3.-Els lípids

INAndreu Nin

Curs 2012/131r BATXILLERAT

Generalitats1. Són molècules orgàniques que contenen C, H i O en proporcions

baixes, i a vegades altres elements (P, N i S).

2. Són insolubles en aigua però solubles en dissolvents orgànics.

3.- Es classifiquen

LÍPIDS

Lípids amb àcids grasos o Saponificables

SimplesAcilglicèrids

Cèrids

ComplexosFosfoglicèrids

Fosfoesfingolípids

Glicoesfingolípids

Lípids sense àcids grasos o Insaponificables

Terpens o Isoprenoides

Esteroides

Prostaglandines

Els lípids amb àcids grassos o saponificables

-Ceres-Acilglicèrids-Fosfolípids

-Fosfoesfingolípids-Glicoesfingolípids

Àcids grassos1. Formats per na cadena lineal de Carbonis ( de 14 a 22 ...) hidrogenats amb un nombre parell de C

i amb un grup funcional àcid en l’extrem. (Grup Carboxil ) –COOH2. No són abundants en estat lliure però són els principals components dels lípids saponificables

• Tenen un comportament lleugerament amfipàtic, amb un cap polar i una cua no polar.

• HI HA DOS TIPUS D’ÀCIDS GRASSOS : SATURATS i INSATURATS

Àcids grassos

• Poden ser saturats o amb enllaços senzills entre els carbonis, o insaturats amb enllaços dobles que causen el plec de la cadena.

• Diferent punt de fusió: Els àcids grassos saturats són sòlids a temperatura ambient, i els àcids grassos insaturats són líquids a temperatura ambient.

Àcids grassos SATURATS

A.Palmític (16C)A.Esteàric (18C)

Àcids grassos INSATURATS

Tenen un o més dobles enllaços entre els carbonis de la cadena. Les seves cadenes no són linials, presenten colçes en el lloc del s dobles enllaços.

Alguns d’ells són essèncials, és a dir, el cos no els pot sintetitzar i s’han d’incorporar en la dieta.

Poden tenir un únic doble enllaç i s’anomenen monoinsaturats, o tenir-ne 2 o més i anomenar-se poliinsaturats.

Àcids grassos PROPIETATS QUÍMIQUES

És la reacció d’un àcid gras amb un alcohol que dóna lloc a un èster i a una molècula d’aigua, l’enllaç que es crea es diu ENLLAÇ ESTER.

La reacció inversa a l’esterificació és la hidròlisi i es dóna durant la digestió, per l’acció d’enzims.

Esterificació

Saponificació• Si es fa reaccionar un àcid gras amb una base es dóna una saponificació

obtenint-se una sal d’àcid gras que s’anomena sabó, i glicerina.

Àcids grassos PROPIETATS FÍSIQUES

SolubilitatEls àcids grassos petits amb menys de 4 © ( típics en la degradació de la matèria, són solubles en aigua i volàtils)

àcid acètic, propiònic, butíric, isobutíric, pentanoic, isopentanoic, caproic i valéric.

Els AG de cadena llarga són apolars, la polaritat del grup àcid és poca comparada amb l’apolaritat de la resta de la cadena, tot i que té un cert caracter anfipàtic, quant més llargs són, més apolars

Els sabons són molècules amfipàtiques amb una part hidròfila que correspon al grup hidroxil ionitzat, i una part hidròfoba que correspon a la cadena hidrocarbonatada.

Quan es posa un sabó sobre l’aigua la part hidròfila es disposa orientada cap a l’aigua formant un pel·lícula superficial.

Al posar el sabó en aigua i agitar-ho, les molècules es disposen juntes amb la part hidròfoba cap a dintre i la part hidròfila cap a fora formant micel·les i altres estructures com les dels esquemes inferiors.

Punt de fusió• Els AG tendeixen a agrupar-se amb ponts d’H entre els grups

funcionals i amb forces de Var der Waals entre les cadenes hidrocarbonades. Per fondre aquestes associacions es requereix energia, per tant estan en estat sòlid a temperatura ambient. Quant més llargues són les cadenes més difícil serà fondre-les.

