Biología 2º Bachiller

TEMA 2 GLÚCIDOS1. CARBOHIDRATOS (GLUCIDOS)

1.1. CONCEPTO.1.2. CLASIFICACION1.3. FUNCIONES

2. MONOSACARIDOS.2.1. NOMENCLATURA.2.2. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS.

3. MONOSACARIDOS DE INTERES BIOLÓGICO.3.1. GLICERALDEHIDO Y DIHIDROXIACETONA TRIOSAS.3.2. RIBOSA, DESOXIRRIBOSA Y RIBULOSA PENTOSAS.3.3. GLUCOSA, GALACTOSA Y FRUCTOSA HEXOSAS.3.4. DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS.

3.4.1.DESOXIAZÚCARES.3.4.2.GLUCOACIDOS O AZUCARES ÁCIDOS.3.4.3.AMINOAZUCARES.3.4.4.POLIALCOHOLES.3.4.5.FOSFATOS DE AZÚCARES (ESTERES FOSFÓRICOS).

4. DISACÁRIDOS.4.1. ENLACE GLICOSÍDICO

5. PRINCIPALES DISACÁRIDOS.5.1. MALTOSA.5.2. CELOBIOSA.5.3. LACTOSA.5.4. SACAROSA.

6. POLISACÁRIDOS.6.1. ALMIDÓN.6.2. GLUCÓGENO.6.3. CELULOSA.6.4. QUITINA.

1. CARBOHIDRATOS (GLÚCIDOS). (Pag. 41)1.1. CONCEPTO.

Son sustancias formadas por C, H, O en los más sencillos, la formula general es CnH2nOn, como la proporción de H y O es igual que la del agua, también se les puede llamar hidratos de carbono.

Desde el punto de vista químico son polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas, así también contienen alcoholes, ácidos, amidas, sus derivados simples. Y los productos resultantes de su unión con otros mediante enlaces glicosídicos.

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Los más simples son polihidroxialdehidos y polihidroxiacetonas.

*L-fructosa

1.2. CLASIFICACIÓN.

Los glúcidos se dividen en -osos o monosacáridos estos son los más simples y no son hidrolizables, y tenemos entre 3 y 8 átomos de carbono, y pueden ser aldosas si llevan la función aldehído, y cetosas si llevan función cetona.

Otro grupo serían los -osidos formados por varias unidades de monosacáridos, y a su vez los -osidos pueden ser:

Holosidos (si están formados por dos o más unidades de monosacáridos). Se clasifican en:

o Oligosacaridos (entre 2 y 10 unidades de monosacáridos: disacáridos, trisacaridos,…)

o Polisacaridos (muchos monosacáridos). Y a su vez los polisacaridos pueden ser:

Homopolisacaridos: formados por la repetición de un único monosacárido.

Heteropolisacaridos: formados por la repetición de 2 o más monosacáridos distintos.

Dentro de los osidos están los Heterósidos, formados por una parte glucídica y otra no glucídica, por ejemplo los glucolípidos (glúcido + lípido), las glucoproteínas (glúcido + proteína),…

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Osas: Una sola molécula de polihidroxiacetona o de polihidroxialdehído.Triosa, Tetrosa, Pentosa, Hexosa, … : 3, 4, 5, 6, etc. CarbonosÓsidos: Dos o más moléculas de monosacáridos.Holósidos: Sólo monosacáridosHeterósidos: Monosacáridos más otras moléculas como: glúcidos, lipidos o bases nitrogenadas.Oligosacáridos: de 2 a10 monosacáridos.Polisacáridos: más de 10 monosacáridos.Disacárido, Trisacárido, etc…: 2, 3, etc. Monosacáridos.Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacárido.Heteropolisacáridos: formados por más de un tipo de monosacárido.

1.3. FUNCIONES (Al finalizar el tema).

2. MONOSACÁRIDOS. (Pag. 42)Son azucares sencillos que no se pueden descomponer en otros mas simples,

por lo que son no hidrolizables (no se rompen con moléculas de agua). A partir de ellos se originan los demás glucidos.

