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tema 1.- INTR contienepresenciexcepcióforman p se justifinorgánic de los seen día econ los smás con tanto conitrógen tienen loformandcadenas ejemplo sucede e de 180º.
12
RODUCCIÓ
La química en carbono ea del carbo
ón a esta regparte de los c
El hecho de fica por su ecas y un crec
En nombre deres vivos, frel número de seres vivos, enveniente el d
El carbono ti
El carbono pon otros átoo, halógenos
La enorme cos átomos d
do cadenas epueden ade
Cuando un áel metano C
Cuando un áen la molécul
Cuando un á. Así sucede
ÓN
a orgánica esen sus molécno constituygla, el monócompuestos
que los compelevado númcimiento de u
de orgánica sente a las inosustancias o
es tan elevadde química d
iene 4 e- en s
puede compmos de carbs, fósforo, azu
cantidad de cde carbono pestables quemás adoptar
átomo de carCH4
átomo forma la de etileno
átomo de carpor ejemplo
QUÍMIC
s la parte de ulas. El restoyen el objetoóxido y dióxiinorgánicos a
puestos de cmero: Más dunas 1.000 nu
se debe a queorgánicas, qu
orgánicas quedo que el nomdel carbono
su última cap
partir estos cbono, como ufre, etc...
compuestos para unirsee pueden cor distintas for
bono sólo fo
un enlace doCH2=CH2
rbono forma en la molécu
CA DEL C
e la química qo de las susto de estudioido de carboa pesar de su
carbono constde 3.000.000uevas sustan
e la gran maue son caracte se obtienenmbre sólo seo.
pa.
cuatro electrode otros el
orgánicos see entre ellosontener un grmas: lineales
rma enlaces
oble adopta u
un triple enlula de etino o
CARBON
que se ocupatancias formao de la llam
ono (CO y Cu contenido d
tituyan por s0 de sustancncias orgánica
yoría de las sterísticas del n sintéticame justifica por
ones para foementos, es
e debe fundamediante e
gran números, ramificadas
simples adop
una geometr
lace, adopta o acetileno, C
NO
del estudio adas por otromada químicO2) y los cade carbono.
i mismos unacias orgánicaas obtenidas
sustancias ormundo mine
ente y que nosu origen, s
ormar cuatrospecialmente
amentalmentenlaces simpo de átomos, ciclicas,...
pta una geom
ía plana, con
una geometCHCH.
de las sustanos elementosica inorgánarbonatos (CO
a parte de laas por unas cada día.
rgánicas formeral. Sin embo tienen nadasiendo a este
o enlaces cohidrógeno,
te a la capacples, dobles os de carbon
metría tetraéd
n ángulos de
tría lineal con
217
ncias que s y sin la
nica. Son O3
2-) que
química, 300.000
man parte bargo hoy a que ver respecto
ovalentes, oxígeno,
cidad que o triples, no. Estas
drica. Por
120º. Así
n ángulos
2.- FÓR forman l que se e son siempor ejemcatión Ca tienen pfórmula C2H5. fórmula distintas constitu carbonos
A.1.- Un fórmula e A.2.-Un cSabiendo 3.- GRU estudio.
RMULAS
La fórmulaa molécula d
Se llama fórencuentran.
En el caso dmpre empíricmplo la fórmua2+ ) por cad
En el caso dpor qué coincempírica es
En los compmolecular no
s que poseatucional, que
La fórmula c
- Fórmula ss y otros áto
- Fórmula d
- Fórmula c
compuesto oempírica del d
compuesto orgo que posee un
UPOS FUNCI
Dado el graCada uno d
a molecular de dicho com
órmula empí
e los compueas, indicandoula del cloru
da dos átomo
e los compuecidir. Por ej.HO; la fórmu
puestos orgáo es específican la mismae nos dice co
constitucional
semidesarrmos
desarrollada
conformacio
orgánico está dicho compues
gánico presentn peso molecul
IONALES
an número dde estos grup
r de un compuesto.
pírica a aque
estos iónicoso la proporciro de calcio,
os de cloro ( e
estos molecu: la fórmula ula molecular
ánicos, debidca de un coma fórmula mmo se encue
admite así m
rollada: indic
da plana: Ind
onal: Indica
formado por to.
ta la siguientelar de 60,054 u
de sustanciapos se carac
puesto nos
ella que sólo
s, en los que ión en que s, CaCl2, indicen forma de
ulares las fórmmolecular d
r del butano
o a las distimpuesto detemolecular. Poentran enlaza
mismo divers
ca los enlace
dica todos los
además la d
r un 79.9% de
e composición u. Determinar
as orgánicas cteriza por co
indica la cla
indica la cla
no existen vese encuentraca que hay uanión cloruro
mulas molecudel agua oxiges C4H10, mie
ntas configuerminado, es or ello, se tdos los átom
sos grados de
es entre carb
s enlaces ent
isposición es
e carbono y 2
centesimal: Cr su fórmula m
existentes eontener en l
se y el núm
ase de átomo
erdaderas man sus átomon átomo de o, Cl- ).
