Teoría de alcanos

QUMICA ORGNICA

TEORA DE ALCANOS

GERMN FERNNDEZ

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Germn Fernndez

Aprovecho la ocasin para enviarte un saludo, deseando que este material

sea de inters y ayude a preparar de modo ms eficaz la asignatura.

CONTENIDOSii

1. INTRODUCCIN

2. TIPOS DE ALCANOS

3. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS

4. NOMENCLATURA DE ALCANOS

5. ISMEROS CONFORMACIONALES

6. PROYECCIN DE NEWMAN

7. DIAGRAMAS DE ENERGA POTENCIAL

8. COMBUSTIN DE ALCANOS

9. PROBLEMAS RESUELTOS

Etano

(c) Germn Fernndez

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Butano

Alcanos

Tipos de alcanos

Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrgeno) que solo

contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados,

cclicos y policclicos.

Nomenclatura de alcanos

Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de

carbonos de la molcula (metano, etano, propano...)

Propiedades fsicas de los alcanos

Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a medida que

crece el nmero de carbonos debido a interacciones entre molculas por fuerzas

de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms elevados que sus

ismeros ramificados.

Ismeros conformacionales

Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman

conformaciones a las mltiples formas creadas por estas rotaciones.

Proyeccin de Newman

La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de

Newman. As, en el caso del etano la conformacin eclipsada es la de mayor

energa, debido a las repulsiones entre hidrgenos.

Diagramas de energa potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un

diagrama de energa potencial donde podemos ver que conformacin es ms

estable (mnima energa) y la energa necesaria para pasar de unas

conformaciones a otras.

Combustin de alcanos

Dada su escasa reactividad los alcanos tambin se denominan parafinas. Las

reacciones ms importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones

radicalarias y la combustin. La combustin es la combinacin del hidrocarburo

con oxgeno, para formar dixido de carbono y agua.

1. INTRODUCCIN

Modelo molecular del Dodecaedrano

La sntesis total del

dodecaedrano fue realizada en

1983 por Leo A. Paquette,

Robert J. Ternansky, Douglas

W. Balogh y Gary Kentgen

Dodecaedrano

Modelo molecular del cubano

Slido cristalino sintetizado en

1964 por el profesor Philip

Eaton de la Universidad de

Chicago

Cubano

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QUIMICA ORGNICA - ALCANOS 2

2. TIPOS DE ALCANOS

Alcanos lineales y ramificadosLos alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos. Se

clasifican en alcanos lineales, ramificados, cclicos y policclicos.

Serie homlogaLos alcanos lineales forman una serie homologa ya que slo difieren en el

nmero de -CH2- y pueden obtenerse a partir de una formula general:

CH3-(CH2)n-CH3

IsmerosSe llaman ismeros a compuestos que tienen la misma frmula molecular

pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son ismeros de

formula C4H10.

Los alcanos lineales presentan

una cadena carbonada sin

ramificaciones. Son alcanos

lineales el etano, propano,

butano, pentano, hexano,

heptano.....

Alcanos lineales

Alcanos ramificadosLos alcanos ramificados, estn

formados por una cadena

lineal, de la que parten

sustituyentes (ramificaciones)

Modelo del Butano

Modelo del metilpropano

3. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS

Interaccin por fuerzas de LondonEn los alcanos, los puntos de fusin aumentan al aumentar el tamao

molecular, a mayor superficie se produce una mayor atraccin debido a las

fuerzas de London.

Puntos de ebullicin en alcanosLos puntos de ebullicin tambin aumentan con el peso molecular, cuanto

ms pesada es una molcula ms energa requiere para pasar del estado

lquido al gaseoso.

Los alcanos ramificados poseen superficies ms pequeas que sus

ismeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores, dando

lugar a puntos de fusin y ebullicin mas bajos

Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densi-

dades se situan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.

Estructura de los alcanos

Los alcanos presentan carbonos

con hibridacin sp3, con angulos

de enlace de 109.5 y distancias

de enlace sobre 109 pm.

Solubidad en agua

Alcanos lineales y ramificados

1091,1A

(c) Germn Fernndez



Modelo molecular del metano

QUMICA ORGNICA - ALCANOS 3

4. NOMENCLATURA DE ALCANOS

Estructura del nombreEl nombre de un alcano est compuesto de dos partes, un prefijo que

indica el nmero de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que

caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Eleccin de la cadena principalEncontrar y nombrar la cadena ms larga de la molcula. Si la molcula

tiene dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena principal ser la que

tenga el mayor nmero de sustituyentes.