Tienen entre 3 y 8 átomos de carbono.Químicamente son: polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

2.1. NOMENCLATURA.Según el número de átomos de carbono se denominan: triosas (3C),

tertrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C), heptosas (7C),…y a esta palabra se le antepone el prefijo aldo- o ceto- según lleven la función aldehido o la función cetona.

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GLÚCIDOS

Monosacáridos u OSASAldosas y Cetosas

ÓSIDOS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Heptosas

Holósidos Heterósidos

Oligosacáridos Polisacáridos

Disacáridos

Trisacáridos

Homopolisacáridos

Heteropolisacáridos

Glucoproteidos

Glucolípidos

Glúcidos de los ácidos nucleicos

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AldoTriosas

Ceto

2.2. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS. (Pag. 43)Físicas: sólidos, cristales de color blanco, no hidrolizables, de sabor dulce y con polaridad.

Químicas: tienen carácter reductor porque son capaces de dar electrones frente a determinadas sustancias transformándose el grupo aldehído o cetona a grupo ácido. También presenta isomería (D o L).

3. MONOSACÁRIDOS DE INTERES BIOLÓGICO. (Pag. 45)

3.1. TRIOSAS: GLICERALDEHIDO Y DIHIDROXICETONA. GLICERALDEHIDOS.

Tiene un carbono asimétrico, es decir, que tiene cuatro radicales distintos, este es el carbono numero 2. Y por tanto estos compuestos tienen isomería espacial o estereoisomeria

Según el –OH este a la izquierda o la derecha el compuesto es D o L, y a estas estructuras se las llama enantiomorfas, porque una es la imagen especular de la otra.

Las estructuras enantiomorfas difieren en la colocación de todos los radicales de los carbonos asimétricos. Son la misma sustancia con las mismas propiedades menos la isomería óptica.

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Los compuestos que tienen carbonos asimétricos presentan isomería óptica, es decir, al ser atravesada una disolución que las contenga por la luz polarizada desvían el plano en que vibra la luz. Si la desvía hacia la derecha a estas sustancias se les llama dextrógira (+) y si lo gira a la izquierda levógiras (-). No hay relación entra la forma D o L, y el que la sustancia sea dextrógira o levógira.

DIHIDROXICETONA.

Al no tener carbono asimétrico no tiene isomería espacial ni óptica.

Tanto la dihidroxicetona como el gliceraldehido desempeñan un papel fundamental como metabolitos intermediarios en el metabolismo de la glucosa y otros azúcares.

3.2. PENTOSAS: RIBOSA, DESOXIRIBOSA Y RIBULOSA.

La D-Ribosa forma parte de los ribonucleótidos por lo tanto del ATP y ARN y otros nucleótidos.

La desoxirribosa formara los desoxirribonucleótidos y por lo tanto el ADN.

La D-ribulosa desempeña un papel fundamental en la fotosíntesis, es el compuesto al que se fija el dióxido de carbono para introducirse en el ciclo de la materia viva.

3.3. HEXOSAS: GLUCOSA, GALACTOSA, MANOSA Y FRUCTOSA.

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GLUCOSA:

La glucosa y la galactosa son epímeros en el carbono número cuatro, uno lleva el grupo –OH hacia la derecha y el otro a la izquierda. Los epímeros son isomeros espaciales que se diferencian en la colocación del –OH de uno de los carbonos no asimétricos. Son compuestos distintos, con distintas propiedades físico-químicas.

La D-glucosa es el azúcar de la vida, es el glúcido mas abundante en la sangre se encuentra en una proporción 1g/l. por polimerización se forman los polisacáridos: almidón, glucógeno y celulosa.

La forma existente en la naturaleza es la D-glucosa (+) que también se llama dextrosa.

GALACTOSA

La galactosa también la forma existente en la naturaleza es la D-galactosa, unida a la glucosa forma el disacárido la lactosa. También forma parte de muchos polisacáridos como pectinas, mucílagos (todos compuestos de las paredes celulares).

Unidos a los lípidos forman los cerebósidos (glucolípidos en la membrana de las células animales).