ulares y las fgenada es H2
entras que su
raciones quedecir puede tiene que a
mos constituye
e desarrollo:
bonos y abre
re los distinto
pacial de los
20.1% de hid
C (40.00%), H olecular.
es necesarioa molécula u
mero de átom
os y la propo
moléculas, las os constituyecalcio ( en f
fórmulas emp2O2, mientrau fórmula em
e pueden adhaber dos s
acudir a la entes de la m
evia los enlac
os átomos
átomos.
drógeno. Dete
H (6.71%) y O
o agruparlas un grupo fu
218
mos que
orción en
fórmulas entes, así forma de
píricas no s que su
mpírica es
doptar, la ustancias fórmula
molécula.
ces entre
erminar la
(53.29%).
para su funcional
caracterí
Grupfuncio
l
- X
- OH
- O -
- CO -
- CO -
- COOH
- COO
químicascontiene el que amolécula grupo fuaminoác A.3.- Señ
ístico. Los pr
po ona
Nomb
Halóge
Hidrox
Éter
- Carbon
Carbon
H Carbox
- Éster
Un grupo fus característien el grupo -O
Un compuesalguno de loa formada po
En muchos cuncional, en cido coexisten
ñalar los grupo
incipales gru
bre Fórm
eno R - X
xilo R - OH
R - O
nilo R - COH
nilo R - COR'
xilo R - COOH
R -COR'
ncional es unicas a la moOH se denom
sto orgánico os átomos deor carbono e
compuestos cuyo caso s
n en la moléc
os funcionales
pos funciona
mula Compo
Derivahaloge
H Alcoho
- R' Éter
O - Aldehí
O - Ceton
H äcido carbox
OO - Éster
na agrupacióolécula que
minan alcohol
puede verse e hidrógeno hidrógeno se
orgánicos, tasus propiedadcula un grupo
presentes en l
ales se recoge
puesto
Gfu
ado enado
-NH
ol - N
- N
ído - CNH
na - C
xílico - N
- S
ón determinalo contiene
les y poseen
e como un esse ha susti
e denomina r
anto naturaledes químicaso amino (-NH
las siguientes
en en la tabla
rupo ncional
No
H2 Am
NH-R Am
N RR' Am
CO- H2
Am
CN Cianitr
NO2 Nitr
O3H Sulo osulf
ada de átomo. Así por ejunas caracte
squeleto formtuído por unradical (-R).
es como sints se influyen
H2) y un grup
moléculas org
a adjunta.
ombre
Fór
mino R -
mino R' - R
mino R"N
mida R -CNH2
no o rilo
R - C
ro R -
fónic fóxido
R - S
os que confiejemplo todaserísticas quím
mado por carn grupo func
téticos, puedn mutuamento ácido (-CO
gánicas:
rmula Com
NH2 Amiprim
NH - Amisecu
NRR' Amiterc
CO- 2
Ami
CN Ciannitri
NO2 Nitrdo
SO3H Ácidsulfó
ere unas pros las sustan
micas peculiar
rbono e hidrócional. El res
den existir mte. Así por e
OOH).
219
mpuest
na maria
na undaria
na ciaria
da
nuro o ilo
oderiva
do ónico
opiedades ncias que res.
ógeno en sto de la
ás de un ej. en un
4.- ISO propiedaEste fenómolecula 0,5ºC y 4.1.- IS poseería A) Isome átomos hidrocar B) Isome C) Isome simultán 4.2.- ES distribucde los át A) Estere pueden lado: est
MERÍA
Como ya hemades físico-quómeno recibear se dice que
Así por ejem-12ºC respec
SOMERÍA CO
Es aquella ean distinta for
ería de caden
Se debe a lade carbono bonada:
ería de posic
Se debe a la
CH3-CH2-CH2
ería de funció
Se debe a la
CH3 - O - CH
También es nea, por ejem
STEREOISO
Este tipo deción de sus átomos en el e
eoisomería g
Esta estereopresentar lotereoisóme
mos dicho, euímicas, es de el nombre e son isóme
mplo, existen ctivamente
ONSTITUCI
en la que lormula desarro
na
a distinta dise hidrógen
ión
distinta posi
2OH (1-propa
ón
presencia en
H3 ( Dimetil é
posible quemplo isomería
MERÍA
e ismoería sátomos y porespacio.
eométrica
oisomería se os sustituyentero cis o a la
ntre los compdecir siendo de isomería
eros entre si.
dos isómeros
IONAL
s isomeros tollada. Puede
stribución deo en la cad
ición que ocu
anol) y
n los isómero
éter ) y
e se present de cadena e
se presenta r consiguient
presenta entes de los át
ados contarrio
puestos orgásustancias d
ía, y los comp.
