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Física y química 1º de BAC

Tema 3. Química del carbono

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Aunque el nombre más adecuado es el de química de los compuestos del carbono, todavía se le sigue llamando química orgánica, porque desde hace siglos se pensaba que esos compuestos

solamente existían y se podían producir en la materia viva. Es cierto

que son sus principales constituyentes, pero cuando Whöler sintetizó

la urea de forma accidental en 1828 a partir de compuestos

inorgánicos, hubo que desechar ese principio "orgánico".

Todos tienen en común la existencia de cadenas de átomos de

carbono y la presencia de unos pocos elementos más, básicamente

hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Forman moléculas desde muy pequeñas (CH4, metano, es la menor) hasta macromoléculas con

masas molares de cientos de miles. Y su importancia y campos de aplicación carecen de límite

conocido: no tienes más que pensar en los productos farmacéuticos, en los plásticos o en la

secuenciación del ADN para ser consciente de ello.

En este tema vas a recordar algunos aspectos ya vistos en ESO, como los nombres y fórmulas de

los compuestos del carbono, pero te centrarás en estudiar su obtención, propiedades y

reactividad, además de en las reacciones de polimerización, en la industria petroquímica y en las

aplicaciones de la química del carbono.

1. Enlaces del carbono Cadenas carbonadas ¿Por qué hay tantos compuestos del carbono? El carbono tiene como estructura electrónica C: 2,

4, por lo que le faltan cuatro electrones para completar la segunda capa electrónica para alcanzar

la estructura muy estable de gas noble (regla del octete).

La forma de hacerlo es compartir cuatro electrones con otros átomos, de manera que la molécula

más sencilla que forma es el CH4, metano. En las imágenes siguientes puedes ver la forma de

compartir electrones y tres modelos moleculares diferentes.



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Pero si en lugar de unirse con un átomo de H lo hace con otro átomo de C, se forma una cadena de

dos átomos de C, CH3-CH3, etano. Y si se sustituye otro H por C, se forma el CH3-CH2-CH3, propano.

Es decir, se forman cadenas carbonadas, que pueden llegar a tener miles de átomos de carbono.

Estructuras electrónicas de Lewis

En la imagen puedes ver las estructures electrónicas de Lewis de varios compuestos del carbono.

Sigue el método que ya conoces para obtenerlas: repartir en pares el número total de electrones

que tienen todos los átomos de la molécula, de forma que se cumpla la regla del octete.

Las fórmulas de los compuestos del carbono El etanol, o alcohol etílico, es la sustancia presente en las bebidas alcohólicas. Su fórmula molecular es C2H6O. Así escrita no aporta información sobre cómo están unidos los átomos en la

molécula. Por esa razón se usa la fórmula semidesarrollada, que en este caso es CH3-CH2OH, en la

que se indican los enlaces de la cadena, y la fórmula desarrollada, en la que se detallan todos los

enlaces entre átomos, como puedes ver en la imagen junto con un modelo molecular animado.



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Formas alotrópicas del carbono Ya has visto que el carbono se presenta en la naturaleza en forma de diamante, formando una

estructura gigante en la que solamente hay átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces

covalentes. Como son enlaces muy intensos entre los átomos, son difíciles de romper, y el

diamante es la sustancia más dura en la escala de Mohs. Su uso principal es tanto en joyería como

en herramientas de corte.

También se presenta en otra forma cristalina, el grafito, con anillos hexagonales de átomos de

carbono, unidos por enlaces sencillos o dobles de forma alternada. Se forman láminas de anillos

unidas entre sí por fuerzas más débiles, parecidas a las intermoleculares (cada lámina se puede

considerar como una molécula muy grande), por lo que la dureza del grafito es menor. Se usa

como conductor de la corriente eléctrica, para fabricar minas de lápiz, etc.

En los últimos años se han descubierto otras estructuras más complejas y que van a tener sin duda

gran importancia en la tecnología: los fullerenos (más conocidos como futbolenos, debido a su

forma de balón de fútbol), los nanotubos de grafito (láminas de grafito formando tubos) y, sobre

todo, el grafeno (lámina monoatómica de grafito) cuyo uso va a revolucionar los sistemas

informáticos y de comunicaciones en los próximos años.



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Y todavía hay que considerar que el carbono forma carbones (hulla,

antracita, lignito y turba), materiales de origen natural formados a

partir de materia orgánica, en los que los átomos de carbono no

tienen una estructura cristalina definida, y contienen más o menos

impurezas de otros elementos.

Su uso principal es como fuente de energía, ya desde la antigüedad y sobre todo desde la

Revolución Industrial de finales del siglo XVIII.

