Tema 2 Glúcidos

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Formados por Fómula empírica formados por C unidos a Grupos alcohólicos o hidroxilos -OH POLIALCOHOLES Son y siempre con un C,H,O (CH 2 O)n Grupo carbonilo C = O ALDEHÍDO - C = O H CETONA - C = O MONOSACÁRIDOS 3-7 C DISASACÁRIDOS 2 monosacáridos OLIGOSACÁRIDOS 3-10 monosacáridos POLISACÁRIDOS muchos monosacáridos Se clasifican en CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS GLÚCIDOS Y CLASIFICACIÓN

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Page 1: Tema 2 Glúcidos

Formados porFómula empírica

formados por C

unidos a

Grupos alcohólicos

o hidroxilos -OH

POLIALCOHOLES

Son

y siempre con un

C,H,O (CH2 O)n

Grupo carbonilo

C = O

ALDEHÍDO

- C = O

H

CETONA

- C = O

MONOSACÁRIDOS

3-7 C

DISASACÁRIDOS

2 monosacáridos

OLIGOSACÁRIDOS

3-10 monosacáridos

POLISACÁRIDOS

muchos monosacáridos

Se clasifican en

CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS GLÚCIDOS Y

CLASIFICACIÓN

Page 2: Tema 2 Glúcidos

MONOSACÁRIDOS

POLIALCOHOLES

con un grupo

Aldehído C1

ALDOSAS

Cetona C2

CETOSAS

solubles en

agua

sólidos

cristalinos blancos

dulces

Función

energética

sonson

cíclica

estereoisomería

isomería óptica

estructura propiedades nomenclatura

GRUPO FUNCIONAL Nº C TERMINACIÓN

tritetrapenta

hexaceto

aldo+ + osapoder

reductor

se identifican porque tienen

a través de la

prueba de

Fehling

lineal

(Proyección

de Fischer)

hepta

Page 3: Tema 2 Glúcidos

distinta estructura

ESPACIAL

y pueden ser

C asimétricos

Estereoisómeros

ENANTIOMORFOSEstereoisómeros

EPÍMEROS

ESTEREOISOMERÍA

forman ESTEREOISÓMEROS (2n) con

son

imágenes espe-

culares entre sí

serie D: OH (C*)

a la dcha

serie L: OH (C*)

a la izqda

no son imágenes especulares

y reciben

distinto nombre

ISOMERÍA ÓPTICA

los monosacáridos

desvían el plano de luz

polarizada

PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS

por la existencia de

Formas +

DEXTRÓGIRAS

Formas -

LEVÓGIRAS

Referencia: C* más alejado del grupo carbonilo

Page 4: Tema 2 Glúcidos

en los seres vivos, los monosacáridos de 5 y 6 C se encuentran como

estructuras

abiertas(%bajo)

estructuras

CÍCLICAS

HEMIACETAL

alcohol + aldehído

HEMICETAL

alcohol +cetona

el grupo carbonilo reacciona con

un grupo alcohol formando

se forman anillos

pentagonales:

FURANOSAS

hexagonales:

PIRANOSAS

la ciclación se realiza por aparece un nuevo C*

(el del grupo carbonilo)

C

ANOMÉRICO

que forma 2 estereoisómeros

ANÓMERO alfaANÓMERO beta

(OH arriba)

método de proyección

de HAWORTH

posición trans

(OH abajo)

posición cis

(OH arriba)

ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN

Page 5: Tema 2 Glúcidos

Ciclación de monosacáridos

MÉTODO DE PROYECCIÓN DE HAWORTH

1-La forma abierta del monosacárido se gira 90º y se proyecta

sobre un plano horizontal

2-La molécula se representa plegada (se ajusta más a la realidad).