s de fórmula
tienen sus áe ser de tres
e los dena
upa un determ
CH3-CHO
os de grupos
CH3 - CH
ten distintos e isomería de
cuando loste la misma f
n sustancias tomos de caos: estereoi
ánicos existendistintas, pospuestos distin
C4H10 distint
átomos enlaztipos:
minado grupo
OH-CH3 (2-p
funcionales
H2 OH (etano
tipos de isoe posición.
s compuestofórmula desa
que presentarbono que cisómero tra
n algunos queseen la mismntos que pose
tos, que tiene
zados de dis
o funcional d
propanol)
distintos:
ol)
omería const
s isómeros arrollada, per
tan un dobleconfiguran dians.
e poseyendoma fórmula meen la misma
en tª de ebu
stinta forma,
dentro de la m
stitucional de
presentan lro varía la di
e enlace C=icho enlace a
220
o distintas molecular. a fórmula
ullición de
es decir
molécula:
e manera
a misma sposición
C, y que al mismo
eoisomería ó
Existen ciertirar un ciertoÉste ángulo
metro. Las suntras que las
Los compuescon sus cuat
Así por ejemsegundo átom
Dicha moléómeros cadara y la otra lede carbono an simétricas,
Para representiómeros y dMediante las
Mediante lastomos unidos
lizando los mostruir tres maciones del calace y un enlatruir dos moléa.
Escribe las fór
ptica
tas sustanciao ángulo use llama po
ustancias quque la desví
stos que postro sustituyen
mplo el ácido mo de carbon
écula puedea una de lasevógira). La asimétrico esal igual que
entar los isómdistinguir unos letras D y L
s letras R y Ss al carbono a
odelos moleculmoléculas coarbono: 4 enlaace triple. éculas que pre
rmulas desarr
as orgánicas un haz de lu
poder rotatoe desvían haían hacia la iz
een actividadntes distintos
láctico CH3- Cno es asimétr
e presentar s cuales desvdiferencia entán dispuest
e un objeto y
enantrace
meros ópticoso del otro, sesegún derive
OH se dextrógderechaglicerald.....
S, en función asimétrico.
lares de bolas,n las distintces sencillos,
esenten isomer
rolladas de los
que poseenuz polarizadaorio [α] y pacia la dereczquierda se ll
d óptica resus (carbono a
CHOH - COOrico.
dos configsvía en distinntre ambos etos de tal forsu imagen e
La mezclatiómeros ca
emato.
s se utilizan e usan dos pren del D-glice
Hay que hae situa a lagiro y desvía. Podría hadehído y fue
de unas reg
s, o dibujándoltas un
ría
3.4.5.6.
s posibles isóm
n actividad óa cuando éstpuede medircha dicho ánlaman levóg
ultan ser sustasimétrico)
OH es una mo
guraciones nto sentido uenantiómerosrma que amespecular.
a a partes igarece de ac
las proyecciorocedimientoerladehído o
acer constar a derecha, síe el ánguloaber algún
ese levógiro,
glas dadas de
los en el cuade- Id. isomería - Id. isomería - Id. isomería - Id. isomería
meros de fórmu
óptica, en el ta atraviesa se mediante
ngulo se dengiras (-).
ancias con a.
olécula que p
geométricas un haz de lus está en quebas molécula
guales ( equimctividad ópti
ones de Fishes: del L-glicera
que se llamasiendo una o de la luz compuesto en cuyo caso
e acuerdo a l
erno con la simde posición. de función. cis - trans óptica
ula molecular
sentido queuna disoluci
e un aparatonominan dex
al menos un á
posee activid
distintas, uz polarizadae los sustituyas se superp
molecular) dica y de d
er y para nom
ldehído
a D, porque casualidad polarizada que reivase
o se denomin
los pesos mo
mbología adec
C6H14
221
e pueden ión de la
o llamado xtrogiras
átomo de
ad óptica
llamadas a (una es yentes del ponen, es
e los dos denomina
mbrar los
el grupo que sea hacia la
e del D-naría D(-)
oleculares
cuada:
222
5.- HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por C e H. El C y el H forman cadenas en las cuales los enlaces C-C y C-H son covalentes. Estas cadenas pueden ser abiertas (lineal o ramificada) o cerrada formando ciclos. 5.1.- HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS Todos los enlaces C-C son sencillos. Responden a una fórmula general CnH2n+2 Los de cadena lineal se nombran con el prefijo que indica el n de carbonos y la ・terminación -ano.