1.1 Enlaces del carbono y geometría molecular Enlaces del carbono y geometría molecular

Si el carbono está unido a cuatro grupos diferentes, y todos los enlaces son

sencillos, las cadenas carbonadas tienen estructura tetraédrica, con ángulos

de 109,5 º, y los átomos de carbono van formando un zigzag con ese ángulo

(en forma de dientes de sierra).

Si hay algún enlace doble, la estructura es plana con los dos átomos unidos y

los grupos que se unen a cada uno de ellos.

Además, el segundo enlace es más débil que el primero (aunque eso no se

deduce de las estructuras electrónicas de Lewis, sino que es un dato

experimental).

2. Formulación y nomenclatura de los compuestos del carbono Muchos de los compuestos que englobamos en la química del carbono son conocidos desde

antiguo: los egipcios extraían de las plantas colorantes (púrpura), fabricaban jabones y obtenían

alcohol por fermentación de azúcares.

Hasta el año 1828, en que Friedrich Wöhler sintetizó la urea, se creía que para producir un

compuesto de la química del carbono era necesaria la acción de una “fuerza vital”. Hoy se conocen

muchos millones de compuestos diferentes y se sintetizan incluso millones más cada año. La

necesidad de sistematizar su nomenclatura y formulación es evidente.

Enlaces del carbono

En los compuestos de la química del carbono, el átomo de carbono siempre forma cuatro enlaces, sencillos con estructura tetraédrica, enlaces dobles con estructura triangular plana y enlaces triples con estructura lineal.

La unión de los átomos de carbono entre sí por alguno de los enlaces citados origina cadenas carbonadas, que forman el esqueleto de la molécula orgánica, y pueden ser abiertas, cerradas o ramificadas



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Cadenas ramificadas

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su

correcta nomenclatura.

- Se elige la cadena más larga. Si hay dos o

más cadenas con igual número de carbonos

se escoge la que tenga mayor número de

ramificaciones.

- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que

tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números sea siempre la

menor posible.

- Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su

correspondiente número localizador (unidos por un guión) y con la terminación "-il" para indicar

que son radicales. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número

localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

- Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada

radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

- Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético

anteponiendo su número localizador a cada radical.

Funciones químicas Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos

químicos característicos.

Cada función se caracteriza por poseer un conjunto de uno o varios átomos, al que se denomina

grupo funcional.



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Compuestos polifuncionales Se denominan así a aquellos compuestos que tienen más de una función orgánica. En estos casos,

hay que precisar cuál es la función principal y cuáles las secundarias, ya que el nombre del

compuesto vendrá dado por la función principal. Las demás funciones no se tienen en cuenta y se

nombran como sustituyentes.

La cadena principal es la que contiene la función principal.

El orden de preferencia para determinar cuál es la función principal está fijado por la IUPAC.

2.1 Hidrocarburos

Alcanos

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta, que están unidos

entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos.



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Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y

but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos numerales (penta-, hexa-, hepta-, ...) que indican el número de átomos de carbono.

Se llama radical a un grupo de átomos que se obtiene por pérdida de un átomo de H. Se nombran

cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.

Alquenos Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación -eno. Es necesario tener en cuenta las

siguientes normas:

- Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace; si hubiera ramifi-

caciones se toma como cadena principal la que posea mayor número de dobles enlaces, aunque

sea más corta que otras.

- Se empieza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que éste tiene pre-

ferencia sobre las cadenas laterales a la hora de numerar los carbonos.

- En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, trieno, ...

precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

Alquinos

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces,C≡C.

Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminación -ino.



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Hidrocarburos aromáticos Se denominan así a los hidrocarburos que derivan del benceno (C6H6). Está

formado por seis átomos de carbono unidos a seis hidrógenos.

- Cuando el benceno lleva un radical, éste se nombra seguido de la palabra

benceno.

- Si son dos los radicales, se indica su posición relativa dentro del anillo

bencénico mediante los números 1, 2; 1, 3 o 1,4 (normalmente la

designación del número 1 es por orden alfabético); aunque se sigue

utilizando los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-) para indicar esas mis-

mas posiciones.

- En el supuesto de que hubiera más de dos sustituyentes, se busca la manera de que los números

sean lo más bajos posible y los radicales se nombran por orden alfabético.

Derivados halogenados

Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula.

Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo.



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2.2 Funciones oxigenadas Alcoholes Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más

átomos de hidrógeno por grupos OH, pero solamente uno en cada carbono.

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden pero con la terminación -ol, e indicando

con el número localizador más bajo posible la posición del grupo alcohólico.

- Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol, triol, ... indicando con números los

lugares donde se colocan.

- En los compuestos polifuncionales en los que el alcohol no interviene como función principal, se

designa con el prefijo hidroxi-.

Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquilos o bencénicos, mediante un

puente de oxígeno -O-.

