Els Lípids

Octubre - 2006Octubre - 2006 BIOLOGIA 2n BatxilleratBIOLOGIA 2n Batxillerat 11

Tema 3:

Els lípidsEls lípids

Ad

ipocit

d

e

Ad

ipocit

d

e

mam

ífer

mam

ífer


Tema 3: Els Tema 3: Els lípidslípids

1. Lípids1. LípidsGeneralitatsGeneralitats

Els lípids són un grup de molècules orgàniques molt heterogènies quant a composició i funció .

Composició químicaComposició química:

- Formats per C, H, O, N, P, SC, H, O, N, P, S.

- Contenen menys O que els glúcids el que determina:

* Caràcter apolar.

* Baix grau d’oxidación.

* Elevat nivell energètic.

Propietats químiquesPropietats químiques molt diverses.

Propietats físiquesPropietats físiques semblants:

- Són insolubles en aigua

- Solubles en disolvents orgànics.

- Dolents conductors del calor.

- Untosos al tacte


Funcions molt variades:

Energètica

Estructural

Aromàtica

Enzimàtica

Hormonal

Aillant térmic

Capturadora de llum

Impermeabilitzant i protectora

GeneralitatsGeneralitatsTema 3: Els Tema 3: Els lípidslípids

1. Lípids1. Lípids


Clasificació dels lípidsClasificació dels lípids

Existeixen diverses classificacions dels lípids cadascuna de les quals atén a un criteri. La més comuna atén al criteri de la seua estructura molecular.

- Lípids saponificables:

Amb ells es pot formar sabó quan reaccionen amb un àlcalis fort.

En la seua composició participen els àcids grassos.

Lípids insaponificables

No es poden hidrolitzar amb álcalis forts i no formen sabons.

En la seua composició no participen els àcids grassos.

Deriven del isopré (isoprenoides).




Clasificació dels lípidsClasificació dels lípidsTema 3: Els Tema 3: Els lípidslípids



Reacció de Reacció de saponificaciósaponificació

Diapositiva 20


1. Lípids1. LípidsClasificació dels lípidsClasificació dels lípids


2. Àcids 2. Àcids grassosgrassosGeneralitatsGeneralitats

-Àcid orgànic format per dues parts:

*Cadena hidrocarbonada (cadena alifàtica). *Grup carboxil terminal.

-Poden trobar-se en menudes quantitats en el plasma sanguini i en l'interior de les cèl·lules.

- Són carburants metabòlics com la glucosa.

- Es troben sobretot formant part dels lípids saponificables.



ClassificaciClassificacióó

Es poden classificar atenent a: Es poden classificar atenent a:

- La - La longitud de la seua cadena longitud de la seua cadena

* Sempre tenen un nombre parell d'àtoms de carboni. * Sempre tenen un nombre parell d'àtoms de carboni.

*Poden ser de cadena: *Poden ser de cadena: curta (4 – 6 C) curta (4 – 6 C) mitjana (8 – 10 C) mitjana (8 – 10 C) llarga (12 – 24 C) llarga (12 – 24 C)

- El - El grau de saturaciógrau de saturació

* Saturats són aquells que no tenen dobles enllaços entre els seus * Saturats són aquells que no tenen dobles enllaços entre els seus carbonis. carbonis.

* Insaturats són aquells que tenen 1 o més dobles enllaços entre els seus * Insaturats són aquells que tenen 1 o més dobles enllaços entre els seus carbonis. carbonis.

Monoinsaturats Monoinsaturats DiinsaturatsDiinsaturats

Poliinsaturats Poliinsaturats


2. Àcids 2. Àcids grassosgrassos


SaturatsSaturats

- Manquen de dobles enlaços entre els àtoms de - Manquen de dobles enlaços entre els àtoms de carbonicarboni.

- Abunden en les grasses animals, sagí de cacao i olis de palmell i de coco.

- Solen ser sòlids a temperatura ambient (25 ºC).

- S’anomenen de forma sistemàtica en funció del nombre de C

- Es representa l'àcid palmític o àcid hexadecanoic (16:0).




InsaturatsInsaturats

Presenten Presenten dobles enllaços entre els seus àtoms de carboni. dobles enllaços entre els seus àtoms de carboni.

El nombre de dobles enllaços i la posició d'aquests determina El nombre de dobles enllaços i la posició d'aquests determina l'existència de diversos àcids grassos insaturats amb la mateixa l'existència de diversos àcids grassos insaturats amb la mateixa longitud de cadena. longitud de cadena.