N C・ PREFIJO COMPUESTO FÓRMULA SEMIDESARROLLADA
1 MET METANO CH4
2 ET ETANO CH3 - CH3
3 PROP PROPANO CH3 - CH2 - CH3
4 BUT BUTANO CH3 - CH2 - CH2 - CH3
5 PENT PENTANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH3
6 HEX HEXANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH3
7 HEP HEPTANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH2 - CH3
8 OCT OCTANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
9 NON NONANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
10 DEC DECANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Los de ramificados pueden considerarse formados por una cadena principal y por distintos radicales o grupos alquilo. Se escoge como cadena principal la más larga y el resto constituye los radicales. Los radicales se denominan como el alcano del que provienen pero con la terminación -il en vez de -ano. Por ejemplo: -CH3 : metil -CH2-CH3 : etil -CH2-CH2-CH3 : propil etc.. La cadena principal se numera 1, 2, 3... de un extremo a otro de forma que los átomos de carbono con sustituyentes tengan los números más bajos. Posteriormente se van citando los radicales por orden alfabético y con su número de posición correspondiente citando a continuación el nombre del alcano que se corresponde con la cadena principal:
223
La principal fuente de alcanos se encuentra en el petróleo, de dónde se extraen por destilación fraccionada. Son sustancias apolares, por lo que no son solubles en agua, y sí en otros disolventes como benceno, éter, acetona, cloroformo, etc.. Los de bajo peso molecular son gases (hasta 4 átomos de carbono), como el metano, etano, propano y butano. Entre 5 y 16 átomos de carbono son líquidos y con más de 16 sólidos. Todos son menos densos que el agua. Químicamente son muy estables, y no reaccionan en frio ni con los ácidos ni con las bases. Por ello se les llama a veces parafinas ( del latín parum afinis = poco afín). Sus principales reacciones son:
Reacción con los halógenos en presencia de luz:
CH3-CH2CH3 + Cl2 ------hυ-----> CH3-CH2CH2Cl + HCl
Reacciones de combustión, para dar dióxido de carbono y agua:
CH3-CH2-CH3 + 5 O2 -----------> 3 CO2 + 4 H2O Estas reacciones de combustión desprenden gran cantidad de calor y constituyen la principal aplicación de este tipo de compuestos tanto para uso doméstico, como industrial (El 90% de la producción). La industria tambien utiliza los hidrocarburos saturados para fabricar gran cantidad de sustancias como: caucho sintético, plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, detergentes, explosivos, insecticidas, perfumes e incluso alimentos. 5.2.- CICLOALCANOS Todos los enlaces son sencillos, pero las cadenas se cierran formando ciclos. Responden a la fórmula general CnH2n. Estos compuestos se nombran como sus alcanos homólogos con el prefijo ciclo. Para facilitar la representación de las fórmulas se suelen utilizar polígonos, sin necesidad de representar los átomos de carbono y de hidrógeno, que se dan por sobreentendidos.
5.3.- HIDROCARBUROS ETILÉNICOS O ALQUENOS Son aquellos que contienen algún doble enlace C=C en su molécula. Se nombran como los alcanos homólogos pero cambiando la terminación -ano en -eno. La cadena principal será aquella que contenga el o los dobles enlaces y para indicar su posición se numerará de forma que correspondan los números más bajos a los carbonos que tengan el doble enlace. Al poseer un doble enlace C=C es posible encontrar isomería cis, trans en este tipo de compuestos.
primedenso que p
5.4.- posicitengacarboindep CHCCH3-CHC adició incoloilumin 3.500obten
Los alqueEl punto
eros son gasos que ella.
La presenpueden adicio
También
HIDROCAR
Son aque
Se nombrLa cadena
ión se numean el triple eonos de formpendientemen
CH Etino oCC-CC-CHC-CH=CH-C
Presentanón de hidróge
El etino ooro y tóxiconación (luz de
Arde con0 C, lo que ・ner en el labo
enos se obtiende fusión y
ses, después
ncia de dobleonar al mism
C
son combust
RBUROS AC
ellos hidrocarb
ran como los a principal serará de formenlace. En elma que a nte si son do
o acetileno H3 2,4-hexa
CH2-CH2-CC
n parecidas peno o halógeo acetileno es. Arde con e carburo).
n el oxígenopermite su
oratorio a par
CaC
nen por crackde ebullició
s líquidos y
e enlace C=Co hidrógeno,
CH2=CH2
CH2=CH2 +
tibles, ardiend
CETILÉNICO
buros que co
alcanos homerá aquella qma que corre caso de exlos enlaces bles o triples
Cadiino CCH 3-octen
propiedades eno al triple es sin duda ellama muy
produciendaplicación p
rtir del carbu
C2 + 2 H2O
king de las frón aumenta finalmente s
C, hace que , halógenos,
+ H2 -------
Br2 ------->
do con el oxí
OS O ALQUI
ontienen al m
mólogos peroque contengespondan lo
xistir dobles ymúltiples le
s.
