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QUÍMICA ORGÁNICA

Química 2º Bachillerato MAGC-11

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CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO

• Electronegatividad intermedia– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

400 kJ/mol(enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).

hibridación

La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

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La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto

C

H

HH

H

C C

H

H H

H

C C H H

Metano

CH4

Eteno

CH2 CH2

Etino

CH CH

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TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3–CN

• El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:• Hibridación sp3:

– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).

• Hibridación sp2:– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin

hibridar) que formará un enlace “” (lateral)• Hibridación sp:

– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

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Hibridación sp3

• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.• Ejemplo: CH4, CH3–CH3

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Hibridación sp2

• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

• Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

C = CH

H

H

H

120º

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Hibridación sp

• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

• Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.

• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C• Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de

carbono que participan en las siguientes moléculas:

CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN

• sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL BENCENO

El círculo central representa tres enlaces dobles entre átomos de carbono, es decir, 6 electrones, que no se encuentran localizados en posiciones fijas

Molécula de benceno (C6H6)

Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”

Nube “” común

Esqueleto “”

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ISOMERÍA

Clasificación

Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular

Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros

a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Isómeros de cadena- Isómeros de posición- Isómeros de función

a) Los estereoisómeros se subdividen en: - Enantiómeros- Isómeros geométricos o diastereoisómeros

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LOS ISÓMEROS ESTRUCTURALES

Isómeros de cadena

Isómeros de posición

Isómeros de función

Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono

CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3

CH2

Ejemplo:

Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional

CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2CHOH CH3 Ejemplo:

CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3 Ejemplo:

Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes

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LOS ESTEREOISÓMEROS

- Isómeros geométricos o diastereoisómeros

Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS

Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :

cis-2-buteno trans-2-buteno

Isomería óptica

- Desvían la luz polarizada- Se da en compuestos con un carbono asimétrico

carbono asimétrico

2-butanol

Ácido 2-hidroxipropanoico

(ácido láctico)

Ácido 2-aminopropanoico

(alanina)