HIDROCARBUROS AROMÁTICOS-1

7/17/2019 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS-1

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Prof. ANTONIO BRUNO. M.Sc.Prof. ANTONIO BRUNO. M.Sc.

HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS AROMÁTICOS AROMÁTICOS



Al benceno y a las demás sustancias que tienen estructuras y propisemejantes a él, son clasifcados como compuestos aromáticos.La palabra aromático originalmente se reería al olor agradable queestas sustancias.



HISTORIA DEL BENCENOHISTORIA DEL BENCENOEl hidrocarburo que se conoce actualmente como

benceno, ue aislado por primera e! por "ichael#araday en $%&', a partir de un condensado oleosodel gas de alumbrado.

Mitscherlich

A(os más tarde, Mitscherlich estableció la fórmul

molecular del compuesto, )C6H6), y lo nombróbencina. *tros químicos se opusieron a estenombre porque su terminaci+n implicaba unarelaci+n con los alcaloides, tales como la quinina.

Michael Farada

osteriormente, se adopt+ el nombre

Benzolbasado en la palabra alemana -l )aceite, pero en#rancia e /nglaterra se adopt+ el nombre deBenceno, para eitar la conusi+n con laterminaci+n típica de los alcoholes.



Laurent

Al inicio de la historia del benceno,Laurent propuso el nombre feno

del griego !haineim, brillar porasociarlo con el descubrimiento delproducto en el gas de alumbrado. Estenombre no tuo aceptaci+n, pero hoy

todaía persiste la nominaci+n fenilo,para la designaci+n del grupo 0123' .

El establecimiento de una +rmula estructural quediera cuenta de las propiedades del benceno, ue unproblema muy diícil para los químicos de la mitad delsiglo 4/4. "uchos científcos intentaron sin é5ito,dibujar una estructura lineal para este compuesto.



En $%2', "u#usto $e%ul& fue capazde dar respuesta al problema

estructural del benceno. 6eamos loque el mismo nos describe7 8Estaba sentado, escribiendo mi libro,

pero el trabajo no progresaba9 mispensamientos estaban lejos. "oí misilla hacia el uego y dormité.

Los átomos nueamente brincabanante mis ojos.

Esta e!, los grupos más peque(os semantenían modestamente al ondo. "iojo mental, agudi!ado por repetidasisiones similares, ahora podíadistinguir estructuras mayores de

muchas conormaciones7 largas flas, aeces muy apretadas, todas ellasgirando y retorciéndose comoserpientes.

"u#usto $e%ul&



:ero ean; <=ué ue eso> ?na de las serpienteshabía logrado asir su propia cola y la fguradan!aba burlonamente ante mis ojos. @espertécomo por el destello de un relámpago9 ...asé elresto de la noche desarrollando las consecuenciasde la hip+tesis. 'e(ores, aprendamos a so(ar yentonces, uiz* aprenderemos la +erdad.

"u#ust $e%ul&, -6/.



Así ue como eBulé lleg+ a plantear que enuna molécula de benceno, los seis átomos

de carbono se encuentran ordenadosormando un anillo con un átomo dehidr+geno enla!ado a cada átomo decarbono y con tres enlaces dobles carbono0carbono.

Esto también era conuso, ya que los enlacesdobles son muy reactios y los e5perimentosdemostraban que el benceno reaccionabapoco y no eectuaba las reaccionescaracterísticas de los alquenos.



Cugiri+ que los enlaces dobles se encuentran enuna oscilaci+n rápida )resonancia dentro de la

molécula y que, por lo tanto, el benceno tienedos +rmulas estructurales que se alternan unacon otra. Dstas se representan en la siguienteorma7



3oy en día por coneniencia, los químicosusualmente escriben la estructura del benceno,

utili!ando un círculo en el centro del he5ágono,para indicar que los electrones se compartenpor igual entre los seis carbonos del anillo.

Los conceptos de $e%ul& ueron una gran aportaci+n te+rica enla historia de la química,

pues marcaron el inicio de la comprensi+n de la estructura delos compuestos aromáticos.Actualmente se considera que los seis electrones del bencenoson compartidos de igualmanera por todos los átomos de carbono, lo que los hace muy

estables y menos reactiosue los al uenos.



AROMATICIDAD AROMATICIDAD

@ebe tener una nube cíclica ininterrumpidade electrones pi sobre y debajo del plano dela molécula, la molécula debe ser cíclica.

La nube pi debe tener un nmero impar depares de electrones pi.



