiquido aromtico, incoloro, inflamable, es la cetona ms sencilla, importante como disolvente y medio de extraccin.Se emplea principalmente como disolvente en la fabrica de acetato de celulosa, pinturas, lacas y adhesivos, colorantes de la serie de la difenilamina isopreno, piel artificial, mezclas adhesivas de nitrocelulosa, lubricantes, perfumes, productos farmacuticos, plsticos, cementos ahulados, extraccin de grasa y aceites, tnicos, purificacin de parafina.

METIL ISOBUTIL CETONALiquido incoloro, inflamable y toxico de olor parecido al de la acetona y el alcanfor. Es parcialmente soluble al agua, miscible en alcohol. Se emplea en sntesis orgnica, solventes de gomas resinas, lacas de nitrocelulosa, produccin de recubrimientos y adhesivos.

METIL ETIL CETONAOlor parecido a la menta (moderadamente penetrante) liquido incoloro, brillante, muy voltil y altamente inflamable, insoluble en agua.Es utilizado en la produccin de disolvente para revestimiento, adhesivo, cintasmagneticas, tintas de imprenta cuero sinttico, papel transparente, papel aluminio, aceites, ceras y resinas sintticas y naturales.

NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA

Antes de establecer la base estructural de las sustancias qumicas, los compuestos eran nombrados de acuerdo con el nombre del cientfico, lugar donde se descubri caractersticas particulares. Ejemplo sal de amonio (cloruro de amonio), que recibi este nombre porque se formaba cerca de la tumba de la deidad egipcia Amon.

Los nombres comunes funcionaban para un reducido nmero de compuestos, pero a medida que se ampliaron los conocimientos en el campo de la qumica, estos nombres causaban confusin. Actualmente se conocen millones de compuestos y miles de otras sustancias se descubren cada ao, lo que resulta prcticamente imposible memorizar.

Estas razones motivaron a los qumicos para establecer reglas y pautas que permitieran una mauor comprensin de la estructura de las molculas. Es as como en 1919 se fund la IUPAC (International Unin of Pure and Applied Chemistry) por diferentes qumicos de universidades y del sector industrial, quienes reconocieron la necesidad de establecer estndares globales en la simbologa y protocolos operacionales de la qumica. La IUPAC se reconoce como la mxima autoridad mundial en las decisiones sobre nomenclatura qumica, terminologa, mtodos estandarizados para la medida de masas atmicas y muchos otros datos evaluados de fundamental importancia.

La IUPAC establece reglas y normas globales para asignar nombres y formulas a las sustancias qumicas, que aporten informacin sobre el nmero de tomos que constituyen el compuesto y su relacin numrica.

La parte de la qumica que se encarga de asignar los nombres y aplicar las normas de la IUPAC se denomina NOMENCLATURA QUIMICA.

Para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, el IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgnico a partir de su frmula desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemtica". Adems existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocan inicialmente muchas molculas orgnicas (como p.e. cido actico, formaldehdo, estireno, colesterol, etc.), y que hoy da est aceptada.

El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgnico de que se trata. Algunos de los prefijos ms utilizados son:

N at. C Prefijo N at. C Prefijo

1 met-

6 hex-

2 et-

7 hept-

3 prop- 8 oct-

4 but-

9 non-

5 pent- 10 dec-

A continuacin vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos orgnicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se incluir al lado del nombre sistemtico.

HIDROCARBUROS.

Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifticos y los aromticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.

Alifticos: Dentro de este grupo estn los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos

Aromticos: Existen dos clases de compuestos, los monocclicos o mononucleares, y los policclicos o polinucleares.

Alcanos.

- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos teniendo en cuenta el numero de atomico seguido del sufijo -ano.

Ejemplos:

CH4

metano

CH3 - CH3

propano

CH3 - (CH2)4 - CH3 hexano

- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:

1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena "principal". Si hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor nmero de cadenas laterales. 2

2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible.

3 Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena principal con un nmero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms. Cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los nmeros como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.

4 Por ltimo se nombra la cadena principal.

- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrgeno unido a un tomo de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Ejemplos:

CH3 -

metilo

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo

CH3 - (CH2)4 - CH2 -

hexilo

Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar: Isopropilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, isopentilo, neopentilo

Cicloalcanos, Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono. Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los tomos de carbono de tal forma que le corresponda el nmero ms bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificacin no es necesario indicar su posicin.

Alquenos y alquinos. Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces mltiples.

1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin -eno. Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno, -trieno y as sucesivamente.

2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.

3. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace.

4. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera ramificacin.

5. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono de dicho enlace.

6. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del extremo ms cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibir el nmero ms pequeo.

Ejemplos:

CH2 = CH2

eteno (etileno)

CH2 = CH - CH3 propeno (propileno)

CH CH

etino (acetileno)

CH C - CH3

propino

A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un nmero para localizar la posicin del enlace doble o triple.

Las ramificaciones se nombran de la forma usual. En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace mltiple,

- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo:

- Hidrocarburos aromticos monocclicos. El ms sencillo es el benceno y todos los dems se nombran hacindoles derivar de l. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado bencnico tiene dos ms sustituyentes, se numeran los tomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el nmero ms bajo posible. Cuando slo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.