CH3-CH2-CHCH3-CC-CHn-1,7-diino
físicas y químenlace, son coel compuesto luminosa po
o gran cantpara soldar mro de calcio c
------> CH
racciones ligecon el pesosólidos. Son
estos compuhidrácidos, e
> CH3-CH3
CH2Br-CH2B
ígeno para fo
INOS
menos un tripl
cambiando la el o los trs números my triples enlaes correspon
H2CH 1-peH2-CH2-CH=
micas a los aombustibles, más importa
or lo que an
tidad de calmetales (soldcon agua:
HCH + Ca(O
eras del petró molecular, insolubles e
uestos sean etc..
Br
ormar CO2 y a
le enlace CC
la terminacióiples enlacesmás bajos a aces se procndan losnúm
entino CH2 1-hept
alquenos: típetc.. ante de estentiguamente
or, llegandodadura aceti
OH)2
óleo. de forma quen agua y m
muy reactiv
agua.
C.
ón -ano en -is y para indic
los carbonocurará numermeros más
ten-6-ino
picas reaccion
e grupo. Es use utilizaba
o a obtener ilénica). Se
224
ue los menos
os, ya
ino. car su
os que rar los bajos,
nes de
un gas a para
hasta puede
5.5.- arompecul caden1,2 se
líquidsus vsustit
C6H6
C6H6
C6H6 aplicapara f 6.- D hidroc cloro que spropecausacapac
HIDROCAR
Un grupoáticos, que iaridad de pr
Para nomnas laterales e puede nom
El compuo incoloro, avapores sontución, con ha
+ Cl2 -----
+ HNO3 --
+ H2SO4 -
El benceaciones. Otrofabricar explo
DERIVADOS
Son compcarburo por u
Se nombo-, bromo-,
Un gruposon clorofluoelentes en loado un impoces, dada su
RBUROS ARO
o importantepueden con
resentar dobl
mbrarlos se cse nombran
mbrar como o
esto más imapolar, aromán tóxicos. Ealógenos, ác
---> C6H6-C
------> H2O
-------> H2O
no es un po compuesto osivos (TNT:
S HALOGENA
puestos en lun halógeno.
ran como loo yodo-.
o muy importoroderivados.os aerosolesrtante problegran estabil
OMÁTICOS
e de hidrocncebirse comles enlaces a
considera al n como radicaorto (o-),, si e
portante es eático, menoss cancerígen. nítrico y ác.
Cl + HCl
O + C6H6-NO
O + C6H6-SO
producto indde gran intetrinitrotoluen
ADOS
os que se h. Contienen p
s hidrocarbu
tante de deri. Estos comps y en la coema medioamlidad, de lleg
S
carburos impmo derivadoslternos con e
benceno coales. Cuandoes 1,3 meta
el benceno s denso que no. Es com. sulfúrico:
O2 nitrobenc
O3H ác. ben
ustrial de perés industriano).
a sustituído por lo tanto e
uros correspo
ivados halogepuestos hanonstrucción dmbiental, ya gar hasta la e
portante lo s del benceenlaces senci
omo la cadeno hay dos sus (m-) y si es
o que se obtieel agua e ins
mbustible. Su
ceno
ceno sulfónic
primer ordenl es el toluen
uno o más enlaces C-hal
ondientes an
enados los c tenido grande aparatos que una vez
estratosfera
constituyen eno (Mirar Tllos.
na principal, stituyentes e1,4 como pa
ene a partir dsoluble en elus reaccione
co
y tiene unno, que se em
hidrógenos dógeno.
teponiendo e
constituyen lon importanciafrigoríficos,
z liberados ay allí a travé
los hidrocarT3.11). Tien
mientras quen posición reara (p-)
del petróleo. lla. hiervea 8es típicas so
n gran campmplea por ej
de una cade
el prefijo flu
os freones o a indisutrial sin embargo
a la atmósferés de una se
225
rburos nen la
ue las elativa
Es un 80 C y ・on de
po de emplo
ena de
uoro-,
CFCs, como
o han ra son erie de
reacccapa ultravmayo
7.- A o más a un á sustittambtermi
CH3O
CH3-
CH2=
CH2O
CH・
unido
mayo
ciones destrude ozono es
violeta que por parte de la
ALCOHOLES
Teóricames hidrógenos
Los alcohátomo de ca
Los nomtuyendo la leién es posibnación -ico.