COMPUESTOSCOMPUESTOS AROMATICOS AROMATICOS



AROMÁTICOS AROMÁTICOSHETEROCÍCLICOSHETEROCÍCLICOS

?n compuesto heterocíclico es un compuesto cíclicoen el que uno )o más de los átomos del anillo no esun átomo de carbono. Al átomo del anillo que no esde carbono se le denomina hetero*tomo. Elnombre procede de la palabra griega heteros, que

signifca 8dierenteF. La mayoría de losheteroátomos que se encuentran más comnmenteen los compuestos heterocíclicos son G, * y C.



EL GRUPO HEMOEL GRUPO HEMOLa hemoglobina tiene cuatro cadenas polipeptídicas

y cuatro grupos hemo. Los grupos hemo tienen uni+n erroso unido por los cuatro nitr+genos de unsistema de anillos de por0rina, que se componede cuatro anillos de pirrol unidos por puentes atraés de un carbono. ?n li#ante comparte un parde electrones no compartidos con un i+n metálico.



PORFIRINA, BILIRRUBINAPORFIRINA, BILIRRUBINAE ICTERICIAE ICTERICIA

?n ser humano promedio pierde alrededor de 2gramos de hemoglobina cada día. La porci+nproteica )globina y de hierro se reutili!an, pero elanillo de profrina se descompone. rimero sereduce a bilierdina )un compuesto erde, el cualse reduce posteriormente a bilirrubina )uncompuesto amarillo. Ci el cuerpo produce másbilirrubina de la puede eliminar el hígado, ésta seacumula en la sangre. 1uando la concentraci+n de

bilirrubina en la sangre alcan!a cierto niel, labilirrubina se disemina hacia los tejidos,proocando que se uelan amarillos. Estacondici+n se conoce como ic!ricia.



No"!#cla$raNo"!#cla$ra

En el sistema /?A1, los deriados del bencenose nombran combinando el prefjo delsustituyente con la palabra benceno.

B!#c!#o "o#o%$%i$i&oB!#c!#o "o#o%$%i$i&oLos nombres se escriben ormando una sola

palabra. En el benceno monosustituido no senecesita numerar la posici+n9 puesto que todossus átomos de hidr+geno son equialentes, elgrupo puede estar en cualquier posici+n, comose muestra en la siguiente fgura7



Algunos bencenos monosustituidos tienen nombres queincorporan el nombre del sustituyente.



B!#c!#o &i%$%i$i&oB!#c!#o &i%$%i$i&o

1uando hay dos o más sustituyentes, se necesitaespecifcar su posici+n. El sistema de numeraci+nes sencillo, se puede numerar en el sentido delas manecillas del reloj o en sentido contrario,

siempre que se obtengan los nmeros más bajosposibles7



1omnmente, estos deriados disustituidos delbencenoH se nombran haciendo uso de losprefjos griegos7 orto, meta y para )que seabreian a menudo7 o1, m1 y p1,respectiamente.

Los sustituyentes contiguos se denominan orto,los sustituyentes separados por un carbono se

llaman meta, y los sustituyentes ubicados enlados opuestos se nombran para. 1on recuencias+lo se utili!an sus abreiaturas )o, m, p al darnombre a los compuestos.



Ci los dos sustituyentes son distintos se enumeranen orden alabético. Al primer sustituyentenombrado se le asigna la posici+n $, y el anillo senumera en la direcci+n en que asigna el menornmero posible al segundo sustituyente.



Los bencenos con más de dos sustituyentes senombran numerando la posici+n de cadasustituyente de modo que se utilicen los nmeros

más peque(os posibles. Los sustituyentes se listanen orden alabético cuando se escribe el nombre.



HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOSPOLINUCLEARESPOLINUCLEARES

Los hidrocarburos aromáticos polinucleares )3Ason compuestos que están ormados por dos o másanillos bencénicos usionados. Los anillosusionados comparten dos átomos de carbono y elenlace entre ellos.

2aftaleno 2aftaleno 1$I3%

Es el compuesto usionado más sencillo, que constade dos anillos bencénicos usionados. El naftalenose utiliza como repelente para la polilla enlas farmacias, se ende como bolas de natalina.



"ntraceno y fenantreno"ntraceno y fenantreno A medida que el nmero de anillos usionados

aumenta, los compuestos son más reactios.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOS



HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOSPOLINUCLEARES 'HAP( DE MA)ORPOLINUCLEARES 'HAP( DE MA)OR

N*MERO DE CARBONOSN*MERO DE CARBONOS

3ay gran interés en los H"!sH"!s superiores debido aque se orman en la mayor parte de los procesos decombusti+n orgánicos y muchos de ellos soncancerígenos.