Àcid oleicÀcid oleic o àcid hexadecenoic

18 Carbonis Monoinsaturat 18:1 Posició del doble enllaç 18:1w9 (doble enllaç entre C9 i

C10) Es conta des del grup metil terminal (-CH3) (Carboni v).

Àcid linoleiccid linoleic o Hexadecadienoic

18 Carbonis Diinsaturat 18:2 Posició del primer doble enllaç 18:2w6 Els següents se situen deixant un grup -CH2- al mig




Àcid gras linoleic o octadecadienoicÀcid gras linoleic o octadecadienoic





Àcids grassos més Àcids grassos més frecuentsfrecuents





EssencialsEssencials

-Són aquells que els humans i altres animals no poden fabricar-los i han de prendre'ls en la dieta.

- Són poliinsaturats

* Àcid linoleic * Àcid linolènic * Àcid araquidònic

- Són precursors dels eicosanoides.

- L'àcid araquidònic pot fabricar-se a partir de l'àcid linoleic.




Són substàncies anfipàtiquesSón substàncies anfipàtiques

- Cadena alifàtica és apolar i hidròfoba o lipòfila

- Grup carboxil és polar i hidròfila.

En dissolució aquosaEn dissolució aquosa funcionen com uns àcids molt d`dèbils alliberant H+.

R-COOHR-COOH R-COOR-COO-- + H + H++

Les molècules d’àcids grassos s’uneixen entre síLes molècules d’àcids grassos s’uneixen entre sí mitjançant:

- Ponts d’hidrgen Ponts d’hidrgen entre els grups carboxil (-COOH)

- Forces de Van der Waals Forces de Van der Waals entre les cadenas alifàtiques.

- Els àcids grassos saturats tenen forma extesa i empaqueten molt bé.

* Forces de Van der Waals més intenses.

- Els àcids grassos insaturats s’empaqueten pijor per la forma corbada de la seua cadena alifàtica.

* Forces de Van der Waals més dèbils.


2. Àcids 2. Àcids grassosgrassosInsaturatsInsaturats


Propietats Propietats físiquesfísiques





2. Àcids 2. Àcids grassosgrassosPropietats Propietats físiquesfísiques


El punt de fussió El punt de fussió dels àcids grassos varia en funció de: dels àcids grassos varia en funció de:

La longitud de la cadena La longitud de la cadena

- A major longitud major intensitat de les forces de Van der - A major longitud major intensitat de les forces de Van der Waals. Waals.

- Major cohesió entre les molècules. - Major cohesió entre les molècules. - Major punt de fusió. - Major punt de fusió.

L'existència d’insaturacionsL'existència d’insaturacions: :

- A major nombre de dobles enllaços major grau de torsió de les - A major nombre de dobles enllaços major grau de torsió de les molècules. molècules.

- Menor paral·lelisme entre les cadenes alifàtiques. - Menor paral·lelisme entre les cadenes alifàtiques. - Menor intensitat de les forces de Van der Waals.- Menor intensitat de les forces de Van der Waals.- Menor cohesió entre les molècules. - Menor cohesió entre les molècules. - Menor punt de fusió. - Menor punt de fusió.




Punt de fussió dels àcids Punt de fussió dels àcids grassosgrassos




Propietats Propietats químiquesquímiquesEls àcids grassos poden formar enllaços éster amb els grups alcohol

(-OH) d'altres molècules.

Quan aquests ésters s'hidrolitzen amb àlcali es formen les sals dels àcids grassos corresponents. Aquesta reacció es denomina de saponificació.

Els àcids grassos insaturats tenen tendència a l'oxidació amb el trencament de la molècula i la formació d’aldehids volàtils.




3. Triglicèrids3. Triglicèrids

- Reben noms variats:

Triglicèrids

Triacilglicèrids

Triglicerols

Grasses neutres

- Resulten de l'esterificacióesterificació entre:

Una molècula de glicerina.

Tres molècules d'àcids grassos.

- Els tres àcids grassos poden ser iguals Triglicèrids Triglicèrids simplessimples

TripalmitinaTripalmitina

TrioleïnaTrioleïna

TriestearinaTriestearina

- Els tres àcids grassos poden ser diferents Triglicèrids Triglicèrids mixtesmixtes


GeneralitatsGeneralitats


- La seva principal funció és actuar com de reserva energèticareserva energètica a mitjan i llarg termini.

* En els vegetals oleaginosos s'emmagatzemen en els vaquols cel·lulars.

* En els animals s'acumula en el panicle adipós, dins dels adipocits.

* Per a emmagatzemar la mateixa quantitat d'energia es necessita 6 vegades més pes en forma de midó que de greix.