Se nombran interponiendo el prefijo oxi entre los dos radicales.

También se pueden nombrar indicando el nombre de los dos radicales, por orden alfabético,

seguidos de la palabra éter. En el caso de que los dos radicales sean idénticos, se simplifica

anteponiendo el prefijo di.

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un extremo de la molécula.

Su nombre proviene del hidrocarburo, pero terminado en -al, y la cadena se empieza a nombrar

por el extremo que lleva el grupo carbonilo.

Si el grupo carbonilo, C=O, se encuentra en el interior de la molécula se llaman cetonas.

Normalmente se nombran como derivados de un hidrocarburo, con la terminación -ona y un

número localizador lo más bajo posible, aunque también es válido nombrar los dos radicales

unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona.



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Ácidos carboxílicos

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.

Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden, con la

terminación -oico. Si hubiera dos grupos carboxilos, se indicaría con la terminación dioico.

Son frecuentes los ácidos carboxílicos que mantienen su nombre tradicional, aceptado por la

IUPAC.

Ésteres y sales de ácidos carboxílicos

Se obtienen de sustituir el hidrógeno del grupo carboxílico por una cadena hidrocarbonada, R'- o

por cationes metálicos.

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO-, terminado en -ato, seguido del nombre del radical

alquílico, R'- o del nombre del metal.

2.3 Funciones nitrogenadas

Aminas

Se pueden considerar compuestos derivados del amoniaco, NH3, en el que se han sustituido uno,

dos o tres hidrógenos por radicales alquilos o bencénicos.

Las aminas primarias se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo amina.

Aunque también es válido, si el grupo amino forma parte de una cadena más o menos compleja,

indicar su situación con un número localizador lo más bajo posible.



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En las aminas secundarias y terciarias, los radicales se nombran por orden alfabético, y se suele

indicar con la letra N, que dichos radicales están unidos al átomo de nitrógeno.

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como

sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo

amino-.

Amidas

Se obtienen al eliminarse una molécula de agua entre el grupo OH de un ácido y un H del

amoniaco (o de una amina).

Se nombran como los ácidos, pero con la terminación -amida.

Aminoácidos

Un aminoácido es un compuesto polifuncional con un grupo amino

(-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH; ácido). Los aminoácidos más

frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las

proteínas.

Todos los aminoácidos que forman parte de las proteínas tienen el

grupo amino unido al carbono 2, contiguo al grupo carboxilo.

De todos los aminoácidos que se conocen, sólo 20 forman parte de las proteínas.



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2.4 Resumen



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3. Isomería

Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular

(el mismo número de átomos de cada tipo), pero diferente fórmula estereoquímica -distribución

espacial de los átomos- y, por tanto, propiedades físicas y químicas diferentes.

Se dividen en dos grandes grupos: estereoisómeros e isómeros estructurales.

Estructurales

Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. Se

dividen en: de cadena, de posición y de función.

Estereoisomería

Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. Se

clasifican en diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans) y enantiómeros (isomería óptica).

Diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans) Es propia de los compuestos con dobles enlaces. El isómero cis o Z es el que tiene los grupos

atómicos iguales más próximos espacialmente, en el mismo lado con respecto al doble enlace; si

se sitúan en lados opuestos, el isómero es trans o E.

Las dos moléculas sólo difieren en la disposición espacial de sus átomos; una no es la imagen

especular de la otra.



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Enantiómeros (isomería óptica) Es propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes

diferentes.

Sus moléculas guardan entre sí una relación imagen-objeto especular. Un enantiómero gira el

plano de polarización de la luz hacia la izquierda (L o levógiro) y el otro hacia la derecha (D o

dextrógiro).

La mezcla equimolecular se llama mezcla racémica y no presenta actividad óptica.

Los aminoácidos, excepto la glicina, tienen un carbono asimétrico y presentan los dos

enantiómeros, aunque en la naturaleza es habitual encontrar sólo uno de ellos.

4. Propiedades de los compuestos del carbono

Los compuestos del carbono constituyen más del 90 % de las sustancias conocidas en la

actualidad, y la mayor parte son sustancias moleculares de masa pequeña o intermedia. Hay

sustancias macromoleculares de gran importancia bioquímica (proteínas, ADN, etc) y otras

formadas por la unión de muchas moléculas sencillas (polímeros). Solamente hay unas pocas

sustancias que forman estructuras gigantes, como sucede en los casos del grafito y el grafeno.

Fuerzas intermoleculares

Por esa razón, hay que considerar las propiedades de las sustancias moleculares. Para justificar las

interacciones entre moléculas que dan lugar a sustancias en estados líquido o sólido, hay que

tener en cuenta las fuerzas intermoleculares, que son de dos tipos:



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- Fuerzas dispersivas, que aumentan con la masa de las moléculas, y permiten justificar la razón de

que el propano sea un gas y el octano un líquido.

