HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El Benceno

Elaboró: M. en E. Manuel Acevedo D.

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El término “aromático” se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor.

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• Michael Faraday descubrió el benceno en 1825, cuando los propietarios de la fábrica de gas para el alumbrado de Londres le pidieron que encontrara una solución al problema de que durante el invierno, con el frío, el gas perdía su capacidad de producir llama.

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Faraday observó que con el frío el gas se condensaba y se acumulaba en el fondo de las botellas en forma de líquido transparente y aromático.

Así fue como descubrió un nuevo hidrocarburo: el benceno.

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ESTRUCTURA DEL BENCENO

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• A mediados del S. XIX se conocía la fórmula molecular: C6H6 , pero no su estructura• Una posible estructura era:

• Pero las propiedades químicas del benceno no correspondían con la de este tipo de compuestos.

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Los sueños de Kekulé1857-1858 Friedrich August Kekulé desarrolló una teoría basada en dos nociones: la tetravalencia del carbono y la capacidad de sus átomos de formar enlaces entre ellos.

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El Ouroboros, la serpiente que se muerde su propia cola Símbolo de la alquimia

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Formas ResonantesQuímica II Plantel V - UAPUAZ

Estructura Resonante I Estructura Resonante II Híbrido de Resonancia

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Orbitales del BencenoQuímica II Plantel V - UAPUAZ

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Propiedades Físicas del Benceno

Aspecto y color: Líquido incoloro.

Olor: CaracterísticoPresión de vapor: 10 k Pa

20º CDensidad relativa de

vapor (aire=1): 2.7Solubilidad en agua: 0.18

g/ml a 25º CPunto de ebullición: 80º CPeso molecular: 78.1

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Productos derivados del benceno

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• Nylon• Linóleo• Látex• Policarbonatos• Fármacos• Aspirina• Penicilina• Valium

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Los derivados del benceno se utilizan para fabricar combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, cosméticos, pinturas, aislamientos térmicos para viviendas, solventes, tintes, cubiertas de ordenadores, velas para barcos, material deportivo, detergentes, envases de alimentos, alfombras, CD’s y DVD’s, pantallas táctiles, componentes automotores, vasos de plástico, cascos, adhesivos, caucho, etcétera.

Nomenclatura Sistemática de Hidrocarburos Aromáticos

(Arenos)

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Regla 1: La sustitución de uno de los H del anillo bencénico por sustituyentes alquílicos, da origen a una serie homóloga cuyos miembros difieren entre sí en el número de grupos metileno presentes en el radical sustituyente.

metilbenceno

etilbenceno

propilbenceno

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Regla 2: En el caso de que existan solo dos sustituyentes, se acostumbra determinar su posición mediante un sistema común de numeración que consiste en fundamentar los ejes de simetría del anillo bencénico con respecto a un punto de referencia del mismo.El prefijo ortho (o-) sustituye a las posiciones 1,2.El prefijo meta (m-) se utiliza en vez de las posiciones 1,3.El prefijo para (p-) se intercambia por las posiciones 1,4.

o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

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Regla 3: Si existen tres o más radicales alquilo sobre el anillo, la cadena se numera a partir del radical cuyo nombre se encuentre primero en el orden alfabético y la numeración continua en el sentido que proporcione las menores posiciones posibles para los demás sustituyentes.

1

6

2

5

3

4

1-etil-2-metil-5-propilbenceno

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Regla 4: Existen sustituyentes que le confieren nombres especiales al benceno,Entre los cuales podemos mencionar:

Nombre Sistemático: Metilbenceno Nombre Común: “Tolueno”

Nombre Sistemático: IsopropilbencenoNombre Común: “Cumeno”

Nombre Sistemático: EtenilbencenoVinilbenceno Nombre Común: “Estireno”

Estructura

Nombres Posibles

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OHNombre Sistemático: Hidroxibenceno Nombre Común: “Fenol”

NH2Nombre Sistemático: Aminobenceno Nombre Común: “Anilina”

O

OH Nombre Sistemático: Carboxibenceno Nombre Común: “Ácido Benzoico”

Estructura Nombres Posibles

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O

H Nombre Sistemático: BenzaldehídoNombre Común: “Benzaldehído”

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SO

O

OHNombre Sistemático: Sulfobenceno Nombre Común: “Ácido bencensulfónico”

Existen compuestos disustituidos que también le otorgan nombres especiales al benceno, entre los que podemos encontrar:

o-dimetilbencenoo-metiltolueno“o-Xileno”

o-isopropilmetilbencenoo-metilcumenoo-isopropiltolueno“o-cimeno”

NOTA: Cabe aclarar que para estos tres compuestos, existen los tres isómeros: ortho, meta y para.

OHo-metilhidroxibencenoo-metilfenolo-hidroxitolueno“o-cresol”

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Estructura Nombres Posibles

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OH

OH

O-dihidroxibencenoO-hidroxifenol“Catecol”

OH

OH

m-dihidroxibencenom-hidroxifenol“Resorcincol”

OH

OH

p-dihidroxibencenop-hidroxifenol“Hidroquinona”

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o-acetiloxicarboxibencenoÁcido 2-(acetiloxi)-benzoico“Ácido Acetilsalicílico”

O

OH

O

O

¡Seguimos con…Derivados Halogenados!