Estos componentes son tan peligrosos que en los

laboratorios se tiene que instalar medios decontenci+n especiales para poder trabajar con ellos.



El ben!opireno, uno de los carcin+genos másestudiados, se orma cuando los compuestosorgánicos e5perimentan una combusti+n

incompleta. Ce encuentra por ejemplo, en elhollín de las chimeneas, en la carne a la brasa yen el humo del tabaco.



ALIMENTOS A LA BRASA ALIMENTOS A LA BRASA

Las brasas son un placer para preparar carne,pescado, erduras e incluso algunas rutas que,como decimos, componen un disrute auténticopara el paladar. ero el asado al uego de carb+nde madera es también una técnica culinaria que

ha generado numerosos debates, toda e! que sealcan!an temperaturas de JII a KII gradoscentígrados y los alimentos quemados ormanunos cuerpos t+5icos llamados benzopirenos.



Estos elementos se originan cada e! que una materiaorgánica de origen animal o egetal se carboni!a,porque las grasas a temperaturas superiores a &'I 1

se desnaturali!an y suren proundas transormaciones.

Estas sustancias t+5icas quedan sobre la superfcie decarnes o pescados quemados directamente a la llama,así como en los pescados ahumados y en el caé

quemado.



ermanecen y se concentran en la superfcie delos alimentos, aunque su penetraci+n en la masaes mínima. Así, la piel de los pescados ahumados

contiene entre $I y MI eces más ben!opirenosque la carne del propio pe!. N a dosis ele+adasestas sustancias son cancer3#enas.



1uando el asado se hace con carb+n demadera sobre el que cae la grasa la cantidad deben!opireno es mayor que cuando se utili!an

uegos erticales o barbacoas eléctricas.



A+licacio#!% &! lo% A+licacio#!% &! lo%i&rocar-$ro% aro"ico%i&rocar-$ro% aro"ico%El benceno y sus deriados deben ser manejados

con cuidado, ya que todos ellos son t+5icos.Algunos se emplean como medicamentos,colorantes, disolentes, e5plosios, insecticidas,catali!adores, etc. or ejemplo, la anilina se utili!acomo colorante en la ropa.



El clorobenceno se utili!a como materia prima parasinteti!ar la anilina y el @@O, así como para otroscompuestos. El ácido ben!oico se utili!a para

condimentar el tabaco, para hacer pastas dentrífcas,como germicida en medicina y como intermediarioen la abricaci+n de plastifcantes y resinas.



La sal s+dica del ácido ben!oico se utili!a ampliamenteen un gran nmero de alimentos, y es tal e! uno de losconseradores más comunes en la industria. En ormanatural se encuentra en concentraci+n de I.I' P.

Na+

O

O-

sodium benzoate

CANELA CLAVO DEOLOR



En los productos ácidos como jugos de rutas,bebidas carbonatadas, postres, alimentosermentados y otros, controla el crecimiento de

leaduras y bacterias y en menor grado el dehongos.

Estos compuestos no causan problemas deto5icidad en el hombre cuando se ingieren en las

concentraciones que normalmente se permiten yse usan en los alimentos )I.I' P a I.$ P en peso,ya que se eliminan en la orina como ácido hiprico)ben!il0glicina al reaccionar con la glicina en unareacci+n de desto5ifcaci+n. C+lo cuando se

consume de manera e5cesia llega a proocarproblemas de salud, que pueden llegar a producirconulsiones del tipo de epilepsia.



Las sustancias que contienen el anillo bencénicose encuentran comnmente en los reinos egetaly animal.

Los egetales tienen la capacidad de sinteti!ar elanillo bencénico a partir del di+5ido de carbono,agua y minerales inorgánicos.

Los animales no pueden reali!ar estas síntesis y

son dependientes de los compuestos bencenoidespara su superiencia. or tanto, el animal debeobtener los compuestos a partir de los alimentosque ingiere.

Entre los compuestos aromáticos necesarios para

el metabolismo animal pueden mencionarse losaminoácidos fenilalanina, tirosina y triptófanoy ciertas +itaminas y minerales como la+itamina $, ribo4a+ina y *cido fólico.



