Colegio Brains

Los Glúcidos

Apuntes 1ºBachillerato

Álvaro Peña

Monosacáridos, holósidos y heterósidos

22/03/2013

Departamento CCNN Colegio Brains

Índice: Glúcidos

1) Definición

2) Clasificación

3) Monosacáridos

Composición Características Fórmulas cíclicas Importancia Biológica

4) Oligosacáridos

Composición Enlace O-glucosídico Disacáridos

Características Los más importantes

5) Polisacáridos Composición y propiedades Homopolisacáridos estructurales

Celulosa Quitina

Homopolisacáridos de reserva Almidón Glucógeno

Heteropolisacáridos Hemicelulosa Agar-Agar

6) Heterósidos Glucoproteínas Glucolípidos

7) Comparación: Celulosa, almidón y glucógeno.

-1-

Departamento CCNN Colegio Brains

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O). Son aldehídos o cetonas con muchos grupos hidroxilo.

Clasificación de los glúcidos:

Osas o monosacáridos Ósidos:

Holósidoso Oligosacáridos: (formados por 2-10 monosacáridos)

Disacáridos: formados por 2 monosacáridos. Son los oligosacáridos más importantes.

o Polisacáridos: (formados por más de 10 monosacáridos)

Homopolisacáridos: formados por un mismo monosacárido. Heteropolisacáridos: formados por diferentes monosacáridos.

Heterósidos:o Glucoproteínas

o Glucolípidos

Monosacáridos:

Tienen de 3 a 7 átomos de carbono. Químicamente son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, es decir, son

polialcoholes con un grupo aldehído o un grupo cetona. Los que tienen un grupo aldehído en el carbono 1 (C1) son aldosas y los que tienen un grupo cetona en el carbono 2 (C2) son cetosas. Los monosacáridos se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al nombre que indica su número de átomos de carbono, seguido de la terminación –osa. Por ejemplo:

Aldotriosa Cetotriosa Aldohexosa

-2-

Biomoléculas

Glúcidos

Lípidos

Proteínas

Ácidos nucleicos

Departamento CCNN Colegio Brains

Molécula de glucosa (C6H12O6): Molécula de fructosa (C6H12O6):

Características:

Son dulces, cristalinos, blancos, sólidos y solubles en agua. Todos tiene carácter reductor, es decir, que son capaces de reducir a

otra sustancia a la vez que ellos se oxidan por el grupo carbonilo. Presentan isomería, que es una característica por la cual

monosacáridos con la misma fórmula molecular son en realidad compuestos diferentes. Existen tres tipos diferentes de isomería:o Isomería de función: se diferencian en su gripo funcional: aldehído

o cetona. Por ejemplo la glucosa y la fructosa:

o Estereoisomería: las moléculas son aparentemente iguales pero

sus átomos tienen diferente disposición espacial. Esto se debe a la presencia de carbonos asimétricos dentro de la molécula. (Carbono asimétrico: es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes). Existen 2 tipos de estereoisomería: Enantiómeros: una molécula es la imagen especular de la otra,

es decir, varía la posición de los OH de todos los carbonos asimétricos.

-3-

Departamento CCNN Colegio Brains

Para nombrarlos nos debemos de fijar en la posición del grupo OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Esto nos permite diferenciar entre la forma D cuando el OH queda a la derecha y la forma L cuando el OH queda a la izquierda.

Epímeros: las dos moléculas se diferencian en la posición del OH de un único carbono asimétrico pero manteniendo la forma D o L, es decir, que el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo no puede cambiar. Las 2 moléculas no son imágenes especulares.

Anomería: las dos moléculas se diferencian en la posición del grupo OH unido al carbono anomérico. Este tipo de estereoisomería solo existe cuando las moléculas están cicladas. Cuando el OH del carbono anomérico queda por debajo del plano de los carbonos está en forma α. Cuando el OH del carbono anomérico queda por encima del plano de los carbonos está en forma β.

Actividad óptica: la presencia de carbonos asimétricos determina que los monosacáridos en disolución tengan actividad óptica. Esto significa que son capaces de desviar un plano de luz polarizada que atraviese

-4-

Departamento CCNN Colegio Brains

esa disolución. Cuando la rotación es en sentido horario, se denominan dextrógiros o (+); cuando la rotación es en sentido antihorario se denominan levógiros o (-).

