Tema 2 Glúcidos
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Formados porFómula empírica
formados por C
unidos a
Grupos alcohólicos
o hidroxilos -OH
POLIALCOHOLES
Son
y siempre con un
C,H,O (CH2 O)n
Grupo carbonilo
C = O
ALDEHÍDO
- C = O
H
CETONA
- C = O
MONOSACÁRIDOS
3-7 C
DISASACÁRIDOS
2 monosacáridos
OLIGOSACÁRIDOS
3-10 monosacáridos
POLISACÁRIDOS
muchos monosacáridos
Se clasifican en
CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS GLÚCIDOS Y
CLASIFICACIÓN
MONOSACÁRIDOS
POLIALCOHOLES
con un grupo
Aldehído C1
ALDOSAS
Cetona C2
CETOSAS
solubles en
agua
sólidos
cristalinos blancos
dulces
Función
energética
sonson
cíclica
estereoisomería
isomería óptica
estructura propiedades nomenclatura
GRUPO FUNCIONAL Nº C TERMINACIÓN
tritetrapenta
hexaceto
aldo+ + osapoder
reductor
se identifican porque tienen
a través de la
prueba de
Fehling
lineal
(Proyección
de Fischer)
hepta
distinta estructura
ESPACIAL
y pueden ser
C asimétricos
Estereoisómeros
ENANTIOMORFOSEstereoisómeros
EPÍMEROS
ESTEREOISOMERÍA
forman ESTEREOISÓMEROS (2n) con
son
imágenes espe-
culares entre sí
serie D: OH (C*)
a la dcha
serie L: OH (C*)
a la izqda
no son imágenes especulares
y reciben
distinto nombre
ISOMERÍA ÓPTICA
los monosacáridos
desvían el plano de luz
polarizada
PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS
por la existencia de
Formas +
DEXTRÓGIRAS
Formas -
LEVÓGIRAS
Referencia: C* más alejado del grupo carbonilo
en los seres vivos, los monosacáridos de 5 y 6 C se encuentran como
estructuras
abiertas(%bajo)
estructuras
CÍCLICAS
HEMIACETAL
alcohol + aldehído
HEMICETAL
alcohol +cetona
el grupo carbonilo reacciona con
un grupo alcohol formando
se forman anillos
pentagonales:
FURANOSAS
hexagonales:
PIRANOSAS
la ciclación se realiza por aparece un nuevo C*
(el del grupo carbonilo)
C
ANOMÉRICO
que forma 2 estereoisómeros
ANÓMERO alfaANÓMERO beta
(OH arriba)
método de proyección
de HAWORTH
posición trans
(OH abajo)
posición cis
(OH arriba)
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN
Ciclación de monosacáridos
MÉTODO DE PROYECCIÓN DE HAWORTH
1-La forma abierta del monosacárido se gira 90º y se proyecta
sobre un plano horizontal
2-La molécula se representa plegada (se ajusta más a la realidad).
El penúltimo C sufre una rotación, quedando el último C unido a
él por encima del plano de proyección
3-Se cicla la molécula originando un pentágono o hexágono
4-Los grupos OH y H que estaban a la derecha se sitúan hacia abajo
y los que estaban a la izquierda hacia arriba
5-Si el grupo OH del C anomérico se sitúa hacia abajo obtenemos
la forma alfa y la beta si se encuentra hacia arriba
monosacáridos función
TRIOSAS: D-gliceraldehídodihidroxiacetona
Intermediarios del metabolismoenergético celular
D-ribosa Componente del ARN y el ATP
desoxirribosa Componente del ADN
D-ribulosa Molécula que fija el CO2 enfotosíntesis
D-fructosa Se encuentra libre en frutos y semen.Forma parte de la sacarosa
D-galactosa Se encuentra libre en la leche. Formaparte de la lactosa
D-glucosa Se encuentra libre en citoplasma,plasma sanguíneo, frutas. Moléculaenergética más utilizada.Intermediario del metabolismoenergético. Componente depolisacáridos más comunes
MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
se forman por
unión de dos
monosacáridos
mediante el
enlace
O-GLUCOSÍDICO
dulces
solubles en agua
cristalizables
son
poder
reductor
C carbonílico del 1º monosacárido
y otro no carbonílico del 2º
nomenclaturablancos
: con pérdida de una molécula
de agua
2 tipos
enlace
MONOCARBONÍLICOenlace
DICARBONÍLICO
conC carbonílico del 1º monosacárido
y C carbonílico del 2º
DISACÁRIDOS
1º monosacárido- il (C participantes) 2ºmonosacárido
-osa si sólo interviene un C carbonílico
-ósido si intervienen los dos C carbonílicos
-osa
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
Disacáridos Función
SACAROSAGlucosa (1,2) Fructosa( -D-glucopiranosil (1,2) -D-fructofuranósido)
sin poder reductor
Se encuentra en caña de azúcar,remolacha azucarera, frutas. Reservaenergética. Es el azúcar de mesa
MALTOSAGlucosa (1,4) Glucosa
( -D-glucopiranosil (1,4) D-glucopiranosa)
Se encuentra en el grano germinadode la cebada. Reserva energética parael desarrollo del embrión de lacebada. Es el azúcar de malta
LACTOSAGalactosa (1,4) Glucosa( -D-galactopiranosil (1,4) D-glucosa)
Es el azúcar de la leche. Reservaenergética
son
cadenas de cientos-
miles monosacáridos
unidos entre sí por
enlace
O-GLUCOSÍDICO
han perdido el
poder reductor
sabor dulce
cristalización
solubilidad en
agua
formados por
un tipo de monosacáridos varios tipos de monosacáridos
HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS
con función
reserva
energética
función
estructural
como el
ALMIDÓN
GLUCÓGENO
por la existencia de
anómeros æ
fácilmente hidrolizables
como la
CELULOSA
QUITINA
por la existencia de
anómeros ß
dificilmente hidrolizables
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDO COMPOSICIÓN ESTRUCTURA LOCALIZA-CIÓN
ALMIDÓN Amilosa: -glucosacon enlaces (1,4)Amilopectina: -glucosa con enlaces (1,4) y uniones (1,6) cada 25-30 glucosas
Helicoidalramificada
Semillas,tubérculos...como reservaenergética vegetal
GLUCÓGENO -glucosa con enlaces (1,4) y uniones (1,6) cada 6-10 glucosas
ramificada Células muscularesy hepáticas comoreserva energéticade hongos yanimales
CELULOSA -glucosa conenlaces (1,4)
Lineal con cadenasparalelas en unmismo plano
Pared celular delos vegetales
QUITINA Polímero de N-acetilglucosa-minacon enlaces (1,4)
Lineal conestructura similar ala celulosa
Exoesqueleto deartrópodos y PC dehongos