OH metano
CHOH-CH3
=CH-CHOH-
OH-CHOH-C
・C-CH2-CH2O
Los alcoho a un átomo
Cuando eor importancia
yen la capa vital para la roviene del Sa peligrosa ra
Y FENOLES
ente se pueds han sido susoles tienen erbono bencé
mbres de losetra terminable denomina
ol o alcohol
2-propano
-CH3 3-bute
CH2OH 1,2,3
OH 3-butin
holes se divido de carbono
el grupo -OHa se le consid
de ozono, povida pues la
Sol, evitando adiación ultra
S
den considerastituídos por el grupo -OH nico o aromás alcoholes l -o por el arlos como
metílico
ol o alcohol
en-2-ol
3-propanot
n-1-ol
den en primaprimario, sec
H se encuentdera un susti
or ello están a encargada d
de esta formavioleta.
ar como derigrupos hidrounido a un c
ático. derivan desufijo -ol. Ealcohol segu
CH3-
2-propílico
CH2O
triol o glicer
arios, secundcundario o te
tra en una mituyente y se
siendo sustide absoroberma que llegue
ivados de losoxilo, -OH. carbono satu
el de los hiEn el caso duido del nom
-CH2OH eta
OH-CH2OH
rina
arios y terciaerciario.
molécula que nombra com
tuídos por otr la mayor pae a la superfi
s hidrocarbur
rado, en los
idrocarburos de los alcohombre del rad
anol o alcoh
1,2-etanod
arios, según
e posee un gmo hidroxi.
tras sustanciarte de la radficie terrestre
ros en los qu
fenoles está
correspondoles más sedical alquílic
hol étílico
diol
el grupo -OH
grupo funcion
226
as. La diación que la
ue uno
unido
dientes encillos co con
H esté
nal de
de loalcohsus haume
alcoheteno
como produ muy v 8.- ÉT alquil
CH3-
CH3- puntopuent y muy 9.- A
ceton Aldeh H-CH
Los alcohos alcoholes oles superiorhidrocarburosentan las fuer
Los alcoh
Entre todol. Se encue
o o etileno co
El alcohoo combustible
También ucto de limpie
El fenol evenenoso. Se
TERES
Son compo.
Se nombr
O-CH3 dim
CH2-O-CH2-
Los étereos de ebullicióte de hidróge
El éter my volátil. Sus
ALDEHÍDOS
La caracte
En los aldnas se encuen
hídos: Para
HO metana
oles son comes polar debres. Los prims homólogosrzas de cohes
oles reaccion
2 CH3-CH
dos los alcohontra en las b
on agua con c
l etílico se dee y como pro
son importaeza doméstic
es un sólido,e emplea com
puestos de f
ran con el no
metil éter
-CH3 dietil
es son buenoón más bajoeno. ás común esvapores ard
Y CETONAS
erística comú
dehídos el gntra en un ca
nombrar los
l
mpuestos incobido al grupoeros son solus debido a sión entre las
nan con los m
H2OH + 2 N
oles el más ibebidas alcohcatalizadores
C6H12O6
estina a la faducto de cab
antes el metaco.
incoloro, qumo antiséptic
fórmula gene
ombre de los
C
éter C
os disolventess que los alco
s el dietil éteren explosivam
S.
ún a aldehído
grupo carbonarbono secun
aldehídos se
CH3-CHO
oloros y los po -OH, esta ubles en aguaque formans moléculas.
metales alcali
a -------->
importante ehólicas. Induss, o bien por f
-----ferment
abricación debecera en la i
anol, llamado
ue funde a 4co, desinfecta
eral R1-O
radicales y la
CH3-O-CH2-C
C6H6-O-CH3
s y químicamcoholes corres
r, llamado simente. Se ut
os y cetonas s
nilo se encuendario. Sus fó
e utiliza el suf
O etanal
primeros térmpolaridad dia. Tienen ma
n enlaces po
nos formand
2 CH3-CH2ON
es el etanol ostrialmente sfermentación
ación----->
e bebidas, coindustria orgá
o alcohol de
41 C, que tie・ante y germic
-R2, donde
a terminación
CH3 etil me
fenil metil
mente muy espondientes,
mplemente étiliza como an
son el posee
entra en un órmulas gene
fijo -al
C
minos son líqusminuye, sin
ayores puntosor puentes d
o alcoholatos
Na + H2
o alcohol etíle obtiene pon del almidón
2 CH3-CH2OH
omo disolvenánica.
e quemar, qu
ene un olor cida.
R1 y R2 rep
n éter.
etil éter
éter
estables. Sonya que no fo
éter, que es nestésico.
r el grupo ca
extremo de erales serían:
CH3-CH2-CH
uidos. La mon embargo, eos de ebullicióde hidrógeno
s:
ico o simpleor reacción enn o de la gluc
H + 2 CO2
nte, en perfu
ue se utiliza
característico
presentan rad
n volátiles y forman enlace
un líquido in
arbonilo, -C=
la cadena,
HO propana
227
olécula en los ón que o que
mente ntre el cosa.
mería,
como
o y es
dicales
tienen es por
coloro
=O.
en las
al
el gruradica impor carbofunció
mayo secun
carbo carbo comoconse exteninhala 10.- denom
-oico
Para numupo carbonilales alquilo:
Cuando ertancia y ha
Cetonasonilo, o bien pón radical có
Cuando eor importancia
Los aldehndarios respe
Los aldehoxílicos.