- Radicales aromticos. El nombre genrico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrgenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los dems radicales aromticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el nmero 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo.

Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar.

- Hidrocarburos aromticos policclicos condensados. Cuando los dos anillos estn unidos por slo dos tomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor nmero posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayora se conserva el nombre vulgar.

HALOGENUROS DE ALQUILO:

En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres vulgares para los trminos ms sencillos de la familia nombrndose el halgeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo. Los halogenuros de alquilo de ms de cinco tomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan tambin los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son:

CHCl3 cloroformo

CCl4 tetracloruro de carbono

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

La Nomenclatura de Alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, segn el nmero de grupos hidrocarbonados unidos al tomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo. En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los trminos ms sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.

Ejemplos:

Alcohol metlico

Alcohol isoproplico

Alcohol terbutlico

El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin o del

hidrocarburo se cambia por -ol.

2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor nmero posible. Si hay ms de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.

3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su nmero localizador

Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromtico. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un nmero o mediante los prefijos orto, meta, para. A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.

El grupo hidroxilo tambin se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molcula un cido carboxlico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.

Nomenclatura de Eteres: Los teres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabtico, seguidos de la palabra eter. En el caso de teres con estructuras ms complejas, se nombra segn la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeo con el oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi.

AMINAS

Las aminas se pueden nombrar al radical al que est unido el tomo de nitrgeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar.

Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos N,N-disustituidos de la amina primaria (considerada como principal). Cuando la funcin amina acta como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo amino-.

ALDEHDOS Y CETONAS

Para nombrar los aldehdos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehdos ms sencillos se nombran tambin por el nombre vulgar del cido carboxlico correspondiente, eliminando la palabra cido y sustituyendo el sufijo -ico -oico por el sufijo -aldehdo. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funcin aldehdo, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente.

Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona Las ms sencillas tambin se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que la posicin del grupo aldehdo no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono ms prximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el nmero ms bajo posible. La cetona ms sencilla, la propanona, conserva el nombre vulgar acetona. En aquellos casos en que la funcin cetona no es el grupo principal, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo-.

ACIDOS CARBOXLICOS

Estn formados por carbono, hidrgeno y oxgeno y su frmula general es: Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal al mayor nmero de tomos de carbono que contenga el grupo cido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxlico. Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono y como sufijo la terminacin -ico -oico, todo ello precedido de la palabra cido. Entre los cidos carboxlicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar. En aquellos casos en que el nombre sistemtico no sea cmodo (generalmente cuando hay radicales cclicos o en el caso de existir varios grupos cidos en la molcula) se considera el grupo carboxlico como sustituyente y se nombra utilizando el prefijo carboxi- o el sufijo -carboxlico. Los cidos carboxlicos aromticos se nombran igual que los alifticos. En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromtico, se numeran los tomos de carbono dando el nmero 1 al del grupo carboxlico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles. Los radicales de los cidos carboxlicos se obtienen al eliminar el grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufij -ilo y quitando la palabra cido.

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS:

STERES. Resultan de sustituir el tomo de hidrgeno del grupo cido por un radical alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrgeno, y eliminando la palabra cido. Para los teres est aceptados tambin el nombre vulgar.

Cuando el grupo ste acta como sustituyente se le nombra como derivado carboalcoxilado del hidrocarburo.

AMIDAS. Resultan de la sustitucin del grupo -OH por el grupo -NH2. Como ocurre con las aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como consecuencia de la sustitucin de los hidrgenos por grupos alquilo o arilo: primarias, secundarias y terciarias. Las amidas primarias se nombran cambiando la terminacin -ico por el sufijo -amida y eliminando la palabra cido. Tambin estn aceptados por la IUPAC los nombres vulgares de estos compuestos. Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N- N,N- sustituidos de las amidas primarias.

HALUROS DE CIDO. Son derivados de los cidos carboxlicos en los que se ha sustituido el grupo -OH del cido por un tomo de halgeno. Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico por la terminacin -ilo y la palabra cido por el nombre del haluro correspondiente.

ANHIDRIDOS DE ACIDO. Son tambin derivados de los cidos carboxlicos. Para nombrarlos, si son simtricos, se sustituye la palabra cido por la palabra anhdrido y el resto se deja igual. Si se trata de un anhdrido mixto se nombran los dos cidos de los que deriva anteponiendo la palabra anhdrido.

NITRILOS. Son compuestos formados por carbono, hidrgeno y nitrgeno de frmula General Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico del cido correspondiente por la terminacin-nitrilo.

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DE GRUPO PRINCIPAL

1. Acidos carboxlicos

2. Derivados de los cidos en el siguiente orden: anhdridos, teres, halogenuros de

cido, amidas.

3. Nitrilos

4. Aldehdos

5. Cetonas

6. Alcoholes, fenoles, en este orden

7. Aminas

8. teres

9. Alquenos

10. Alquinos

11. AlcanosQUIMICA ORGANICA

Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros. Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un tomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta molculas muy grandes o macromolculas con cientos de miles de tomos de carbono como el almidn, las protenas y los cidos nuclicos.

Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades especiales que son tiles para el ser humano.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.