- Fuerzas dipolares, que se dan cuando en la molécula hay átomos como el

oxígeno o el nitrógeno, que como son más electronegativos que el carbono

producen un desplazamiento de los pares de electrones de enlace hacia ellos, y

que las moléculas sean polares, es decir, aun siendo neutras tengan una cierta

separación de cargas que las hacen interaccionar entre ellas y orientarse.

Un tipo particularmente importante de fuerza dipolar es el puente de hidrógeno, que se da en las sustancias con grupos O-H o N-H, y permite

explicar la razón de que los azúcares, que tienen varios grupos –OH, sean

sólidos a temperatura ambiente, y que el agua sea líquida.

En el simulador siguiente puedes ver cómo se forman puentes de

hidrógeno entre moléculas de agua y entre moléculas de aminoácidos.

Solubilidad de los compuestos del carbono

Para que una sustancia se disuelva es necesario que las moléculas que la

constituyen interaccionen con el agua. Para eso es necesario que sean

polares o que formen puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.

Así se puede justificar que el azúcar se disuelva en agua pero el hexano

(no polar) no lo haga y sea inmiscible, como sucede con el aceite.

4.1 Reactividad

La reactividad de los compuestos de carbono radica en el grupo funcional, ya que la cadena

carbonada con enlaces muy fuertes entre C-C y C-H es muy difícil de romper: las parafinas o

hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos, son poco reactivas, mientras que las olefinas, con

enlaces dobles, son mucho más reactivas.

Las reacciones más importantes de los compuestos del carbono son:

Adición

Son reacciones en las que se rompe el segundo enlace de un doble enlace, más débil que el

primero, entrando dos grupos en los átomos que estaban unidos por el doble enlace. Según cuál

sea el grupo añadido se forman diferentes sustancias: si se añade H2, se obtienen hidrocarburos

saturados; si es H2O, alcoholes; si es HCl, derivados clorados; etc.

Eliminación

Son reacciones contrarias a las de adición, en las que se forman compuestos con dobles enlaces

por eliminación de moléculas pequeñas (H2, H2O, HCl, etc): por eliminación a partir del CH2Cl-CH2-

CH3 se obtiene CH2=CH-CH3 y HCl.

Sustitución

En estas reacciones, un átomo o grupo de átomos del compuesto del carbono es sustituido por

otro, suministrado por el reactivo. Por ejemplo, CH3-CH2OH + HCl → CH3-CH2Cl + H2O, en la que el -

Cl sustituye a un grupo -OH. También son frecuentes la nitraciones, por ejemplo entrando el grupo

-NO2 en sustitución de un H en el benceno.



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Oxidación y reducción

Los alcoholes se oxidan a aldehidos y cetonas, y estos a ácidos, mientras que la reducción sigue la

secuencia contraria.

Combustión

Los procesos de combustión son también procesos de oxidación, pero con ruptura total de la

cadena carbonada, al formarse CO2. Como ya sabes, los compuestos del carbono reaccionan con

oxígeno, desprendiendo una gran cantidad de energía en forma de calor. Son los combustibles

más utilizados (gas natural, propano, butano, gasolina, gasoil), pero no los únicos, ya que en

algunos países como Brasil se dedican grandes cantidades de alcoholes a combustibles de

automoción.

Craqueo

Consiste en la rotura de cadenas de hidrocarburos en moléculas

más sencillas. Es un procedimiento industrial muy utilizado para

obtener gasolinas, y también alquenos de pocos átomos de

carbono, que son materia prima para la obtención de plásticos,

como puedes ver en la simulación.

Polimerización

Es un tipo de reacción en el que se forman moléculas muy grandes a partir de la unión de

moléculas pequeñas, en la mayoría de los casos todas iguales entre sí. Al tratar más adelante los

polímeros verás cómo se producen y las sustancias a que dan lugar.

4.2 Hidrocarburos

Como se ha indicado, el petróleo está formado principalmente por hidrocarburos, que pueden ser

de dos tipos: hidrocarburos saturados e hidrocarburos insaturados.

Hidrocarburos saturados

También denominados alcanos, son aquellos cuyos enlaces están completamente ocupados por

átomos de hidrógeno. Los alcanos son poco reactivos debido a su escasa polaridad y a la

estabilidad de sus moléculas.

Combustión de los alcanos

Los alcanos presentan reacciones de combustión, en las que se combinan con oxígeno para dar

lugar a dióxido de carbono y agua:

alcano + O2 → CO2 + H2O

La característica fundamental de las reacciones de combustión es que liberan gran cantidad de

energía en forma de calor, esto es, son altamente exotérmicas, por lo que históricamente han

sido utilizados como combustible. Ejemplos de ello son el metano, el propano o el butano.