* Com són insolubles en aigua s'emmagatzemen en forma anhidra.

* El midó és polar i absorbeix aigua (està hidratat).

* 1 gram de greix aporta 9 Kilocalories.

* 1 gram de carbohidrats aporta 4 Kilocalories.

- Compleixen també les funcions de:

Aïllant tèrmic.Aïllant tèrmic.

Coixinet protector. Coixinet protector.


3. Triglicèrids3. TriglicèridsGeneralitatsGeneralitats


¿Per què els camells ¿Per què els camells emmagatzemen el greix en la emmagatzemen el greix en la gepa?gepa?


3. Triglicèrids3. TriglicèridsGeneralitatsGeneralitats


ClassificacióClassificació

Es classifiquen segons el seu punt de fusiósegons el seu punt de fusió en:

Sèus (en castellà 'sebos')

Sagins (en castellà 'manteca')

Olis

El seu punt de fusió s'explica igual que per als àcids grassos

SèusSèus

- Propis dels animals (bou, anyell, cabra)

- Contenen àcids grassos saturats de cadena llarga.

- Es troben en estat sòlid.

SaginsSagins

- Propis dels animals i d'alguns vegetals (cacao).

- Contenen àcids grassos saturats de cadena més curta.

- Es troben en estat semisòlid.




OlisOlis

- Propis de vegetals i d'animals de sang freda (peix blau).

- Àcids grassos insaturats o saturats de cadena curta.

- Els que contenen àcids grassos saturats són els de palmell i coco.

- Els olis amb àcids grassos insaturats abunden en les plantes oleaginoses:

Fruit Oliva o oliva.

Llavors Girasol, blat de moro, soia, lli, colza, etc.


3. Triglicèrids3. TriglicèridsOlisOlis


Oli d'olivaOli d'oliva:

- Conté àcid oleic Monoinsaturad.

- Verge i verge extra Conté vitamina E (antioxidant).

- Refinats Manquen de vitamina E (s'oxiden).

Peixos blausPeixos blaus:

- Àcid linolènic i altres poliinsaturats (3).

Olis de llavorsOlis de llavors:

- Contenen àcid linoleic i altres poliinsaturats (6).

- Manquen de vitamina E per el seu procés d'extracció.




A treballar!!A treballar!!

Busca informació sobre el següent:Busca informació sobre el següent:

- Què indica la notació - Què indica la notació 3 u 3 u 6?6?

- Quines funcions biològiques tenen els àcids aquests - Quines funcions biològiques tenen els àcids aquests àcid grassos?àcid grassos?

- Que és l'oli d'oliva verge o verge extra?- Que és l'oli d'oliva verge o verge extra?

- Com d'extrauen aquests olis?- Com d'extrauen aquests olis?

- Què és l'oli d' “orujo”? Com s'extrau?- Què és l'oli d' “orujo”? Com s'extrau?

- Què s'amaga després de l'ingredient grassa vegetal - Què s'amaga després de l'ingredient grassa vegetal d'alguns aliments? Per què no s'indica quin greix és? d'alguns aliments? Per què no s'indica quin greix és?

OlisOlisTema 3: Els Tema 3: Els lípidslípids



4. Lípids de membrana4. Lípids de membrana


- Són lípids complexos formats per:

Substància lipídica (àcids grassos).

Substància no lipídica (substància diferent a lípid).

Alcohol + altra substància (glúcids, àcid fosfòric, derivats aminats).

- Segons l'alcohol:

*Glicerol Glicerolípids

*Esfingosina Esfingolípids

- Són substàncies anfipàtiques

Zona apolar (àcids grassos esterificats a molècula d'alcohol).

Zona polar (les altres substàncies unides a l'alcohol).

- Forma part de les membranes cel·lulars.



4. Lípids de membrana4. Lípids de membrana

Glicerol Esfingosina

Àcid

gra

s

Àcid

gra

s

Altres components

Zona polar o hidròfilaZona polar o hidròfila

Zona apolar o hidròfobaZona apolar o hidròfoba




4. Lípids de 4. Lípids de membranamembranaGlicerolípidsGlicerolípids

Els àcids grassos, saturats o insaturats, s’esterifiquen a la molècula d'alcohol glicerol.