ALCANOS

Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o parafinas. As como tambin, la denominacin de saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad qumica, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la cadena carbonada.Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo. Son los productosbase para la obtencin de otros compuestos orgnicos.

PROPIEDADES FSICAS

1.Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos.

2.Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas.

3.Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin con el aumento del nmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un nmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187C) funde a menor temperaturaque el etano (p.f = -172C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183C). En general, el punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra de la molcula

4.Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C).5.

Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.

REACCIONES PROPIEDADES QUMICASA temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes.

Entre las reacciones ms importantes de los alcanos se encuentran:

1.Combustin: En presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el oxgeno atmosfrico originando dioxido de carbono (g) y agua (combustin completa). En la reaccin se libera una gran cantidad de calor.

2.Halogenacin: reaccin de sustitucin por radicales libres. En presencia de luz o calentados a temperatura de 300C o ms, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrgeno. La mezcla de derivados halogenados indica que todos los tomos de hidrgeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitucin. La halogenacin se produce por un mecanismo de radicales libres, en la cual la luz suministra la energa necesaria para que se realice la reaccin.

3.Pirlisis: es la descomposicin de una sustancia por la sola accin del calor. La pirlisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petrleo, se conoce como cracking. En le cracking trmico, los alcanos se hacen pasar por una cmara calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en alcanos mas livianos, alquenos y algo de hidrgeno. la temperatura oscila entre 400C y 600C y la reaccin se puede ejecutar con catalizador o sin l. La ecuacin qumica general para la pirlisis es:

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.

Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que el mximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.

PROPIEDADES FSICAS

1.Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos.

2.Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.

3.Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos.

4.Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos.

5.Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.

REACCIONES PROPIEDADES QUMICAS

1.Combustin: En presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor.

2.Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2).

Hidrogenacin: adicin de una molcula de hidrgeno (H2 H-H)

Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrgeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

el doble enlace se rompe.

Halogenacin: adicin de una molcula de halgeno (X2, donde X es F, Cl, Br I).

Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reaccin se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantneamente. La reaccin de adicin se presenta as:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo til para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos ltimos no reaccionan con l.

Adicin de haluros de hidrgeno: HY = HX, donde X es Cl, Br I

La adicin de haluros de hidrgeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de frmula general RX. Si el alqueno es simtrico se aplica la regla de Markonikov.

Adicin de cido sulfrico: H2SO4 (H OSO3H)Cuando los alquenos se tratan en fro con cido sulfrico concentrado, reaccionan por adicin (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato cido de alquilo correspondiente de frmula ROSO3H.

Adicin de ozono (O3): ozonlisisSe utiliza esta reaccin para localizar el doble enlace. La reaccin del ozono con un alqueno conduce a la formacin de un oznido. Algunos oznidos son inestables cuando estn secos y pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aslan, sino que la mezcla de reaccin se trata en condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas como productos.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino. PROPIEDADES FSICAS

1.Estado Fsico: Son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos

2.Puntos de Ebullicin: Son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

3.Puntos de Fusin: Se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin

4.Densidad: Igual que en los casos anteriores

5.Solubilidad: Se disuelven en solventes no polares

REACCIONES PROPIEDADES QUMICASEl triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.1.Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor.2.Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formacin de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.3.Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos molculas de halgeno, originando los tetrahaluros de alquilo.4.Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de hidrgeno al triple enlace, conduce a la formacin de dihaluro geminal.5.Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono), el cual puede oxidars luego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el OH se fija al carbono menos hidrogenado.6.Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrgenos del acetileno (hidrgenos cidos). Los alquinos terminales forman tambin derivados metlicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobrees principalmente covalente, como resultado de ellos son bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y dems alquinos con triple enlace Terminal. 7.Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en un alquino.

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Propiedades Fsicas

AlcanosAlquenosAlquinosBenceno

Estado Fsico Desde C1 hasta C4 gases, desde C5 hasta C17 lquidos y desde C18 en adelante slidos.Tres primeros miembros son gases, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidosSon gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidosEs un lquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromtico.

P. EbullicinAumento constante al aumentar el nmero de tomos de carbono Un poco ms bajos que los alcanos.Ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

P. Fusinalternancia a medida que se progresa de un alcano con un nmero par de tomos de C, al siguiente con un nmero impar de tomos de CLigeramente mayores que el de los alcanosMs altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

DensidadMenor a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C).Un poco ms alta que la de los alcanosMs altos que los de los correspondientes alquenos y alcanosSu densidad es de 0,874 g/mL a 20C, ms liviano que el agua.

SolubilidadCasi totalmente insolubles en agua. Se disuelven en solventes de baja polaridad.es considerablemente ms alta que la de los alcanosse disuelven en solventes no polaresInsoluble en agua, pero soluble en solventes orgnicos no polares a 5,5C.

Propiedades Qumicas

CombustinCombustin completaCombustin completaCombustin completa

Halogenacindan origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrgeno.Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinalOrigina los tetrahaluros de alquilo.Origina haluros de arilo

PirlisisSe convierten en alcanos mas livianos, alquenos y algo de hidrgeno

HidrogenacinDan origen a alcanosForman un alqueno y luego el alcano correspondiente

CONCLUSIN Las principales caractersticas de los Compuestos Orgnicos son: Son Combustibles Poco Densos Poco Hidrosolubles Pueden ser de origen natural u origen sinttico Tienen carbono

Casi siempre tienen hidrogeno Componen la materia viva Constituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra Presentan concatenacin

Los compuestos orgnicos son utilizados por el ser humano en su da a da, estos constituyen la materia prima para la realizacin de una gran cantidad de productos.

Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen caractersticas que los diferencian entre s, pero que los diferencian de los compuestos inorgnicos.

GRUPO FUNCIONAL La enorme cantidad de compuestos orgnicos, necesitan una gran organizacin, ellos se clasifican en familias definidas por grupos funcionales.

Son pequeas unidades estructurales en las molculas. Son tomos o grupos pequeos de tomos que presentan una reactividad caracterstica cuando son tratados con ciertos reactivos.

Muestran su comportamiento qumico caracterstico, cuando est presente en un compuesto.

COMPUESTOS ALCOHOLES: Se sustituye del nombre del abano por OL, que es la terminacin caracterstica de los alcoholes (METANOL).

CIDOS CARBOXLICOS: Se le aade la terminacin ICO al nombre del alcano y se aade la terminacin oico.

ALDEHDO: La terminacin para los aldehdos es AL, se suprime la o final del alcano correspondiente y se aade AL.

CETONA: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos, por la terminacin ONA.

AMINA: Se considera como amino alcanos, se dice el nombre de los radicales alqulicos por orden de complejidad y luego la palabra (METIL ETIL AMINA).

AMIDA: Se suprime la palabra acido y la terminacin oico del acido carboxlico y se sustituye por la palabra amida.

ALCOHOLES

Son compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos.

CIDOS CARBOXLICOS

Sustituyen un grupo de compuestos que se caracterizan por que poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (-COOH); se producen cuando inciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbono (C=O).Se puede representar como COOH o CO2O.

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos, que contienen uno, dos o ms grupos carboxilos. (COOH o CO2O).

Los cidos carboxlicos son el nico grupo carboxlico y generalmente de cadena lineal se denomina cidos grasos, la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos vivos, otros son productos qumicos de gran importancia industrial.

El ms simple de los cidos orgnicos es el acido metanoico (acido frmico): Su formula qumica es HCOOH. Es un liquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullicin y de congelacin son de 100.7C y 8.4C respectivamente. Se prepara comercialmente haciendo reaccionar dixido de carbono con monxido de carbono a alta temperatura y presin. El acido metanoico se utiliza a gran escala en la industria qumica, al igual que para la obtencin de tintes y curtidos. En la naturaleza el acido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas.

Uno de los mas familiares es el acido etanoico (acido actico): Liquido incoloro de formula CH3COOH de olor irritante y sabor amargo. En una solucin acuosa acta como acido dbil. El acido etanoico puro recibe el nombre de acido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente ms baja que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms bajas. El acido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgnicos.

Puede obtenerse por la accin del aire sobre soluciones de alcohol en presencia de cierta clase de bacterias como la Bacterium aceti. Las soluciones diluidas de (4 a 8 %) preparadas por este modo a partir de vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El acido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador o por la oxidacin del etanal (acetaldehdo).

El acido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn, plsticos, pelculas fotogrficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullicin de 118C y un punto de fusin de 17C.

ALDEHDO

Son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional COH. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por al; es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

CETONA

Es un compuesto orgnico, caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo de el cual provienen (hexano- hexanona- heptano).

AMIDAS

Son derivados de los cidos carboxlicos. Todas las amidas contienen un tomo de nitrgeno unido a un grupo carbonilo.

Cada uno de los compuestos orgnicos que se puedan considerar derivados de un acido carboxlico por sustitucin del grupo -OH del acido de un grupo. Tambin se pueden considerar derivados del amoniaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrogeno, por un radical acido dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

Todas las amidas excepto la primera de la serie, son solidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los primeros mtodos de obtencin de estos compuestos consisten en hacer reaccionar el amoniaco o (aminas primarias o secundarias) con esteres.

Las amidas ms comunes en la naturaleza y una de las ms conocidas es la urea, una diamina que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Son hidrocarburos productos de un qumico conocido como el benceno que se obtiene de la fabricacin del coque de la hulla. El trmino aromtico proviene de la fragancia caracterstica de estos compuestos aunque su olor no tenga nada que ver con la naturaleza qumica de estas sustancias

FRIEDRICH AUGUST KEKULE (1829-1896)

Qumico alemn considerado como uno de los investigadores ms grandes

De la qumica, fundador de la qumica estructural y fue quien estableci

El modelo del anillo hexagonal del benceno (1865)

MICHAEL FARADAY En 1825 hallo en las tuberas del gas del alumbrado en Londres una

Sustancia a la que llamo hidrogeno carburado sustancia que la actualidad

Conocemos como benceno esto enfrento a la qumica orgnica con un

Problema que mantuvo a los investigadores durante 40 aos ocupados en

Su investigacin

ESTRUTURA DE LA MOLECULA DEL BENCENO

Friedrich august kekule represento el benceno como un anillo de seis tomos de carbono enlazados con un tomo de hidrogeno, por lo que su formula molecular es C6H6 el benceno posee una serie de propiedades muy caractersticas entre las que se destaca su gran estabilidad frente a la mayor parte de los reactivos. Presenta un conjunto de propiedades mezcladas de los hidrocarburos con enlaces simples y dobles