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Hidrocarburos insaturados

Son aquellos que presentan dobles (alquenos u olefinas) o triples enlaces (alquinos). Son mucho

más reactivos que los alcanos ya que las insaturaciones (enlaces múltiples) provocan que la cadena

sea más inestable. Presentan reacciones de combustión al igual que los alcanos, pero reaccionan

fácilmente con el hidrógeno o con los halógenos, en reacciones de adición, o con ellos mismos en

reacciones de polimerización.

Reacciones de los alquenos y los alquinos

Los alquenos y alquinos reaccionan fácilmente, y, además de combustión, experimentan reacciones de adición al doble o triple enlace.

En estas reacciones el hidrógeno (H2), un halógeno (X2) o un hidrácido (HX) se unen al

hidrocarburo insaturado en el enlace múltiple, formando un único producto con dos nuevos

enlaces.

Los alquinos normalmente reaccionan en dos etapas, la primera para dar lugar a un alqueno y la

segunda al producirse otra adición en este para dar lugar a un alcano.

4.3 Alcoholes

Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilo -OH enlazados a un radical

carbonado -R. Se clasifican según el número de grupos hidroxilo (monohidroxílicos, dihidroxílicos,

etc) y los monohidroxílicos alifáticos según el número de átomos de carbono unidos al que lleva el

grupo -OH (primario, secundario, etc).

Obtención

Antiguamente los alcoholes se obtenían únicamente a partir de reacciones de fermentación de

azúcares por microorganismos. En la actualidad, los cuatro primeros de la serie (de metanol a

butanol) se preparan industrialmente por oxidación del gas natural.

En el laboratorio se pueden obtener alcoholes por:

a) hidratación de alquenos.

b) sustitución en halogenuros de alquilo.

c) reducción de aldehidos o cetonas.

d) hidrólisis de ésteres.



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En la imagen puedes ver en primer lugar la síntesis de etanol a partir de etileno y agua (hidratación

de alquenos), y después la síntesis de alcoholes por sustitución del halógeno por el grupo OH.

Propiedades generales de los alcoholes

Los alcoholes son sustancias moleculares polares que forman entre sus moléculas puentes de

hidrógeno, debidos a la presencia del grupo OH. Por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición

superiores a los hidrocarburos de igual número de átomos de carbono. El punto de ebullición

también aumenta al aumentar la masa molar y disminuye al ramificarse la cadena.

Son muy solubles en agua, pero a medida que aumenta el

número de átomos de carbono en la molécula, disminuye su

solubilidad en agua, pues en la molécula pierde importancia el

papel del grupo OH frente al resto de la molécula, como

puedes ver en la imagen.

Importancia de los alcoholes

En la actualidad, la producción industrial de alcoholes es muy

importante ya que son productos básicos de la industria

química orgánica. Los más importantes son el metanol, el 2-propanol, el etanol y los butanoles.

Otros alcoholes de ocho a dieciocho átomos de carbono son fundamentales en la industria de los

detergentes.

El metanol se denomina también alcohol de madera porque se puede obtener por calefacción de

la misma en ausencia de aire. Es un líquido incoloro, inflamable y muy tóxico incluso por

inhalación (en pequeñas cantidades produce ceguera y la ingestión de algunos gramos puede

producir la muerte). Algunas bebidas alcohólicas adulteradas con metanol han causado

intoxicaciones masivas. Se utiliza principalmente para obtener formol, plásticos, colorantes,

perfumes, alcohol desnaturalizado etc, y como producto intermedio para síntesis, como disolvente

de pinturas, barnices, lacas y como componente del líquido limpiaparabrisas.

El 2-propanol (isopropanol) es un buen disolvente industrial por su volatilidad intermedia que

facilita su manejo, por su gran poder disolvente (es menos polar que el étanol) y por su suave y

agradable olor. Se utiliza también para obtener otros disolventes y compuestos intermedios en

síntesis orgánicas y en la industria de perfumería.



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4.4 Ácidos orgánicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilo

(-COOH, formado por el grupo carbonilo -C=O y el grupo hidroxilo -OH).

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Tienen olor penetrante y sabor desagradable. El ácido etanoico (acético) que se encuentra en el

vinagre en un 5-6% es el responsable de su sabor, y lo mismo sucede con el ácido butanoico

(butírico), que es el responsable de las características de la mantequilla rancia ("butyrum",

mantequilla en latín).