Numeracin de la cadena principalNumerar los carbonos de la cadena ms larga comenzando por el extremo

ms prximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia

de los extremos, se usa el orden alfabtico para decidir como numerar.

Molcula con cadena principal

de cuatro carbonos que

presenta un metilo en la

posicin 2

Metilbutano

2,3-Dimetilbutano

Molcula con cadena principal

de cuatro carbonos y dos

sustituyentes (metilos) en

posiciones 2,3.

Gupos con nombres comunes

H3C

H2C

CH2

H2C H

CCH3

H2CCH3

H3CCH

CH2

CHCH2

CH3

CH3 CHH3C CH3

Formacin del nombreEl nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes

en orden alfabtico, con los respectivos localizadores, y a continuacin se

aade el nombre de la cadena principal. Si una molcula contiene ms de

un sustituyente del mismo tipo, su nombre ir precedido de los prefijos di,

tri, tetra, ect

CH3 CH3CH3

CH3H2CCH3

CH3

1 2 3 45 6 7 81 2 3 4 5 6

12

345

67

12

34

56

1234

56789

1

2

3 4 5 6

7

8

3-Metilheptano 3-Etil-2,5-dimetilhexano

2,4-Dimetilhexano 5-Etil-2,3,7-trimetiloctano

6-Isopropil-3,5-dimetilnonano 2,2,3,6,7-Pentametiloctano

H3CCH

CH3

CH3

CH3C

CH3

H3CCH

CH2

CH3

Isopropilo

ter t-butilo

Isobutilo

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5. ISMEROS CONFORMACIONALES

Conformaciones del etanoEn el modelo molecular del etano, representado a la derecha, podemos ver

que los metilos pueden girar fcilmente uno respecto al otro. La energa

necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay

rotacin libre alrededor de los enlaces simples.

Es la conformacin de menor

energa del etano. Evita las

repulsiones entre los

hidrgenos de carbonos

vecinos.

Etano alternado

Etano eclipsado

Los hidrgenos se encuentran

enfrentados (eclipsados) dando

lugar a una conformacin de

alta energa.

Butano Gauche

Conformaciones alternada y eclipsada del etanoHay dos maneras de dibujar la molcula de etano: la conformacin

alternada y la eclipsada. En la conformacin alternada cada tomo de

hidrgeno del primer carbono se encuentra situado entre dos tomos de

hidrgeno del segundo carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta

conformacin sea de baja energa. En la conformacin eclipsada todos los

tomos de hidrgeno del primer carbono se hallan enfrentados a los del

segundo. La rotacin del metilo entorno al enlace C-C, permite el paso de

la conformacin alternada a la eclipsada y viceversa.

Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace C-

C son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis

conformacional.

Ismeros conformacionales del butanoEn el butano la rotacin alrededor del enlace C2-C3 tambin genera

conformaciones alternadas y eclipsadas, entre las que destacan:

conformacin sin, conformacin anti y conformacin gauche. En estos

modelos moleculares se representan las conformaciones anti, sin y

gauche del butano.

La conformacin anti es la de mayor estabilidad del butano, los grupos

metilo estn alejados y no interaccionan. La conformacin gauchees de

menor estabilidad, en ella existe una interaccin entre metilos que estn

situados a 60, llamada interaccin gauche.

Butano ANTI Butano SIN

(c) Germn Fernndez




6. PROYECCIN DE NEWMAN

Qu es una proyeccin de Newman?La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje

C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres

enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa

por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir

de este crculo.

Proyeccin butano gauche

Proyeccin butano anti

Proyeccin butano sin

Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsadoLas conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta

proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer mas

visibles los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan ligeramente

girados respecto a la posicin totalmente eclipsada.

Proyeccin de Newman para las conformaciones del butanoEn la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche

del butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se

pueden observar las interacciones entre grupos metilo. La conformacin

ms estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo), siendo laconformacin sin la de mayor inestabilidad (energa elevada) debido aleclipsamiento metilo-metilo.