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MANOSA

Es un azúcar simple (monosacárido) que se encuentra formando parte de algunos polisacáridos de las plantas (como el manano, el glucomanano,...), y en algunas glucoproteínas animales.

FRUCTOSA

La fructosa es una cetohexosa, es levógira y se le conoce también con el nombre de levulosa, se encuentra en la fruta y unida a la glucosa forma el disacárido: sacarosa.

Las hexosas en general, al estudiar el comportamiento de una disolución de azucares se les vio, que desde que se inicia la disolución hasta que se alcanza el equilibrio, hay un cambio en el poder rotatorio de las moléculas. A este proceso se le llama mutarrotacion. Esto se debe a que aparece un nuevo carbono asimétrico que se puede explicar aceptado la formación de una forma cíclica.

http://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanimat/carbohydrates/glucose.swf

En el caso de la glucosa reacciona el grupo aldehído (C=1) con el OH del C=5 y formará un hemiacetalintramolecular, al anillo resultante se le llama piranoso porque deriva del pirano. (Pag. 44)

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Nuevo carbono asimétrico carbono anomérico (C=1)Y a estos nuevos isomeros se les llama anómeros.

-D-glucopiranosa -D-glucopiranosa

A estos isómeros se les designa α o β, α (OH) hacia abajo y β (OH) hacia arriba.

En disolución acuosa, los monosacáridos se cierran formando unos anillos de 5 ó 6 lados, furanosas y piranosas, respectivamente

La conformación real de los monosacáridos en disolución varia, las moléculas por los enlaces covalentes pueden ser casi planas. Lo que ha dado lugar a dos nuevos modelos de representación, uno en silla y otro en nave en los que los C = 2, 3, 5 y el oxígeno están en el mismos plano. “cis” o silla y “trans” o nave del anillo de piranosa. La forma “trans” es más estable.

Algo similar les ocurre a las pentosas ribosa y desoxirribosa que

también se ciclan formando una estructura pentagonal derivada del furano. Al igual que la fructosa.

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3.4. DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS. (Pag. 46)3.4.1.Desoxiazucares

Se forman por la reducción y pérdida de algún - OH en uno de los carbonos.

D-2-desoxirribosa -D-2-desoxirribosa

3.4.2.Glucoácidos o azucares ácidos.Se forman por la oxidación de un grupo alcohol o aldehido a

ácido. Por ejemplo el ácido glucorónico.

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Clasificación isomería

Isómeros espaciales o estereoisomeros Isómeros ópticos

Enantiomeros Epímero Anómeros+

Destrogiroirp

-Levogiro

D

L

α

β

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3.4.3.Aminoazucares.Se sustituye un grupo OH por un grupo amino.

-D-glucosamina -D-galactosamina

3.4.4.Polialcoholes.Se forman por la reducción del grupo aldehido a alcohol.

3.4.5.Fosfatos de azúcares (esteres fosfóricos).Son monosacáridos unidos mediante enlace ester a un grupo

fosfato.

4. DISACÁRIDOS. (Pag. 47)

4.1. ENLACE GLICOSÍDICO O GLUCOSÍDICO.

Los disacáridos son los compuestos que se forman al unirse dos monosacáridos mediante enlace O-glicosídico.

Son dulces, solubles, cristalizables y por hidrólisis se desdoblan en monosacáridos.

El enlace glicosídico puede ser:

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1. Monocarbonilo: cuando se establecen ente el carbono anomérico del primer monosacárido y un carbono cualquiera no anomérico del segundo.Al quedar un carbono anomérico libre no se pierde el poder reductor. Al compuesto formado se le nombra con terminaciones –osil para el primero y –osa segundo monosacárido respectivamente.

Este enlace puede ser α o β glucosídico según la posición que ocupe el - OH del primer monosacárido.

Se le llama O-glucosídico ya que se une por medio de un oxígeno.

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos7.htm

2. Dicarbonilo: que es el enlace que se forma entre dos carbonos anoméricos de dos monosacáridos. Se pierde el poder reductor.Se nombra con las terminaciones – osil y – osido para el primer y el segundo monosacárido respectivamente.