La estructura del grupo carboxilo, al estar constituido por el grupo OH y el grupo C=O, proporciona

una polaridad especial a la molécula, lo que hace que las moléculas de ácidos carboxílicos puedan

formar puentes de hidrógeno tanto entre ellas como con las moléculas de agua cuando están en

disolución.

Este doble puente de H intermolecular determina que los puntos de ebullición de los ácidos

carboxílicos sean más altos que los de los alcoholes de masa y estructura similares, aumentando al

hacerse mayor la masa molar del ácido.

Los ácidos desde el metanoico hasta el butanoico son

totalmente solubles en agua a temperatura

ambiente. A medida que el grupo COOH pierde

importancia frente al resto de la molécula, la

solubilidad en agua disminuye y aumenta la

solubilidad en disolventes apolares.

Obtención de ácidos carboxílicos

En el industria se prepara el ácido acético (que es el más importante de todos los ácidos orgánicos)

aprovechando que el etanol y el etanal se oxidan con facilidad a ácido.

En el laboratorio el método más empleado es la oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos,

como puedes ver en la imagen, en la que R- es un radical (CH3-, CH3-CH2-, etc).



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4.5 Ésteres

Los ésteres son derivados funcionales de los ácidos. Se puede considerar que estos compuestos

resultan de sustituir el grupo hidroxilo del ácido por el grupo -OR (-O-CH3, -O-CH2-CH3, etc).

Cuando al manifestarse la acidez de los ácidos el hidrógeno queda sustituido por un metal, se

forman sales.

Muchos ésteres se fabrican en grandes cantidades como disolventes indispensables en la industria

de pinturas, imprentas, adhesivos, plaguicidas o bien como intermedios para obtener fibras

sintéticas, películas fotográficas, para la industria de perfumería, plastificantes, etc.

Obtención de ésteres

La reacción más habitual es la esterificación, en la que un ácido reacciona con un alcohol para

producir un éster y formarse agua.

CH3-CH2-COOH + CH3OH → CH3-CH2-COO-CH3 + H2O

Ten en cuenta que el agua se forma entre el OH del ácido y el H del alcohol.

Esta reacción es reversible, de forma que la hidrólisis del éster produce ácido y alcohol. Si se

produce en medio básico, la hidrólisis es completa, y se obtiene el alcohol y la sal del ácido.

Cuando se forma la sal de un ácido graso de cadena larga, se obtiene un jabón, y la reacción es la

saponificación.

Ésteres de interés biológico: grasas, aceites y ceras

Las grasas, aceites y ceras naturales son ésteres de elevada masa molecular de gran interés

biológico. Se les conoce con el nombre de lípidos y son muy abundantes en animales y plantas. Las

grasas (sólidas) y los aceites (líquidos) son ésteres de los ácidos grasos superiores (C12 a C22) y la

glicerina (propanotriol). Se les llama corrientemente glicéridos. Los aceites contienen una mayor

cantidad de ácidos grasos no saturados. Las ceras son mezclas complejas de ésteres, ácidos y

algunos alcanos superiores, pero los componentes principales son ésteres procedentes de ácidos

grasos de cadena larga y alcoholes de elevada masa molecular. Entre los ácidos grasos saturados

se puede mencionar el palmítico (hexadecanoico) y el esteárico (octadecanoico), y entre los no

saturados, el oleico (9-octadecenoico).



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5. Polímeros

Los polímeros (del griego polys, muchos, y meros, parte)

son moléculas grandes que se forman por combinación de

un número muy elevado de moléculas pequeñas

denominadas monómeros. Los polímeros pueden estar

formados tanto por moléculas orgánicas como inorgánicas

(siliconas, silicatos, etc).

En este tema vas a ver solamente los constituidos por

moléculas orgánicas. Se clasifican, según su origen, en

naturales y sintéticos. El polietileno, por ejemplo, es un

polímero sintético, mientras que la celulosa y las proteínas son polímeros naturales. Las proteínas

y, en general, las llamadas macromoléculas naturales, han sido en cierto modo el modelo que ha

servido para abordar la obtención "artificial" de sustancias similares, con objeto de imitar y, en

algunos casos mejorar, determinadas propiedades.

La mayoría de polímeros sintéticos son moléculas orgánicas de cadena larga que contienen miles

de unidades monómeras, por lo que su masa molecular es elevada. El 80% de la química orgánica

industrial se dedica a la producción de polímeros sintéticos.

Los materiales denominados generalmente en el lenguaje ordinario plásticos, que se utilizan para

fabricar todo tipo de utensilios y fibras sintéticas, están constituidos por polímeros sintéticos. Las

bolsas de plástico están hechas de polietileno o polipropileno, que son materiales no

biodegradables. Generalmente hay un solo tipo de unidad monómera o, como mucho, un

pequeño número de unidades monómeras diferentes. Sin embargo, entre los polímeros naturales,

tales como los hidratos de carbono y las proteínas, son numerosos los que contienen muchas

unidades monómeras diferentes.

