Punto de fusin normal (C)

TRABAJO PRCTICO:

HIDROCARBUROS AROMTICOS

OBJETIVOS

Ejemplificar una reaccin de nitracin del ncleo aromtico Comparar velocidades relativas de nitracin de distintos compuestos aromticos.EXPERIENCIA 1: ENSAYOS DE NITRACINPROCEDIMIENTOSe colocaron en varios tubos de ensayos un cierto volumen de cuatro hidrocarburos aromticos diferentes:

Benceno

Fenol

Naftol

Antraceno

Luego se aadi 1 mL de etanol y 15 gotas de HNO3 diluido

Se observaron los siguientes cambios:

En el tubo que contena benceno:

No se observaron cambios relevantes. Se observ una pequea turbidez debido a precipitado blanco que se gener en muy poca cantidad. La temperatura del vidrio del tubo se mantuvo constante.

En el tubo que contena fenol:

Se observ un cambio de coloracin prcticamente instantneo: la solucin vir al rojo, y se fue intensificando.

Se observaron proyecciones violentas y se desprendi una gran cantidad de calor (proceso muy exotrmico).

En el tubo que contena Naftol:

Se observ un cambio de coloracin, pero no fue tan intenso como el caso del fenol. La reaccin fue menos violenta, pero an as hubo proyecciones. Nuevamente se percibi un aumento de la temperatura

en el vidrio del tubo, pero fue menos notorio que en el ensayo de nitracin del fenol.En el tubo que contena antraceno:

Se observ un leve burbujeo de la solucin. No se observaron cambios de color ni variaciones en la temperatura del vidrio del tubo.

DISCUSIN DE RESULTADOS OBTENIDOS EN LOS ENSAYOS DE NITRACIN:En todos los casos se llevan a cabo un tipo reaccin de sustitucin electroflica aromtica: la nitracin.

Los ensayos de nitracin se realizaron sobre compuestos aromticos con diferentes tipos de sustituyentes y con distinta cantidad de anillos aromticos.

Al realizar la experiencia se comprob que la reaccin de nitracin del fenol era la que se produca ms rpido y manifestaba ms cambios respecto al original. En el caso del ensayo producido sobre la solucin Naftol, se observaron cambios, pero stos fueron menos intensos, y si bien ocurrieron rpido, cuando se estaba produciendo el primer viraje a marrn ms oscuro en el tubo que contenaNaftol, el tubo del fenol haba virado a rojos cada vez ms intensos en varias ocasiones. Por lo tanto, como primer resultado, se concluye que el Naftol se Nitra con menor velocidad que el fenol.

En el caso de los ensayos practicados con benceno y antraceno, ambos se manifestaron menos reactivos que el fenol y el Naftol: en el tiempo que stos ltimos haban intensificado su coloracin, el tubo que tena benceno presentaba una turbidez y una pequea cantidad de precipitado blanco , mientras que el que contena antraceno apenas burbuje.

Se podra decir entonces, que la nitracin del benceno y el antraceno es mucho menos rpida en comparacin con la del fenol y el Naftol.

Estos resultados experimentales se ajustan a lo que predice la teora. Cada uno de los hidrocarburos aromticos presentaba distintos sustituyentes, o tena mayor o menor cantidad de anillos aromticos.

Existen sustituyentes activantes, que son capaces de ceder electrones al anillo, y por lo tanto son capaces de acelerar la reaccin de sustitucin electroflica, facilitando el ataque del electrfilo al ncleo aromtico. En cambio, otros sustituyentes son desactivantes, ya que atraen electrones hacia s, reduciendo la densidad electrnica del anillo, y por lo tanto, disminuyendo la velocidad de reaccin.

La cantidad de anillos aromticos influye en la velocidad de nitracin: un anillo aromtico se caracteriza por su estabilidad conseguida a partir de la resonancia, por lo tanto a mayor nmero de anillos aromticos, mayor es la estabilidad conseguida y menor es la tendencia a reaccionar: a mayor nmero de anillos aromticos en el compuesto, menor ser su velocidad de nitracin.

Por lo tanto, las predicciones tericas coinciden con los resultados experimentales:

El grupo hidroxilo es un fuerte activante, presente en el fenol y el Naftol. Esto explica porqu ambos compuestos se nitraron mucho ms rpido que el benceno y el antraceno que no tenan grupos activantes que aceleraran la reaccin. A su vez, la explicacin de por qu el naftol se nitr con menor velocidad que el fenol consiste en que el Naftol, contiene dos anillos aromticos, que aumentan su estabilidad y lo hacen menos reactivo que el fenol, que contiene un solo anillo aromtico. Anlogamente, se puede explicar porqu el benceno tiene una velocidad de nitracin muy lenta comparada con la de los fenoles pero mayor que la del antraceno: el antraceno tiene tres ncleos aromticos, mientras que el benceno posee slo uno. Luego el primero est ms estabilizado y tiene menos tendencia a nitrarse. Se sigue entonces que el benceno se nitrar ms rpido que el antraceno.

Finalmente la teora predice que las velocidades de nitracin en orden creciente seran:

Antraceno < Benceno