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La fructosa en beta le damos la vuelta y se produce un giro en los radicales.

Hay otro tipo de enlace glicosídico que es el N-glicosídico que se establece entre el - OH cualquiera de un monosacárido y el compuesto aminado.

5. PRINCIPALES DISACÁRIDOS.

5.1. MALTOSA.

La maltosa esta formada por la unión de dos moléculas de glucosa mediante enlace α (1,4). El nombre será αD-glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa.

Si la segunda glucosa es α será la α maltosa y si es β será la β maltosa.

La maltosa se encuentra libre en el grano de cebada germinada. Se obtiene por hidrólisis de almidón y del glucógeno.

5.2. CELOBIOSA.

Esta formada por dos moléculas de glucosa unidad por enlace β (1,4). El nombre por tanto seria: βD-glucopiranosil-(1,4) β-D-glucopiranosa.

No se encuentra libre en la naturaleza y se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

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5.3. LACTOSA.Una molécula de galactosa y glucosa mediante enlace β (1,4). βD-

galactopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa.Se encuentra libre en la leche de los mamíferos por ser un disacárido

difícil de fermentar es estable en el organismo.

5.4. SACAROSA.

Esta formada por una molécula αD-glucopiranosil-(1,2)-D-fructofuranósido.

mal OHLa sacarosa se encuentra en la remolacha azucarera y en la caña de azúcar. Cuando se hidroliza se obtienen una mezcla de glucosa y de fructosa

llamada azúcar invertido, porque invierte el plano de polarización de la luz. La sacarosa es dextrógira. Sin embargo glucosa más fructosa es levógira.

6. POLISACÁRIDOS. (Pag. 48 y 49)

Los polisacáridos están formados de muchos monosacáridos unidos mediante enlace O-glucosídico.

Tienen peso molecular elevado no son dulces, son insolubles en agua (celulosa) o forman disoluciones coloidales (almidón).

No tienen carácter reductor.Tienen función estructural los que tienen enlace tipo β o función de reserva los

que tienen enlace tipo α.

6.1. ALMIDÓN.

El almidón es un polisacárido de reserva presente en los vegetales, se acumula en los amiloblastos, se sintetiza a partir de los azucares formados

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durante la fotosíntesis. Y es abundante en rizomas, bulbos, tubérculos, y en el endospermo de las semillas farináceas.

Está formado por miles de moléculas de glucosa, y es una forma muy eficaz de almacenar glucosa pues al ser insoluble no se disuelve en el citoplasma no influyendo así a la presión osmótica.

A partir de él la planta obtiene energía sin necesidad de luz.Está formada por la amilosa (que se encuentra en el interior y constituye

el 20% de la molécula) y amilopectina (en el exterior 80%)1. Amilosa: la unidad es un polímero de αD glucosa unidas mediante enlaces

(1,4) forman cadenas lineales dispuestas helicoidalmente. Es soluble en agua donde la disposiciones coloidales (que con el yodo se tiñen de color azul violáceo) por hidrólisis en presencia de ácidos de las enzimas α o β amilasas nos da dextrina que se hidroliza a maltosa y esta a su vez en D-glucosa por medio una enzima llamada maltasa.

2. Amilopectina: esta formado por cadenas lineales y helicoidales de αD glucosa unidas por enlace (1,4) α y presenta ramificaciones una cada 12 moléculas en posición α (1,6)

Es insoluble en agua y con el yodo se tiñe de color rojo. Por hidrólisis con la α o β amilasa se rompe el enlace 1,4 y aparecen uniones de maltosas, los unidos de ramificación en enlaces 1,6 son inatacables por la enzima y constituyen fragmentos grandes y muy ramificados llamados dextrina, que limita sobre los que actúan otras enzimas desramificantes que hidroliza el enlace 1,6 y por acción de la maltasa se obtiene glucosa.

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6.2. GLUCÓGENO.