A excepciono, son líqui
El aldehído formaldehervar tejidos
La cetonansamente comación.
ÁCIDOS CA
Los ác. cmina grupo c
Se nombro. La mayorí
merar los caro tiene pref
el grupo -CHde nombarse
: Se puedepueden nommo en el cas
el grupo carba, se nombra
hídos y las cectivamente:
CH3-CH
CH3-CHOH
hídos son má
ión del metados. Los de m
do más imporhido o simplde animales.a más importmo disolvente
ARBOXÍLICO
carboxílicos scarboxilo.
ran sustituyeía de los ác
rbonos en moferencia sobr
O se encuene como sustit
n nombrar brarse los su
so de los éter
bonilo de unaa como radica
cetonas se o
H2-OH ---- o
H-CH3 -------
s reactivos q
nal, que es gmenor peso mrtante es el mlemente form tante es la pe en lacas, b
OS
son compues
endo la letra idos carboxíl
oléculas con re dobles y
ntra en una tuyente se ut
con el sufijustituyentes Rres):
a cetona se al oxo.
obtienen por
oxidación sua
- oxidación su
que sus ceton
gas, todos lomolecular sometanal, que
rmol. El form
propanona, cbarnices, peg
stos de fórm
-o del hidroclicos poseen
sustituyentestriples enlac
molécula entiliza el nomb
o -ona indR1 y R2 y la p
encuentra en
oxidación su
ave -----> CH
uave-----> C
nas isómeras
os aldehídos yn solubles en
e cuya disolucmol se emple
comúnmente amentos, etc
mula general
carburo corre además no
s hay que teces, sobre gr
n la que hay bre formil.
icando la popalabra ceton
n una moléc
uave de alco
H3-CHO
CH3-CO-CH3
. Se oxidan f
y cetonas, han agua. ción en agua ea como des
llamada acec.. Sus vapor
R-COOH. El
espondiente ombres vulga
ener en cuentrupos OH y
y grupos de
posición del na (=Nomenc
cula con grup
oholes prima
fácilmente a
asta 10 átom
al 40% se csinfectante, y
cetona. Se eres son tóxico
l grupo -COO
por la termin
ares que son
228
ta que sobre
mayor
grupo clatura
pos de
arios y
ácidos
mos de
conoce y para
emplea os por
OH se
nación n muy
utiliza
H-CO
CH3-
CH3-
C6H5
COO
COO
COO
CH3-
CH3-
CH3- ceton
como
sales
ác. et 11.- hidrógun ra de y e
CH3C
ados.
OOH ác. me
COOH ác. e
CH2-COOH
-COOH ác.
H-COOH ác
H-CH2-CH2-
H-CHOH-CH
CHOH-COO
CO-COOH á
(CH2)7-CH=
El grupo c
Los ác. cnas( en este ú
CH3-C
La mayoro ácidos débil
Reaccionase denomina
CH3-COOH
HCOOH +
COOH-CReaccionaSon much
tanoico o acé
ÉSTERES
Teóricamegeno protondical alquilo.
Se nombrel nombre de
COO-CH3 e
etanoico o
etanoico o á
ác. propan
benzoico
c. etanodioi
-COOH ác.
HOH-COOH
OH ác. 2-hid
ác. oxoprop
=CH-(CH2)7-
carbonilo tien
carboxílicos súltimo caso s
CH2OH -----o
CH3-CO-CH
ría son líquidles, siendo pr
CH3-COOH
an con las ban con la term
+ NaOH
NH4OH --
COOH + Ca(an con los alchos los ácidoético, que es
ente provieizable de unSu fórmula g
ran cambiandel radical.
etanoato de
ác. fórmico
ác. acético
noico o ác. p
ico ó ác. ox
butanodioi
ác. 2,3-di
droxipropan
panoico o á
-COOH ác.
ne preferenci
se obtienen se rompen las
oxidación--->
H3 ------oxida
dos y los prirotonizable e
H + H2O
bases para fominación -at
--------> H
-------> H2O
(OH)2 ------>coholes para os carboxílicoel ácido del v
enen de sun ácido carbogeneral es:
do la termina
metilo ó a
o
propiónico
xálico
ico o ác. su
ihidroxibuta
noico o ác. l
ác. pirúvico
. 9-octodec
ia sobre cualq
por oxidaciós moléculas p
> CH3-CHO
ación ----->
imeros térmel hidrógeno d
<======>
ormar sales, to
2O + CH3-
O + HCOO
> 2 H2O +formar éster
os importantevinagre.
ustituir el oxílico por
ación -ico de
acetato de m
ccinico
anodioico
láctico
enoico o á.
quier otro gr
n energica dpor la zona d
-----oxidació
CH3-COOH
inos son soldel grupo car
> CH3-COO
igual que su
-COONa eta
ONH4 metan
+ (COO-COOres, como vees, cabe des
el ácido por -
metilo
o ác. tartár
. oleico.