C C

R1

R2 R3

R5R4

R6R6

R4 R5

R1

R3R2

H6

H4 H5

H1

H3H2

H1H5

H3 H6

H2

H4

H6

H4

H5H1

H3H2

H5

H4H6

H1

H2H3

C C

H

HH3C

H H

CH3

CH3

H H

H

HH3C

C C

H3C

HH

H H

CH3

CH3

H H

CH3

HH

C C

H1

H2 H3 H6H4

H5

H

H

CH3CH3

HH

C C

H3C

HH H H

CH3

(c) Germn Fernndez



C C

H1

H2 H3

H5H4

H6


Butano gauche

Butano anti

Butano sin

C C

H

HH3C

H H

CH3CH3

H H

H

HH3C

C C

H3C

HH

H H

CH3

CH3

H H

CH3

HH

H

H

CH3CH3

HH

C C

H3C

HH H H

CH3

(c) Germn Fernndez



7. DIAGRAMAS DE ENERGA POTENCIAL

Diferencia de energa entre conformacionesLas diversas conformaciones del etano no tienen la misma energa, esto se

debe a la repulsin electrnica entre hidrgenos. Cuando vamos girando la

molcula a partir de una conformacin alternada, la distancia entre los

tomos de hidrgenos de los respectivos grupos metilo empieza a

disminuir, produciendo un aumento de la repulsin entre los pares de

electrones enlazantes de los enlaces C-H. La energa potencial del sistema

aumenta hasta llegar a la conformacin eclipsada.

Diagrama de energa potencial del etanoLas diferencias de energa entre las distintas conformaciones pueden

verse representando grficamente la energa de cada conformacin frente

al ngulo girado. Como puede observarse en el diagrama del etano, las

conformaciones eclipsadas son los mximos de energa y las alternadas

los mnimos.

Conformacin alternada del Butanoque presenta una interaccin entregrupos metilo situados a 60, llamadainteraccin gauche.

Los metilos estan a 180minimizandose las repulsiones. Es laconformacin ms estable del butano

Conformacin eclipada del butano quepresenta una interaccin de eclipseCH3/CH3. Es la conformacin de msalta energa.


(c) Germn Fernndez



H

H

H

H

HH

H

H HH

HH

H

H

H

H

HH

H

H HH

HH

H

H

H

H

HH

H

H HH

HH

H

H

H

H

HH

alternada alternada alternada

eclipsada eclipsadaeclipsada eclipsada

H

H

H

H

HHH

H

H

H

HH

H

H

H

H

HH

H

H HH

HHH

H HH

HH

H

H HH

HH

[1] [2] [3] [4]

60 60 60

60

[1]

[2]

[3]

[4]

Para obtener el diagrama de energa potencial del etano partimos de la conformacin eclipsada y vamos

realizando giros de 60 hasta recorrer los 360.

[5] [6]

Clasificamos las distintas conformaciones segn energa. Las alternadas [1], [3] y [5] tienen la misma

energa, que llamaremos E1 (en el diagrama la tomaremos como cero). Las conformaciones [2], [4] y [6]

tienen ms energa debido a los eclipsamientos hidrgeno-hidrgeno. Estas conformaciones eclipsadas

estn unas 12 KJ/mol por encima de las alternadas.

[5]

[6]

60


(c) Germn Fernndez



[1] [2] [3] [4]

[5] [6]

H

H CH3CH3

HH

H

H3C

H

CH3

HH

H

H

CH3

CH3

HH

CH3

H HCH3

HH

H3C

H

H

CH3

HH

H

H3C HCH3

HH

GaucheAnti

SinH

H3C

H

CH3

HH

Sin

Diagrama de energa potencial del butanoEn el diagrama del butano existen mas conformaciones que una alternada y una eclipsada. La

conformacin alternada que tiene los metilos lo ms lejos posible uno del otro se llama anti [4] y es la ms

estable, al tener las mnimas repulsiones. La rotacin del carbono de atrs 60 da lugar a una eclipsada [5]

con dos interacciones metilo-hidrgeno, un nuevo giro da lugar a otra alternada llamada gauche [6]. Un

tercer giro deja los metilos enfrentados (eclipsados) se denomina conformacin sin [1] y es la de mayor

energa potencial.

H

H3C

H

CH3

HHH

H CH3CH3

HHH

H

CH3

CH3

HH CH3

H HCH3

HH

H3C

H

H

CH3

HH

H

H3C HCH3

HH

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]Gauche

60 60 60

60

60


(c) Germn Fernndez



8. COMBUSTIN DE ALCANOS

El proceso de la combustinLa combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en

la cual los tomos de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno

convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos de

hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una reaccin

exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en

muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el

contenido energtico de las molculas.

Reaccion de combustin ajustada

Estabilidad de ismerosComparando calores de combustin de alcanos ismeros se observa que

sus valores no son iguales. As el 2-metilpropano desprende en su

combustin -685.4 kcal/mol, mientras que el butano desprende -687.4

kcal/mol. Estos datos demuestran que el butano tiene un contenido

energtico superior al 2-metilpropano y por tanto es termodinmicamente

menos estable.

Metno Hdrico

El metano hdrico es una sustanciacristalina parecida al hielo,compuesta de molculas de agua ymetano.