Fórmulas cíclicas: las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan una estructura lineal, sino que se ciclan formando un pentágono o un hexágono, es decir, un furano (pentágono) o un pirano (hexágono). La formación de este ciclo es debida a un enlace hemiacetal, es decir, un enlace covalente entre el grupo carbonilo y el grupo alcohol de la molécula. No se pierden ni se ganan átomos, aunque si se produce una pequeña reorganización de estos. El carbono correspondiente a los grupos aldehído o cetona se va a designar en la fórmula cíclica como carbono anomérico, y queda unido al grupo OH. La posición de este grupo OH unido al carbono anomérico de la molécula va a determinar un tipo de estereoisomería, que es la anomería.

Importancia biológica de los monosacáridos: Pentosas: para los ácidos nucleicos. Ej.: ribosa y desoxirribosa. Hexosas:

o Glucosa: se utiliza en la respiración celular para conseguir energía.

Además forma parte de oligosacáridos, polisacáridos, glucolípidos y glucoproteínas.

o Galactosa: se encuentra en la leche.

o Fructosa: forma parte de la sacarosa.

Oligosacáridos: Son cadenas formadas por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante

enlaces O-glucosídicos (o enlaces de deshidratación). El enlace se produce entre el grupo OH del carbono anomérico de un monosacárido y el grupo OH del carbono de otro monosacárido (sea anomérico o no). En la formación del enlace se pierde una molécula de agua.

Enlace O-glucosídico:

Si en el enlace interviene únicamente un carbono anomérico, se denomina enlace monocarbonílico, y la molécula sigue poseyendo carácter reductor. Si en el enlace intervienen los grupos hidroxilo de los dos carbonos anoméricos, se denomina enlace dicarbonílico. En este último caso la molécula pierde su carácter reductor.

-5-

Departamento CCNN Colegio Brains

Disacáridos: se forman por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico (monocarbonílico o dicarbonílico). Características: sólidos, blancos, cristalinos, dulces, solubles en agua,

algunos tienen carácter reductor y otros no. Los más importantes son:

o Maltosa: está formada por 2 moléculas α-D-glucosa, unidas por un

enlace α(14) monocarbonílico. Posee carácter reductor, y es fácilmente hidrolizable. También se le llama azúcar de Malta y lo encontramos tanto en el almidón como en el glucógeno.

o Lactosa: es el azúcar de la leche de los mamíferos. Está formada

por glucosa y galactosa unidas por un enlace β(14). Tiene origen animal.

-6-

Departamento CCNN Colegio Brains

o Sacarosa: es el azúcar de la caña de azúcar y de la remolacha.

Está formada por glucosa y fructosa unidas por un enlace α(12). No tiene carácter reductor. Es de origen vegetal.

o Celobiosa: no existe como tal en la naturaleza. Forma parte de la

celulosa. Está formada por dos glucosas unidas con un enlace β(14). Tiene carácter reductor. Tiene origen vegetal.

o Isomaltosa: forma parte del almidón y el glucógeno. Está formada

por la unión de dos glucosas con enlace α(16). Existe tanto en animales como en vegetales.

Polisacáridos:

Son polímeros constituidos por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos, que originan largas cadenas moleculares. Estas cadenas pueden ser lineales o ramificadas.Pueden contener enlaces glucosídicos de tipo α y β. Los enlaces α son más débiles, y se rompen y forman con facilidad. Aparecen en los polisacáridos con función de reserva, como el almidón o el glucógeno. El enlace tipo β es mucho más estable y resistente, por lo que es característico de polisacáridos con función estructural como la celulosa.Los polisacáridos no poseen sabor dulce y carecen de carácter reductor. Algunos son insolubles en agua.

-7-

Departamento CCNN Colegio Brains

Homopolisacáridos estructurales:Son los polisacáridos más abundantes y están constituidos por un solo tipo de monosacárido.La función de los homopolisacáridos estructurales es proporcionar soporte y protección de diversas estructuras y organismos. Atendiendo a su composición se distinguen: Celulosa: es un polímero lineal de moléculas β-D-glucosa. Entre las

moléculas de glucosa de una misma cadena se establecen enlaces de hidrógeno intracatenarios. Las cadenas lineales se disponen en paralelo y se mantienen estrechamente unidas unas con otras mediante puentes de hidrógeno intercatenarios. La unión de unas 60 ó 70 cadenas de celulosa forman la llamada micela de celulosa. La asociación de 20 ó 30 micelas da lugar a una microfibrila que se puede unir a otras para originar fibras de diferente grosor, que forman capas o láminas constituyendo el entramado de la pared celular vegetal.La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a glucosa por enzimas, las celulasas, producidas por microorganismos, bacterias, de la flora intestinal de herbívoros o como protozoos del intestino de las termitas.

Quitina: es un polímero lineal de N-acetil-β-D- glucosamina. Forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes celulares de los hongos.Su estructura es similar a la de la celulosa. Forma capas alternas, lo que le otorga una gran resistencia y dureza. El exoesqueleto de quitina de los artrópodos es una de las claves del éxito evolutivo de estos animales, ya que les proporciona protección frente a las agresiones externas del medio que les rodea.

