QUÍMICATEMA 11: “QUÍMICA DEL CARBONO”

En este tema vamos a estudiar la química del carbono, así como las propiedades y

reactividad de los numerosos compuestos que éste forma.

Introducción a la Química del carbono

• La química del carbono (química orgánica), es una rama de la química que se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono.

• Todos los compuestos orgánicos se caracterizan por contener carbono. Junto al carbono, los elementos que intervienen con mayor frecuencia son hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Y con menor frecuencia halógenos, azufre, fósforo, silicio o el boro e incluso metales como sodio, calcio o cinc.

• El gran número y la diversidad de los compuestos orgánicos son una consecuencia de las características especiales del átomo de carbono:

– Electronegatividad: le permite combinarse con facilidad con elementos muy diferentes de la tabla periódica.

– Tetravalencia: por tener 4 electrones desapareados en la capa de valencia.

Isomería

• La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos con igual fórmula química, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.

• Los isómeros son los compuestos que presentan isomería.

• Tipos de isomería:– Isomería plana o estructural: compuestos con la misma fórmula

molecular, tiene diferente estructura:

• Isomería de cadena: misma FM pero diferente cadena:

Pentano metilbutano

3 2 2 2 3CH CH CH CH CH

3CH

3 2 3CH CHCH CH

• Isomería de posición: misma FM pero los grupos funcionales se unen en diferentes posiciones:

Pentanol Pentan-3-ol

• Isomería de grupo funcional: misma FM pero diferente grupo funcional:

Propanal Propanona

− Isomería espacial o estereoisomería: se presentan en aquellos compuestos que únicamente se diferencian por la orientación espacial de sus átomos en la molécula. Puede ser de dos tipos:• Isomería geométrica o cis-trans: se produce básicamente en las

moléculas con doble enlace, lo que imposibilita la rotación en trono a esos dos átomos de carbono:

3 2 2 2CH CH CH CH CHOH 3 2 2 3CH CH CHCH CH

OH

3 2CH CH CHO 3 3CH COCH

Ejemplo:

Cis 1,2 dicloroeteno Trans 1,2 dicloroeteno

• Isomería óptica: surge de la existencia de moléculas tridimensionales que no son superponibles con la imagen que daría en un espejo. Estas moléculas se denominan quirales y se caracterizan por no tener un plano, ni centro de simetría. Elemplo: 2-hidroxipropanal.

CHO OHC

OH HO

H CH3 H3C H

Cl Cl

H

C C C C

H H

HCl

Cl

Tipos de reacciones orgánicas

Reacción de combustión

Reacciones de oxidación

Alcohol primario a ácido

Alcohol secundario a cetona

Alcohol primario a aldehído

Hidrocarburo de doble enlace a diol

OH Ciclohexeno OH

Rotura del doble enlace con formación de compuestos oxigenados.

2,4-dimetilpent-2-enoPropanona + Ácido metilpropanoico

4 10 2 2 2

134 5

2C H O CO H O

3 2 3CH CH OH CH COOH

3 3 3 3CH CHOHCH CH COCH

3 2 2 3 2CH CH CH OH CH CH CHO

Reacciones de reducción

Etanal Etanol

Butanona Butan-2-ol

Ác. Propanoico propan-1-ol

Propanoato de metilo ptopan-1-ol + Metanol

Etanamida Etanamina

Etanonitrilo Etanamina

Eteno Etano

Etino Etano

Nitrobenceno Fenilamina

Reacciones de sustitución R-X

OH- Alcohol R-OH

CN- Nitrilo R-CN

NH3 Amina 1ª R-NH2

RO- Éter R-O-R

R-COO- Éster R-COO-R

Reacciones de Eliminación

Reacciones de adición

Reacciones de adición-eliminación

3 2 2 2 2CH CH Br OH CH CH Br H O

22 2 2 2

BrCH CH CH BrCH Br

2 2 3 2HBrCH CH CH CH Br

3 3HCNCH CHO CH C H

CN

OH

43 3 2

LiAlHCH CHO CH CH OH

3 3 3 3 2CH COOH HO CH CH COOCH H O

3 2 3 2 2CH COOH HNH CH CO NH H O

Reacciones de sustitución del anillo bencénico

Nitración

Halogenación

Alquilación y acilación

Sulfonación

3 2 46 6 6 5 2

HNO H SOC H C H NO

36 6 2 6 5

FeClC H Cl C H Cl HCl

36 6 3 6 5 3

AlClC H CH Cl C H CH HCl

36 6 3 6 5 3

AlClC H CH COCl C H COCH HCl

2 46 6 6 5 3

H SOC H C H HSO

Desplazamiento electrónico en las moléculas orgánicas

• Efecto inductivo: surge como consecuencia de la polaridad de las moléculas orgánicas y se debe al desplazamiento de los electrones que forman un enlace sigma.

H H H H

H H H H

• Efecto mesómero o de resonancia: como consecuencia de la resonancia, surge el efecto mesómero que afecta a los elctrones π de los dobles enlaces y núcleos aromáticos. Así, un grupo de átomos se dice que tiene efecto mesómero –M si atrae los electrones del enlace π, y +M si los repele o se aleja de ellos.

H C C C C Cl

Reactividad orgánica

• Ruptura del enlace: los enlaces podrán romperse de dos formas:– Ruptura homolítica: el enlace se rompe de forma simétrica, de forma

que cada especie se queda con un electrón desapareado, formando radicales. Normalmente ocurre en enlace poco polares.

– Ruptura heterolítica: se dan en enlaces muy polares. La especie más electronegativa se queda con el par de electrones del enlace, dando lugar a carbocationes( especies en las que el carbono tiene carga positiva) y carboaniones(especies en las que el carbono tiene carga negativa).

• Tipos de reactivos:– Radicales: especies eléctricamente neutras, con un electrón

desapareado. Son muy reactivas, con gran tendencia a emparejar dicho electrón.

– Nucleófilos: son especies dadoras de pares de electrones, que atacan las zonas de baja densidad electrónica de otras moléculas.

– Electrófilos: son especies que presentan zonas con deficiencia de electrones, que atacan a la zona de alta densidad electrónica de otras moléculas.