Fenilalanina

Ácido fólico



TIRO/INATIRO/INA

La tiro5ina es la hormona que regula el ritmo

metab+lico, que prooca un aumento en el ritmo al quese metaboli!an las grasas, carbohidratos y proteínas.Los seres humanos obtienen la tiro5ina de la tirosina)un aminoácido y yodo. El yodo se obtieneprincipalmente de la sal yodada de nuestra dieta. Laen!ima llamada

yodopero5idasa conierte el /0 que

ingerimos a / Q, el electr+flo necesario para situar unsustituyente yodo en el anillo del benceno. Los bajosnieles de tiro5ina se pueden corregir por medio decomplementos hormonales. Los nieles bajos cr+nicosde tiro5ina prooca el crecimiento de tiroides, condici+n

conocida como bocio.



FenfluraminaFenfluramina FenterminaFentermina

Muchos de los bencenos sustituidos que son fisiolóica!ente acti"os no seencuent#an en la natu#ale$a% e&isten 'o#que los qu(!icos los han sinteti$ado) El aho#a'#ohibido !edica!ento dietético “Fen-phen” es una !e$cla de dos bencenossustituidos* fenfluramina y fentermina)

La co!binación de !edica!entos 'a#a 'e#de# 'eso fue deno!inada fen'hen% + la 'o'ula#idad del !edica!ento fue in!ediata) ,ólo en -../ hubo-0%111%111 #ecetas del su'#eso# de a'etito fen 'hen)



H!! es una enfermedad muy rara, ue tiende aafectar a las mu7eres de 89 a(os. :espu&s deldia#nóstico, los pacientes mueren com;nmente al cabode dos a(os.0 @r. Cean Raine, director del centro de hipertensi+n pulmonaren Sohn 3opBins "edical 1enter de Toston.

La hipertensi+n pulmonar primaria )3 es una enermedadcardioascular incurable, grae y potencialmente amena!a la

ida. ?n estudio publicado en la reista Ohe GeU England Sournal o "edicine en agosto de $VV2 descubri+ que el usode en phen durante tres meses o más se asocia con unaumento de &J eces el riesgo de desarrollar la hipertensi+npulmonar primaria. 3 causa presi+n arterial alta en lospulmones, que conduce a sentir una difcultad constante para

respirar ante el mínimo esuer!o, atiga, mareos, desmayos ydolor de pecho. Go e5iste ninguna causa conocida de 3,pero ha sido el resultado directo del uso del medicamento dedieta anteriormente popular en phen o entermina.



BENCENOS SUSTITUIDOSBENCENOS SUSTITUIDOSTencenos sustituidos T3A y T3O son conseradores

en una gran ariedad de alimentos empacados.



La anetamina y la metanetamina se usan enmedicina como supresores de apetito. Lametanetamina, llamada 0aca1 también seabrica y ende en orma ilegal por sus eectos

fsiol+gicos, rápidos e intensos.



!ropiedades y <eacciones de los!ropiedades y <eacciones de los

compuestos "rom*ticoscompuestos "rom*ticos El benceno es un líquido incoloro,inWamable, que se obtiene sobre todo delpetr+leo y del alquitrán de hulla.

A pesar de que tiene la misma +rmulaempírica que el acetileno )13 y un altogrado de insaturaci+n, es mucho menosreactio que el etileno o el acetileno.

La estabilidad del benceno es el resultadode la deslocali!aci+n electr+nica.



<eacciones importantes del benceno La reacci+n más comn de los

hal+genos con el benceno es unareacciónreacción de sustituciónde sustituciónhalo#enación),halo#enación), en la cual un átomo oun grupo de átomos reempla!a a un

átomo o grupo de átomos de otramolécula. La bromación o cloracióndel benceno necesita un catali!ador quees un ácido de LeUis )que acepta un parde electrones como el bromuro érrico ocloruro érrico.



*bsere que si la reacci+n uera de adici+n,

se destruiría la deslocali!aci+n electr+nicadel producto y la molécula no tendría labaja reactiidad química característica delos compuestos aromáticos.



Es posible introducir grupos alquilo en elsistema cíclico haciendo reaccionar elbenceno con un halogenuro de alquilo yutili!ando Al1lJ como catali!ador7



2TERES2TERES



Los &teres&teres son compuestos en el que un o5ígenoestá unido con dos sustituyentes alquilo, de+rmula < = > = <?, donde < y <? son grupos

alquilo o arilo )enilo.

Ci los dos grupos alquilo son idénticos es un &tersim&trico, y si son dierentes es un &terasim&trico.