Mechero electrico

Incorpora sensor infrarrojo deencendido por proximidad. Puedeconectarse a una toma fija de gas o aun cartucho de gas por lo que escompletamente independiente dentrodel espacio de trabajo del laboratorio.Tomas diferentes para gas natural,propano/butano y gas ciudad. Tieneun sistema de proteccin de excesode temperatura.

2CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + (2n+2)H2O


(c) Germn Fernndez



9. PROBLEMAS RESUELTOS DE ALCANOS

PROBLEMA 1. Nombrar las siguientes molculas segn las normas de nomenclatura IUPAC.

a) b) c) d)

a)

b)

c)

1 3

24

5 6 7

1

3

2

4 5 6 7 8 9 10

1

3

2

45

67

89

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos) heptano.

Numeracin: localizador ms bajo al etilo.

Sustituyentes: etilo en 3 y metilos en 2,6.

Nombre: 3-Etil-2,6-dimetilheptano.

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos) undecano

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer

sustituyente.

Sustituyentes: etilo en 4, isopropilo en 7 y metilos en 3,4,5.

Nombre: 4-Etil-3,4,5-trimetil-7-isopropilundecano.

11

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos) nonano.

Numeracin: comienza en el extremo ms cercano al primer

sustituyente.

Sustituyentes: isopropilo en 6 y metilos en 3,5.

Nombre: 6-Isopropil-3,5-dimetilnonano.

d)Cadena principal: la de mayor longitud y ms ramificada

(7 carbonos) heptano.

Numeracin: parte del extremo ms cercano a un sustituyente.

Sustituyentes: etilo en 3; metilos en 2,5; isopropilo en 4.

Nombre: 3-Etil-4-isopropil-2,5-dimetilheptano.

1 2 3 45 6 7


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PROBLEMA 2. Proponer las frmulas estructurales de los ismeros relacionados por las frmulasmoleculares mostradas en cada caso.

a) C4H9Br (4 bromoalcanos)

b) C3H9N (4 aminas)

a) En primer lugar calculamos las insaturaciones de la frmula molecular C4H9Br, comparndola con la

formula molecular de un alcano (compuesto saturado) CnH2n+2. Un compuesto saturado de 4 carbonos

debe tener 10 hidrgenos, que son los que tiene la formula, si contamos el halgeno como un hidrgeno.

Por tanto la formula C4H9Br es de un haloalcano saturado (sin dobles enlaces ni ciclos).

CH2

H2C

CH2

CH3Br

H3CCH

CH2

CH3

Br

H3CC

CH3

H3C Br

CH2

CHCH3

CH3

Br

Los dos primeros ismeros los dibujamos a partir de una cadena lineal de cuatro carbonos. Los otros dos a

partir de la cadena ramificada 2-metilpropano.

b) Cuando en una frmula molecular hay nitrgeno, se cambia por CH, para calcular las insaturaciones.

Haciendo este cambio, la frmula nos queda: C4H10. Esta frmula es la de un alcano (saturado) de 4

carbonos.

Los ismeros de frmula C3H9N no pueden presentar ciclos ni dobles enlaces (compuestos saturados)

H3CCH2

H2C

NH2

H3C HC

CH3

NH2

H3C

H2C

NH

CH3 H3C NCH3

CH3

PROBLEMA 3. Dibujar las conformaciones ms estable y menos estable del 2,3-dimetilpentano entre loscarbonos C3-C4.

Primero dibujamos la molcula de 2,3-dimetilpentano en el espacio. La conformacin ms estable ser una

de las alternadas y la menos estable una de las eclipsadas.

C C

H3C CH2CH3

HCH3

CH3H[1]

H

H3CH2C

CH3CH3H

CH3


(c) Germn Fernndez



La conformacin [1] es la ms inestable de la molcula al ser eclipsada y tener los grupos voluminosos

enfrentados en el espacio. As, presenta dos eclipsamientos importantes: metilo-etilo y metilo-metilo. Estas

importantes interaciones pueden observarse en la proyeccin de Newman.

C C

H3C

CH2CH3

H

H3C H

CH3

CH2CH3

H3C H

CH3

CH3H

[3]

C C

H3C

CH3

CH2CH3

H3C H

H

CH3

H CH2CH3

CH3

CH3H

[2]

C C

H3C

H

CH3

H3C H

CH2CH3

H

H3CH3C CH3

CH3

CH3H

[4]

La conformacin [3] es la de menor energa, por tener 2 interacciones Gauche, mientras que las

conformaciones [2] y [4] tienen tres interacciones.

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