• Les insaturacions dobleguen les cadenes i l’empaquetament és més difícil, per tant és més fàcil de separar les unitats i per tant de fondre’s, per això són líquids a temperatura ambient

http://phobos.xtec.cat/cdec/images/stories/Biologiaencontext/Tema_3/Tema_3_html/index.html

Àcids grassos essencials

Els àcids grassos que formen parts dels nostres lípids es fabriquen a partir d’altres molècules obtingudes en l’alimentació, com els glúcids, però alguns àcids grassos NO ES PODEN SINTETITZAR i per tant necessitem incorporar-los amb la dieta.

http://www.linguee.es/ingles-espanol/traduccion/essential+fatty+acids.html

Algunos ácidos grasos esencialesÁcidos grasos ω-6. Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a partir del extremo metilo (–CH3) de la cadena, se halla entre el 6º y 7º

carbonos.Ácido linoleico, 18:2(9,12)Ácido γ-linolénico, 18:3 (9,12, 15)Ácido eicosadienoico, 20:2 (11,14)Ácido dihomo-gamma-linolénico, 20:3(8,11,14)Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14)Ácido docosadienoico, 22:2(13,16)Ácido adrénico, 22:4(7,10,13,16)Ácido docosapentaenoico, 22:5(4,7,10,13,16)Ácido caléndico, 18:3(8,10,12)Ácidos grasos ω-3. Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a partir del extremo metilo (–CH3), se halla entre el 3º y 4º carbonos.

Ácido α-linolénico, 18:3(9,12,15)Ácido estearidónico, 18:4(6,9,12,15)Ácido eicosatrienoico, 20:3 (11,14,17)Ácido eicosatetraenoico, 20:4(8,11,14,17)Ácido eicosapentaenoico, 20:5(5,8,11,14,17)Ácido docosapentaenoico (ácido clupanodónico), 22:5(7,10,13,16,19)Ácido docosahexaenoico, 22:6(4,7,10,13,16,19)Ácido tetracosapentaenoico, 24:5(9,12,15,18,21)Ácido tetracosahexaenoico (ácido nisínico), 24:6(6,9,12,15,18,21)

Lípids amb Àcids grassosSAPONIFICABLES

LÍPIDS

Lípids amb àcids grasos o Saponificables

SimplesAcilglicèrids

Cèrids

ComplexosFosfoglicèrids

Fosfoesfingolípids

Glicoesfingolípids

Lípids sense àcids grasos o Insaponificables

Terpens o Isoprenoides

Esteroides

Prostaglandines

Acilglicèrids o greixos

• Està format per una molècula de Glicerol (o glicerina) unida a 1-3 Àcids Grassos mitjançant esterificació, formant-se un, dos o tres enllaços èster.

Acilglicèrids• Poden ser monoacilglicèrids (1 àcids gras unit a la glicerina), els diacilglicèrids (2

àcids grassos), o triacilglicèrids (3 àcids grassos).

• La hidròlisi d’un triacilglicèrid dóna lloc a glicerina i als àcids grassos pertinents.

• La seva funció és de reserva energètica en l’organisme. En els animals s’emmagatzemen als adipòcits o cèl·lules del teixit gras o adipós.

Triacilglicèrids o Triglicèrids •Depenent de la composició d’àcids grassos del triacilglicerol tindrem olis (trioleina), seus o mantegues

http://www.youtube.com/watch?v=_V0EVKXEXsQ

http://www.youtube.com/watch?v=ELLvujl76x0

Lípids amb Àcids grassosSAPONIFICABLES

LÍPIDS

Lípids amb àcids grasos o Saponificables

SimplesAcilglicèrids

Cèrids

ComplexosFosfoglicèrids

Fosfoesfingolípids

Glicoesfingolípids

Lípids sense àcids grasos o Insaponificables

Terpens o Isoprenoides

Esteroides

Prostaglandines

Ceres

• Les ceres són lípids que s’obtenen per esterificació d’un alcohol monovalent i un àcid gras. Com els grups més polars de la molècula formen l’enllaç covalent, la molècula presenta un caràcter apolar molt marcat. Això fa que es trobi formant part de secrecions impermeables: pèls, plomes, superfície de fulles, tiges i fruits.

Lípids amb Àcids grassosSAPONIFICABLES

LÍPIDS

Lípids amb àcids grasos o Saponificables

SimplesAcilglicèrids

Cèrids

ComplexosFosfoglicèrids

Fosfoesfingolípids

Glicoesfingolípids

Lípids sense àcids grasos o Insaponificables

Terpens o Isoprenoides

Esteroides

Prostaglandines

Fosfoglicèrids• És similar a un diacilglicèrid amb només 2 àcids grassos units al glicerol, donat que

un grup fosfat substitueix un dels àcids grassos. El grup fosfat està unit a un alcohol que generalment és un aminoalcohol.