Dteres Aliáticos7 X Y * Y X )los dosradicales alquílicos.

Dteres Aromáticos7 Ar Y * Y Ar )los dosradicales arílicos.

Dteres mi5tos7 X Y * Y Ar )un radicalalquílico y otro arílico.

2te# alif3ticos 2te# a#o!3tico 2te# !i&to



Los éteres pueden considerarse deriadosdel agua.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOSPROPIEDADES FÍSICAS DE LOS



PROPIEDADES FÍSICAS DE LOSPROPIEDADES FÍSICAS DE LOS2TERES2TERES

Ce caracteri!an por su alta de reactiidadquímica lo que los hace ser muy empleadoscomo disolentes en un gran nmero dereacciones orgánicas.

1ompuestos incoloros.

untos de ebullici+n bajo )no orman enlacede 3. or lo que acilitan la separaci+n delos productos por ebullici+n.



A pesar de que no tienen grupos hidro5ilopara que se produ!can enlaces de hidr+geno,

sus moléculas pueden unirse medianteenlaces de hidr+geno con otros compuestosque tengan grupos >1H o 21H.

?n enlace de hidr+geno requiere donante dehidr+geno )con enlaces *03 o G03 y deaceptor de hidr+geno con pares de electronessolitarios.



El éter no puede ormar enlace dehidr+geno con otra molécula de éter por lo

que son más olátiles que los alcoholescon masas moleculares similares.

@ensidad menor que el agua.



@A<' :D'>LE2A' !>L"<'@A<' :D'>LE2A' !>L"<'

@isuelen una gran cantidad de sustanciaspolares y no polares .

Las sustancias no polares tienden a ser

más soluble en éteres que en los alcoholes.

Las sustancias polares son solubles enéteres debido a que son aceptores deenlaces de hidr+geno.



Los éteres no solatan aniones tan bien

como los alcoholes. @ebido a que requierenuna uerte solataci+n para romper suenlace i+nico.

Las sustancias con aniones grandes)yoduros, acetatos y otros anionesorgánicos tienden a ser más soluble enéter.



NOMENCLATURA DE LOS 2TERESNOMENCLATURA DE LOS 2TERES

2omenclatura com;n2omenclatura com;n Los nombres comunes se orman

nombrando los dos grupos alquilo enla!adosal o5ígeno y a(adiendo la palabra éter.

Los grupos alquilo deben nombrarse pororden alabético.

13J*13&13J13J13&*13&13J

Etil metil éter di etil éter



2omenclatura D!"C2omenclatura D!"CEl sistema /?A1 asigna el nombre de un éter

como un alcano con un sustituyente X*. Losgrupos éter se nombran cambiando laterminaci+n 8iloF por 8o5iF en el alquilosustituyente. Esta nomenclatura sistemáticacon recuencia es la nica orma de nombrar los

éteres complejos.



Ce selecciona la cadena de átomos de carbono máslarga.

Ce selecciona el grupo alquilo5i )X0*0, el cual

contendrá la cadena de átomos de carbono máscorta. or conenci+n, hoy es más usual utili!ar lacontracci+n alco5i. !or e7emploG

CH81>1 es metilo5i, pero se denomina meto5i.

En compuestos sencillos se nombra primeramenteel grupo alco5i y fnalmente la cadena carbonadamás larga, como un alcano normal.



APLICACIONESAPLICACIONES



APLICACIONES APLICACIONESLos éteres y en particular el &ter diet3lico se

emplean como disolentes porque son menosreactios que muchos otros compuestos orgánicosy porque sus puntos de ebullici+n son bajos, loque acilita su separaci+n de los solutos. Ce utili!arecuentemente en el laboratorio para e5traermateriales orgánicos de disoluciones acuosas.

El &ter diet3lico, comnmente conocido comoéter, se us+ como anestésico por más de $IIa(os. Dste, produce la inconsciencia mediante la

depresi+n del sistema nerioso central, es decirinhibe la capacidad de las células neriosas paraeniar se(ales de dolor al cerebro.



Las principales desentajas del &ter diet3licoson sus eectos irritantes en el sistemarespiratorio, la presentaci+n de náusea y +mito

posterior a la anestesia, así como su rápidaolatilidad a temperatura ambiente y el peligroconstante de combusti+n o e5plosi+n.

*tros éteres que se han empleado como

anestésicos son, el neotil, el en4urano y el+ineteno, pero han sido sustituidos por elhaloetano por proocar eectos secundarios.

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