Segons la naturalesa del compost unit a l'alcohol tenim:

Glicerol

Àcid

gra

s

Ácid

gra

s

Glicerol

Àcid

gra

s

Àcid

gra

s

Mon

osacàri

dÀ. Fosfòric

Su

bstà

ncia

vari

ab

le

Glicero

glu

colíp

ids

Glicero

glu

colíp

ids

Glicero

fosfo

líp

idG

licero

fosfo

líp

idss




Glicero

fosfo

líp

idG

licero

fosfo

líp

idss

Àcid

fosfa

tíd

icÀ

cid

fosfa

tíd

icTema 3: Els Tema 3: Els lípidslípids



Glicerofosfolípids o Glicerofosfolípids o FosfolípidsFosfolípids.

Fosfatidil etanolaminaFosfatidil etanolamina (CefalinaCefalina).

Membranes del RE.

Fosfatidil colinaFosfatidil colina (LecitinaLecitina).

Beina de mielina

Fosfatidil serinaFosfatidil serina

Membranes dels eritròcits.

Fosfatidil glicerolFosfatidil glicerol

Difosfatidil glicerolDifosfatidil glicerol (CardiolipinaCardiolipina).

Membranes dels mitocondris i bacteris.

Fosfatidil inositolFosfatidil inositol

Membrana citoplasmàtica.

PlasmalògensPlasmalògens

Membranes del RE, teixit cardiac i alguns bacteris.




Àcid gras

Àcid gras

Àcid gras

Àcid gras

Glicero

l

Glicero

l

Glicerol

PP

Difosfatidil glicerol Difosfatidil glicerol o cardiolipinacardiolipina

Àcid fosfatídicÀcid fosfatídic




Gràcies al seu caràcter anfipàticcaràcter anfipàtic els glicerofosfolípids (fosfolípids) poden formar monocapes, bicapes i micel·lesmonocapes, bicapes i micel·les en contacte amb un medi aquós.




Bicapes lipídiques i membranes Bicapes lipídiques i membranes biològiquesbiològiques




GlicerofosfolípidGlicerofosfolípids i lipossomess i lipossomes



4. Lípids de membrana4. Lípids de membranaEsfingolípidsEsfingolípids

Poseeixen una estructura derivada de la ceramidaceramida.

Aminoalcohol EsfingosinaEsfingosina

Àcids grassos

Unió mitjançant enllaç amidaenllaç amida.




Segons el substituent unit a la ceramida tenim:

EsfingoglucolípidsEsfingoglucolípids

EsfingofosfolípidsEsfingofosfolípids

Esfingosina

Àcid gras

Glùcid

P

Esfingosina

Àcid gras




Glucolípids o Esfingoglucolípids:Glucolípids o Esfingoglucolípids:

Cerebròsids: Cerebròsids: Si només té un monosacàrid (Glucosa ,Galactosa)

Gangliòsids: Gangliòsids: Si una cadena de monosacàrids (oligoscàrids que poden presentar ramificacions

CerebròsidCerebròsid

Monosacàrid

GangliòsiGangliòsidd




Funcions dels esfingoglucolípidsFuncions dels esfingoglucolípids.

- També són glucoconjugats o heteropolisacàrids.

- Forma part de la membrana cel·lularForma part de la membrana cel·lular intercalant-se entre els fosfolípids.

- Se situen sobre tot cap a la cara externa de la membrana.

- Donen rigidesaDonen rigidesa a la mateixa.

- Junt amb les glucoproteïnes formen el glucocàlix.




Situació dels Situació dels esfingoglucolípidsesfingoglucolípids




EsfingofosfolípiEsfingofosfolípidsds

Àcid gras PColina

Etanolamina

Esfingosina

Forman las esfingomielinesesfingomielines.

Forman parte de la beina de beina de mielinamielina.




EsfingomieliEsfingomielinana



5. Ceres5. Ceres

Resulten de la unió de:

- Àcid grasÀcid gras de cadena llarga (14 - 36 C).

- Alcohol grasAlcohol gras (de cadena llarga alifàtica 14 - 30 C).

Les llargues cadenes alifàtiquesllargues cadenes alifàtiques d’ambdos compostos els confereix:

- Caràcter fortement apolar.

- Són sòlids de bastant consistència.

- Són intensament hidròfobes.



5. Ceres5. Ceres

Es troben protegint i impermeabilitzant:

En vertebratsvertebrats Pell, pèl i plomas.

LanolinaLanolina o cera de la llana

CerumenCerumen del conducte auditiu extern

En invertebratsinvertebrats Cutícula de l’exosquelet.

CeraCera de les abelles.

En vegetalsvegetals Cutícula de fulles, fruits i tiges joves.

Cera de carnaubaCera de carnauba (palmera brasilera)



6. Terpens o 6. Terpens o isoprenoidesisoprenoides

Derivats del isopré isopré (polímers).