La industria de los polímeros se distingue de las demás porque consume la mayor cantidad de

productos químicos orgánicos de base para producir distintas clases de materiales: plásticos,

fibras, elastómeros, adhesivos y recubrimientos de superficies.

Clasificación de los polímeros según sus aplicaciones Los términos polímero y resina se emplean como sinónimos en la industria química, pero los

términos plástico, elastómero, fibra, recubrimientos y adhesivos tienen significado específico, que

corresponde a los cinco fines principales de los polímeros sintéticos. Los polímeros suelen ser, en

general, amorfos, pero pueden llegar a ser parcialmente cristalinos, lo que determina sus

propiedades.

- Los elastómeros tienen rigidez baja y se estiran con facilidad.

- Los plásticos se definen como polímeros que han sido moldeados, en general haciéndolos fluir

bajo presión, por diferentes procesos. La rigidez, al igual que otras propiedades de los plásticos,

depende de sus aplicaciones. En general, las propiedades de los plásticos son intermedias entre las

de los elastómeros y las fibras.



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- Las fibras, para que puedan tejerse o enlazarse formando prendas estables, no deben ceder

demasiado. Deben ser rígidas, de baja extensibilidad y resistentes.

- Los recubrimientos y adhesivos suelen tener poca rigidez, de un nivel intermedio entre los

elastómeros y los plásticos, con cierto grado de extensibilidad.

El PVC y los residuos tóxicos El cloruro de polivinilo (PVC) es uno de los materiales plásticos de mayor

número de aplicaciones de la sociedad moderna. Se utiliza en envases,

contenedores, láminas para envolver alimentos, para fabricar tarjetas de

crédito, discos, juguetes, carpetas, bolígrafos, en construcción, para marcos de

ventanas, puertas, paredes, revestimientos, tuberías, suelos, papeles pintados,

persianas, cortinas, en soldaduras, como aislante, en muebles de jardín, como

imitación de piel, etc. La lista podría ser interminable, lo que puede dar cuenta

de su importancia, pero, sin embargo, suscita más preocupación ecológica que

ningún otro plástico, ya que los productos de PVC son el resultado de una

industria altamente tóxica y su utilización y vertido genera riesgos para la salud

y para el medio ambiente.

El PVC produce un enorme impacto ambiental durante todo su ciclo de vida. Su producción va

unida a la de cloro (sustancia altamente reactiva, tóxica e imposible de integrar en el ecosistema),

al transporte de materiales explosivos peligrosos y a la generación de residuos tóxicos; para

ablandarlo se le añaden aditivos químicos, metales pesados para estabilizarlo (el Cd evita el

deterioro producido por los rayos UV), endurecerlo o colorearlo, y fungicidas para evitar que los

hongos lo destruyan.

El vertido de PVC contamina el subsuelo y las aguas subterráneas con sus aditivos: cuando se

quema en vertederos se produce ácido clorhídrico y cloruros metálicos; en su incineración se

forman dioxinas, otros organoclorados tóxicos y metales pesados.

En la actualidad, se considera que este plástico es reciclable, pero el proceso se enfrenta a toda

una serie de problemas, como el hecho de que el PVC contenga metales pesados como aditivos y

lo antieconómico que resulta, ya que es más caro el plástico reciclado que el virgen.



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5.1 Reacciones de polimerización

Polimerización por adición

Este tipo de reacciones de polimerización se efectúa habitualmente con monómeros que tienen

doble enlace carbono-carbono. Un ejemplo de este tipo de reacciones, muy importante desde el

punto de vista industrial, es la que tiene lugar al adicionarse un alqueno a otro en presencia de un

catalizador.

En el simulador puedes ver la polimerización para formar el policloruro de vinilo y el poliestireno,

dos de los plásticos más conocidos.

Polimerización por condensación

En este caso, la polimerización tiene lugar por reacción entre moléculas que poseen grupos

funcionales. Se forman cuando las unidades de monómero se combinan para dar cadenas

polímeras, muchas veces mediante la eliminación de moléculas pequeñas como las de agua.

Hay muchos ejemplos de reacciones de este tipo, a partir de las cuales se obtienen polímeros que

se solidifican en gránulos, fibras o láminas. Algunas fibras se utilizan mezcladas con algodón para

tejidos de punto o sin algodón para trajes, alfombras, cortinas, etc. Otras, por ejemplo las de

poliéster, se utilizan para cintas magnéticas de audio y vídeo, cintas transportadoras, paneles, etc.

En el simulador puedes ver la formación de péptidos a partir de varios aminoácidos. Si el número

de monómeros unidos es superior a 100, lo que ha formado es una proteína.