Es un polisacárido de reserva propio de los animales se encuentra en el hígado y tejido muscular, es un polímero α D glucosa. Forma una cadena muy larga y ramificada de moléculas de glucosa. Las ramificaciones son cada 8 ó 10 moléculas de glucosa por hidrólisis, con la enzima glicogenofosforilasa, α alfa (1,6) glucosidasa, se obtienen moléculas de glucosa.

Los seres vivos la utilizan como reserva de energía degradándola a glucosa, por otra parte una cantidad muy importante de glucosa ingerida con los alimentos se transforma en glucógeno para ser almacenada.

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6.3. CELULOSA.

La celulosa es un polímero lineal de β D glucosa unidas mediante enlace (1,4). Que adopta una estructura helicoidal aproximadamente 4 moléculas de glucosa por vuelta.

Presenta una estructura muy apretada que protege el enlace glicosídico de los ataques de numerosos reactivos.

Es un polímero insoluble en agua solo puede ser hidrolizado por determinadas enzimas de microorganismos (algunos protozoos y bacterias) que viven simbiontes en el estomago de los animales herbívoros, su valor alimentario es escaso a no ser en los herbívoros con protozoos. Forma parte de la pared celular de los vegetales, el 50% aproximadamente de la madera es celulosa.

El conjunto de polímeros de la celulosa se asocia en haces que están unidos entre si por puentes de hidrogeno, los haces se organizan formando microfibrillas que se unen formando fibras que pueden ser visibles a simple vista (fibras de algodón).

El enlace β (1,4) es inatacable por la mayor parte de los enzimas digestivos del hombre por lo que su valor alimentario es escaso, no obstante genera gran cantidad de residuos y en presencia de agua se hidrata aumentando su volumen, por lo que favorece el transito intestinal y con ello el buen funcionamiento del aparato digestivo.

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6.4. QUITINA.

Es uno de los componentes principales de las paredes celulares de los hongos, del resistente exoesqueleto de los artrópodos (arácnidos, crustáceos, insectos) y algunos otros animales (quetas de anélidos, perisarco de cnidarios).

La quitina es un polisacárido compuesto de unidades de N-acetilglucosamina (exactamente, N-acetil-D-glucos-2-amina). Éstas están unidas entre sí con enlaces β-1,4, de la misma forma que las unidades de glucosa componen la celulosa. Así, puede pensarse en la quitina como en celulosa con el grupo hidroxilo de cada monómero reemplazado por un grupo de acetilamina. Esto permite un incremento de los puentes de hidrógeno con los polímeros adyacentes, dándole al material una mayor resistencia.

Es el segundo polímero natural más abundante después de la celulosa. Es usada como agente floculante para tratamiento de agua, como agente para curar heridas, como espesante, estabilizador en alimentos y medicamentos, como resina intercambiadora de iones. Es altamente insoluble en agua y en disolventes orgánicos.

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http://biomodel.uah.es/model3j_sm/polisac.htm

6.5. FUNCIONES ( punto 1.3)

6.5.1. Función energética

Tienen función energética los que se van a descomponer para producir energía. Todos los monosacáridos que son hexosas (glucosa, galactosa y fructosa). La sacarosa y la lactosa también tienen función energética.

Y el almidón en los vegetales y el glucógeno en los animales actúan como polisacáridos de reserva energética.

6.5.2. Función estructural.

Presentan función estructural aquellos que forman parte de estructuras: la ribosa y la desoxirribosa. También la celulosa, la quitina y la pectina, esta última junto con la celulosa y otras sustancias forman parte de la pared celular.

También la hemicelulosa y los peptidoglicanos.

6.5.3. Otras funciones.

Algunos son antibióticos (estreptomicina) otros tienen función de vitaminas (vitamina C), otros por ejemplo la heparina que es una sustancia anticoagulante.

Otras como las mucoproteínas también llamadas mucinas tienen función protectora y lubrican distintas partes del cuerpo.

Los glucolípidos o glucoproteínas que se encuentran presentes en las membranas celulares son marcadores biológicos.

Ejercicios paginas 54-55: 5, 7, 10, 12, 14, 16, 21, 23

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