NOMENCLATURADe los hidrocarburos aromticos se puede nombrar de varias formas generalmente los compuestos ms sencillos tienen nombres comunes aunque no guardan relacin con su estructura, sirven base para nombrar a sus derivados. Para designar compuestos aromticos se deben considerar los siguientes casos

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO

Como los seis tomos de carbono en el benceno son equivalentes. Solo existe un derivado mono sustituido. la sustitucin de cualquiera de los hidrgenos en el anillo determina el mismo compuesto .bromobenceno,nitrobenceno,clorobenceno,etilbenceno

DERIVADOS DISUSTITUIDOS

Cuando hay dos grupos sustituyentes unidos al anillo del benceno segn la posicin origina tres tipos de ismeros usando prefijos orto, meta y para. Orto (1,2) meta (1,3) para (1,4)

DERIVADOS DE TRES SUSTITUYENTES

Cuando se encuentran tres o ms sustituyentes en el anillo del benceno es conveniente usar el sistema de numeracin que le d un nombre comn al compuesto triclorobenceno, trinitrobenceno, tribromobenceno

HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS O POLICICLICOS

Son molculas con tomos de carbono comunes a dos o ms anillos bencnicos. Naftaleno, antraceno, fenantreno

FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

El benceno y sus derivados tienen como materia prima fundamental, el alquitrn de hulla.

Estos productos surgen de la utilizacin no destructiva del carbn

Los hidrocarburos aromticos no se sintetizan en el laboratorio debido a su alto costo y a la forma fcil y abundante como se puede obtener a partir del alquitrn de hulla o del petrleo SOLVENTES INDUSTRIALES

Los solventes son compuestos orgnicos basados en el elemento qumico carbono. Producen efectos similares a los del alcohol o los anestsicos.

A los inhalantes de uso industrial se les llama solventes por su capacidad de disolver muchas sustancias. Con la introduccin del uso del petrleo y sus derivados durante el siglo xx. Cada vez son mas los productos comerciales que contiene solventes: diligentes, pegamentos, limpiadores, gasolinas, engrasan tes, etc.

Los solventes industriales de mayor uso son los cementos (tricloroetileno, tetracloraetileno), los pegamentos (tolueno, acetata de etilo y varias acetonas), el thinner (destilados de petroleo, benceno, acetona, tricloroetileno, tetracloroetileno) y los removedores de barniz o pintura (acetona, tolueno, benceno, cloruro de metileno.)

Los solventes constituyen un grupo heterogneo de hidrocarburos voltiles derivados del petrleo y del gas, cuyo punto de ebullicin es bajo por lo que se evaporan al entrar en contacto con el aire: Su importancia y patrn de uso determina su clasificacin en: solventes activos, cosolventes, solventes latentes, y diluyentes.

TIPOS DE SOLVENTES Y SUS APLICACIONES

SOLVENTECARACTERISTICASUSO Y APLICACIONES

AROMATICOS

TOLUENOLlamado tambin metilbenceno, liquido de olor parecido al del benceno, incoloro inflamable, se obtiene en el fraccionamiento del petrleo Se usas para elevar el octanaje de gasolinas (gas, avin) para la produccin de benceno y fenol, como solvente para la elaboracin de pinturas resinas de cubrimientos, detergentes, perfumes medicinas.

XILENODimetilbensol tiene tres ismeros orto, meta y para, liquido inflamable de olor semejante al del benceno, incoloro se encuentra en el alquitrn de hulla. Se utiliza como dilyete.Sus usos principales son: solventes para resinas, lacas, esmaltes, caucho, tintas, cuero, gasolina para aviacin, agente desengrasante, elaboracin de perfumes, produccin de insecticidas y repelentes.

ACETATOS

ACETATO DE ETILOLiquido incoloro fcilmente inflamable, hierve a 74 77 grados centgrados se obtienen por destilacin del alcohol actico Se recomiendo su uso en laboratorios de frmacos. Se ocupa para la extraccin de antibiticos, en la industria de pinturas se ocupa como solvente activo para disolver las resinas sintticas ocupadas en la formulacin de estas. Otros usos son en la industria d fragancias tintas y saborisantes

ACETATO DE BUTILOLiquido incoloro, fcilmente inflamable hierve a 126.5CSe recomienda como disolvente para aumentar el nmero de octanos.

CETONAS

ACETONALiquido aromtico, incoloro, inflamable, es la cetona ms sencilla, importante como disolvente y medio de extraccin.Se emplea principalmente como disolvente en la fabrica de acetato de celulosa, pinturas, lacas y adhesivos, colorantes de la serie de la difenilamina isopreno, piel artificial, mezclas adhesivas de nitrocelulosa, lubricantes, perfumes, productos farmacuticos, plsticos, cementos ahulados, extraccin de grasa y aceites, tnicos, purificacin de parafina.