Homopolisacáridos de reserva:Las células necesitan cantidades variables de energía, que obtienen preferentemente a través de la degradación de la glucosa. Los seres vivos almacenan este monosacárido en forma de polisacáridos de reserva, que se acumula en gránulos insolubles en el citoplasma celular.Los homopolisacáridos de reserva de mayor interés biológicos son: Almidón: Es característico de las células vegetales. Está formado por

una mezcla de dos componentes con diferentes estructuras:o Amilosa: constituida por cadenas largas no ramificadas de

moléculas de α-D-glucosa, que adoptan un arrollamiento helicoidal.

-8-

Departamento CCNN Colegio Brains

o Amilopectina: muy ramificada, con un esqueleto de monómeros de

alfa-D-glucosa.El almidón se encuentra en los plastos de las células vegetales, y es abundante en los órganos de reserva de las plantas.El almidón se hidroliza por las amilasas que rinden glucosa y maltosa. Hay enzimas específicas para romper las ramificaciones.El almidón es abundante en la dieta de muchos seres vivos y constituye la base de la alimentación de gran parte de la humanidad (cereales, legumbres…).

Glucógeno. Homopolisacárido de reserva característico de las células animales. Su constitución es similar a la de las cadenas de amilopectina, aunque posee más ramificaciones.Se almacena en forma de gránulos en el hígado y en el músculo esquelético, donde se rompe fácilmente y rinde gran cantidad de glucosa cuando se requiere.

Heteropolisacáridos:Son polisacáridos formados por diferentes monosacáridos. Los principales Heteropolisacáridos por su importancia biológica son: Hemicelulosa: Conjunto muy heterogéneo de polisacáridos. Formados

por cadenas lineales de un solo monosacárido con uniones β(14) de las que salen ramificaciones cortas de otros monosacáridos diferentes. Suelen ser componentes de la hemicelulosa la glucosa y la galactosa.Se encuentra formando parte de la pared vegetal de las células vegetales.

Agar-Agar: Se extrae de las algas rojas. Actúa como espesante de líquidos, y es muy difícil su digestión. Se utiliza como espesante en la

-9-

Departamento CCNN Colegio Brains

industria alimentaria. También sirve como base para elaborar medios de cultivo sólidos para microorganismos.

Heterósidos:

Los heterósidos son moléculas de enorme variedad, constituidas por un glúcido unido a otra molécula no glucídica denominada aglucón. Atendiendo a la naturaleza de la fracción no glucídica, se distinguen las siguientes clases: Glucoproteínas: La fracción no glucídica es una molécula de naturaleza

proteica. El porcentaje de proteína es mayor que el de glúcido. En este grupo se encuentran glucoproteínas sanguíneas o séricas como la protrombina, que interviene en el proceso de coagulación sanguínea; y las inmunoglobulinas, con función defensiva. También hay hormonas, como la LH o la FSH.Otras glucoproteínas de importancia biológica son las presentes en la superficie externa de la membrana celular. Pueden actuar como receptores de mensajeros químicos o en procesos e reconocimiento celular.

Glucolípidos: El aglucón es un lípido denominado ceramida. Los más importantes son los cerebrósidos, que contiene galactosa o glucosa; y los gangliósidos. Los glucolípidos son moléculas de membrana imprescindibles en las células del sistema nervioso, aunque también existen en otros tejidos animales. Algunas bacterias y virus se unen a estas moléculas como paso previo a la infección de las células.

Comparación: Celulosa, almidón y glucógeno.

Celulosa Almidón GlucógenoComposición: β-D-glucosa Composición: α-D-glucosa Composición: α-D-glucosa

En células vegetales En células vegetales En células animales

No soluble Sí soluble (disolución coloidal) Sí soluble (disolución coloidal)Hidrolizada por celulasa a

glucosaHidrolizada por amilasa a

glucosa y maltosaSe hidroliza a glucosa

Homopolisacárido estructural Homopolisacárido de reserva Homopolisacárido de reserva

Polímero linealParte lineal (amilosa) y parte

ramificada (amilopectina)Más ramificada que la

amilopectina

Monosacáridos unidos por enlaces β(14)

Monosacáridos unidos por enlaces α (14) o α (16)

Monosacáridos unidos por enlaces α (14) o α (16)

Cadena de celulosa micela de celulosa

microfibrila fibras capas o láminas pared

vegetal

Se encuentra en los plastos y en los órganos de reserva de

las plantas.

Se encuentra en el hígado y en el tejido muscular esquelético.

-10-