Molt variats quant a estructura molecular i funcions. Molt variats quant a estructura molecular i funcions. Classificació en funció del nombre de molècules Classificació en funció del nombre de molècules

d’isopré.d’isopré. MonoterpensMonoterpens (2 molècules d’isopré)

Substàncies volàtils i aromàtiques.

LimonenoLimoneno (llimó)

MircenoMirceno (llorer)

GeraniolGeraniol (roses)

MentolMentol (menta)

PinenoPineno o trementina (pi)

TimolTimol (timó)

AnetolAnetol (anís)

Aldehído cinámicoAldehído cinámico (canella)

AlcanforAlcanfor (alcanforer)



6. Terpens o 6. Terpens o isoprenoidesisoprenoides

DiterpensDiterpens (4 molècules d’isopré).

FitolFitol forma parte de la clorofil·la.

Vitamines liposolubles A, E i KVitamines liposolubles A, E i K

TriterpensTriterpens (6 molècules d’isopré).

Intermediaris en la síntesi de colesterol.

EscualéEscualé

LanosterolLanosterol

TetraterpensTetraterpens (8 molècules d’isopré).

Pigments fotosintètics.

Carotenoides

CarotensCarotens (ataronjats)

LicopensLicopens (rojos)

Xantofil·lesXantofil·les (grogues)

PoliterpensPoliterpens (mils d’unitats d’isopré).

CautxúCautxú



7. 7. EsteroidesEsteroides

Els esteroides són compostos policíclics derivats del ciclopentanoperhidrofenantré, també anomenat gonà o esterà.

Es diferencien uns d'uns altres per:

- Els substituents que s'uneixen al policicle (posicions 3 i 17 sobretot).

- Els dobles enllaços en els anells.

35

6

17

A B

C D




7. 7. EsteroidesEsteroidesClassificacióClassificació

Sals biliarsSals biliars: Tenen funcions detergents i emulsionen els greixos en ID.

Hormones esteroideesHormones esteroidees:

* Hormones escorça suprarrenalHormones escorça suprarrenal

Glucocorticoides

CortisolCortisol

Mineralcorticoides

AldosteronaAldosterona

* Hormones sexuals masculinesHormones sexuals masculines

TestosteronaTestosterona

* Hormones sexuals femeninesHormones sexuals femenines

EstrògensEstrògens

ProgesteronaProgesterona



7. 7. EsteroidesEsteroidesClassificacióClassificació

EsterolsEsterols:

- Colesterol- Colesterol

Forma part de les membranes cel·lulars i és el precursor de la resta

d’esteroides.

- Vitamina D- Vitamina D

Pot fabricar-se a partir de provitamines d’origen vegetal:

ErgosterolErgosterol d’origen vegetal.

DehidrocolesterolDehidrocolesterol d’origen animal per irradiació ultraviolada sobre la pell.



8. 8. EicosanoidesEicosanoides

-Són substàncies de caràcter hormonal ja que actuen com missatgeres químiques en importants processos biològics.

-Presenten diferències respecte de les hormones típiques: * No són produïdes per glàndules especialitzades si no per

les pròpies cèl·lules sobre les quals actuen.

* No són transportades per la sang sinó que actuen en el mateix lloc que es produeixen .

-Es produeixen a partir dels àcids grassos de 20 C dels fosfolípids

de la membrana

- Són tres grups de substàncies:

A) Prostaglandines Prostaglandines

B) LeucotriensLeucotriens

C) TromboxansTromboxans




8. 8. EicosanoidesEicosanoidesClassificacióClassificació

A) Prostaglandines (PG)A) Prostaglandines (PG)

Familia d’uns 20 components:

- PGE- PGE i PGFPGF Provoquen contraccions de l’úter que indueixen el part.

S’usen com a abortius

- PGG- PGG i PGHPGH intervenen en la resposta inflamatòria,producint febra, rubor i edema.

L’aspirina inhibeix aquestes prostaglandines.

- PGI- PGI22 provoca vasodilatació i inhibeix l’agregació plaquetària per a impedir la coagulació.



8. 8. EicosanoidesEicosanoidesClassificacióClassificació

B) Tromboxans (TX)B) Tromboxans (TX)

Tenen efectes opostos a la prostaciclina o PGI2.

Provoca vasoconstricció i afavoreix l’agregació plaquetària durant la coagulació sanguínea.

C) Leucotriens (LT)C) Leucotriens (LT)

Són intermediaris en la resposta al·lèrgica.

Intervenen en el desenvolupament de l’asma bronquial.


Els Lípids

Education

Transcript of Els Lípids