METIL ISOBUTIL CETONALiquido incoloro, inflamable y toxico de olor parecido al de la acetona y el alcanfor. Es parcialmente soluble al agua, miscible en alcohol. Se emplea en sntesis orgnica, solventes de gomas resinas, lacas de nitrocelulosa, produccin de recubrimientos y adhesivos.

METIL ETIL CETONAOlor parecido a la menta (moderadamente penetrante) liquido incoloro, brillante, muy voltil y altamente inflamable, insoluble en agua.Es utilizado en la produccin de disolvente para revestimiento, adhesivo, cintasmagneticas, tintas de imprenta cuero sinttico, papel transparente, papel aluminio, aceites, ceras y resinas sintticas y naturales.

ALCOHOLES

METANOLLiquido incoloro de olor caracterstico, soluble en acetona, esteres. Arde con llama dbilmente luminosa y es miscible con agua en todas las proporciones Se usa como solvente industrial, fabricacin de formol, acetato de metilo y plastificantes. Como aditivos para gasolinas solvente en fabricacin de colesterol, estreptomicina, vitaminas y hormonas, desnaturalizante para alcohol etlico. En la industria en general se usa como solvente en la fabricacin de lacas, pelculas, plsticos, jabones textiles, cuero artificial. En la preparacin de removedores de pinturas, barniz, para soluciones para soluciones, anticongelantes.

ISOPROPANOLLiquido incoloro de olor caracterstico al alcohol parecido al alcohol etlico, pero mas toxico sustituye al alcohol en preparados de cosmtica y es importante como disolvente de lacas y como conservante. Se emplea en lociones para la piel, tnico para el pelo, preparacin para ondulados permanentes, como solvente en proceso de extraccin, anticongelantes, jabones lquidos, limpiadores.

ALIFATICOS

GAS NAFTALiquido incoloro, aromtico, muy poco soluble en agua Como solvente para pinturas y diversos usos industriales como desmanchador en tintoreras

NAFTA DEODORIZADALiquido incoloro aromtico, muy poco soluble en agua Como solvente para pinturas ceras para calzado, diversos usos industriales y desmanchador.

GASOLINA BLANCALiquido incoloro de olor a petrleo insoluble en aguaSe emplea principalmente como solvente para esmalte, asfalto, barnices, y resinas naturales como limpiador y desengrasante, es solvente para grasas y aceites. Funcin principal combustible.

GASOLVENTE

HEPTANOLiquido incoloro con olor caracterstico de las gasolinas soluble en alcohol ter y cloroformoSustituto del hexano en la extraccin de aceites en la elaboracin de reactivos de laboratorio; como solvente para pinturas y en la industria papelera, como anestsico, solvente para selladores y tintas.

HEXANOLiquido inflamable, voltil en incoloro, componente de la gasolina y el petroleo soluble en alcohol, acetona y ter.Extraccin de aceites vegetales, diluyente de pinturas, materia prima en la elaboracin de thinners.

CLORADOS

PERCLOROETILENOLiquido incoloro de olor caractersticoSe usa como solventes en desengrasado de metales, lavado de ropa en seco yen la fabricacin de jabones

CLORURO DE METILENO Liquido incoloro olor agradable, es inflamable y no explosivoDisolvente en la eliminacin de pinturas y barnices y en la fabricacin de aerosoles para agroqumica y limpieza domestica.

MEZCLAS

THINNER STANDARLiquido incoloro de olor a petrleo insoluble en aguaSe emplea principalmente como adelgazador de pinturas automotrices, selladores, lacas, para madera y primarios. Como limpieza y desengrazante de piezas mecnicas.

Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricacin de medicamentos, tintes, detergentes, plsticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la sntesis de otros compuestos aromticos. Tambin como parasiticida en las heridas (veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea como antidetonante.Toxicocintica

Absorcin: Se absorbe por todas las vas gracias a su gran liposolubilidad, es ligeramente irritante para la piel y mucosas.Distribucin: Es similar a la de los Hidrocarburos alifticos, se integra al tejido adiposo, pasa a la mdula sea donde produce su accin txica crnica.Biotransformacin: El primer paso de biotransformacin es la hidroxilacin para producir principalmente Fenol y secundariamente polifenoles, con la cual se genera como intermediario un Epxido altamente ms reactivo y Tras-muconaldehdo. Todos estos metabolitos son ms txicos que el Benceno (activacin txica). Luego el siguiente paso es la Sulfo o Glucuroconjugacin.Eliminacin: El 20% se elimina sin modificar por va respiratoria, la fraccin biotransformada (80%) se elimina por va renal, y aparece en forma de fenol libre, sulfo y glucuroconjugados.Toxicodinmica

El Benceno al ser inhalado produce depresin del S.N.C., precedida por una fase de euforia. La exposicin crnica provoca atrofia cortical con proliferacin de micrglias, manisfestndose clinicamente con un cuadro tpico de Demencia. La aspiracin masiva por va pulmonar se traduce en irritacin local, neumonitis qumica hemorrgica, y sobreinfeccin.Las alteraciones hematolgicas son inicialmente linfopnia, seguido de anemia, luego puede seguir Leucemia (Mieloblstica aguda y Linfoctica crnica), aplasia medular y otras neoplasias. Tambin se presentan lesiones drmicas de tipo qumico irritativo que se complican generalmente con alrgias.Tanto en exposicin aguda como crnica se produce nefropata y hepatopata atribuido al potente efecto precipitante de protenas que tienen las elevadas concentraciones tisulares de fenol, a la formacin de aductos (Epxidos-A.D.N.) y peroxidacin de la membrana. Traducindose todo lo anterior con alta frecuencia en esteatosis heptica y renal, y en Glomerulonefrtis rpidamente progresiva.