upo funciona
de alcoholes del grupo carb
ón----> CH3-
+ H-COOH
ubles en agrboxilo:
O- + H3O+
us parientes
anoato o ace
noato o form
O)Ca oxalatoremos en la
stacar entre l
-ato y a cont
rico
al.
o de aldehíbonilo)
-COOH
ua. Se comp
inorgánicos.
etato sódico
miato amónico
o cálcico pregunta prólos más simp
tinuación se
229
ídos o
portan
Estas
o
óxima. ples el
añade
HCOO
CH3- reacc
much ácidoéstere
12.- son s
(=nom
CH3-
C6H5
emple 13.-A que ecarbo
O-CH2-CH3
COO-CH2-C
Se obtiención se denom
CH
En generhas flores y fr
Un grupos de cadenaes reciben el
AMINAS
Pueden cosustituidos po
Se nombmenclatura f
NH2 metil a
-NH2 fenil aLas amina
ean en la fab
AMIDAS
Químicamel átomo deonilo. Se pue
metanoat
CH3 etanoat
nen por reacmina de ester
3-COOH +
ral son líquidrutos.
o importantís muy larga lnombre gen
onsiderarse cor radicales a
bran posponfunción-radica
amina (CH3
amina o anas tienen carbricación de m
mente son coe nitrógeno seden conside
o de etilo
to o acetato
cción entre erificación.
CH3-CH2OH
dos de olor a
simo de éstellamados ácid
nérico de gra
como derivadlquilo.
niendo la pal):
3)3-N trimet
ilina Cracter básico,medicamento
mpuestos nitse encuentraerar derivad
o de etilo.
el ácido carb
--------->
agradable, d
eres lo consdos grasos,
asas triglicé
dos del amon
palabra amin
til amina
CH3-NH-CH2
, siendo baseos, otras com
trogenados ea unido al gos de los á
boxílico y el
CH3-COO-C
de hecho son
stituyen los como el olei
éridos.
niaco, NH3, e
na a los no
2-CH3 etil mes más fuerte
mo la anilina e
en los grupo ácidos
alcohol corr
H2-CH3 +
n los causan
debidos a laco, y el alco
n el que uno
ombres de
metil amina es que el amoen la industria
respondiente
H2O
ntes del arom
a esterificaciohol glicerina
o o más hidró
los sustituy
oniaco. Alguna de colorant
230
e, esta
ma de
ón de . Esos
ógenos
yentes
nas se tes.
231
carboxílicos por sustitución del grupo -OH por un grupo -NH2. Se nombran como los ácidos correspondientes sustituyendo la terminación -oico por -amida.
CH3-CO-NH2 etanamida o acetamida
C6H5-CO-NH2 benzamida
NH2-CO-CH2-CH2-CO-NH2 butandiamida Una amida muy importante es la diamida del ácido carbónico, llamada comunmente urea, de fórmula: NH2-CO-NH2 la urea se encuentra en la orina de los mamíferos, y fué la primera molécula orgánica sintetizada artificalmente por el hombre. Cuando el grupo amida se encuentra en una molécula junto a otro grupo funcional de mayor importancia se nombra como radical carbamoil. 14.- NITRILOS Son compuestos nitrogenados que poseen el grupo -C N・ . Su fórmula general es:
R-C N・ Se nombran como el hidrocarburo con igual número de átomos de carbono añadiendo el sufijo -nitrilo. CH3-C N etanonitrilo ・ CH3-CH2CH2-C N butano nitrilo・ Cuando el grupo nitrilo se encuentra en una molécula con un grupo funcional de mayor importancia se nombra como radical ciano Los nitrilos pueden verse como derivados del ác. cianhídrico, H-C・N, en los que el hidrógeno se sustituye por radicales alquilo. El ác. cianhídrico es un ác. débil, líquido, muy volátil y muy venenoso (dosis letal de 0,05g), da lugar a sales llamadas cianuros, C・N-, que son también muy venenosas. 15.- ORDEN DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES * La cadena principal de los compuestos con un sólo grupo funcional, ha de contener dicho grupo, y se ha de numerar de forma que le corresponda en menor número posible. * Cuando hay más de un grupo funcional se tiene que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de mayor a menor: 1.- Ac. carboxílicos 8.- Fenoles 2.- Ésteres 9.- Aminas 3.- Amidas 10.- Éteres 4.- Nitrilos 11.- Doble enlace 5.- Aldehídos 12.- Triple enlace 6.- Cetonas 13.- Halógeno 7.- Alcoholes 14.- Grupo alquilo La cadena principal tiene que contener el grupo principal, los otros grupos se nombran por orden alfabético como radicales.
ejer
rcicios
232
233
234
235
236
237