El penúltimo C sufre una rotación, quedando el último C unido a

él por encima del plano de proyección

3-Se cicla la molécula originando un pentágono o hexágono

4-Los grupos OH y H que estaban a la derecha se sitúan hacia abajo

y los que estaban a la izquierda hacia arriba

5-Si el grupo OH del C anomérico se sitúa hacia abajo obtenemos

la forma alfa y la beta si se encuentra hacia arriba

Page 6: Tema 2 Glúcidos

monosacáridos función

TRIOSAS: D-gliceraldehídodihidroxiacetona

Intermediarios del metabolismoenergético celular

D-ribosa Componente del ARN y el ATP

desoxirribosa Componente del ADN

D-ribulosa Molécula que fija el CO2 enfotosíntesis

D-fructosa Se encuentra libre en frutos y semen.Forma parte de la sacarosa

D-galactosa Se encuentra libre en la leche. Formaparte de la lactosa

D-glucosa Se encuentra libre en citoplasma,plasma sanguíneo, frutas. Moléculaenergética más utilizada.Intermediario del metabolismoenergético. Componente depolisacáridos más comunes

MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

Page 7: Tema 2 Glúcidos

se forman por

unión de dos

monosacáridos

mediante el

enlace

O-GLUCOSÍDICO

dulces

solubles en agua

cristalizables

son

poder

reductor

C carbonílico del 1º monosacárido

y otro no carbonílico del 2º

nomenclaturablancos

: con pérdida de una molécula

de agua

2 tipos

enlace

MONOCARBONÍLICOenlace

DICARBONÍLICO

conC carbonílico del 1º monosacárido

y C carbonílico del 2º

DISACÁRIDOS

1º monosacárido- il (C participantes) 2ºmonosacárido

-osa si sólo interviene un C carbonílico

-ósido si intervienen los dos C carbonílicos

-osa

Page 8: Tema 2 Glúcidos

DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

Disacáridos Función

SACAROSAGlucosa (1,2) Fructosa( -D-glucopiranosil (1,2) -D-fructofuranósido)

sin poder reductor

Se encuentra en caña de azúcar,remolacha azucarera, frutas. Reservaenergética. Es el azúcar de mesa

MALTOSAGlucosa (1,4) Glucosa

( -D-glucopiranosil (1,4) D-glucopiranosa)

Se encuentra en el grano germinadode la cebada. Reserva energética parael desarrollo del embrión de lacebada. Es el azúcar de malta

LACTOSAGalactosa (1,4) Glucosa( -D-galactopiranosil (1,4) D-glucosa)

Es el azúcar de la leche. Reservaenergética

Page 9: Tema 2 Glúcidos

son

cadenas de cientos-

miles monosacáridos

unidos entre sí por

enlace

O-GLUCOSÍDICO

han perdido el

poder reductor

sabor dulce

cristalización

solubilidad en

agua

formados por

un tipo de monosacáridos varios tipos de monosacáridos

HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS

con función

reserva

energética

función

estructural

como el

ALMIDÓN

GLUCÓGENO

por la existencia de

anómeros æ

fácilmente hidrolizables

como la

CELULOSA

QUITINA

por la existencia de

anómeros ß

dificilmente hidrolizables

POLISACÁRIDOS

Page 10: Tema 2 Glúcidos

POLISACÁRIDOS

POLISACÁRIDO COMPOSICIÓN ESTRUCTURA LOCALIZA-CIÓN

ALMIDÓN Amilosa: -glucosacon enlaces (1,4)Amilopectina: -glucosa con enlaces (1,4) y uniones (1,6) cada 25-30 glucosas

Helicoidalramificada

Semillas,tubérculos...como reservaenergética vegetal

GLUCÓGENO -glucosa con enlaces (1,4) y uniones (1,6) cada 6-10 glucosas

ramificada Células muscularesy hepáticas comoreserva energéticade hongos yanimales

CELULOSA -glucosa conenlaces (1,4)

Lineal con cadenasparalelas en unmismo plano

Pared celular delos vegetales

QUITINA Polímero de N-acetilglucosa-minacon enlaces (1,4)

Lineal conestructura similar ala celulosa

Exoesqueleto deartrópodos y PC dehongos