El Benceno se considera potencialmente abortivo y teratognico por sus propiedades mutgenas

La ACGIH ha propuesto en la ultima revisin de los TLVs clasificar al Benceno como A1 (Cancergeno demostrado en humanos).Tetracloruro de carbono (Tetraclorometano):

Pertenece al grupo de los hidrocarburos halogenados, es poco soluble en agua, su descomposicin trmica produce Fosgeno (Cl2CO), el cual es un potente txico respiratorio.

El uso se ha restringido al mximo por su elevada toxicidad, se usa como disolvente en la manufactura de algunos plsticos y como intermediario qumico, como coadyuvante en otros fumigantes como el disulfuro de carbono. En Venezuela se utiliza en la Industria de Pinturas, y en la Industria Petroqumica en procesos industriales cerrados que aunque hacen poco probable la intoxicacin laboral por este qumico, no se desestima su potencial exposicin.

Toxicocintica

Absorcin: Se absorbe por todas las vas debido a su alta liposolubilidad.Distribucin: Difunde a todos los tejidos en forma rpida.Biotransformacin: Ocurre en Hgado y en Rin fundamentalmente. El mecanismo biotransformador principal es la dehalogenacin oxidativa, o con menos frecuencia reductora. La presencia de cloro en la molcula induce la formacin de radicales libres ( CCl3 ) los cuales ejercen efecto citotxico directo por la formacin de aductos con biomolculas. El rin concentra en su parnquima tanto el Tetracloruro de carbono como sus radicales libres, favoreciendo la nefropata, la cual es una constante en estos casos.Eliminacin: Se excreta sin modificacin la fraccin no biotransformada por va respiratoria y renal.Toxicodinmica

Fundamentalmente el Tetracloruro de Carbono es Hepatotxico,Nefrotxico(Necrosis tubular), mutgeno (Cancergeno, abortivo y genotxico), produce Dermatitis y tiene accin narctica. Metanol (Alcohol de madera):Es el componente principal del destilado en seco de la madera y es uno de los solventes ms universales que encuentra aplicacin tanto en el campo industrial como en los productos de uso domestico. Por su gran volatilidad pasa rpidamente a la atmsfera dando lugar a intoxicaciones por va respiratoria.Entre sus usos est el de disolvente, antisptico y reactivo de sntesis qumica, se utiliza para degradar soluciones de alcohol etlico.Toxicocintica

Absorcin: Se absorbe bien por todas las vas, aunque su absorcin drmica o mucosas difcilmente pueda dar intoxicaciones agudas.Distribucin: Difunde bien a todos los compartimientos corporales al igual que el Etanol.Biotransformacin: El Metanol sufre deshidrogenacin por las mismas enzimas encargadas de metabolizar al Etanol (Alcohol deshidrogenasa, MAOS y Catalasas), transformndose en Formaldehdo y luego en cido frmico los cuales son ms txicos que el mismo Metanol.Eliminacin: Su altsima hidrosolubilidad, como su gran volatilidad hacen que sea eliminado fcilmente tanto por va renal como por va respiratoria.ToxicodinmicaEl metanol es irritante local " per se" de la piel o mucosas con las que se pone en contacto, adems de disolver el manto graso cido cutneo, puede favorecer los procesos alrgicos tanto cutneos como en vas respiratorias. En el S.N.C. su accin es depresora.El formaldehdo por ser menos liposoluble que el metanol, tiende a acumularse en el globo ocular y L.C.R. , los cuales son ricos en agua. Se une a los "grupos amino" de las protenas, alterando sus funciones o precipitndoles. En el pulmn debido al carcter gaseoso y a la alta hidrosolubilidad que tiene el formaldehdo, puede alcanzar altas concentraciones que generan distress respiratorio severo que generalmente son la causa de muerte en intoxicaciones graves.El cido frmico se caracteriza por ser muy hidrosoluble y prcticamente insoluble en las grasas. Su carcter cido le confiere sus propiedades txicas. Las lesiones tisulares, incluyendo la neuropata ptica, es producto de la precipitacin de las protenas debido a la intensa acidosis metablica propia de este cuadro.