• El cap fosfat de la molècula és polar i atreu les molècules polars, com l’aigua, sent hidròfil.

• Les cues d'àcids grassos són no-polars i, per tant, hidròfobes (repel·leixen l’aigua).• Té molta importància en l’estructura de bicapa de la membrana cel·lular.

Àcids grassosGlicerinaGrup fosfatAlcohol

Fosfoesfingolípids

• Són lípids formats per:– Un àcid gras– Una esfingosina: aminoalcohol de cadena llarga– Un grup fosfat– Un aminoalcohol

• Es troba formant part de les membranes cel·lulars i especialment important en les beines de mielina del axons que recobreixen les neurones.

Glicoesfingolípids• Estan formats per:

– Un àcid gras– Una esfingosina– Un glúcid:

• Monosacàrid o oligosacàrid de menys de 15 carbonis = cerebròsid

• Oligosacàrid complex = gangliòsid

Se situen a la cara externa de la membrana cel·lular fent la funció de receptors de molècules. Són molt abundants a les neurones del cervell.

Lípids amb Àcids grassosSAPONIFICABLES

LÍPIDS

Lípids amb àcids grasos o Saponificables

SimplesAcilglicèrids

Cèrids

ComplexosFosfoglicèrids

Fosfoesfingolípids

Glicoesfingolípids

Lípids sense àcids grasos o Insaponificables

Terpens o Isoprenoides

Esteroides

Prostaglandines

Terpens o isoprenoides• Lípids derivats de la polimerització de l’isopré.• Poden formar cadenes linials o cícliques

• Són molt abundants a plantes i responsables de les aromes d’aquestes (olis essencials: mentol, geraniol, llimoné, ...). També els hi donen color (xantofil·les: groc, carotens: ataronjats). El fitol forma part de la clorofil·la.• Monoterpens: mentol, eucaliptol, limonè, geraniol.• Sesquiterpens (3 unitats d’isoprè)• Diterpens: Vitamines A, E i K• Triterpens: esqualè (precursor del colesterol)• Tretraterpens: Xantofil·les i Carotens• Politerpens: Cautxú (milers de molècules d’isopré)

Esteroids• Tots els esteroids deriven d’una molècula l’isopré que forma 4 anells i

que constitueix un compost comú, el ciclopentà perhidrofenantré• Formen part d’aquest grup el colesterol, la cortisona, algunes

vitamines com la D, els àcids biliars i les hormones sexuals dels animals.

COLESTEROL: Forma part de la membrana cel·lular de la cèl·lula animal. És el precursor de ls esteroides i dels àcids biliars

ÀCIDS BILIARS: Tenen funció d’emulgents

VITAMINES D: Regulen l’absorció del Ca i la seva absorció intestinal. La seva síntesi és induïda a la pellpels rajos UV.

ESTRADIOL: Hormona encarregada de l’aparició dels carcters sexuals secundaris en la dona.

HORMONES ESTEROIDES

1.HORMONES SUPRARENALS: Aldosterona ( regulació de la reabsorció renal) Cortisol (actua sobre la síntesi de glucosa i gluògen i el catabolisme de lípids i proteïnes)2.HORMONES SEXUALS: Progesterona ( prepara el cos de la dona per la fecundació i la gestació) Testosterona ( responsable del desenvolupament i de les funcions dels òrgans sexuals masculins i dels seus caràcters sexuals.)

Esteroids

Prostaglandines

1. Estimulen els receptors del dolor2. Inicien la vasodilatació dels capil·lars3. Fan apareixer la febre4. Disminueix la pressió sanguínia5. Redueix la secreció dels sucs gàstrics6. Estimulen la musculatura llisa de l’úter

Funcions biològiques del lípids

Funció Lípids a la natura

Reserva energèticaPrincipalment triglicèrids

( aporten 9KCal/g en front als les 4KCal/g de glúcids i proteïnes)

Estructural Fosfolípids i colesterol a la membrana cel·lular

Protecció Ceres i greixos que recobreixen òrgans

Hormonal Esteroids

Vitamines Esteroids (vit. D)

Altres (aromes, color,...) Terpens

http://www.xtec.cat/~slope/index.htm

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_graso