Reacciones de polimerización



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Polímeros de adición

Polímeros de condensación

5.2 Biopolímeros



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6. Industria petroquímica

La industria petroquímica es una de las industrias químicas

de mayor importancia durante las últimas décadas, tanto a

la hora de la producción de combustibles como por su

contribución al desarrollo de nuevos materiales.

Esta industria utiliza el petróleo crudo y el gas natural, junto

con otros combustibles fósiles, como materias primas para

la obtención de otras sustancias químicas derivadas.

Este petróleo crudo que se ha extraído es un líquido pardo, viscoso, más ligero que el agua,

difícilmente combustible y sin aplicaciones prácticas.

Sin duda el ejemplo más claro de industria petroquímica es la industria del petróleo. En la

siguiente infografía puedes observar todo el proceso que dicha industria lleva a cabo, desde su

extracción hasta la obtención de los productos resultantes en las refinerías.

Los principales procesos seguidos en una refinería son los siguientes:

1) Destilación fraccionada

Tiene lugar en las denominada torres de fraccionamiento, como la que puedes observar en la

imagen. En esta operación se separan los distintos componentes (fracciones) del crudo. Con ese

fin, se vaporiza en un horno y se lleva a la torre, donde los vapores se condensan a distintas

alturas, en función de su densidad, situándose los más ligeros en la parte superior de la torre y los

más pesados en la inferior. En la imagen se observa la distribución y los productos obtenidos en

cada fracción:



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2) Refino

En esta etapa se eliminan impurezas y mejoran las propiedades de las fracciones obtenidas en la

destilación fraccionada.

3) Craqueo

Mediante este proceso se fragmentan las cadenas largas de hidrocarburos en otras más cortas,

con el fin de obtener combustibles como la gasolina.

4) Transformación en derivados

En esta etapa se transforman algunas fracciones en compuestos derivados de importancia

industrial o económica, precursores de la síntesis de otros derivados de consumo como las

olefinas o los hidrocarburos aromáticos, a partir de los cuales se obtienen productos de mayor

valor como plásticos o fibras.

7. Nuevos materiales

La variedad de sustancias que se obtienen a partir de los productos de la industria petroquímica es

inmensa, pero merece la pena detenerse en los más recientes, pues son los que han permitido (y

permitirán) mejorar nuestra calidad de vida.

Entre estas nuevas sustancias destacan los denominados nuevos materiales, que están

específicamente diseñados para procesos determinados.

Plásticos y fibras

Los plásticos y fibras son polímeros. En su producción se busca

que proporcionen propiedades que difícilmente pueden lograrse

con materiales naturales, tales como ligereza, versatilidad,

resistencia física, química y biológica o aspectos estéticos como el

color o el tacto agradable.

Pese a denominarse plásticos, muchos de ellos no presentan en

su estado utilizable esta propiedad, sino que la presentan cuando se encuentran fluidos durante

su proceso de producción, para facilitar su moldeado.

Algunas de las propiedades comunes a la mayor parte de los plásticos y fibras son:

• Su fabricación industrial es barata.

• Son fácilmente manipulables en estado fluido.

• Tienen densidad baja.

• Son poco resistentes a las altas temperatura.

• Son aislantes de la electricidad.



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Materiales compuestos (composites) Oímos hablar de fibra de carbono, kevlar, etc., y pensamos en vehículos de competición, cascos,

aeronaves... Todos ellos son materiales compuestos o composites. Estos se caracterizan por estar

formados por dos o más componentes, insolubles entre sí y que unidos presentan unas

propiedades mejores de las que presentarían sus componentes por separado.

Los materiales compuestos poseen unas propiedades mecánicas de

alto nivel, como buena resistencia a tracción, flexión, cortadura e

impacto, junto con un peso reducido y un excelente

comportamiento ante la corrosión provocada por agentes químicos

o atmosféricos.

Otra ventaja es que no presentan ningún tipo de interferencia a las

ondas electromagnéticas, ni conducen la electricidad, y en general

son ignífugos, lo que les permite multitud de aplicaciones en

instalaciones eléctricas, comunicaciones, etc.

Cerámicas técnicas

Hasta hace poco la cerámica era la tradicional, basada en la arcilla, que da lugar a objetos duros,

porosos y frágiles. Sin embargo, en las últimas décadas se han incorporado técnicas para mitigar

estos problemas y acentuar las características favorables del

material, permitiendo su uso en aplicaciones no tradicionales.

Por su resistencia y no presentar rechazo por parte del organismo

se utilizan en prótesis, y en la industria espacial, por su

comportamiento refractario y soportar muy bien altísimas

temperaturas, así como en la fabricación de motores cerámicos.



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