Acetona (CH3-CO-CH3):Es el principal representante del grupo de las cetonas, y su uso es principalmente como disolvente de grasas, resinas, barnices, aceites, acetileno y derivados de la celulosa.La forma ms comn de intoxicacin es la inhalacin de sus vapores.ToxicocinticaAbsorcin: Se absorbe bien por todas las vas.Biotransformacin y eliminacin: La biotransformacin es lenta por escisin en presencia de oxgeno, eliminndose la mayor parte sin modificacin por va renal y respiratoria.Toxicodinmica

Su principal efecto es como depresor del S.N.C., sin fase previa de euforia. Pueden aparecer fenmenos poco intensos de tipo inflamatorio en vas respiratorias altas y conjuntivas. El efecto sobre la piel es ligeramente irritante y sensibilizante a diversos compuestos (manto cido cutneo).Metil etil cetona:

Tambin del grupo de las cetonas, con las mismas aplicaciones industriales que la Acetona y accin txica semejante a esta; pero debido a que su eliminacin es ms lenta, puede metabolizarse a metanol, formaldehdo y a cido frmico. Se han descrito lesiones pticas similares a las de las intoxicaciones por metanol en exposiciones agudas, mientras que en exposiciones crnicas hay referencias de neuropata perifrica.Etilenglicol (1,2-etanediol):Pertenece al grupo de los Glicoles, es poco voltil y se fabrica a partir de la hidratacin del Oxido de etileno (epxido cancergeno).Entre los usos se encuentran: Anticongelante de circuitos de refrigeracin de motores combustin interna, difusor de calor, disolvente (pinturas, tintas, plsticos), sntesis de explosivos y de plsticos.

Toxicocintica

Absorcin: Se absorbe eficazmente a travs del tracto digestivo, su absorcin respiratoria se ve dificultada por su accin irritante a ese nivel y su absorcin drmica es escasa.

Biotransformacin: El etilenglicol es oxidado por las mismas enzimas que transforman el etanol y metanol (ADH, MAOS y Catalasas), formndose cido gliclico (acidosis metablica) y cido oxlico (metabolito final). El cido oxlico tiene gran afinidad por el calcio.

La intoxicacin se presenta como depresin del S.N.C. e irritacin en el sitio de absorcin inicialmente, seguido de acidosis metablica e hipocalcmia.

Formol (Formaldehdo):

Gas perteneciente al grupo de aldehdos, es el de mayor importancia comercial. Se prepara por oxidacin del metanol y se expende en solucin acuosa al 37% (formalina). Tambin puede prepararse en forma anhidra por condensacin (paraformaldehdo). Es usado principalmente en la manufactura de plsticos y pegamentos. El Formaldehdo (H2CO) puede difundir a todos los tejidos y es potente precipitador de las protenas tisulares, por lo cual se le utiliza para preservar tejidos y muestras biolgicas.

Este compuesto tiene accin irritante sobre las vas respiratorias y mucosa ocular, puede presentarse brococonstriccin severa. La exposicin crnica se relaciona con bronquitis crnica y asma, a nivel drmico se presentan lesiones irritativas y de sensibilizacin. Tambin se ha asociado con carcinoma de mucosa nasal y de los senos etmoidales.Dietil ter (ter sulfrico):Lquido muy voltil perteneciente al grupo de los teres. Se produce mediante la deshidrogenacin del metanol en presencia de cido sulfrico, es poco hidrosoluble.Se emplea como disolvente de aceites, ceras, perfumes, alcaloides y nitrocelulosas. Tambin se emplea como combustible y en anlisis qumico.Se absorbe rpidamente y eficazmente por va respiratoria y digestiva. Se distribuye muy rpido en el tejido adiposo, S.N.C. Su proceso de biotransformacin consiste en la hidrlisis de la unin ter, liberando dos molculas de etanol.

Tiene como accin txica: Depresin del S.N.C. y disuelve el manto graso cido de la piel.Disulfuro de Carbono.

Ampliamente utilizado en Qumica Industrial, ya sea como Solvente, o como materia prima para la sntesis. Como solvente su uso est relacionado con el tratamiento de Goma, Pintura, Lacas, y su principal uso como materia prima es para la sntesis de Fibra de Rayon.

Absorcin: Se absorbe principalmente a travs de los Pulmones. Puede Tambin absorberse a travs de la piel y el tracto gastrointestinal.Los trabajadores sin exposicin previa pueden absorber el 80% de los vapores inhalados de Disulfuro de Carbono durante los primeros 15 minutos; pero sta proporcin desciende a cifras cercanas al 40% despus de 45 minutos, y se mantiene en estos niveles por algn tiempo. Cuando los trabajadores han estado expuestos previamente, la absorcin de los vapores es de 55%, en los primeros 15 minutos. La excrecin a travs de los Pulmones y Renal es escasa, y cerca del 92% del Disulfuro de Carbono es retenido en los tejidos y metabolizado.Toxicodinmica: Las exposiciones a altos niveles de concentracin (200-500 ppm) producen Narcosis, falla respiratoria y muerte. En las exposiciones por debajo de100 ppm, puede presentarse dolor de cabeza, vrtigo, irritacin de vas respiratorias, trastornos gastrointestinales, tales como Nausea, vmito y disconfort abdominal.Tambin se ha reportado Conjuntivitis y Queratitis.

La intoxicacin crnica puede involucrar toda la economa del sistema nervioso central y perifrico. Puede ocurrir dao a los pares craneales, con disminucin de los reflejos pupilar y corneal; se presenta un cuadro similar al Parkinson, caracterizado por trastornos del habla, espasticidad muscular, temblor, trastornos de la memoria y depresin nerviosa marcada. La afectacin de los nervios perifricos es similar a unsndrome polineurtico.